芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.
2、芳香烃的分类
根据结构的不同可分为三类：
①单环芳香烃,如苯的同系物
②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；
③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
3、芳香烃的来源
芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
4、芳烃生产技术
目前，石油芳烃大规模的工业化生产通过现代化的芳烃联合装置来实现。通常芳烃联合装置来实现。通常芳烃联合装置包括催化重整、裂解汽油加氢、芳烃分离等装置。
4.1 催化重整
催化重整在芳烃生产中具有十分重要的地位和作用，全世界大约70%的BTX 芳烃来自炼油厂的催化重整装置。催化重整一般都采用含铂的催化剂，因此，通常又称作铂重整。铂重整工艺按催化剂再生方式，主要有半再生重整、连续重整和循环再生重整三种形式。按照加工能力统计，这三种重整的比例大约为6:3:1。
连续重整工艺一般采用铂—锡系催化剂，并以UOP公司的CCRPlaformer工艺(采用叠合床反应器)和IFP公司的Aromizer工艺(采用平移流动的移动床工艺)为代表。与其他两种重整工艺相比较，连续重整增加了一个催化剂连续再生系统，可将因结焦失活的重整催化剂进行连续再生，从而保持重整催化剂活性稳定，并且随着操作周期的延长，催化剂的性能基本保持稳定，因而连续重整具有装置规模大、运转周期长、对原料的适应性好、生产灵活性大、操作苛刻度高、反应压力低、氢油比低、产品的辛烷值高、产物收率高、氢产高等特点。另外，连续重整工艺流程复杂，装置的投资和能耗也比其他两种工艺高。
4.2 芳烃抽提技术
目前应用最广泛的是以环丁砜为溶剂的Sal-folane工艺，苯纯度为99.9%时，苯的回收率可达99.95%，甲苯回收率99.8%，二甲苯回收率超过98%。
迄今为止，大部分芳烃抽提装置仍采用单一溶剂分离沸点接近的组分。但GCT 技术公司开发的抽提蒸馏工艺则采用一种专用的高选择性和高处理能力的混合溶剂，从全馏分重整油中将芳烃分离出来，而不需要预处理。2000年韩国LG-Galtex Oil公司采用GTC工艺建成世界上最大的单系列芳烃抽提装置，以重整油为原料每年可生产2.32Mt苯、5.54Mt甲苯和0.3MtC8芳烃。其中，苯和甲苯回收率在99.9%以上，纯度可达99.99%以上；当C8芳烃回收率为100%时，纯度可达99.5%。由于溶液抽提需要用4台分离塔，而抽提蒸馏只需两台分离塔，因而投资费用可节约25%，能耗也下降15%。据称，一套重整油处理量为1.5万桶/d的GTC-BTX抽提蒸馏装置的投资费用为1200万美元。
4.3 轻芳烃构化
1983年，英国石油公司(BP)及UOP共同开发成功了Cyclar芳构化工艺。近几年来，随着石油资源的日益减少，将丰富廉价的轻烃，转变为高附加值的苯、甲苯、二甲苯(BTX)的研究已成为当今重要的研究课题和热点问题。轻烃芳构化是近年来发展起来的一种生产芳烃的新工艺，用于生产芳烃或高辛烷值汽油的调和组分。该工艺以HZSM—5分子筛作为催化剂的活性组分，将重整抽余油、重整拔头油、直馏汽油、焦化汽油、热裂解汽油、热裂解C5馏分、液化石油气和油田凝析油等轻烃转化为芳烃。
4.4 裂解汽油加氢
烃类高温裂解，以粗汽油为裂解原料时，通常情况下大约每生产1t乙烯可副产1t裂解汽油，其中苯质量分数可达29.1%，而BTX总质量分数可达58.8%。
从裂解汽油中回收BTX通常需采用两段加氢；第一段加氢采用贵金属Pd/Al2O3催化剂，主要对热稳定性差的双烯烃进行加氢；第二段采用非金属Co-Mo/Al2O3
催化剂进行烯烃加氢，并除去包括硫化物在内的多种杂质。
4.5 芳烃转换
由于二甲苯衍生物需求的增长速度远远高于苯衍生物的增长速度，目前很多芳烃联合装置以提高二甲苯收率为目的。将需求量相对较少的甲苯和C9芳烃转换为苯和二甲苯，可采用加氢脱烷基工艺、甲苯歧化和烷基转移工艺等。
4.5.1 加氢脱烷基工艺
该工艺以苯为目的产物，其优点是苯的收率高。以甲苯为原料时，苯的收率在99%以上，苯的纯度大于99.99%，仅用白土处理和一般蒸馏就能得到合格产品。目前在甲苯消费构成中有39.5%用于脱烷基制苯，但由于甲苯歧化制二甲苯装置的增多，联产苯的成本相对较低，因而未来甲苯脱烷基制苯的生产将受到一定的制约。
4.5.2 甲苯歧化与烷基转移
随着三大合成材料工业的发展，苯和二甲苯需求量迅速增长，致使石油芳烃供需出现不平衡，在20世纪60年代后甲苯歧化与烷基转移制二甲苯和苯的工艺便应运而生。
与甲苯脱烷基制苯工艺相比，甲苯歧化与烷基转移反应过程中甲基只在苯环间移动，而不是将甲基转化为甲烷，所以氢耗量较少，设备和公用工程也少。近年来异构化工艺向双层或多层催化剂系统发展，通常第一层催化剂为乙苯转化催化剂，第二层为二甲苯异构化催化剂。但BP公司发现，由于乙苯转化时生成副产物乙烯使催化剂易失活，所以BP公司开发了3层催化剂系统，即在双层催化剂床上另外加入加氢催化剂(Mo/Al2O3),乙烯加氢可转化为乙烷，催化剂失活速率可从0.05%下降至0.006%-0.008%，催化剂再生周期超过1年。
5 芳烃的用途
5.1 重质芳烃用于塑料工艺充当增塑剂
我国塑料工业主要原料之一是聚氯乙烯( PVC) ，我国的年产量在一百多万
吨。在加工PVC制品的过程中要消耗大量的增塑剂，虽然一些主增塑剂如DOP等产品在我国已经可以规模生产，但用于其价格较高，用于生产中造成生产成本大量提高。所以价格低廉、与PVC 树脂具有良好相溶性的芳烃性增塑剂受到塑料加工行业尤其是中小型企业的亲睐。
各种适宜的芳烃或者具有芳烃性质的溶剂都能做PVC增塑剂，原料中芳烃含量最好高于90%，我国炼油厂的芳烃资源十分的丰富，如催化裂化重质芳烃中芳烃含量高达90～95%，催化重整尾油芳烃含量在90%以上，它们和PVC 树脂有良好的相溶性，其分子结构本身也具有增塑性，所以可用于替代增塑剂。济南炼油厂曾在济南塑料十厂勇催化裂化回炼油的抽出芳烃进行试制仿革塑料鞋试验，试验表明芳烃作增塑剂不仅可以改善塑料制品的拉伸强度和断裂伸长率，还可以提高抗氧化和抗老化能力，并且表面光洁度也有所改善[1]。张殿荣等[2]用重质芳烃油代替部分DOP作增塑剂, 通过动态全硫化法制成了PVC/SBR共混型热塑性弹性体。用不同增塑剂的品种和用量进行试验，结果表明当PVC/SBR的配比为55/45、重质芳烃油与DOP共用3/2时，共混物的力学性能和工艺性能均可满足使用要求。李林[3]等利用重质芳烃油开发出一系列产品。以芳烃为辅助增塑剂的PVC，因性能好，不仅可做硬质、半硬质，还可做软质制品。但由于炼厂芳烃油制备的增塑剂本身有一定颜色，建议用于加工有颜色的PVC产品。
5.2 重质芳烃用作沥青基碳纤维的主导原料
沥青基碳纤维是由日本群马大学大谷杉郎教授在1963年首次研发成功，现在生产主要集中在美国、日本等国家。由于沥青基碳纤维的生产原料便宜、含碳率高、能够用于制备多种强度和模量的碳纤维和活化制品的比表面积较大等特点，是生产活性碳纤维的优选原料。在国内外受到广泛的研究。
目前，沥青基碳纤维的生产原料用许多具有较高芳香度的重质油或沥青，如石油沥青、催化裂化澄清油、抽余油浆、乙烯焦油、煤焦油等。一般认为制备沥青基碳纤维所用的原料芳香度越高越好，但由于苯环大π键共扼系结构间作用力过强会引起软化点增高、粘度大和纺丝难的缺点，为了克服这个缺点要求在调制中间相沥青碳纤维的是要用一些有一定含氢量的原料。原料最好在结构中含一定量的环烷结构和脂肪侧链[4-5]。
重质芳烃具有较大分子量、芳烃含量高和芳环分布较为均匀的特点，是制
备中间相沥青碳纤维较好的原料，具有较大的开发价值。李旦[5]等利用流化催化裂化重芳烃制备沥青基碳纤维，制备出接近中强水平的中间相沥青碳纤维。
5.3 重质芳烃于优化炼油工艺
5.3.1重质芳烃用作蒸馏强化剂
重油中加入富含芳烃的重质芳烃油如裂解焦油、裂化油渣等，由于芳烃改变胶团的粒径，提高渣油中分散介质的溶解性，可以使减压馏分油收率提高。
济南炼油厂曾利用减压三线糠醛抽出油和催化裂化回炼油作为添加剂，在实验室中将其分别加入临商原油的常压重油中进行了减压蒸馏试验，试验结果表明回收率明显提高，并且减价后三个馏分的性质基本没有变化。
前苏联新乌发炼油厂在进减压炉前的重油中混入减压三线精制抽出油进行了工业试验。试验结果表明，反应工艺稳定，产品性质无明显变化，并且收率提高明显。
5.3.2重质芳烃用于优化溶剂脱沥青工艺
为达到提高脱沥青油的收率和降低脱沥青油重的重金属含量，国内外都在寻找一种洗油。美国贝城炼油厂[7]最早把富含芳烃的催化裂化重循环油作为洗油打入脱沥青装置抽提塔的上部，洗油中含有的丰富的芳烃和金属化合物有亲和力，实实现了降低产品中重金属含量和提高收率的目的。
脱沥青试验中加入澄清油，由于澄清油中的富含芳烃可以更好的分散渣油，澄清油中分离出来的饱和烃及部分芳烃进入脱沥青油中，能够提高了脱沥青油的收率，同时沥青中有澄清油中的稠环芳烃进入，改善了沥青的质量。石油化工科学研究院利用催化裂化澄清掺鲁宁管输减压渣油进行脱沥青试验，取得了良好的效果。
5.4重质芳烃在橡胶工业中的应用
橡胶加工过程中用于改善胶料加工性能的操作配合剂叫做橡胶软化剂。在生产过程中加入软化后不仅可以改善橡胶的塑性，在缩短混炼时间、节省动力消耗和降低降低胶料粘度等方面也有较好的效果。软化剂的添加还对硫化胶起到了抗张强度、伸长率、耐寒性等性能的改善，并且由于炭黑与其它配合剂的分散与混合在软化剂下的得到改善，对压延和挤出起润滑作用。因此，橡胶加工中添加软化剂在具有重要的意义。
芳烃软化剂由于具有密度大、亲和性好、粘度高和加工性能优良等特点具有良好的前景。重芳烃具有原料来源广、质量稳定和价格适宜等特点，利用重质芳烃制备橡胶软化剂成为国内外的研究重点。安庆分公司催化实验室研究表明[8]，催化重芳烃作为橡胶软化剂与橡胶的相溶性良好，混炼工艺性能优良，生产出的产品性能优良，被广泛应用于橡胶工业。张庆宇[9]等利用催化裂化重芳烃进行试验，结果也表明催化裂化重芳烃是良好的橡胶软化剂。季根忠[10]等利用焦化蜡油抽出芳烃为原料进行试验，结果表明蜡油抽出芳烃可以用于橡胶软化剂。汪洋[11]等利用润滑油糠醛抽出油进行了生产芳烃型软化剂的试验，结果表明润滑油糠醛抽出油可以应用于橡胶工艺作为软化剂。
5.5以重质芳烃制备多环芳烃树脂
80 年代中期发明的一种新型高分子材料多环芳烃树脂，它是以多环芳烃萘、蒽、菲、芘等及其衍生物或它们的混合物位原料，与交联剂在酸性催化剂的催化作用下进行缩聚反应得到。由于多环芳烃树脂的性能独特，所以有着相当广泛的应用。如可在汽车刹车片抱块的制备中作粘合剂，柔韧性集成电路基板和电线绝缘材料等许多方面和领域。
重质芳烃油含有大量的双环、多环结构的芳烃，利用重质芳烃为原料制备多环芳烃树脂，不但可以将多环芳烃资源有效利用，而且可以在一定程度上降低备多环芳烃树脂的生产成本。汪道明[12-13]等利用以催化裂化回炼油中抽提出的重质芳烃为原料，在酸性催化剂的作用下进行多环芳烃树脂合成及评价，结果表明合成的多环芳烃树脂分子量较低，具有很好的热稳定性。并且分离出来的为反应芳烃油在颜色和安定性方面较原料有很好的改善。并且利用产品对聚氨脂系涂料进行改良，取得较理想的试验结果。
5.6重质芳烃用于生产针状焦
1950年美国大湖炭素公司首先发明石油针状焦，它是一种由重芳烃加工后得道的炭素工业的一种重要原材料，是一种具有很高的附加值的产品。针状焦根据原料的不同可以分为煤系针状焦和油系针状焦。由于针状焦的热膨胀系数低、石墨化性能好等优点，被广泛的应用在国防和冶金工业。在冶金工业中用期制备超高功率的电极来提高炼钢电路的效率。国防上可以用作火箭技术中。目前针状焦的生产绝大部分在国外，长期的进口对我国的碳素事业发展十分的不利，因此研
究制备高质量的针状焦在国内有着十分重大的意义[14--15]。
针状焦的成焦机理要求用于生产针状焦的原料油一定要求，其中芳烃的含量要高，硫、氮和金属含量低，灰分含量和沥青含量要尽可能的低。原料的氢/碳比要低、较窄的分子量分布范围等[16]。
炼厂中的重质芳烃油如催化油浆、热裂化渣油、润滑油溶剂精制抽出油、焦化循环油和煤焦油等芳烃含量高。利用以上原料开发针状焦具有一定的可行性。田凌燕[17]等利用焦化重蜡油进行了针状焦的制备考察，取得了较为理想的效果。
5.7以重质芳烃制备混合磺酸盐型表面活性剂
表面活性剂是一种重要的化学助剂，广泛应用在钻井、采油和集输中。由于化工工艺技术的进步，现在化工对表面活性剂有更高的要求，不仅对表面活性剂活性有要求，而且价格也要便宜。磺酸盐型表面活性剂是具有优良性能的新一代表面活性剂，极具商业开发价值，在降低生产成本后，它必将在许多领域取代传统单链表面活性剂。
陈国柱[18]以重质芳烃(FCCHA)为原料与浓硫酸进行反应，然后利用碱中和反应物得到磺酸盐产品。短侧链稠环芳烃表面活性剂性能得到改善，使短侧链稠环芳烃混合磺酸盐型表面活性剂在使用上无需分离。使经过多种检测和试验表明此磺酸盐型表面活性剂在性能上表现优异。为石油开采工业提高了一种良好的表面活性剂。
5.8重质芳烃作芳烃导热油
石油化工、造纸纺织、航空航天等各个行业都需要一种良好的传热载体来进行加热、控温等过程。一种传热载体导热油成为各个行业关注的焦点。由于导热过程一般在较高的温度下封闭进行，因此要求导热油要有良好的稳定性、凝点低、沸点高、流动性能好、饱和蒸汽压低、对设备腐蚀小等要求[19]。从成本和能源的消耗考虑导热油的导热性能要尽可能的高。目前导热油的种类非常的繁多，但是芳烃导热油被国内外广泛使用。
一些高沸点的芳烃油如催化裂化柴油、糠醛或酯精制溶剂抽提润滑油、等经过加氢饱和精致和脱出重组分稠环芳烃后，经过精馏取适当的馏分制成导热油。刘福洲[20]等利用催化裂解轻油抽出芳烃生产导热油，经过试验研究表明催化裂解轻油抽出芳烃可以用来生产导热油，并且取得较好的试验结果。
5.9重质芳烃作优质碳黑原料
橡胶加工和油墨生产过程中都要用碳黑作为原料之一。国外有直接利用重质芳烃油如FCC轻循环油、澄清油为原料直接生产碳黑，产品的颗粒度小、强度高，可以作为填料用在高级橡胶制品中。苏联通过对不用重质芳烃油来进行对比试验发现FCCHA杂质含量少、碳含量高，是制备碳黑的优质原料[21]。
5.10重质芳烃用作道路沥青调合组分
沥青质的相对分子质量大、芳香性强，它分散在相对分子量较低的可溶质中形成的胶体就是沥青。即以饱和烃、芳烃和胶质为连续相沥青质为核心的胶体溶液。由于芳烃、胶质对沥青质的溶解性元远比饱和烃优良，添加了抽出芳烃的硬沥青在针入度、延伸度和耐久度都有很大的提高和改善。
产圣[22]利用安庆炼油厂重质芳烃减压蒸馏后的釜底残油作为添加原料进行试验，试验结果表明催化裂化的重质芳烃可以用来与济南的丙脱沥青调制，并且在制取的60～80号和80～100号沥青符合日本标准。
孙爱国、汪道明[23]等利用重质芳烃油进行试验，利用高于430℃的重质芳烃制备出的100号沥青，通过调整过程中的缩合剂和助剂的用量后制备出高质量的100号沥青。
姜丽敏[23]等利用糠醛抽出油与沥青厂渣油调和制备沥青，通过试验室研究后表明，在120℃下在渣油中添加5%～10%的抽出油后，调和2小时可以制备出符合国家标准的140号道路沥青。
5.11重质芳烃作油墨溶剂油
油墨是印刷作业的重要材料，它是由连接料、颜料、填充料和溶剂等组成的均匀混合物。中国的油墨溶剂油生产水平与发达国家之间差距在缩小。中国目前拥有印刷油墨综合年产能力约30 万t，约占世界油墨总产量的6 %，已成为世界第四大油墨生产国，仅次于美国、日本、德国。济南炼油厂1998年利用糠醛精制的抽出油调入低粘度轻组分，成功开发了高质量的浅色的油墨溶剂油。经过测试表明该发明生产工艺简单，投资少，产品油很高的附加价值，在其研发几年就为该厂创造进1000万元的利润[24]。
6、典型芳烃的生产工艺
3
应的结果。当原料中三甲苯浓度50%左右时，生成物中C8芳烃的浓度为最大。为此应采用三甲苯浓度高的C9芳烃作原料。
（2）反应温度歧化和烷基转移反应都是可逆反应。由于热效应较小，温度对化学平衡影响不大，而催化剂的活性一般随反应温度的提高而升高。温度升高，反应速度加快，转化率升高，但苯环裂解等副反应增加，目的产物收率降低。温度低，虽然副反应少、原料损失少，但转化率低，造成循环量大、运转费用高。在生产中主要选择能确保转化率的温度，当温度为400～500℃时，相应的转化率为40%～45%。
（3）反应压力此反应无体积变化，所以压力对平衡组成影响不明显。但是，压力增加既可使反应速度加快，又可提高氢分压，有利于抑制积炭，从而提高催化剂的稳定性。一般选取压力为2.6～3.5MPa。
（4）氢油比主反应虽然不需要氢，但氢的存在可抑制催化剂的积炭倾向。可避免催化剂频繁再生，延长运转周期，同时氢气还可起到热载体的作用。但是，氢量过大，反应速度下降，循环费用增加。此外，氢油比与进料组成有关，当进料中C9芳烃较多时，由于C9芳烃比甲苯易产生裂解反应，所以需提高氢油比。当C9芳烃中甲乙苯和丙苯含量高时，更应该提高氢油比，一般氢油比(摩尔)为10：1，氢气纯度>80%。
（5）空速反应转化率随空速降低而升高，但当转化率达40～45%时，其增加的速率显著降低。此时，如空速继续降低，转化率增加甚微，相反导致设备利用率下降。
6.1.3 工艺流
以甲苯和C9芳烃为原料的歧化和烷基转移生产本和二甲苯的工业生产方法主要有二种。
一种是加压临氢气法，另一种是常压不临氢气相法。
以下介绍应用最广泛加压临氢气相法。其工艺流程如图7-2所示。原料甲苯、C8芳烃及循环甲苯、循环C9芳烃和氢气混合后，经换热预热、加热炉(1)加热到反应温度（390-500℃），以3．4MPa压力和1．14h-1空速（体）进入反应器(2)。加热炉的对流段设有废热锅炉。
图6—2 甲苯歧化和甲苯与C9芳烃烷基转移工艺流程
1－加热炉；2－反应器；3－产品分离器；4－氢气压缩机；5－冷凝器；
6－汽提塔；7－白土塔；8－苯塔；9－甲苯塔；10－二甲苯塔
反应原料在绝热式固定床反应器(2)中进行歧化和烷基转移反应，产物经换热冷却后进入产品分离器(3)。进行气液分离。产品分离器分出的大部分氢气，经循环氢压缩机(4)压缩返回反应系统，小部分循环气为保持氢气纯度而排放至燃料气系统或异构化装置，并补充新鲜氢气。产品分离器流出的液体去汽提塔(6)脱除轻馏分，塔底物料一部分进入再沸加热炉，以气液混合物返回塔中，另一部分物料经换热后进入白土塔(7)。物料通过白土吸附，在白土塔中除去烯烃后依次进入苯塔(8)、甲苯塔(9)和二甲苯塔(10)。从苯塔和二甲苯塔顶分别馏出目的产品（含量＞99.8%）苯和二甲苯。从甲苯塔顶和二甲苯塔侧线分别得到的甲苯和C8芳烃，循环回反应系统，二甲苯塔底为C10及C10以上重芳烃。
6.2 C8混合芳烃异构化
6.2.1 反应原理
由各种方法制得的C8芳烃，都是对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和乙苯的
副反应：
（1）二甲苯、乙苯加氢烷基化，生成甲烷、乙烷、苯、甲苯等；
（2）二甲苯加氢开环裂解，最终生成低级烷烃；
（3）二甲苯、乙苯发生歧化，生成苯、甲苯、三甲苯、二乙苯等。
可见，异构化产物是对位、间位、邻位三种二甲苯异构体混合物，还有少量的苯、甲苯及C9以上芳烃、C8非芳烃、C1～C4烷烃等。
6.2.2 操作条件
图6—3 C8芳烃异构化工艺流程
1－进料加热炉；2－反应器；3－冷凝器；4－循环氢气压缩机；
5－产品分离器；6—白土塔；7—脱庚烷塔；8－分离器
图6—4 模拟移动床吸附分离工艺流程示意图
1—吸附塔A；2—吸附塔B；3—旋转阀；4—抽余液塔；
5—解吸剂槽，6—抽提液塔；7—成品塔；8—解吸剂再精馏塔
剂槽，塔底为解吸剂中的高沸点重组分物质。从抽余液塔侧线采出的含对二甲苯很少的混合二甲苯，送至异构化装置作为异构化原料。成品塔顶馏出物为主要含甲苯的轻馏分，送芳烃抽提装置回收利用，塔底产品是精制的对二甲苯。
7 芳烃的危害
用；二是对环境的污染以及局部生态平衡的破坏。
以多环方烃的危軎为例：
随着煤、石油在工业生产、交通运输以及生活中被广泛应用,多环芳烃已成为世界各国共同关注的有机污染物。1975年美国环保局（EPA）发布了 129种优先监测污染物,其中有16种多环芳烃.我国政府也已经列出7种多环芳烃于“中国环境优先污染物黑名单”中多环芳烃在环境中的累积已经越来越严重的威胁着人类的健康,因此了解多环芳烃的种类、来源、分布和性质，阐明多环芳烃对人体的危害研宄防治多环芳烃污染的措施,将有助于人们更好地保护环境、净化环境，从而维护人类健康。
多环芳烃( Polycyclic aromatic hydrocarbons, 简称PAHs) 是指分子中含有两个或两个以上苯环的碳氢化合物。可分为芳香稠环型及芳香非稠环型。芳香稠环型是指分子中相邻的苯环至少有两个共用的碳原子的碳氢化合物，如萘、蒽、菲、芘等；芳香非稠环型是指分子中相的苯环之间只有一个碳原子相连化合物，如联苯、三联苯等。结构如图1 示。
环境中多环芳烃的天然来源主要由微生物和高等植物( 如烟草、胡萝卜等) 合成，它们可以促进植物的生长, 可能扮演内源植物激素的角色。另外，随着火山活动、森林火灾以及草原火灾也产生一定量的多环芳烃。
环境中PAHs 的主要来源是人为源，主要是由煤、石油、木材及有机高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输、日常生活等方面。表1 为主要人为源产生BaP( 苯并[a]芘) 的估计量。
在焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等工业所排放的废弃物中有相当多的多环芳烃，其中焦化厂是排放多环芳烃最严重的一类工厂。飞机、汽车等机动车辆所排放的废气中也含有相当数量的多环芳烃, 检测表明这些废气中约有100 种PAHs，已有73 种被鉴定。
多环芳烃在环境中的存在虽然是微量的, 但其不断地生成、迁移、转化和降解, 并通过呼吸道、皮肤、消化道进入人体，极大地威胁着人类的健康。
化学致癌是指化学物质引起正常细胞发生转化并发展成肿瘤的过程. 化学致癌物可分为直接致癌物和间接致癌物，多环芳烃属于后者。多环芳烃是最早发现且为数最多的一类化学致癌物，目前已对2 000多种化合物做了实验，发现有致癌作用的达500 多种，其中200 多种为多环芳烃及其衍生物。除表5 列出的致癌性多环芳烃以外, 还有四甲基菲、1，2，9，10-四甲基蒽、3，4，8，9-二苯并芘等强致癌的多环芳烃及致癌性的二苯并[a,j] 蒽；二苯并[a,c] 蒽。
PAHs的致癌作用严重影响了人类的健康。近年来, 各国的肺癌发病率和死亡率都显著上升, 事实表明多环芳烃是导致肺癌发病率上升的重要原因。有调查表明BaP浓度每100m3增加0.1μg时, 肺癌死亡率上升5%。许多山区居民经常就地拢火取暖,室内烟雾迷漫, 终日不散, 也造成较高的鼻咽癌发生率。人们在油脂食物的煎炸等烹调过程中产生大量的PAHs，从而导致胃癌发病率提高。例如，冰岛居民喜欢吃烟熏食品, 其胃癌标化死亡率达125.5/10万。
由于多环芳烃的毒性很大，对中枢神经、血液作用很强，尤其是带烷基侧链的PAHs，对粘膜的刺激性及麻醉性极强，所以过去对多环芳烃的研究主要集中在生物体内的代谢活动性产物对生物体的毒作用及致癌活性上。但是越来越多的研究表明, 多环芳烃的真正危险在于它们暴露于太阳光中紫外光辐射时的光致毒效应。科学家将PAHs 的光致毒效应定义为紫外光的照射对多环芳烃毒性所具有的显著的影响。有实验表明, 同时暴露于多环芳烃和紫外照射下会加速具有损伤细胞组成能力的自由基形成，破坏细胞膜损伤DNA，从而引起人体细胞遗传
信息发生突变。在好氧条件下，PAHs的光致毒作用将使PAHs光化学氧化形成内过氧化物，进行一系列反应后，形成醌. Katz[ 4]等观察到由BaP产生的BaP醌是一种直接致突变物，它将引起人体基因的突变，同时也会引起人类红细胞溶血及大肠杆菌的死亡。另外，也有实验证明在某些城市饮用水中存在蒽、BaP、荧蒽、苯并( b)荧蒽、1-甲基萘、菲、芘、茚并芘等都具有致突变作用。
萘环荧光基团-杯芳烃的荧光传感器的研究进展 彭文毫,安小宁 (华南理工大学化学化工学院,广州510641) 摘 要:荧光型杯芳烃作为一类能发出荧光的物质被用作荧光探针,而杯芳烃带上荧光基团萘后,可利用其荧光发射光谱和荧光强度的不同,对有机分子和金属阳/阴离子等加以识别。荧光型杯芳烃的合成颇具价值。综述了国内外以荧光基团萘环的杯芳烃衍生物用作传感器的最新研究和应用进展。 关键词:杯芳烃;荧光基团;萘 R esearch Progress in the C alixarene Derivatives Bearing Fluorescent N aphthalene PEN G Wen2hao,A N Xiao2ni ng (College of Chemistry&Chemical Engineering,South China University of Technology,Guangzhou 510641,China) Abstract:Fluorescent calixarene was acting as fluorescent probe because of its fluorescence.Calixarene was synthesized by the acid2catalysed condensation reaction between resorcinol and alde2hyde.It synthesized the cal2 ixarene derivatives bearing fluorescent naphthalene or naphthalene derivatives,and was used to recognize the or2 ganic molecule,metal cation and anion by the differences of fluorescent emission spectrum and fluorescent inten2 sity.The latest research and application progress of the calixarene derivatives bearing fluorescent naphthalene as sensor were summarized. K ey w ords:calixarene;fluorescent;naphthalene 当杯芳烃上修饰上荧光基团如萘、蒽、芘、苯并噻唑基团后,可以利用其与客体分子形成包结物后荧光发射光谱及荧光强度的改变来识别客体分子。基于杯芳烃的荧光分子传感器的研究是目前超分子化学中的一个热门课题[1,2]。与其它分析方法相比,基于荧光传感器的分析方法显示出独特的优势,如灵敏度高、选择性好、响应时间短且可进行原位检测。大部分杯芳烃荧光试剂的设计都是以光诱导离子键合物理光学变化为基础[3],主要方式[3～6]有光诱导电子转移(PET)、光诱导电荷转移(PCT)、电子能量转移(EET)、激发物或激态配合物的形成与消失。基于以上特点,含有荧光基团的杯芳烃衍生物为基础的荧光试剂有着广阔的应用前景。本文简要评述近年来以萘作为荧光基团的杯芳烃衍生物的研究进展。 1 杯芳烃的研究概况 杯芳烃是一类由苯酚和甲醛缩合而成的大环化合物[7],由于具有与环糊精和冠醚相似的性质而被誉为第三代主体分子。比起环糊精、冠醚来说,杯芳烃几乎可以随心所欲地进行衍生化,表现出各种超分子性能。 它的历史可以追溯到1872年Basyer等对苯酚和甲醛水溶液加热反应的研究及1944年Iinke和Z iegler等人的工作。但直到20世纪70年代末,Gutsche等改变了反应条件,才使这类化合物的合成有了重大突破,有关研究才得以逐渐展 开[8,9]。 从结构上看,杯芳烃上缘的烷基基团和苯环一起构成富π电子的疏水性杯状空腔,能与中性有机分子形成包结配合物,下缘的亲水性酚羟基则能螯合和输送阳离子及离子型化合物。同时,杯芳烃具有高度的热稳定性和化学稳定性,熔点高,在绝大多数溶剂中溶解度低,毒性低,柔性好,且合成空腔大小可调,上缘苯环的对位和下缘的酚羟基以及连接苯酚单元的亚甲基均可进行各种选择性修饰,得到不同的衍生物。 国内外的化学家对杯芳烃在医药[10]、化学传感器[11,12]、分析分离与测定[13,14]、有机催化与合成[15]、材料学[16]、热力学[17]等领域的物理、化学性质及其应用进行了广泛深入的研究与开发,取得了许多令人瞩目的成果。 2 识别有机分子 2.1 识别有机中性分子 Linnane等[18]首次在四烷基化的杯[4]芳烃上沿引入两个2-胺-甲萘硼酸,合成了第一代可对中性水溶液中糖分子进行识别的杯[4]芳烃衍生物。当糖类化合物与硼酸形成环状硼酸酯后,硼酸的酸性增强,与叔胺的Lewis酸碱作用增强,从而调节光诱导电子从胺(荧光淬灭基团)到萘环(荧光基团)的转移,通过光诱导电子从氮到萘环的转移禁阻,受体1在p H值为7.77时键合糖类后显示出荧光增强效应(B
第七章 多环芳烃 1、 联苯及其衍生物 2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质 1、 芳香体系与休克尔规则 基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。 分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种： 联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。 多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。 7.1联苯及其衍生物 联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为： 联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。 联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示： 联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。 7.2稠环芳烃 有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。 7.2.1萘(naphthalene) 萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。 12345678109αβααα βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>
天然气制取芳烃的可行性分析 一、天然气制取芳烃的重要性 天然气主要成分烷烃，其中甲烷占绝大多数，另有少量的乙烷、丙烷和丁烷，此外一般有硫化氢、二氧化碳、氮和水气和少量一氧化碳及微量的稀有气体，如氦和氩等。苯及其衍生物是重要的基础化工料，目前主要来源于石油的铂催化重整及裂化制乙烯的副产品。而随着石油资源的日益短缺，以及汽油等燃料对芳烃含量的要求日益严格，正影响苯及其衍生物的生产来源，所以天然气制取芳烃十分必要。 二、天然气制取芳烃的技术现状 传统天然气制取芳烃有两种方式，一是由甲烷直接转化芳烃，二是由天然气制取合成气，然后转化为芳烃。其中，甲烷芳构化工艺如图所示。 图1 甲烷芳构化工艺 甲烷的芳构化分为有氧气氛和无氧两种。1993年，大连化物所的王林胜等人首次报道了Mo/HZSM—5分子筛催化剂上逢续流动模式下甲烷无氧芳构化反应，在973K，1个大气压下，甲烷转化率大约为6%，芳烃的选择性大于90%（不计反应积碳）。这个结果吸引了大量的国内外科学家参与到甲烷无氧芳构化催化剂的研究与开发中，目前已取得了一定的进展。甲烷无氧芳构化的研究经过多年的发展主要集中在催化剂的制备和改性方面，在提髙催化剂活性的同时更注重提高催化剂的稳定性。但是目前文献所报道的的单程寿命仍然不足以实现该过程的工业化。使用中温有氧再生，并通过流化床反应器实现反应和再生的连续进行是该过程工业化的有效途径。其次是有氧气氛的甲烷芳构化，氧化剂为分子氧和氮氧化合物，催化剂为分子筛，担载氧化物和混合氧化物。甲烷与氧气混合体系在空石英管反应器及金属氧化物或担载金属催化剂上可氧化聚合成芳烃。如下表一所示为甲烷有氧芳构化的结果。表二为甲烷有氧及无氧芳构化特点对比。 表一甲烷有氧芳构化的结果
溶胶：以多个分子、原子或离子的聚集体为分散相所形成的胶体分散系。特性：丁铎尔效应（当聚光光束通过暗处的溶胶时，从侧面可以看到一条明亮的光柱）布朗运动（胶体粒子作不规则运动）电泳现象（带电粒子在电场作用下向相反电极方向移动的现象） 缓冲溶液的组成：缓冲溶液由一堆物质组成，其中一种为抗酸成分，另一种为抗碱成分。构成抗酸和抗碱成分的往往是弱酸及其对应的盐（醋酸/醋酸钠、碳酸/碳酸氢钠）、弱碱及其对应的盐（氨水/氯化铵、苯胺/盐酸苯胺）、多元酸的酸式盐及其对应的次级盐（磷酸二氢钠/磷酸氢二钾、碳酸氢钠/碳酸钠）。特性：可以抵抗外加的少量强酸或强碱，是溶液中的H+和OH-不发生明显变化，具有缓冲作用，但缓冲能力有一定的限度。 等渗溶液：渗透压在275~310mOsm/L范围内的溶液，如生理盐水（9g/L的NaCl溶液）、50g/L 的葡萄糖溶液等。 红细胞皱缩：大量输入高渗溶液，血浆渗透压高于红细胞内液的渗透压，红细胞内的水分透过细胞膜进入血浆。溶血现象：大量输入低渗溶液，血浆渗透压低于红细胞內液的渗透压，血浆中的水分向红细胞渗透，使红细胞膨胀甚至破裂。 共价键的类型：头碰头和肩并肩。断裂：均裂(共价键断裂后，两个键合原子共用的一堆电子由两个原子个保留一个)，异裂（共价键断裂后，两个键合原子共用电子对完全被其中一个原子所占有） D/L标记构型：将单糖分子中离醛基或羰基最远的手性碳原子与甘油醛的C-2进行比较，规定与D-甘油醛一致的单糖为D-构型，即-OH在右侧，与L-甘油醛一致的单糖为L-构型，即-OH在左侧。α-或β-构型：葡萄糖成环后C-1从非手性碳原子转变为手性碳原子，出现两种环式异构体。 呼吸分析仪：乙醇遇到重铬酸钾溶液后，能使橙色溶液变为绿色，可用于酒精检测。 诊断急性肝炎：利用含有羰基的丙酮酸与羰基试剂2,4-二硝基苯肼作用，在碱性条件下生成红棕色的苯腙。 糖的定义：一类多羟基醛或多羟基酮，或水解后能产生多羟基醛或多羟基酮的化合物 糖的分类：单糖（根据碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖；根据羰基特点：醛糖、酮糖）、寡糖/低聚糖（双糖：麦芽糖有还原性、蔗糖无还原性、乳糖有还原性）、多糖（同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖酐；杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素） 乳糖不耐受症：指一部分人因体内缺乏乳糖酶，不能很好地吸收乳糖，甚至在食用乳糖后出现腹胀、腹痛、恶心等症状的现象。 油脂的组成：由一分子丙三醇（甘油）和三分子高级脂肪酸所构成的三脂酰甘油 营养必须脂肪酸：人体需要的又不能在体内合成的，必须由食物提供的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、DHA、EPA） 饱和脂肪酸：月桂酸、豆蔻酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸 不饱和脂肪酸：软油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 类脂：化学结构或理化性质类似油脂的物质，包括磷脂、糖脂和类固醇 类固醇：人体内重要的类固醇有胆固醇、胆固醇酯、胆汁酸、类固醇激素和维生素D 氨基酸的等电点：当处于某一PH溶液的氨基酸解离后所带的正、负电荷相等，成为兼性离子，呈电中性，此时溶液的PH称为该氨基酸的等电点。当溶液PH小于等电点时，氨基酸带正电荷，当溶液的PH大于等电点时，氨基酸带负电荷 蛋白质沉淀：蛋白质分子互相聚集从溶液中析出的现象。方法：盐析、有机溶剂沉淀、重金属盐沉淀、生物碱试剂沉淀 蛋白质的变性：在某些理化因素（高温、高压、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属离子、生物碱试剂、有机溶剂）的作用下，使特定的空间结构遭到破坏，从而导致其理化性质的改变和生物学活性的丧失。 蛋白质的颜色反应：双缩脲反应（含有两个或两个以上肽键的化合物与兼性硫酸铜反应生成紫红色，用于蛋白质和多肽的定量测定和检查蛋白质的水解程度）、酚试剂反应（蛋白质分子中络氨酸能与酚试剂（磷钼酸与磷钨酸）反应生成蓝色化合物，灵敏度比双缩脲高100倍）、米伦试剂反应（蛋白质溶液中加入米伦试剂（亚硝酸汞、硝酸汞及硝酸的混合液），蛋白质首先沉淀，加热变成红色沉淀） 核苷酸的基本组成：碱基、戊糖、磷酸 DNA二级结构--DNA双螺旋结构
对杯芳烃的研究 09级核科学与技术学院 基地班 (放射化学方向) 叶佳俊
杯芳烃(Calixarenes) 一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物[1 ] . 其结构如图1所示: 杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构，故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体分子[2～5 ]。近十年来受到了科学工作者的广泛关注。近几十年来,关于杯芳烃类化合物在金属离子萃取,有机催化反应和可作为模拟酶化合物等方面的研究非常活跃。由于该类化合物具有富π2电子的疏水空腔及特殊的立体化学结构,在对有机小分子的识别上显示出极大的优势。 杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。现在，杯芳烃的范围逐渐扩大，间苯二酚（雷琐辛）与甲醛在酸催化条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。根据苯酚单元数，将其命名为杯[n]芳烃。较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。如图的化合物，被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。
2 1 杯芳烃的性质 作为第三代主体超分子化合物，杯芳烃具有独特的空穴结构，与冠醚和环糊精相比具有如下特点：(1)它是一类合成的低聚物，它的空穴结构大小的调节具有较大的自由度。人们所指的杯芳烃是杯[n]芳烃，一般n-4—8，目前在碱性条件下，n=9~19的杯芳烃都已合成出来。(2)易于衍生化。因为杯芳烃的结构特殊，其上缘的苯环对位取代基和下缘的酚羟基均易引入官能团，进行衍生反应，得到具有多种官能团和高度选择性的主体分子，从而具有分子识别能力。现已合成了多杯芳烃、杯芳冠醚和杯芳穴醚、树枝状大分子等等。(3)杯芳烃能与离子和中性分子形成主一客体包结物，这是集冠醚和环糊精两者之长。因为在杯芳烃分子中由富电子的苯环围成的空腔具有憎水性，故能与一些中性的有机分子，如甲酵、苯、吡啶、氯仿等形成稳定的包结配合物。(4)杯芳烃具有较好的热稳定性，较高的熔点，以及非挥发性。而且在绝大多数溶剂中溶解度低、毒性低、揉性好。 (5)杯芳烃易于合成，原料易得且价格便宜，现在已有多种杯芳烃商品化。 2 杯芳烃的合成 杯芳烃的合成主要有一步法和多步法。 2．1 一步合成法 一步合成法最初是由Zinke等发现，后被Gutsche等改进和完善，它简单易行，在酸、碱性条件下利用酚类化合物与甲醛(或其它醛)水溶液步缩合完成。一步合成法是目前最常用的合成杯芳烃的方法，现在合成具有四、六、八个对叔丁基苯
甲醇制芳烃技术进展及经济分析
2014年12月17日（亚化咨询-上海）
目
? 前言 ? 甲醇制芳烃技术进展
录
? 甲醇制芳烃技术经济分析 ? 结束语
前
言
芳烃，特别是轻质芳烃BTX（苯、甲苯、二甲苯） 是重要的基本有机化工材料，其产量与规模仅次 于乙烯和丙烯。其衍生物广泛地应用于化纤、塑 料和橡胶等化工产品和精细化学品的生产中。近 年来，随着石油化工及纺织工业的不断发展，世 界上对芳烃的需求量不断增长。
3
前
言
芳烃主要来源于石油路线。石油芳烃是目前芳 烃最主要的来源。 国内芳烃来源于石油和煤焦油，其中石油生产 的芳烃约占芳烃生产总量的85%以上。 国外通过石油路线生产的芳烃高达芳烃总产量 的98%以上。
前
言
从石油获取芳烃资源主要来自三个方面的 技术：石脑油重整、乙烯裂解汽油加氢抽 提和碳四、碳五芳构化技术。 已经成功工业化的甲醇甲苯甲基化成为制 取BTX的一种新技术路线。
前
言
前
言
国内市场对芳烃的需求量很大，而且增长较快。 由于我国近几年聚酯产业的迅猛发展，芳烃的产 量，尤其是PX产量难以满足国内市场快速增长的 巨大需求。2013年，我国PX表观消费量达到1650 万吨，其中国内产量760万吨，进口量890万吨。 2014年前三季度PX进口约700万吨。
前
言
2013年，我国的进口原油依存度58%，单纯依赖石油资源已 经很难满足日益增长的化工基础原料需求，同时，巨大的 石油资源缺口也已严重威胁到国家的能源安全。 我国化石能源中煤炭资源相对丰富，利用煤炭资源生产 甲醇，继而从煤基甲醇或是海外进口廉价的甲醇为原料制 取芳烃，提高甲醇下游产品的附加值，延长煤化工产业链 ，是一条发展中国特色芳烃产业的新路。
对杯芳烃的研究 摘要：介绍了杯芳烃的产生、性质，杯芳烃的合成及应用，研究进展，并展望了其未来的发展。 关键词：杯芳烃性质合成应用 Abstract: This paper introduces calixarenes, properties, synthesis and application of calixarene, research progress, and the prospect of its future development. Key words: Calixarenes Nature Synthesis Application 引言：杯芳烃一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物[1 ] . 其结构如图1所示: 杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构，故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体分子[2～5 ]。近十年来受到了科学工作者的广泛关注。近几十年来,关于杯芳烃类化合物在金属离子萃取,有机催化反应和可作为模拟酶化合物等方面的研究非常活跃。由于该类化合物具有富π2电子的疏水空腔及特殊的立体化学结构,在对有机小分子的识别上显示出极大的优势。 杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。现在，杯芳烃的范围逐渐
扩大，间苯二酚（雷琐辛）与甲醛在酸催化条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。根据苯酚单元数，将其命名为杯[n]芳烃。较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。如图的化合物，被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。 2 1 杯芳烃的性质 作为第三代主体超分子化合物，杯芳烃具有独特的空穴结构，与冠醚和环糊精相比具有如下特点：(1)它是一类合成的低聚物，它的空穴结构大小的调节具有较大的自由度。人们所指的杯芳烃是杯[n]芳烃，一般n-4—8，目前在碱性条件下，n=9~19的杯芳烃都已合成出来。(2)易于衍生化。因为杯芳烃的结构特殊，其上缘的苯环对位取代基和下缘的酚羟基均易引入官能团，进行衍生反应，得到具有多种官能团和高度选择性的主体分子，从而具有分子识别能力。现已合成了多杯芳烃、杯芳冠醚和杯芳穴醚、树枝状大分子等等。(3)杯芳烃能与离子和中性分子形成主一客体包结物，这是集冠醚和环糊精两者之长。因为在杯芳烃分子中由富电子的苯环围成的空腔具有憎水性，故能与一些中性的有机分子，如甲酵、苯、吡啶、氯仿等形成稳定的包结配合物。(4)杯芳烃具有较好的热稳定性，较高的熔点，以及非挥发性。而且在绝大多数溶剂中溶解度低、毒性低、揉性好。 (5)杯芳烃易于合成，原料易得且价格便宜，现在已有多种杯芳烃商品化。 2 杯芳烃的合成
16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C
对二甲苯生产技术研究进展及发展趋势 摘要：现如今，我国的经济在迅猛发展，社会在不断进步，阐述了甲苯歧化和 烷基转移、二甲苯异构化、甲醇芳构化、甲苯选择性歧化及甲醇甲苯选择性烷基 化等对二甲苯生产技术的研究进展，并分析了各种技术的优势及不足。分析表明，与甲醇制芳烃技术相比，甲醇甲苯选择性烷基化制对二甲苯技术具有对二甲苯选 择性高、流程短、无需吸附分离等方面的显著优势，是实现煤经甲醇（和甲苯或苯）制对二甲苯产业发展的最佳选择；采用芳烃联合装置与甲醇甲苯选择性烷基 化技术耦合，理想状况下可实现对二甲苯增产40%以上，同时不副产苯。提出了 对二甲苯生产工艺技术的发展趋势：发展甲醇甲苯选择性烷基化制对二甲苯技术，既利于煤炭的清洁高效利用，保障聚酯产业链安全，还有助于形成煤化工和石油 化工技术互补、协调发展的新格局。 关键词：二甲苯；生产技术；研究进展 引言 对二甲苯作为炼油和化工的桥梁，既是芳烃产业中最重要的产品，亦是聚酯 产业的龙头原料。目前，对二甲苯应用中约97%用于生产精对苯二甲酸(PTA)，其 余用于医药、溶剂、涂料等领域。近年来，随着我国聚酯产业的飞速发展，对二 甲苯供不应求，利润率居高不下，引发项目建设热潮。未来几年，对二甲苯产能 将集中释放，供需格局将发生巨大变化。本文就对分离技术进行简要介绍并对市 场进行分析，为企业应对未来市场变化提供参考。 1对二甲苯生产工艺技术 现在全球美国环球油品公司（ＵＯＰ）和法国Ａｘｅｎｓ公司拥有整套且比 较成熟的对二甲苯生产工艺技术，２０１１年我国拥有了自主知识产权的对二甲 苯整套生产技术。其中ＵＯＰ是世界领先的芳烃生产工艺技术供应商，截至２０ １４年，ＵＯＰ已经为１００多套联合成套装置和７００多套单独芳烃生产工艺 装置发布了许可。本文主要以混合二甲苯为原料，装置采用无歧化流程，即由二 甲苯精馏、异构化、产品分离三个单元组成。其中二甲苯精馏是通过精馏除去混 合二甲苯原料中除二甲苯之外的其它组分；异构化是将精馏后二甲苯中的１，２ －二甲苯（邻二甲苯）、１，３－二甲苯（间二甲苯）和乙苯转化为１，４－二 甲苯（对二甲苯），最大限度地生产需要的ＰＴＡ原料；ＰＴＡ原料分离是将异 构化产物中的１，４－二甲苯与反应后还存在的１，２－二甲苯和１，３－二甲 苯等进一步分离，从而得到纯度符合要求的１，４－二甲苯。工艺全部采用美国 ＵＯＰ（环球油品公司）的成套专利技术。其中，吸附分离采用ＰａｒｅｘＴＭ 工艺技术和ＡＤＳ－３７吸附剂，该工艺利用吸附分离原理选择分离生产高纯度 的１，４－二甲苯，利用模拟移动床原理实现固液相连续逆向分离；异构化工艺 采用ＩｓｏｍａｒＴＭ工艺技术和乙苯异构型催化剂Ｉ－４００，可充分利用Ｃ ８芳烃资源，最大限度地生产１，４－二甲苯。 2二甲苯异构化技术 2.1甲苯一甲醇烷基化工艺 以甲苯和甲醇为原料,在一定的反应条件和催化剂存在的条件下,就会发生烷基化反应,从而得到对二甲苯以及其他附加产品,这个过程就是甲苯一甲醇烷基化工艺。甲苯一甲醇烷基化工艺以分子筛为催化剂,采用氢气或氮气或水蒸气为反应载气,对二甲苯选择性可达到百分之九十以上。甲苯一甲醇烷基化工艺作为一种新型 的生产工艺,与传统生产工艺相比具有诸多优点。首先,极大地降低了原料的消耗,
医用化学重点复习总结 溶胶：以多个分子、原子或离子的聚集体为分散相所形成的胶体分散系。特性：丁铎尔效应（当聚光光束通过暗处的溶胶时，从侧面可以看到一条明亮的光柱）布朗运动（胶体粒子作不规则运动）电泳现象（带电粒子在电场作用下向相反电极方向移动的现象） 缓冲溶液的组成：缓冲溶液由一堆物质组成，其中一种为抗酸成分，另一种为抗碱成分。构成抗酸和抗碱成分的往往是弱酸及其对应的盐（醋酸/醋酸钠、碳酸/碳酸氢钠）、弱碱及其对应的盐（氨水/氯化铵、苯胺/盐酸苯胺）、多元酸的酸式盐及其对应的次级盐（磷酸二氢钠/磷酸氢二钾、碳酸氢钠/碳酸钠）。特性：可以抵抗外加的少量强酸或强碱，是溶液中的H+和OH-不发生明显变化，具有缓冲作用，但缓冲能力有一定的限度。 等渗溶液：渗透压在275~310mOsm/L范围内的溶液，如生理盐水（9g/L的NaCl溶液）、50g/L的葡萄糖溶液等。 红细胞皱缩：大量输入高渗溶液，血浆渗透压高于红细胞内液的渗透压，红细胞内的水分透过细胞膜进入血浆。溶血现象：大量输入低渗溶液，血浆渗透压低于红细胞內液的渗透压，血浆中的水分向红细胞渗透，使红细胞膨胀甚至破裂。 共价键的类型：头碰头和肩并肩。断裂：均裂(共价键断裂后，两个键合原子共用的一堆电子由两个原子个保留一个)，异裂（共价键断裂后，两个键合原子共用电子对完全被其中一个原子所占有） D/L标记构型：将单糖分子中离醛基或羰基最远的手性碳原子与甘油醛的C-2进行比较，规定与D-甘油醛一致的单糖为D-构型，即-OH在右侧，与L-甘油醛一致的单糖为L-构型，即-OH在左侧。α-或β-构型：葡萄糖成环后C-1从非手性碳原子转变为手性碳原子，出现两种环式异构体。 呼吸分析仪：乙醇遇到重铬酸钾溶液后，能使橙色溶液变为绿色，可用于酒精检测。诊断急性肝炎：利用含有羰基的丙酮酸与羰基试剂2,4-二硝基苯肼作用，在碱性条件下生成红棕色的苯腙。 糖的定义：一类多羟基醛或多羟基酮，或水解后能产生多羟基醛或多羟基酮的化合物 糖的分类：单糖（根据碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖；根据羰基特点：醛
煤制芳烃行业 煤制芳烃作为新兴的芳烃生产技术，近年来才受世人关注，由于发展时间较短，目前尚未有完全工业化生产的装置。在一众煤制芳烃的生产技术中，甲醇制芳烃是发展较早、技术相对成熟的生产路线，目前已有成功运行的中试装置，未来有望实现工业化生产，成为新型煤化工行情专区领域的耀眼新星。 1、煤制芳烃：具有潜力的新兴芳烃生产技术 1.1、甲醇制芳烃是煤制芳烃中相对成熟的技术 煤制芳烃是新兴的芳烃生产技术。煤制芳烃是指以煤为原料，通过煤气化行情股吧买卖点技术进行芳烃的合成。煤制芳烃作为新兴的芳烃生产技术，近年来才受世人关注。以煤为原料生产芳烃技术可分两大类：合成气直接制芳烃技术；合成气制甲醇后再生产芳烃的合成气间接制芳烃技术。合成气间接制芳烃技术又分为：1从甲醇起步，以生产芳烃BTX为目的的甲醇芳构化技术；2以生产对二甲苯为目的的甲苯甲基化技术；3以生产烯烃联产芳烃的组合技术。 甲醇制芳烃是煤制芳烃中的相对成熟的路线。煤制芳烃由于发展时间较短，目前尚未有完全工业化生产的装置。在一众煤制芳烃的生产技术中，甲醇制芳烃是发展较早、技术相对成熟的生产路线，目前已有成功运行的中试装置。甲醇芳构化技术是在择形分子筛催化剂的催化作用下进行的，其反应机理主要包括3个关键步骤：甲醇脱水生成二甲醚，甲醇或二甲醚脱水生成烯烃，烯烃最终经过聚合、烷基化、裂解、异构化、环化、氢转移等过程转化为芳烃和烷烃。 理论上若甲醇完全转化为芳烃，则每生产1吨苯、甲苯或二甲苯分别需要消耗甲醇2.46吨、2.43吨、2.42吨，同时副产大量的氢气和水。而实际过程中还伴有其他副反应的发生，使得芳烃的总选择性降低，通常需要3吨以上甲醇才能获得1吨BTX. 1.2、甲醇制芳烃技术的前世今生 甲醇制芳烃的起源：Mobil甲醇芳构化技术。甲醇芳构化的研究起源于20世纪70年代美国Mobil石油行情专区公司开发的甲醇转化为汽油的MTG路线。采用ZSM-5沸石分子筛择形催化剂，可使甲醇全部转化，生成丰富的烃类，尤其对高辛烷值汽油具有优良的选择性，同时也获得了少量的芳烃产物。MTG是世界上甲醇制烃领域最早实现工业化的路线，以ZSM-5催化剂最为成熟。随后Mobil公司在20世纪80年代的研究发现，经改性的ZSM-5分子筛催化剂具有更高的芳烃选择性，该研究停留在实验阶段，未进行工业化。随着石油能源的日渐紧缺，原作为石油化工产物的芳烃变得紧俏，使甲醇转化为芳烃的产业应运而生，从而形成了甲醇芳构化制芳烃MTA这一概念。
第一单元溶液 目标 1．掌握溶液的组成量度的各种表示方法及有关计算，渗透压在医学上的应用。 2．熟悉（1）Henry定律与气体吸收系数的关系；（2）稀溶液的依数性及相应的计算；（3）渗量浓度。 3．了解（1）溶解度与溶质和溶剂的关系；（2）晶体渗透压和胶体渗透压。 内容 1．重点阐述（1）溶液的概念；（2）重点阐述渗量浓度。 2．详细讲解（1）气体在溶液中的溶解度，Henry定律，气体吸收系数；（2）物质的量，物质的量浓度、质量摩尔浓度及溶液组成量度的其它表示方法；（3）溶液的蒸汽压和Raoult 定律，溶液的沸点升高及凝固点降低，溶液的渗透压及其计算。 3．一般介绍（1）溶解度与溶质和溶剂的关系；（2）晶体渗透压和胶体渗透压及其生理功能。 第二单元电解质溶液 目标 1．掌握（1）酸碱质子理论；（2）水溶液中的质子转移平衡及溶液pH值的基本计算。 2．熟悉（1）难溶电解质沉淀平衡的基本规律及溶度积原理；（2）有关溶度积的基本计算，了解沉淀生成和溶解的基本原理。 3．了解强电解质溶液理论的基本概念及活度和活度系数的计算关系。 内容 1．重点阐述（1）酸碱定义；（2）酸碱反应的实质及酸碱的相对强度。 2．详细讲解（1）水的质子自递作用、水的离子积和溶液的pH值；（2）酸碱溶液中的质子转移平衡；（3）稀释定律、同离子效应及各种酸碱溶液的pH值和近似计算。 3．一般介绍（1）离子互吸理论，活度和活度系数，离子强度与活度的关系；（2）沉淀平衡的平衡常数；（3）影响难溶电解质溶解度的因素；（4）沉淀的生成与溶解。
第三单元缓冲溶液 目标 1．掌握缓冲溶液pH计算、缓冲容量基本概念及影响因素、缓冲范围及缓冲溶液在医学上的意义。 2．熟悉缓冲溶液的缓冲作用、缓冲溶液的组成、缓冲溶液的作用原理。 3．了解缓冲溶液的配制原则和公式计算。 内容 1．重点阐述（1）缓冲溶液的概念、缓冲作用、构成缓冲溶液的条件、一般缓冲溶液的组成；（2）共轭酸碱体系。 2．详细讲解（1）缓冲作用的原理；（2）缓冲溶液的pH计算；（3）缓冲容量的概念及影响缓冲容量的因素，缓冲范围；（4）血液中的缓冲系。 3．一般介绍（1）缓冲溶液配制的原则和公式计算；（2）缓冲溶液在医学上的重要意义。 第五单元原子结构和化学键理论 目标 1．掌握现代价键理论、杂化轨道理论和分子间的作用力。 2．熟悉原子轨道的能级顺序和核外电子的排布规律。 3．了解核外电子的运动特性和核外电子的运动状态。 内容 1．重点阐述（1）核外电子的排布规律；（2）重点阐述杂化轨道理论（sp3杂化、sp2杂化和sp 杂化）。 2．详细讲解（1）原子轨道的能级顺序；（2）氢键的形成条件及表示方法。 3．一般介绍（1）核外电子的运动特性和运动状态；（2）van der Waals力。 第十二单元烃 目标
课程类别：专业基础课适用专业：临床专业 授课教研室：医用化学教研室学时：42时 一、课程定位和课程设计 （一）课程性质 《医用化学》是“医学临床专业”大专层次开设的一门专业基础课。本课程以必需和够用为度，以掌握概念、强化应用为教学重点，注重对学生进行知识、能力和素质的综合培养。通过本课程的学习，使学生在医学和化学的相关领域打下比较广泛和必备的基础，以利于后续课程的学习。 《医用化学》研究的是与医学相关化合物的性质、结构及其必要的基础理论和基本技能，涉及无机化学、分析化学、物理化学、胶体化学、有机化学等内容。本课程的教学目标是为学生学习生物化学、免疫学、生理学、药理学、微生物检验、病理生理学等课程提供所需基本理论知识和技能。 《医用化学》与《药理学》中相关知识的联接第四章电解质溶液为《药理学》中盐类及酸碱平衡调节药这章打基础，第八章到第十四章有机物及其性质的讲解都为药物作用机制，消毒防腐蕴含，解毒药机制打基础。 《医用化学》与《病理生理理学》中相关知识的联接第四章电解质溶液与病生中第三章水电解质代谢紊乱和酸碱平衡紊乱有密切的关系 《医用化学》与《微生物检验学》中相关知识的联接第二章溶液与与细菌的形态结构；第十二章糖类与细菌结构和细菌的代谢，碳水化合物代谢试验，第十四章氨基酸和蛋白质与蛋白质和氨基酸代谢试验， 《医用化学》与《微生物》中相关知识的联接第二章溶液与指示剂的变色第十二章糖类第十三章脂类与微生物结构相关联 《医用化学》与《免疫》中相关知识的联接第十四章氨基酸和蛋白质与氨基酸蛋白质表位，免疫球蛋白结构。 《医用化学》与《组织胚胎学》中相关知识的联接第一章溶液与红细胞形态 （二）课程基本理念 本课程采用了以精讲与自学、课内与课外、传授知识与培养能力相结合的综合素质教育模式。注重对学生知识能力的培养和综合素质的培养。 （三）课程设计思路 形成以精讲与自学、课内与课外、教学与科研、传授知识与培养能力相结合的综合素质教育模式。在本门课程的教学中要使学生基本掌握有关的化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，培养分析和解决涉及化学实际问题的能力，为今后的学习和工作打下一定的化学基础 二、课程目标
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于
煤制芳烃简介 一、产品市场情况 我国高质量芳烃产品的生产主要来自石油技术路线，由乙烯裂解生产芳烃产品。随着对芳烃需求的日益增长，作为芳烃生产原料的石油资源，面临着越来越严重的短缺局面，已成为制约我国芳烃发展的主要瓶颈之一。 芳烃为大宗基础有机化工原料，目前我国年消费量超过2000万吨。是化纤、工程塑料及高性能塑料等的关键原料，广泛用于服装面料、航空航天、交通运输、装饰装修，电器产品、移动通讯等。 目前芳烃97%以上来源依赖于石油原料，由于受到产能影响，多年来对外依存都接近总需求量的50%。芳烃产品中产能最大、与国民经济密切相关的对二甲苯，2012年的产量是773万吨，表观消费量1382万吨，自给率55.9％。2012年，我国芳烃进口量达609万吨，对外依存度为44%。截止2013年国内PX产能仅896万吨，对外依存度达46%。预测2015PX进口1000万吨，投资空间3000亿元。 同时，中国PX产能增长一直比较缓慢。一些拟建或建成的PX装臵因种种原因未能按计划投产，导致国内PX产不足需矛盾加剧。随着厦门、福州、大连、咸阳等PX项目因当地群众抗议而被迫搁浅。中国PX正遭遇后续项目断档的危机，这为煤制芳烃的成长与发展提供了巨大的空间。 ?页岩气大规模开发，已经将石油化工领域‘三烯三苯’格局打破，将页岩气作为原料生产烯烃，产品大部分是乙烯，丙烯很少，几乎没有芳烃。造成了国际上芳烃价格的上涨。未来十年内芳烃还会处于紧缺状态，5-6年内价格还会上涨。 与芳烃缺口形成鲜明对比的是甲醇的产能过剩。来自氮肥工业协
会统计数据显示，2012年我国甲醇产量为3164万吨，同比增加 19.08%，装臵开工负荷仅61.3%。近年来，我国每年芳烃缺口约为600万至700万吨，如果按1吨芳烃消耗3吨甲醇计算，那么仅用来制芳烃的甲醇就将达到每年2000多万吨。 截止2013底，我国只建成陕西华电榆横煤化工有限公司万吨级中试装臵和内蒙庆华集团10 万吨甲醇制芳烃装臵，国内总产能达11万吨。陕西华电榆横煤制芳烃示范项目于2011年3月正式开工建设，先行建设万吨级煤制芳烃中试装臵，同时启动百万吨级工业示范项目，规模为300万吨煤制甲醇和100万吨芳烃装臵。2012年，万吨级甲醇制芳烃中试试验装臵在陕西榆林煤化工基地建成。2013年1 月13日，第一次投料原料甲醇转化率高于99.99%，油相产物中甲基苯（主要指甲苯、二甲苯和三甲苯）的含量达到90%以上。截止1月15日中午15时，原料甲醇累计进料约100吨，装臵平稳运转54小时，工业试验装臵实现了一次点火成功，一次投料试车成功，打通关键流程。2013年3月18日，该项中试技术通过了国家能源局委托和化学工业联合会组织的科技成果鉴定。中试结果显示，3.07 吨甲醇就可以生产1吨芳烃，并副产大量氢气，工艺废水不含氨氮，废气不含硫氮。2013年3月，由赛鼎公司设计的内蒙庆华集团10 万吨甲醇制芳烃装臵一次试车成功，项目顺利投产。这是赛鼎运用与中科院山西煤化所合作开发的?一种甲醇一步法制取烃类产品的工艺?专利技术设计的我国第一套甲醇制芳烃装臵。 另外，国内煤制芳烃新建拟建项目5个，总产能445万吨，在建产能165万吨。见表1。 表1我国建成和在建煤制芳烃项目万吨 建成项目
多环芳烃来源和性质 自然源 主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃 人为源 PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。因此，如何加快PAHs在环境中的消除速度，减少PAHs对环境的污染等问题，日益引起人们的注意。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。 多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类 ⑴具有稠合多苯结构的化合物 如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性， 说明：电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。 图1x电子分布与苯类似的多环芳烃 ⑵呈直线排列的多环芳烃 ！