第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第2课时酚
●新知导学
1．酚
(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例苯酚：，邻甲基苯
酚：。
2．苯酚的结构及用途
(1)分子组成与结构
石炭酸
C6H6
O 羟基
(2)物理性质
颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色；
状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃；
毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；
溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质
①弱酸性
酸性：
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
③显色反应
苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 ④氧化反应
A ．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
B ．苯酚可以使酸性KMnO 4溶液褪色。
C ．苯酚可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 2――→点燃
6CO 2＋3H 2O 。 (4)用途
①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 ●自主探究
1．纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。
若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？
提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。
2．苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C 7H 8O)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mg ·L －1～0.2mg ·L －1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mg ·L －1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg 体重。
如何确定某地水域是否被苯酚污染？
提示：取少许水样，向其中滴入FeCl 3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。 3．苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？
提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
●教材点拨
1．苯环影响羟基 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。
2．羟基影响苯环
苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代。
提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
。
但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：
(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属
(如
Na)发生反应。
(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
(4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无
关。
3
类别苯甲苯苯酚
结构简
式
氧化反
应
不被KMnO4酸性溶液
氧化
可被KMnO4酸性溶
液氧化
常温下在空气中被氧
化，呈粉红色
类别苯甲苯苯酚
取
代
反
应
溴的状态液溴液溴浓溴水
条件催化剂催化剂无催化剂
产物
甲苯的邻、间、
对三种一溴代物
取代
反应
类别苯甲苯苯酚
特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成
反应
条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热
结论都含苯环，故都可发生加成反应
22物均为NaHCO3。
(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴
水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
●典例透析
(2014·试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示。
下列关于GC的叙述中正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．1molGC与4molNaOH恰好完全反应
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1molGC含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。【答案】 C
【解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：①与Na反应(醇钠、H2)；②与HX反应(卤代烃)；③脱水反应(170℃分子内→烯烃、140℃分子间→醚)；④氧化反应→醛(酮)；⑤酯化反应；⑥可燃。酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：①弱酸性(不能使石蕊试液变色)；②取代反应(浓溴水→三溴苯酚白色沉淀)；③与FeCl3溶液反应显紫色；④氧化反应→苯醌(粉色)；⑤合成酚醛树脂。
●变式训练
1．(2014·试题调研)体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴
奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是(
)
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B．滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键
C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol
解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A选项不正确；滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，B选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C选项不正确；1mol 该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2，D选项正确。答案：D
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
●教材点拨
(
●典例透析
(2014·广东从化中学高三月考)A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B
跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。
(1)写出A、B、C的结构简式：A________、B________、C________。
(2)写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液反应。
【解析】A的分子式为C14H12O2，不饱和度很大，且A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A应是芳香醇与芳香羧酸生成的酯。因芳香醇B氧化可得到C，可见B、C所含的碳原
子数应相同，均为7，含7个碳原子的芳香酸只能是，则B是，
两者生成的酯A为 (与分子式C14H12O2相符)。
苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚，而苯甲醚不与NaOH溶液反应，因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。
●变式训练
2．下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是________。
解析：B中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以D、F属于醇类。答案：D、F A、C、E
3．A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式：A____________，B____________。
(2)若C的苯环上的一氯代物有两种，写出C的结构简式是
__________________________________________________。
解析：本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C 应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，A应属醇类；同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式及C的苯环上的一氯代物有两种，可推得A、B、C的结构简式为：
1．(2014·黄冈调考)(双选)下列物质中，属于酚类的是( )
解析：解题的关键是看－OH的连接情况，若－OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属于酚类，如选项B、D；若－OH连在脂肪烃基或通过－CH2－相连，则属于醇类，如选项A、C。答案：BD
2．(2014·上海理工大学附中模拟)(双选)下列叙述中，正确的是( )
A．苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石蕊试液变红
B．苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯酚钠、醋酸钠的浓溶液，可用分别通入CO2的方法加以鉴别
D．甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们
解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有C===C双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子，可被酸性KMnO4溶液氧化为－COOH；苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与CO2不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。答案：CD 3．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )
A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气
C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚的水溶液具有酸性
解析：A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的－OH易电离，比醇羟基活泼。答案：D
4．(2014·南京市高三二次模拟)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的化学式为C12H12O6 B．1mol该有机物最多可以和3molNaOH 反应
C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D．该有机物分子中只有1个手性碳原子
解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。
A项，含H原子数为10，分子式为C12H10O6，错误；B项，该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，故1mol该有机物最多可以和4molNaOH反应，错误；C项，不易发生消去反应，错误；D项，只有连羧基的碳原子是手性碳原子，正确。答案：D
5．(2014·长安一中模拟)某有机物A的结构简式如图所示，其同分异构体中属于酚类的有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案：B
6．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为
____________________。
再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现________现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是___________________。
答案：分层苯溶液呈紫色
高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章烃的衍生物第一节卤代烃基 础练习 一、选择题 1．室温时，下列液体的密度比纯水密度大的是( ) A．溴苯B．甲苯C．乙醇D．庚烷 2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（） A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 3．卤代烃C5H11Cl的一种同分异构体发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为( ) A．CH3CH2CH2CH2Cl B． C． D．CH3C(CH3)2CH2-Cl 4．下列选项中说法错误的是 A．室温下，在水中的溶解度：乙酸>苯酚>1-氯丁烷 B．甲基的电子式:
C ．对羟基苯甲酸的结构简式为: D ．沸点:正戊烷>新戊烷 5．下列各组物质的性质比较中，正确的是( ) A ．热稳定性：22H O H S < B ．沸点：HCl HBr > C ．密度：32232CH CH CH Br CH CH Br > D ．氧化性：32Fe Cu H +++>> 6．下列实验对应的现象及结论均正确的是( ) A ．A B ．B C ．C D ．D 7．如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物还含有二种官能团的反应是( )
已知：CH 3CH=CHCH 34O KMn 酸性溶液CH 3COOH A ．①④ B ．③④ C ．②③ D ．①② 8．能鉴别4CCl 、、32CH CH OH 、3AgNO 、NaOH 、KI 六种溶液的一种试剂是（ ） A ．2MgCl 溶液 B ．盐酸 C ．3FeCl 溶液 D ．2Ba(OH)溶液 9．现有两种有机物甲（）和乙（），下列有关它们的说法中正确的是（ ） A ．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比均为3：2 B ．二者在NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C ．两者在一定条件下均可与NaOH 水溶液发生取代反应生成醇 D ．甲的一氯代物只有2种，乙的一溴代物有2种 10．下列各项中I 、Ⅱ两个反应属于同一反应类型的( ) →
第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
、认识醇和酚 羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1醇的分类 (1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为 饱和一元醇的分子通式： (2 )根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为 2. 醇的命名(系统命名法) 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。 用二、三、四等数字表明 3. 醇的物理性质 (1)状态：C1-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C ii为油状液体，Ci2以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉 快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇( Glycol )。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 (2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而 。 (3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混 溶。 4. 乙醇的结构 分子式：GHbO 结构式： 结构简式：CHCHOH 5. 乙醇的性质 (1 )取代反应 A. 与金属钠反应 化学方程式： 化学键断裂位置： 对比实验：乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象： 乙醚和钠反应：无明显现象结论：① ② B. 与HX反应 化学方程式：
断键位置: 实验(教材P68页) 现象： 实验注意：烧杯中加入自来水的作用: C. 乙醇的分子间脱水 化学方程式: 化学键断裂位置: 1思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 化学方程式: 断键位置: (2 )消去反应 化学方程式: 断键位置： 实验装置：(如图) 注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似, 有H 原子才能发生 该反应 (3 )氧化反应 A. 燃烧 CHCHQH + 302 C x H y o z + ［思考］某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度 比反应前减小了 1/5，求此醇的化学式(气体体积在 105 C 时测定) B. 催化氧化 化学方程式： ________________________________________________________ 断键位置： 说明：醇的催化氧化是羟基上的 H 与a - H 脱去 ［思考］下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 A B C 结论：伯醇催化氧化变成 仲醇催化氧化变成 _______________ 叔醇 C. 与强氧化剂反应 乙醇能使酸性KM nQ 溶液褪色 三、其它常见的醇 (1) 甲醇 结构简式： 物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用 10毫升就能使眼睛失明，再 多用就有使人死亡的危险，故需注意。 化学性质：请写出甲醇和金属 Na 反应以及催化氧化的化学方程式 (2) 乙二醇 物理性质：乙二醇是一种 _______________________ 的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二 D.酯化反应 温度计必须伸入 都属于消去，即羟基的B 碳原子上必须 点燃 CH 3 Q H CH 厂 丫 —CH 2— CH — CH 3 CH 3 CH 3(CH 2)5CH 2QH CH 3 CH 厂 C —QH CH 3
烃的含氧衍生物 4.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所 示。 下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 A ．分子式为201625C H N O B ．不能与3FeCl 溶液发生显色反应 C ．不能发生酯化反应 D. 一定条件下，1mol 该物质最多可与1mol NaOH 反应 7. 下列说法正确的是 Ａ． 的结构中含有酯基 Ｂ．顺－２－丁烯和反－２－丁烯的加氢产物不同 Ｃ．１mol 葡萄糖可水解生成２mol 乳酸（363C H O ） Ｄ．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 11.核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核 黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是： A. 该化合物的分子式为C 17H 22N 4O 6 B. 酸性条件下加热水解，有CO 2生成 C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH 3生成 D. 能发生酯化反应 16. 据报道，苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B 能使溴的四氯化碳溶液褪色。 请回答下列问题：
OH （1）苹果酸分子中 所含官能团的名称 是。 （2）苹果酸不能发 生反应的有。 (选填序号) ①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应 （3）写出B、C的结构简式：B：C： （4）写出A→D的化学方式：。 （5）苹果酸(A)有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应；②能与苯甲酸发生酯化反应；③能与乙醇发生酯化反应； ④1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气（分子中同一碳原子不能连有2 个羟基）。 答案：4A 7A 11A 12.
烃和烃的衍生物反应类型基本功训练 1.根据下列所给条件，写出反应中的生成物 （1）取代反应： 写出一个异丁烷和一个氯分子在光照条件下反应，生成的产物的所有结构简式： （2）加成(或加聚)反应 CH 3CH ＝CH 2 ＋ Cl 2 CH 3CH HBr __________________________ __________________________ (CH 3)2C ＝C(CH 3)2 ＋ H 2O __________________________ nCH 3CH 2CH ＝CH 2 __________________________ （加聚反应） n CH 3CH ＝CH 2COOH __________________________ （加聚反应） CH 3CH ≡CH 2 ＋ Br 2 __________________________ CH 3CH ≡CH 2 ＋ Br 2 __________________________ （不足） （足量） CH 2=CH ＋ Br 2 （足量） __________________________ CH 2=CH ＋ H 2 （不足） __________________________ CH 2=CH ＋ H 2 （足量） __________________________ CH 2＝CHCHO ＋ Br 2 __________________________ CH 2＝CHCHO ＋ H 2 __________________________ Ni △
（3）消去反应 （4）酯化反应 （4）水解反应 催化剂 nCH 2＝CHC H 2OOCCH 3 __________________________ △ 催化剂 nCH 2＝CHCOOC H 2CH 3 __________________________ △ __________________________ ＋ H 2 催化剂 △ （加聚反应） （加聚反应） NaOH 、醇 __________________________ △ NaOH 、醇 CH 3—CHCl —CH(CH 3)2 __________________________ △ 2 Cl NaOH 、醇 __________________________ △ 浓H 2SO 4 CH 3—CHC(CH 3)3 △ OH __________________________ CH 3—CHC(CH 3)3 Cl NaOH __________________________ △ CH 3—CHC(CH 3)3＋H 2O Cl [ CH 2—CH ]n ＋ H 2O COOCH 2CH 3 稀H 2SO 4 __________________________ △ ＋ 浓H 2SO 4 △ __________________________ CH 3—CHCH 2 OH COOH 分子内酯化 浓H 2SO 4 △ CH 3—CHCH 2 OH COOH H OCH 2—CHCH 3 COOH ＋ __________________________ 浓H 2SO 4 △ __________________________ 分子间酯化
第三节 羧酸 酯 第1课时 羧酸 目标要求 1.了解羧酸的概念及通性。2.能从官能团的角度理解乙酸的性质，并类推羧酸的化学性质。 一、羧酸 1．概念 由______和______相连构成的化合物。 2．通式 ________，官能团________。 3．分类 (1)按分子中烃基分 ①脂肪酸????? 低级脂肪酸：如乙酸： 。高级脂肪酸????? 硬脂酸： 。软脂酸： 。油酸： 。 ②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。 (2)按分子中羧基的数目分 ①一元羧酸：如甲酸____________，俗名______。 ②二元羧酸：如乙二酸______________。 ③多元羧酸。 4．通性 羧酸分子中都含有______官能团，因此，都有____性，都能发生酯化反应。 5．饱和一元脂肪酸的通式 ____________或__________。 二、乙酸 1．俗名 ______；分子式：__________；结构简式：__________，官能团：________。 2．物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 ____，温度低时凝结成冰状晶体，又称______ (1)酸性：一元____酸，比碳酸酸性____。电离方程式为______________________。 乙酸具有酸的通性。 (2)酯化反应(或______反应) ①含义：酸和____作用生成____的反应。 ②断键方式：酸脱______，醇脱____。 ③乙酸与乙醇的反应： CCH 3O 18OC 2H 5，浓H 2SO 4是反应的______和________。
知识点1羧酸 1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是() A．乙二酸B．苯甲酸 C．硬脂酸D．石炭酸 2．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有() A．1种B．2种 C．3种D．4种 知识点2乙酸的结构和性质 3．关于乙酸的下列说法不正确的是() A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 4．已知溶液中存在平衡：，当 与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是() 5．可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空： (1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各 2 mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 ________________________________________________________________________。 (3)实验中加热试管a的目的是： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。 (4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是___________________________ ________________________________________________________________________。 (5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是________________________ ________________________________________________________________________。 练基础落实 1．下列各有机物中互为同系物的是() A．醋酸与甲酸乙酯 B．甲酸与乙二醇
《烃的含氧衍生物》化学性质及方程式 一、醇 1、置换反应： 乙醇与金属钠反应： 2、氧化反应： （1）饱和一元醇的燃烧： （2）乙醇的催化氧化： *（3）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)氧化 3、取代反应： （1）乙醇和乙酸的酯化反应： （2）乙醇的分子间脱水成醚： （3）乙醇与浓氢溴酸的反应： 4、消去反应： 乙醇消去成乙烯： 二、酚 1、苯酚的弱酸性： （1）苯酚与烧碱反应： （2）苯酚钠与盐酸反应： （3）苯酚钠溶液中通入CO2: *（3）与活泼金属发生置换反应： 2、苯酚的取代反应（与浓溴水反应产生白色沉
淀）： 3、苯酚的氧化反应： （1）苯酚的燃烧： *（2）空气中氧化变色： *（3）被强氧化剂氧化： ）: *4、苯酚的加成反应（与H 2 ）: *5、苯酚的显色反应（与FeCl 3 三、醛 1、氧化反应： （1）饱和一元醛的燃烧： （2）乙醛的银镜反应： 的反应： （3）乙醛与新制Cu(OH) 2 （4）乙醛催化氧化生成乙酸： （5）甲醛的银镜反应： 的反应： （6）甲醛与新制Cu(OH) 2 *（7）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、溴水等)氧化 加成）： 2、还原反应（与H 2 四、羧酸 1、羧酸的酸性： *（1）使石蕊变红： （2）与碱中和： （3）与活泼金属发生置换反应：
（4）与碱性氧化物反应： （5）与弱酸盐反应： 2、酯化反应： *3、甲酸的特殊性：既有羧基，又有醛基。 五、酯 酯的水解（取代）反应 1、酸性条件下的水解： 2、碱性条件下的水解（皂化反应）：
《烃的含氧衍生物》化学性质及方程式 一、醇 1、置换反应： 乙醇与金属钠反应： 2CH 3CH 2 OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 2、氧化反应： （1）饱和一元醇的燃烧： 2C n H 2n+2O + 3nO 2 2nCO 2 + 2(n+1)H 2O （2）乙醇的催化氧化： 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O *（3）被强氧化剂(酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)氧化 3、取代反应： （1）乙醇和乙酸的酯化反应： CH 3COOH + CH 3CH 2OH 3COOC 2H 5 + H 2O （2）乙醇的分子间脱水成醚： 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+ H 2O （3）乙醇与浓氢溴酸的反应： CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br + H 2O 4、消去反应： 乙醇消去成乙烯： 浓硫酸 △ Cu △ 浓H 2 SO 4 140℃
《有机化学基础》知识点整理 班级姓名学号 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．HCHO ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．．．-．13.9℃ ．．．．．）．甲醛（
第三章 烃的含氧衍生物知识点总结 §1醇与酚 一、醇概况 1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况 1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质 1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na 2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O 燃烧反应： ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性 （3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑ ④6C 6H 5OH+Fe 3+ →[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色 四、乙醇的重要实验 2、乙烯 （1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点 ①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成 2 CH 3-CH-CH 3 +O 2 OH | 催化剂 2 CH 3-C-CH 3 +2H 2O | | O 浓硫酸140℃ ⑤ —Br (白色)+3HBr OH +3Br 2（浓） OH Br — Br ⑥ OH +3H 2 OH 催 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸 170℃
第三节 羧酸 酯 1.熟悉羧酸的概念及分类。 2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点。 3．了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。 4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。 羧 酸[学生用书P46] 1．羧酸的结构和分类 (1)概念：由烃基与羧基相连构成的化合物。 (2)通式：R —COOH(R 为烃基或氢原子)，官能团：—COOH 。饱和一元脂肪酸的分子通式： CHCOOH 或CHO 。 mnmn 22＋12 (3)分类 ①按分子中烃基的结构分 低级脂肪酸：如乙酸CHCOOH ??3 ?硬脂酸：CHCOOH ??1735 ??脂肪酸?COOHH 软脂酸：C 高级脂肪 酸 1531 ??? 羧酸 ??COOHH 油酸：C 1733 ? ? 芳香酸：如苯甲酸 ②按分子中羧基的数目分 一元羧酸：如甲酸HCOOH ，俗名蚁酸 ? ? ，俗名草酸COOH 二元羧酸：如乙二酸HOOC —
?羧酸?多元羧酸：如柠檬酸? 2．乙酸的性质 (1)物理性质 (2)化学性质 CHCOOHCHCOO＋H，乙酸是一种弱酸，比－＋①酸性： 碳酸酸性强，具有酸的通性。33例如：2CHCOOH＋NaCO―→2CHCOONa＋CO↑＋H 。O223323 ②酯化反应 如乙酸与乙醇的反应： 3．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团—COOH。 (1)弱酸性 COOH能电离出H，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 ＋由于— 例如：2RCOOH＋NaCO―→2RCOONa＋CO↑＋HO。2322(2)酯化反应
反应原理：羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO溶液反应生成CO。( ) 向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色。( ) 23(2) (3)1 mol CHOH和1 mol CHCOOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol 325CHCOOCH。( ) 乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。 ( ) 523(4) 在酸性条件下，CHCOOCH的水解产物是CHCOOH和CHOH。( ) 522533答案：(1)√ (2)× (3) 1818(5) × (4)× (5)× 2．下列关于乙酸的说法不正确的是( ) A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析：选B。CHCOOH分子中虽然有4个氢原子，但是只有羧基上的氢原子可以电离出H3＋，所以乙酸是一元酸。 3．下列说法正确的是( ) A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CHO nn22C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH 答案：B 1．酯化反应的规律 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生羧酸与醇发生酯化反应时， 成水，其余部分结合生成酯，即“酸脱羟基醇脱氢”。 2．酯化反应的类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
烃的含氧衍生物专题训练及答案 一、选择题(本题包括7小题,每题6分,共42分) 1.(2018·绵阳模拟)分子式为C4H8O3的有机物A,在一定条件下具有如下性质:①在浓硫酸存在下,A能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色;②在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;③在浓硫酸的作用下,A能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是( ) A.A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B.B的结构简式为 C.A转化为B的反应属于取代反应 D.B与E互为同系物,C与D互为同分异构体 【解析】选B。由A的分子式可知,A的不饱和度为1;由性质①可推知,A中只有1个羟基;由②知A中含有1个—COOH;由③知A形成的五元环中有4个饱和碳原子,1个氧原子,所以A没有支链,—OH在最边上的碳原子上,即A为 HOCH2CH2CH2COOH。A发生消去反应生成B,则B为;A与丙酸酯化得到C,则C为 CH3CH2COOCH2CH2CH2COOH;A与乙醇酯化得到D,则D为HOCH2CH2CH2COOCH2CH3。C和D的分子中碳原子数不同,不是同分异构体,B与E的结构不同,但分子式相同,故为同分异构体不是同系物。 【加固训练】 一种试剂能把乙醇、乙酸、甲酸、丙醛溶液区别开,这种试剂是 ( ) A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.溴水 C.银氨溶液 D.KMnO4酸性溶液 【解析】选A。乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成醋酸铜和水,溶液变蓝色,甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成甲酸铜和水,溶液变蓝色,加热条件下反应生成砖红色沉淀,丙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀,可以鉴别,A项正确;乙醇和乙酸与溴水不反应,甲酸和丙醛均使溴水褪色,无法鉴别,B项错误;银氨溶液无法鉴别乙醇和乙酸,C项错误;乙醇、甲酸和丙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,D 项错误。 2.下列关系正确的是( ) A.沸点:乙二醇>丙三醇 B.等物质的量的化合物与钠反应的快慢: CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇 C.等质量的有机物完全燃烧的耗氧量:甲烷>乙烯>乙炔>苯 D.等物质的量的物质燃烧耗氧量:己烷>环己烷>苯>苯甲酸 【解析】选B。丙三醇含有三个羟基,形成的氢键比乙二醇多,氢键多,沸点高,丙三醇的沸点大于乙二醇,故A项错误;与钠反应的快慢,与氢离子的浓度大小有关,浓度越大,反应越快,电离H+的能力:羧酸>苯酚>水>乙醇,故B项正确;对于烃来说,烃分子式C x H y,错误！未找到引用源。越大耗氧量越高,四种物质的最简式分别为:CH4、CH2、CH、CH,甲烷耗氧量最高,其次是乙烯,乙炔和苯相等,故C项错误;C x H y O z+(x+错误！未找到引用源。-错误！未找到引用源。)O2 x CO2+错误！未找到引用源。H2O,分子式分别是C6H14、C6H12、C6H6、C7H6O2,耗氧量分别是错误！未找到引用源。、9、错误！未找到引用源。、错误！未找到引用源。,苯和苯甲酸耗氧量相等,故D项错误。 3.(2018·大连模拟)有机物: ①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2CHCHOHCH3④CH2CH—COOCH3 ⑤CH2CH—COOH ⑥CHCl CH—COOH中能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应的是( ) A.③⑤⑥ B.①③⑥ C.②④⑥ D.①③⑤ 【解析】选B。①CH2OH(CHOH)4CHO含有羟基和醛基,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反 应;②CH3CH2CH2OH只含有羟基和烷基,不能发生加成反应和还原反应;
人教版高中化学（2019）选择性必修三 第三章《烃的衍生物》章末自我强化检测卷 1.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（） A．只有一个双键的直链有机物 B．含有两个双键的直链有机物 C．含有一个双键的环状有机物 D．含有一个三键的直链有机物 2.下列物质中,既能因发生化学反应而使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) ①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH=CH2 ③④ A.①②③④ B.②③④ C.②④ D.只有② 3.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A. B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br
4.分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气量相等的是( ) ①C2H2与CH3CHO ②C7H8与C6H12 ③C2H2与C6H6 ④HCOOCH3与CH3COOH A.①②③④ B.①②④ C.①④ D.②④ 5.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作中,正确的是( ) A.甲烷(乙烯):通入足量酸性高锰酸钾溶液洗气 B.硝基苯(硝酸):多次加入氢氧化钠溶液,充分振荡,分液,弃水层 C.溴苯(溴):加水振荡,分液,弃水层 D.乙酸乙酯(乙酸):加饱和碳酸钠溶液,蒸馏 6.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是( ) ①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原. A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦ C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥ 7.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构如下所示。下列叙述正确的是( )
第三章练习 一、选择题 1.下列物质可用于消毒杀菌的是（） ①苯酚②硫磺③福尔马林④双氧水⑤次氯酸 A.①③⑤ B.②④⑤ C.①②④ D.全部 2.（2011年东营模拟）某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有（） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 3.（2010年东城区高三第一学期期末）M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列有关叙述中不．正确的是（） A.M的分子式为C18H20O2 B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D.1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 ①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 ③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 5.（2010年江苏四市二调）人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。
下列有关“视黄醛”的说法正确的是（） A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应 二、非选择题 6.（2011年渭南模拟）A和B在一定条件下可合成芳香族化合物E，G在标准状况下是气体，此状况下的密度为1.25 g/L。各物质间相互转化关系如图所示： 请回答下列问题： （1）G中的官能团是（用化学式表示），D中的官能团名称是。 （2）指出反应类型：①，②，③。 （3）写出化学方程式：A→C____________________________________________； C与新制的氢氧化铜悬浊液反应：_____________________________________。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体_________________________________。 ①遇FeCl3溶液显紫色②能发生银镜反应③苯环上只有两个取代基 7.相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如图所示。 请回答下列问题： （1）M的结构简式是。 （2）下列关于M的说法，正确的是。
1．烃的衍生物的比较 类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤 代烃卤原子 (－X) 碳－卤键 (C－X)有极性， 易断裂 烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃； ③饱和卤代烃、不饱和卤代 烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应)： R－X+H2O R－OH + HX ②消去反应： R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O 醇 均为羟基 (－OH)－OH在非苯环碳 原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱 和醇)；②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应； c．分子间脱水；d．酯化反应。 ②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O ③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚－OH直接连在苯 环上．酚类中均 含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 被空气氧化而变质；②具有弱酸性 ③取代反应④显色反应⑤缩聚反应 醛 醛基 (－CHO)分子中含有醛基 的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和 醛)；②芳香醛； ③一元醛与多元醛 ①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在 一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基 (－COOH)分子中含有羧基 的有机物 ①脂肪酸与芳香酸； ②一元酸与多元酸； ③饱和羧酸与不饱和羧酸； ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应 羧酸酯酯基 (R为烃基或H 原子，R′只能为 烃基) ①饱和一元酯： C n H2n+1COOC m H2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应： RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH (酯在碱性条件下水解较完全)
第三章 烃的含氧衍生物知识主线 第一节醇与酚 一、醇概况 1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 二、酚概况 1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质 1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na 2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br→CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性 苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH→C 6H 5ONa+H 2O 2 CH 3-CH-CH 3 +O 2 OH | 催化剂 2 CH 3-C-CH 3 +2H 2O | | O 浓硫酸 140℃ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △
第三章《烃的衍生物》测试题 一、单选题 1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A．乙酸和乙酸乙酯B．乙烯和乙醇C．乙炔和丙烷D．乙醛和氯乙烯2．下列实验装置图正确并用该装置及药品进行相应实验,能达到实验目的的是 A．除去甲烷中的乙烯B．石油分馏 C．实验室制硝基苯D．实验室制乙酸乙酯 3．设N A表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．1molNaOH固体中含离子总数为3N A B．标准状况下，5.6LCO2气体所含的质子数为5.5N A C．常温下，1.0L1.0mol/LCH3CHO水溶液中含有的氧原子数为N A D．在浓硫酸、加热条件下，1molCH3COOH和1molCH3CH2OH充分反应，所得 CH3COOC2H5分子的数目为N A 4．关于下列三种化合物的说法不正确的是( ) A．月桂烯属于烃 B．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应 C．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛 D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色 5．下列化学用语表达正确的是() A．乙酸的结构简式：C2H4O2 B．氢氧化钠的电子式： C．Cl离子的结构示意图：
D．NaClO的电离方程式：NaClO = Na++Cl-+O2- 6．设N A为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是（） A．常温下，0.05mol·L-1Fe2(SO4)3溶液中含Fe3+数目小于0.1N A B．30g甲醛中含4N A对电子 C．7.8g过氧化钠中含有0.1N A个阴离子 D．标准状况下，22.4L己烷含有的分子数为N A 7．化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是( ) A．酒精溶液中乙醇的体积分数越大，消毒效果越好 B．去除锅炉上的水垢，通常先用碳酸钠溶液处理，形成疏松物质而后再用酸去除C．用反渗透膜从海水中分离出淡水，该过程未发生化学变化 D．我国古代用草木灰与熟石灰的浸取液作洗涤剂，加入熟石灰可增强其碱性8．Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如图两种： 下列说法不正确 ．．．的是( ) A．BHT久置于空气中会被氧化 B．两种方法的反应类型都是加成反应 C．与BHT互为同系物 D．与Na2CO3溶液反应不能生成CO2 9．下列有机反应的产物中一定存在同分异构现象（不考虑立体异构）的是( ) A．甲烷与Cl2光照条件下的反应 B．CH3CH＝CHCH3与HBr的加成反应 C．CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热反应 D．CH3CH2CHBrCH3与NaOH的乙醇溶液共热反应 10．取两份质量相等的有机物M，一份与足量的钠反应放出气体V1升，另一份与Na2CO3溶液反应最多放出气体V2升；若同温同压下V1＞V2＞0，则M可能是 A．CH3COOH B．HOOC—COOH C．HO(CH2)2CHO D．HO- -COOH