第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH
2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 二、酚概况
1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气
；
中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na
2C 2H 5ONa+H 2↑
②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O
④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O
⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O
'
⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O
⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
\
2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑
④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色 2 CH 3-CH-CH 3 +O 2
OH
| 催化剂
2 CH 3-C-CH
3 +2H 2O
| | O
浓硫酸 140℃
⑤
—Br (白色)+3HBr
）
+3Br 2（浓）
OH
Br — Br
*
催
浓硫酸
170℃ 浓硫酸
△
四、乙醇的重要实验 2、乙烯
（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O
（2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热]
、
②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点
①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸
③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 1、乙酸乙酯
（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
（2）装置
#
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点
①长导管作用：冷凝回流 ②浓H 2SO 4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na 2CO 3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸
>
浓硫酸
170℃ 浓硫酸 △
§2 醛
·
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面 上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等 互溶。 二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)
②CH 3CHO+2Cu(OH)2
Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）
③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH
4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)
[
②HCHO+4Cu(OH)2
2Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2（斐林反应）
③HCHO + H 2 CH 3 OH (还原反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀 刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在
试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。
/
— 2CH CHO+O
2CH 3COOH （催化氧化）
催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）
催 + H 2O
OH OH —CH 2— n
+ n HCHO ④ n 催
、
浓硫酸
△
§3 羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体， 纯净的醋酸又称为冰醋酸。
…
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑
②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O ⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2 → (CH 3COO)2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O
]
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ①
②
3、羟基羧酸性质
① ②
③ ;
三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH 3COOC 2H 5+H 2O
CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小)
CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大） n HOOC-COOH
+ n HOCH 2-CH 2OH n
+ n H 2O
—C —C —OCH 2—CH 2O —
O
&
浓硫酸
△ HOOC-COOH
+
HOCH 2-CH 2OH + 2H 2O C ＝O
C ＝O O
O H 2C H 2C 》
浓硫酸 CH 3-CH-COOH ; OH
| 2 + 2H 2
O C ＝O O ＝C O O CH-CH 3 CH 3-HC ~
浓硫酸 HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH
+ H 2O
C ＝O O
浓硫酸 △
n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸
△
、
注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
§4 有机合成一、有机合成引入官能团的方法
二、常见有机物的分离和提纯
>
1、条件温和、操作方便（易实现）
2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）
4、产物纯净、污染物少（易分离
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
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要点
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
-
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反应与中和反应的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
有机化学特殊知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
《
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）