第10 题常见有机物的结构与性质
题组一常见有机物的性质及应用
[ 解题指导]
1．掌握两类有机反应类型
(1) 加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。
(2) 取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。
2．区分三个易错问题
(1) 不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。
(2) 不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。
(3) 不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。3．牢记三种物质的特征反应
(1) 葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。
(3) 蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。4．同分异构体判断时必记的三个基团
丙基(C3H 7 —)有2种，丁基(C4 H 9—)有4种，戊基(C5H11 —)有8种。
[挑战满分](限时10 分钟)
1 ．下列涉及有机物的性质的说法错误的是( )
A ?乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应
-可编辑修改-
B .将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
C .黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D ? HNO 3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 答案 A
取代，甘油、纤维素中存在 一OH ，能与HNO 3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫
酸作催化剂。
2 .下列说法中不正确的是 （
）
A ?有机化合物中每个碳原子最多形成
4个共价键
B .油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C .用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
D .乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 答案 D
解析 苯分子没有碳碳双键，苯的燃烧是苯的氧化反应，与分子中是否含有碳碳双键无关, D 项错误。 3 .有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是
（ ）
A .甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应
B .蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量
C .石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量
D .棉花和合成纤维的主要成分是纤维素
解析
"E-CH —CHs-Jr 1 \ / 1 c=c Cl ,其中不含
/ \
A 项错误；2Cu + 02=====
2Cu0 , CuO + CH 3CH 2OH ――^CH 3CH0 + Cu + H 2O , B 项
,C 项正确；苯、甲苯上的一H 被一NO 2
聚氯乙烯结构简式为
,则不能发生加成反应,
正确；CH 3CH 2OH
CH 3COOH
答案A
解析蛋白质水解生成氨基酸， B 项错误；石油裂解的目的是为了获得更多的乙烯、丙烯等
化工基本原料，C项错误；合成纤维不属于纤维素，D项错误。
4 ．下列说法正确的是( )
A ?糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
B. 植物油的主要成分是高级脂肪酸
C. 棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成C02和H20
D ．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体
答案D
解析A项，糖类中的单糖不能发生水解反应；B项，植物油的主要成分是不饱和高级脂肪
酸的甘油酯；C项，羊毛的主要成分为蛋白质，完全燃烧时还生成氮的化合物等；D项，二氯乙烷中，两个氯原子可在同一个碳原子上，也可以在两个碳原子上，共两种结构。
5．下列说法正确的是( )
A ?乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应
B.将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃
C ?甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
D ?乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸
答案D
解析A项，发生取代反应，错误；B项，烷烃裂解生成小分子的烯烃和烷烃，错误；C项, 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误。
6 ?下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()
A ?苯、油脂均不能使酸性KMnO 4溶液褪色
-可编辑修改-
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D ?乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
答案C
解析油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键，能使酸性KMnO 4溶液褪色，A
项错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，乙烯和Br2的反应属于加成反应，B项错误；葡
萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能
团分别为羟基、羧基，D项错误。
7.下列关于苯的叙述正确的是（）
A ?反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应，只生成一种产物
D .反应④中1 mol苯最多与3 mol H 2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键
答案B
解析A项，反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项,
反应②为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
8 ?有机反应类型较多，形式多样。下列反应中属于加成反应的是（）
①2CH 3CH2OH + 2Na —>2CH3CH2ONa + H2?
催化剂
② CH 2===CH 2+ H 20 ――^ C 2H 5OH
-
催化剂
③（C 6H io 05）n （淀粉）+ n H 20――^n C 6H i2O 6（葡萄糖）
D .②④
答案 D
选项 甲
乙
A 乙醇转化为乙烯
乙烯与HCI 作用制备氯乙烷 B
甲烷与氯气反应制备四氯化碳
乙烯通入酸性KMnO 4溶液中
C
葡萄糖与新制Cu （OH ） 2悬浊液作用转化为葡 萄糖酸 苯与液溴反应制备溴苯
D
乙酸乙酯在稀硫酸存在下与水反应 乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯
答案 D
解析 A 中甲为消去反应，乙为加成反应；
B 中甲为取代反应，乙为氧化反应；
C 中甲为氧
化反应，乙为取代反应； D 中两个反应都是取代反应。
10 .下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 （ ）
A ?乙醇和乙酸制乙酸乙酯；苯的硝化反应
B. 乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯与氯化氢反应制氯乙烷
C. 葡萄糖与新制氢氧化铜共热；蔗糖与稀硫酸共热 D .乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷
C .①③ ④
B .③④
+讥催化剂
答案A
解析乙醇和乙酸制乙酸乙酯和苯的硝化反应都属于取代反应，A项符合题意；乙烷和氯气
制氯乙烷属于取代反应，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应；葡萄糖与新制氢氧化铜
共热属于氧化反应，蔗糖与稀硫酸共热属于水解反应；乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应，苯
和氢气制环己烷属于加成反应。
题组二有机物的结构特点和同分异构体判断
［挑战满分］（限时10分钟）
1 .下图甲、乙表示的是两种有机化合物，对于图中表示的有机化合物的结构与性质的描述
正确的是（）
A?表示的是同一种物质
B. 甲中是否混有乙，可用加入金属钠是否产生气体进行检验
C. 都能发生氧化反应
D ?乙表示的分子结构中含有碳碳双键
答案C
解析甲表示乙醇，乙表示乙酸，A项错误；乙醇和乙酸都可与钠反应放出气体，B项错误;
乙酸中含有碳氧双键，不是碳碳双键，D项错误。
2 ?下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是（）
A ?戊烷有2种同分异构体
B. C8H io中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D . CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
答案C
CH.
解析A项，戊烷有3种同分异构体；B项，有
CH-.
4种同分异构体; C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代
苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种, 正确; D项，光照条件下的取代反应，得到2种一氯代物。
3 ?下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（）
A . C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D ?结构简式为的一溴代物有5种
答案D
解析C4H10属于烷烃的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷，A项错误；分子组成的
C5H10O2的属于羧酸的同分异构体可写成C4H9 —COOH，丁基有4种，故属于羧酸的同分
异构体有4种，B项错误；分子组成为C4H8O属于醛的有机物可写成C3H7—CHO,丙基
有2种，故属于醛的同分异构体有2种，C项错误；甲基环己烷的一溴代物有5种，其取
4.下列说法正确的是（ ）
A .氟苯所有原子都处于同一平面
B .聚丙烯的结构简式可表示为
CH 3— CH — CH 2
C .分子式为C 3H 6O 的有机物只含有一种官能团
答案 A
解析 苯分子中的所有原子共面， 故其中一个氢原子被氟原子取代的产物氟苯中的所有原子
-Fen —CH 2i
也共面，A 项正确；聚丙烯的结构简式应为
丨
，B 项错误；分子式为
C 3H 6O
的有机物，若其结构简式为 CH 2===CHCH 2OH ，则含有羟基和碳碳双键两种官能团， C 项
碳碳双键之间的特殊的键，结构不相似，化学性质也不相似，
D 项错误。
5 . （2015海南，5）分子式为 C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 （不含立体异
构）（）
A . 3种
B . 4种
C . 5种
D . 6种 答案 B
解析 分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因 一C 4H 9有4种
同分异构体，故对应的醇也有
4种同分异构体，即选 B 。
6 .分子式为C 4H 8CI 2的同分异构体有（不考虑立体异构）（ ）
A . 7种
B . 8种
D . 10 种
中含有独立的碳碳单键和碳碳双键，而
C . 9种
的结构相似，化学性质相似
错误;
解析碳主链为c—c—C —C时，两个Cl原子在同一个碳原子上的同分异构体为2种，两
C
个Cl原子在不同碳原子上的同分异构体为4种；碳主链为c—C—C时，两个Cl原子在
同一个碳原子上的同分异构体为1种，两个Cl原子在不同碳原子上的同分异构体为2种，共9种。
7 ?分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相同的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共
有的种数（不考虑立体异构）为（）
A. 15
B. 16
C. 17
D. 18
答案B
解析分子式为C5H12O的醇有8种，与其相对分子质量相同的一元羧酸的分子式为
C4H8O2,其同分异构体有2种，所以它们形成的酯一共有 2 X 8 = 16种，B项正确。
8 ?某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是（）
A ?属于酯类的有4种
B. 属于羧酸的有2种
C. 既含有羟基又含有醛基的有3种
D ?存在分子中含有六元环的同分异构体
答案C
解析分子式为C4H8O2的酯的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯
4种，A项正确；分子式为C4H8O2的羧酸的同分异构体有丁酸、2-甲基丙酸2种，B项正确；既含有羟基又含有醛基的有5种，即丁醛中除醛基外，另外三个碳原子均可单独连有
羟基，2-甲基丙醛中除醛基外，另外两个甲基碳原子可连有羟基及与醛基相连的碳原子上也
可以连有羟基，C项错误；通过分子式可写出含有4个碳原子和2个氧原子的六元环，D
12列含有12个苯环，且有11 X 2个无氢碳原子,
故其分子中含有的碳原子数为 12 X 6 = 72，氢原子数为12 X 6 — 11 X 2= 50 ,即分子式为
C 72 H 50 , B 项正确。
题组三官能团决定物质的性质
［挑战满分］（限时15分钟）
1 ?如图是四种常见有机物的比例模型示意图。有关下列说法正确的是
C . 5种
12列有机物的分子式为（ ）
A . C 72 H 48
B .
C 72H 50 C . C 72H 52
D . C 72H 54
答案 B
解析 根据给出的前四列的规律可知第 9 ?二苯并呋哺的结构简式为 其一氯代物有
答案 B
10 .已知下列芳香化合物，请推测第
第1列 第2列 第3列
第4列
屮乙向J
A .甲能使酸性KMnO 4溶液褪色
B. 乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C. 丙与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热可发生取代反应
D ?丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
答案C
解析甲为甲烷，不能使酸性KMnO 4溶液褪色；乙为乙烯，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色；丙为苯，可与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热发生取代反应；丁为乙醇，在浓硫酸作用下加热可与乙酸发生取代反应。
2 ?山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图所示，下列关于山梨酸的说法错误的是
( )
A .分子式为C6H8O2
B. 1 mol该物质最多可与3 mol Br 2发生加成反应
C. 可使酸性KMnO 4溶液褪色
D .可与醇发生取代反应
答案B
\ /
c~c
解析该有机物的官能团有/ \和一COOH两种，Br2不能与一COOH发生加成反
应。
OH OH
3.葡萄酸的结构简式为IKX)C CH—CH—HK)11。下列有关葡萄酸的说法不正确的
是()
A ?葡萄酸能发生取代反应
B. 葡萄酸既能与醇发生酯化反应，也能与羧酸发生酯化反应
C. 相同物质的量的葡萄酸消耗Na和NaOH的物质的量之比为2 : 1
D ?葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案D
解析葡萄酸中羧基和羟基均能发生取代反应，A项正确，不合题意；葡萄酸分子中含有羧基和羟基，B项正确，不合题意；羟基和羧基均可与Na反应生成氢气，羟基不能与NaOH 反应，C项正确，不合题意；葡萄酸不能与溴发生反应，D项错误，符合题意。
4 .下列两种化合物的结构或性质描述正确的是()
H3C I
H3C
I
CH31
H 3 -C H 2 -^^^O(-)C H
n
A .两种物质的分子式均为C10H14O2，互为同分异构体
B. 两种物质均能发生加成和取代反应
C. 两种物质分子中都含有甲基、苯环和羧基
D .两物质都含有碳碳双键，因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案B
解析两种物质的分子式均为C10H12O2,互为同分异构体，A项错误；两种物质中都有苯
环，均能发生加成反应和取代反应，B项正确；两种物质分子中都有甲基、苯环，I中存在
羧基，n中含有酯基，C项错误；两物质分子中都没有碳碳双键，都不能使溴的四氯化碳溶
液褪色，D项错误。
COOH Y
5 ?葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，乳酸的结构简式为01 [ 。下列有关乳酸的说法不正确的是()
A ?乳酸能发生催化氧化、取代反应
B. 乳酸和葡萄糖所含官能团相同
C. 乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体
I'OOH
2
D .乳酸和H() 互为同分异构体
答案B
解析乳酸分子中含有羧基、醇羟基，能发生酯化反应，含有醇羟基，能发生催化氧化，A 项正确；葡萄糖含有羟基、醛基，不含有羧基，B项错误；羧基能和碳酸氢钠反应放出二氧
COOH
化碳，羟基、羧基能和钠反应放出氢气，C项正确；丨1()与乳酸含有相同官能团且分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
6 ?我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖，
已知青蒿素的结构简式如下。下列说法不正确的是()
A ?青蒿素可能具有强氧化性，具有杀菌消毒作用
B. 青蒿素难溶于水，能溶于NaOH溶液
C. 青蒿素分子中含有碳氧双键，但不能发生加成反应
D ?青蒿素与纤维素一样，都属于有机高分子化合物
答案D
解析青蒿素分子中含有过氧键，迁移H2O2的性质可知A项正确；青蒿素分子中含有酯基，
可在NaOH溶液中发生水解，B项正确；青蒿素分子中的碳氧双键在羧酸酯中，不能发生
加成反应，C项正确；青蒿素不属于高分子化合物，D项错误。
7 ?乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（）
H.C
乙醜惜花fili
①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2;④它的同分异构体中
可能有酚类；⑤1 mol该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH 。
A ?②③④
B ?①④⑤
C.①②③ D ?②③⑤
答案D
解析①不含有苯环，不属于芳香族化合物；②不含有醛基，不能发生银镜反应；③分子式为C12H20 O2 ；④因为仅含有三个不饱和键，所以不可能组成酚类; ⑤只有水解生成的—COOH消耗NaOH ；②、③、⑤正确。
8 .某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是
CH3
y\ ?小i
j 十—G—CH—CH2
CHaOH
A . X的分子式为C12H16O3
B. X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C. 在Ni作催化剂的条件下，1 mol X 最多只能与1 mol H 2加成
D .可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
答案D
解析A项，分子式为C12H14O3 ；B项，不能发生消去反应（与一OH相邻的碳原子上不含有H）; C项，发生加成反应，1 mol X 最多消耗4 mol H 2; D项，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，而X能使酸性KMnO 4溶液褪色。
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第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
有机物的组成、结构和性质 一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团 注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团 （2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。 （3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。 三、重要的有机反应类型和反应方程式 1．取代反应 （1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 （2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。 ①卤代 ②硝化反应： ③磺化 ④脱水 CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3??→ ⑤酯化 CH 3COOH + HO —CH 3??→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH ??→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH ??→ ⑥水解 R —X + H 2O ??→ R —COOR' + H 2O ??→ ⑦其他： CH 3COONa + NaOH CaO ??? → （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。 2．加成反应 （1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。 （2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。 苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2??→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2??→ CH 3—CH = CH 2 + HCl ??→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O ??→ CH 3—CH = CH 2 + HCN ???? →一定条件 CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2??→
题型检测（四） 常见有机物的结构、性质和应用 1．(2019·济南质评)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( ) A ．葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体 B ．“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 C ．棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质 D ．纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖 解析：选B A 项,葡萄糖和果糖是单糖,互为同分异构体,蔗糖是二糖,错误；B 项,“地沟油”的主要成分为油脂,其在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐可用于制取肥皂,正确；C 项,棉花的主要成分为纤维素,蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质,错误；D 项,人体内不含能催化纤维素水解的酶,错误. 2．下列对生活中的一些问题的论述,符合科学实际的是( ) A ．大米中的淀粉经水解和分解后,可酿造成米酒 B ．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解 C ．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质 D ．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品,可使真丝蛋白质变性 解析：选A A 项,淀粉水解最终产物是葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下分解：C 6H 12O 6――→催化剂 2CH 3CH 2OH ＋2CO 2↑,正确；B 项,人体中缺少水解纤维素的酶,即纤维素在人体中不能水解,错误；C 项,乙醇和乙酸不是营养物质,错误；D 项,真丝成分是蛋白质,洗衣粉含酶,能使蛋白质水解,错误. 3．下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液或溴的CCl 4溶液褪色的原理相同 B ．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应 C ．淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和CO 2等 D ．用K 2Cr 2O 7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性 解析：选D A 项,乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色发生的是氧化反应,而使溴的CCl 4溶液褪色发生的是加成反应,二者原理不同,错误；B 项,苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了
第10 题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [ 解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1) 加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2) 取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1) 不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2) 不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3) 不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。3．牢记三种物质的特征反应 (1) 葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3) 蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H 7 —)有2种，丁基(C4 H 9—)有4种，戊基(C5H11 —)有8种。 [挑战满分](限时10 分钟) 1 ．下列涉及有机物的性质的说法错误的是( ) A ?乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 -可编辑修改-
B .将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C .黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D ? HNO 3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 答案 A 取代，甘油、纤维素中存在 一OH ，能与HNO 3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫 酸作催化剂。 2 .下列说法中不正确的是 （ ） A ?有机化合物中每个碳原子最多形成 4个共价键 B .油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C .用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D .乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 答案 D 解析 苯分子没有碳碳双键，苯的燃烧是苯的氧化反应，与分子中是否含有碳碳双键无关, D 项错误。 3 .有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是 （ ） A .甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B .蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量 C .石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D .棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 解析 "E-CH —CHs-Jr 1 \ / 1 c=c Cl ,其中不含 / \ A 项错误；2Cu + 02===== 2Cu0 , CuO + CH 3CH 2OH ――^CH 3CH0 + Cu + H 2O , B 项 ,C 项正确；苯、甲苯上的一H 被一NO 2 聚氯乙烯结构简式为 ,则不能发生加成反应, 正确；CH 3CH 2OH CH 3COOH
有机物物理性质的主要规律 河北省宣化县第一中学栾春武 一、密度 物质的密度是指单位体积里所含物质的质量，它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。一般来说，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯的同系物等物质的密度均小于水的密度，并且它们的密度均随分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。 二、溶解性 有机物一般不易溶于水，而易溶于有机溶剂，这是因为有机物分子大多数是非极性分子或弱极性分子，含有憎水基。根据“相似相溶”原理，水是极性分子，只有当某有机物分子中含有亲水基团时，则该有机物就可能溶于水。 亲水基一般包括：－OH、－CHO、COOH等；憎水基一般包括：－R、－NO2、－X、－COOR等。 1. 能溶于水的有机物： ① 小分子醇：CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等； ②小分子醛：HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等； ③小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等； ④低糖：葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）、蔗糖（C12H22O11）； ⑤氨基酸：CH3CH(NH2)COOH等。 一般来说，低级醇、低级醛、低级酸，单糖和二糖水溶性好，即亲水基占得比重相对较大，憎水基占得比重相对较小，故能溶于水。
2. 不易溶于水的有机物： ① 烷、稀、炔、芳香烃等烃类均不溶于水，因为其分子内不含极性基团； ② 卤代烃：CH3Cl、CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、等均不溶于水； ③ 硝基化合物：硝基苯、TNT等； ④ 酯：CH3COOC2H5、油脂等； ⑤ 醚：CH3OCH3、C2H5OC2H5等； ⑥ 大分子化合物或高分子化合物：如高级脂肪酸、塑料、橡胶、纤维等。 一般来说，液态烃、一氯代烃、苯及其同系物、酯类物质不溶于水且密度比水小；硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、碘代烃不溶于水且密度比水大。 3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中的相反： 如乙醇是由较小憎水基团C2H5和亲水基团－OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以必定也溶于四氯化碳等有机溶剂中。其它醇类物质由于都含有亲水基团－OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。 4. 特殊物质（苯酚）在常温时，在水里溶解度不大，当温度高于65℃ 时，能和水以任意比例互溶。 三、熔、沸点 熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物熔、沸点的高低与分之间的相互作用、分子的几何形状等因素有关。 1. 结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间作用力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态。