CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
(1)(2)
CH 3
CH 2CH CH 3
3
(3)第二章
2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷
CH 3 CH CH 2 C CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
(4)
2，4二甲基-4-乙基庚烷
5.分别写出能满足下列要求的
C 5H 12的构造式：
（1）溴代反应得到1种单溴代物 （2）溴代反应得到3种单溴代物 （3）溴代反应得到4种单溴代物
答：
8、下列各组的三个透视式是否为同一构象？若不是，何者能量较低？
(2)
CH 3
CH CH 2CH 2
3CH
CH 3
CH 2CH 3
C CH 2
3
CH 2 CH 2 CH 3
答：（1）不是同一构象，b
能量较低。（2）不是同一构象，a 能量较
低.
(1)
(2)
3
3
a
b
c
c
b
a
第三章
问题3.5 解释下列事实。
（1）
答：（1）反应为亲电加成，分两步完成：
第一步：
第二步：
问题3.6 比较下列各组碳正离子的稳定性。
答：
问题3.12 答：
习题参考答案
1.用系统命名法命名下列化合物：
（5）
答： （5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
++(1)
(CH 3)3CCH 2
(CH 3)2CCH 3
＞C1CH 2-OH
CH 2Br CH 2Br CH 2CH 2BrCH 2Br CH 2
Br
CH 2
+
+Br
-+CH 2 = CH 2Br CH 2
Br
CH 2+
δ+δ-CF 3CH 2CH 2
(2)
CF 3CHCH 3
++
<
O
HCHO +CH 3-C-CH 2CHO CH 3
(CH 3)2
3CH 2 = CH-CH 2-C = C O
CH 3-C-CH 3
+②H 2O/Zn 粉
+C1
CH 2 = CH 2C1
-
Br 2CH 2Br
H 2O 含少量CH 2Br
CH 2CH 2CH 2CH 2+
+CH 3CH = CHC = CHCH(CH 3)2
CH 3
+HC1
C1
+CH 3CH =CHCCH 2CH(CH 3)23
CH 3CH =CHC =CHCH(CH 3)2+CH 3CH 3CH CH =CCH 2CH(CH 3)2
C1
3CH =CH 2CH 3C ≡C-C = C HC 2H
5
（3）(1Z,3E )-1-氯-1,3-戊二烯 （4）(5E )-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔
答：
（3） （4）
4.完成下列化学反应式。
（2）
（6） （7）
（8） CH 3C ≡CCH 3 + H 2O
5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。 （1）碳正离子稳定性 ① ⑥ ④ ③ ② ⑤
（2）与H 2SO 4反应的活性 ②③ ①
①CH 2＝CH 2 ② (CH 3)2C ＝CHCH 3 ③ H 2C ＝CHCH(CH 3)2
7.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。 （1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH 3COOH 和
（2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC －COOH )
C C
C
C H C1H CH 3
H
H
H
C
C H
CH 3CH 2
C 3)2
C
C
+
CH 3CH 2C(CH 3)2
+CH 3
+
④⑤⑥CH 2=CHCH 2
+
CH 2=CHCHCH 3+
CH 3CH 2CH 2CH 2
+
CH 3CHCH 2CH 3 ①②③CH 3CH 2CCH 2 Cl
OH CH 3
CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3
O CH 3-C-CH 2CH 3
C12
+
高温、高压
H 2O C12+CH 3CH 2C = CH 2CH 3ROOR +CH 3CH 2C = CH
2CH 3
HBr
（3）经酸性高锰酸钾氧化后得
（4）经臭氧还原水解后得 答：（1） （2） （3） （4）
9.化合物A(C 5H 10)及B(C 5H 8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO 2气体
放出；Ａ经臭氧化水解后得HCHO 和(CH 3)2CHCHO ，Ｂ在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物Ｃ。试写出化合物Ａ、Ｂ、Ｃ的可能结构。
答：A 的结构式为 CH 2=CHCH(CH 3)2
B 的结构式为 CH≡CCH 2CH 2CH 3或HC≡CCH(CH 3)2
C 的结构式为 CH 3COCH 2CH 2CH 3或CH 3COCH(CH 3)2 10.四种化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ都具有分子式C 6H 10。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
Ａ能与AgNO 3的氨溶液作用生成沉淀，Ｂ、Ｃ、Ｄ则不能。当用热的酸性高锰酸钾氧化时，Ａ得CO 2和戊酸(CH 3CH 2CH 2CH 2COOH)；Ｂ得乙酸和２－甲基丙酸 [(CH 3)2CHCOOH]；Ｃ只得丙酸；Ｄ得２-甲基丙二酸 和CO 2。试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ的结构。
答：A 的结构式为CH≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 B 的结构式为CH 3C≡CCH(CH 3)2
C 的结构式为CH 3CH 2C≡CCH 2CH 3
D 的结构式为
CH 2 = CHCHCH = CH 2
3CH 3CH = CHCH = C HCH 3CH 3CH = C CH 2CH(CH 3)2
CH 3CH 3CH = C CH 2CH = CC H(CH 3)23
3
(CH 3)2CHCH = C (CH 3)2
HOOCCHCOOH CH 3
（）
第四章
问题 4.3 写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman 投影式）。
答：
2H 5
3
问题4.8 氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物？
答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I 效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进行，但当形成σ-配合物后，邻、对位中间体的正电荷通过氯与碳正离子之间的共轭效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与共轭，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离子更稳定，故得邻、对位的产物。
习题参考答案
2．命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：
（1）
１-甲基-４-异丙基环己烷
（3） 2H 5
（4）CH 3
顺-１-甲基-４-乙基环己烷 （顺）-１e-甲基-３e-氯环己烷
（5） （6）
顺-１-甲基-２-溴环戊烷 2,6,6-三甲基二环［3.1.1］庚烷
Br H
H CH 3
（8）
１-(对甲苯基)-1-丙烯
（12） 1-氯二环[2. 2. 2]辛烷 (13) 顺-1,3-二甲基环己烷(Newmen 投影式)
3
(14) 反-1,4-二甲基环己烷(优势构象) (15) 2, 6-二硝基萘
CH 3
CH 3
NO 2
O 2N
3． 完成下列反应式：
+ KMnO 4
H
+
(1)
O + HOOCCH 2COCH 2COOH
CH CHCH 3+ HBr
(2)
CHCH 2CH 3
Br
CH 2
CH 3
HCl
(3)
CH 3CH 3
Cl
Br
(4)
Br
NO 2Br
O 2N
+
C 2H 5
(5)+ Cl 2
C 2H 5
Cl C 2H 5
Cl
+
CHCH 3Cl
CH 3
CH
CHCH 3
CH H 2SO 4+ (CH 3CO)2O
(6)
(7)
CH 3
SO 3H
COCH 3
H KMnO +
C(CH 3)3
CH 3
CH(CH 3)2
C(CH 3)3
COOH
COOH (8)
.
4．写出下列化合物一硝化时的主产物：
（1
） （2） （3）
（4） （5） （6）
(7) (8)
答:
+
+
(1)
(2)
3(3)
(4)
(5)
+
Br OCH 3
CH 3SO 3H
CHO OH Cl Cl CH 3CH 2NO 2O 2N
2NO 2
2NO 2
+
(7)
O 2
O 2+
(8)
5．用化学方法鉴别下列化合物：
(1) 环丙烷与丙烯 (2) 环丙烷与环戊烷 (3) 苯与甲苯 (4)
苯与环己烯 (5)环戊烯与1-戊炔 答：
CH 3CH CH 2
KMnO
4/H （-）
褪色(1)
(2)
2褪色( )
CH 3
(3)
褪色
( )
KMnO 4/H
+
(4)
褪色
( )
Br 2室温
(5)
CH 3CH 2CH 2CH 2 CH
[Ag(NH 3)2]OH
( )沉淀
6． 以苯为原料合成下列化合物 （其他试剂任选）： （1） 苯甲酸 （2） 间-硝基苯甲酸 （3）对-硝基苯甲酸
（4）间-溴苯甲酸 答：
(1)
+ CH 3Cl
AlCl 3
CH 3
KMnO 4/H +
COOH
4COOH
2
(2)
,
CH 3
CH 3
2
+CH 3
NO 2
[O]
COOH
2
(分离除去)
(3)
KMnO 4/H COOH
(4)
2COOH
Br
7．根据H ückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：
（1
） （2） （3） （4）
(5)
(6)
(7)
(8)
答：(1) 、 (4) 、(6)有芳香性，(2) 、 (3) 、(5) 、 (7) 、 (8) 无芳香性。
8．排出下列化合物的亲电取代反应活性的顺序。
(1)CH 3CH 3CH 2CH 3
Cl
CF 3
(2) PhCH 3
PhCH(CH 3)2 PhC(CH 3)3 PhH PhC 2H 5
COCH 3(3)
O
OCH 2CH 3OCCH 3O
答：
(1)CH 3CH 3
CH 2CH 3Cl CF 3
＞
＞
＞
(2) PhC(CH 3)3>PhCH(CH 3)2 >PhC 2H 5> PhCH 3 >PhH
COCH 3(3)
＞
＞
O
OCH 2CH 3
OCCH 3O
9.某烃A 分子式为C 10H 12 ，A 能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得B 和C ，B 分子式为C 7H 6O 2,具有酸性，不能使溴水褪色，C 为丙酮，分子式为 C 3H 6O ,试推断A 、B 、C 的结构式。
答：
+
CH 3
CH C CH 3
COOH
CH 3COCH 3
A.
B.
C.
10．化合物A 的分子式为C 6H 12，室温下能使溴水褪色，但不能使KMnO 4溶液褪色，与HBr 反应得化合物B （C 8H 13Br ），A 氢化得2,3-二甲基丁烷，写出A 、B 的结构式及各步反应式。
答： A. B.
（1）
（2）
（3）
11．有三种化合物A 、B 、C ，分子式均为C 9H 12。当用KMnO 4的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C 变为三元羧酸。但经浓HNO 3和浓H 2SO 4硝化，A 和B 分别生成两种一硝基化合物，而C 只生成1种一硝基化合物，试写出A 、B 和C 的结构式。
答：
A. B. C.
12．某一化合物A （C 10H 14）有5种可能的一溴衍生物（C 10H 13Br ）。A 经KMnO 4酸性溶液氧化生成酸性化合物C 8H 5O 4，硝化反应只生成一种硝基取代产物（C 8H 5O 4NO 2）。试写出A 的结构式。
答： A.
反应式：
CH 3CH CBr CH 3CH 3CH 3+Br 2CH 3CH CBr(CH 3)2
CH 2Br
+(CH 3)2CH CBr(CH 3)2
HBr +(CH 3)2CH CH(CH 3)2
H 2Ni C 3H 7
CH 32CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
CH 3CH(CH 3)2
CH 3
3)2
+KMnO 4
H +
COOH
第5章
问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用―*‖标出。
答：
问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？
1. 2. 3.
答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷 2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷
3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体
习题答案：
2、下列各化合物中有无手性碳原子，若有用―*‖标明。 （1） （2）
（3） （4）
CH 3
Cl H H Br
CH(CH 3)2
Br
H H CH 3
H Cl
H CH
3H H CH 3
H Cl H
Cl
（5）
（6）
答：(1) 无手性碳原子 (2)
(3) (4)
(5)
(6)
（1） 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。×
（2） 构型异构与构象异构一样，可通过键的旋转变为其对映体。× （3） 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。×
（4） 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n 原则，有两对对映异构体。× （5） 含两个手性碳原子的分子都有非对映体。√
（6） 内消旋体因其分子内部具有对称面，而无旋光性。所以无对称面的分子，一定
具有旋光性。×
（7） 为一对称分子，无立体异构体。×
O
HO C CH 2OH
O
N
S
COOH
O
OCH 2CONH
OH
*
******
*
**NH
CH=CH 2CH=CH 2
OH
H CH 2OH
Cl 2CHCONH
H
2
氯霉素
*
*
**CH 3CH 3
5、指出下列各化合物的构型是R 还是S 构型。
（1）
（2）
（3）
（4）
CH 3CHO H
C 3H 7
（4）
COOH
OH 3HO H
H
（5）CH
CH 2Br C 2H 5
H
答：（1）R （2）R （3）S （4）R （5）2R,3S （6）R
（4）(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯
7、 画出2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer 投影式，并指出哪些互为对映体，哪些互为非对映体。
答：
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ均是非对映体。
8、下列各组化合物中，哪些代表同一化合物，哪些互为对映体？哪些是内消旋体？
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
Ⅳ
H H H H
H H H
H COOH COOH COOH COOH
COOH HOOC
HOOC HOOC
OH OH
OH
OH OH HO
HO OH H H H H H H H
H COOH COOH COOH
COOH
COOH HOOC
HOOC
OH OH
OH OH OH OH OH
HO
COOH （2）
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ （3）
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ
答： （1）Ⅰ和Ⅳ，Ⅱ和Ⅲ为同一物；Ⅰ和Ⅱ，Ⅲ和Ⅳ为对映体。
（2）Ⅰ和Ⅱ、Ⅳ为同一物；Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ和Ⅲ为对映体。 （3）Ⅰ和Ⅵ，Ⅱ和Ⅲ，Ⅳ和Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ为同一物；Ⅰ、Ⅵ和Ⅱ、
Ⅲ为对映体；Ⅳ和Ⅴ、Ⅶ、Ⅷ为内消旋体。
9. 写出氯代苹果酸（ ）的立体异构体的Fisher 投影式，并标出R 、S 构型，将其中构型为（2R,3R ）异构体的Fisher 投影式改为纽曼式和透视式（交叉式）。
答：
HOOCCHCHCOOH OH
Cl Cl
H
COOH
H COOH
HO
10. 某链状化合物A 的分子式为C 5H 9Cl ，有旋光性，经催化加氢后得到化合物B ，B 仍然有旋光性。试写出A 和B 的可能的结构式。 答：A 的可能结构有4个：
B 的可能结构有3个：
11.化合物A 的分子式为C 5H 10, 有光学活性，能使Br 2-CCl 4溶液褪色，但不能使KMnO 4
的水溶液褪色。A 加1mol H 2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A 的结构式。
答：
第六章
问题6.2完成下列反应（写出主要产物）。
（1） （2） （3） （4）
CH 3CHCH 2I CH 3
+AgNO 3CH 3CH 2CH 2Br +NaI Br
CH 2Cl +H O
CH 3CH 2Br +
25H 2O/H +
答：（1） （2） ， （3） （4）
问题6.3将下列各组化合物发生S N 2反应的速率排序
（1）溴乙烷，2-甲基-1-溴丙烷，2-甲基-3-溴丁烷，2,2-二甲基-3-溴丁烷 （2）环已基溴，2-溴甲基环已烷，1,3-二甲基-2-溴环已烷
答：（1）溴乙烷>2-甲基-1-溴丙烷>2-甲基-3-溴丁烷>2,2-二甲基-3-溴丁烷 （2）环已基溴>2-溴甲基环已环>1,3-二甲基-2-溴环已烷 问题6.4写出下列卤代烷消除反应的主要产物 （1）2,3-二甲基-2-溴丁烷 （2）3-乙基-2-溴戊烷 （3）2-氯-1-甲基环己烷 （4）1-苯基-2-溴丁烷
答：（1） （2） （3） （4） 问题6.5下列反应有无错误，若有简述理由。
（1）
（2） 答：（1）错误。因为卤代烃发生消除反应有多种取向时，应以生成稳定的烯烃为主要产物。
题中给出的产物有两个独立C=C
，没能形成共轭体系，所以消去的主要产物应为：
（2）错误。因为 分子中有一个活泼的羟基H ，形成的Grignard 试剂遇活
泼H 会发生分解，因此当卤代烃结构中含有活性氢时，不宜制备Grignard 试剂。 6.6问题比较下列各组化合物与硝酸银醇溶液反应的活性排序： （1）2-甲基-1-溴丁烷、2-溴-1-戊烯、3-氯环已烯 （2）2-溴戊烷、3-氯戊烷、1-氯戊烷、2-甲基-2-溴丁烷 答：（1）3-氯环已烯>2-甲基-1-溴丁烷>2-溴-1-戊烯 （2）2-甲基-2溴丁烷>2-溴戊烷>3-氯戊烷>1-氯戊烷
CH 3CHCH 2ONO 23
(CH 3
)2C C(CH 3)2CH 3CH C(C 2H 5)2CH 3
CH 3
HOCH 2CH 2CH 2Br CH
3CH 2CH 2I CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH Br CH 2OH
CH 2CHCH 2CH 3
Br
KOH/C 2H 5OH
CH 2CH CHCH 3
HOCH 2CH 2CH 2Br +Mg
无水乙醚
HOCH 2CH 2CH 2MgBr
习题参考答案
1. 命名下列化合物
( 1 ) （2）
2-甲基-2,3-二氯丁烷 4-氯-2-戊烯
（3） （4）
3-苯基-1-氯丁烷 5-溴-1,3-环已二烯
（5） （6）
（5）间甲基苄基氯 （6）甲基溴化镁
（7） （8）
（7）（反）-4-氯-1-异丙基环已烷 （8）1-甲基-6-氯-2-溴萘
2. 写出下列化合物的结构式
（1）1-甲基-6-碘环已烯 （2）4-甲基-5-溴-2-戊烯 （3）（S ）-4-氯-3-溴-1-丁烯 （4）对溴苄基溴 （5）1-甲基-2,4-二氯环已烷 （6）烯丙基溴
答：
（1） （2）
C CHCH 3
CH 3
CH 3CH 3CH CH CH CH 3CH 3CH CHCHCH 2Br
3
CH 3MgBr
CH 3CHCH 2CH 2Cl Br
CH 2Cl
3
Cl
H H
CH(CH 3)2CH 3
Br
Cl
CH 3
I
（3）
（4）
（5）
（6）
3. 比较卤代烷亲核取代反应S N 1机理与S N 2机理的特点。 答：列表比较如下：
4. 完成下列反应式（写出主要产物）。
（1）
（2） （3） （4） （5） （6）
H Br 2Cl
CH
CH 2CHCH 2Br
CH 2Br
Br Cl
CH 3
Cl CH 3
Br
25CH 3CH 2CH 3CH CH 3NaOH/H 2O
Cl 2CH 3Cl
+AgNO CH CH 2
无水乙醚
(1)CO 2(2)H 2O
CH 2
CHCH 3+HBr
+
CH 3CH 2Br +CH 3CH 2ONa
（7） （8） 答：
（1） （2） （3） （4）
（5） （6）
（7） （8） 6. 卤代烷与NaOH 在水与乙醇的混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于S N 1机理，哪
些属于S N 2机理。
（1）产物绝对构型完全转化 （2）有重排反应（3
）碱的浓度增加则反应速率加快 （4）叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷 （5）增加溶剂的含水量则反应速率加快 答：（2）（4）（5）为S N 1，（1）（3）为S N 2
7. 写出下列化合物在氢氧化钾醇溶液中，脱卤化氢后的主要产物。
（1）3-溴-2,3-二甲基戊烷 （2）2-溴-2-甲基戊烷（3）1-溴-4-甲基戊烷 （4）4-甲基-2-溴已烷（5）3-溴-2-甲基戊烷 （6）1-溴戊烷
答：
（1） （2）
（3） （4） CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 3C CHCH 2CH 3
CH 3
CH 2
CHCH
2
CHCH 3
CH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3
CH 3
C CHCH 3H 3C
H 3C
CH 3Cl CHCH 2CH 3
ONO 2
CHCH 3CHCH 3CHCOOH Br MgBr
CH 3
,,
CH 3CH 2OCH 2CH 3
(CH 3)2CHBr (CH 3)2CHBr (CH 3)2CHCOOH ,,COOH O
CH 3
，
CH 3C CCH 2CH 3CH 3CH 3
(CH 3)2CHCHCH 3Cl
CH 3
NaOH/C H OH
4+
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一． 回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉
A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）
A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂 是 。
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量 110 (2) C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量 188 (3) C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量 230 (4) C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量 131 (5) C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量 128.5 (6) C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量 106.5答案 <请点击>
八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
《有机化学》 习题集 （供“业余专科”药学、中药学专业学生使用） 专业： 学号： ： 第一章绪论 一、选择题 1．下列为无机化合物的是（）。 A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D． 2．下列物质中属于有机化合物的是（）。 A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl 3．是有机物特性的为（）。
A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快 4．不属于共价键参数的是（）。 A ．键长B．键能C．键角D．电子云 5．共价键异裂能产生（）。 A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子 6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。 A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学 A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官 8．下列与有机物特点不符合的是（） A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢 二、名词解释 同分异构体 官能团 三、填空题 1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。 2．有机化合物的特性是、、、、、、。3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。 4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。其中____键易受外界影响，性质活泼。 四、简答题 π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？ 五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”） 1．含-OH的化合物是醇。（） 2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。（） 4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。（） 5．H2CO3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。（） 第二章烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃 一、选择题 1．分子组成相同，结构不同的物质互为（）
第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。 由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢 成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C H 2s 1s 2s 2p CH 4中C中有4个电子与氢成键 CH4 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3CI c. NH 3 d. H2S e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H 2SO4 答案: a. H-C 二C-H 或 I I 以 H H O. e H—0 — N 0 : f. :O : ii H — C— H g. H i “ H—C Cl : i ?? H O II ?? H—O—P—O—H 或 ：O; I H c. H—N — H I d.H S-H ■ ? i. H—C 三C—H o H S H o ? ?■ ?O — H * ■ 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其万向。 答案: O ■ ? I ?? H_O_P_O_H 9 V I ■■ O I H H H I C — H -H I C — H -H n ? ? O 或H—O-S—O—H I O… a. I2 b. CH2CI2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 c. H ——Br H
大学有机化学总结习题及答案-最全 有机化学总结 「?有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的 螺环烃和桥环 烃)，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物(酰卤，酸酐， 酯，酰胺)，多官能团化合物(官能团优先顺序：一COOIH — S03Hb — COOIR — COX >—CN> — CHO> >C = O >— OH 醇) > — OH 酚)>—SH>— NH2>— OR>C = C >— C 三C —> ( — R > — X >— NO2),并能够判断出 Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式(伞形式，锯架式， 纽曼投影式，Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团 在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为E 构型。 同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次 序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基 5) (1) (2) 式。 (3) 2) 构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式， 最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠 最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象: 环己烷构象: 是e 取代的椅式构象 于e 键上的椅式构象。 最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象 多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处 CH 3 /Cl /C = C\ H C 2H 5 (Z) — 3 —氯—2 —戊 烯 CH 3 严出 乂=入 H Cl (E) — 3 —氯—2 —戊 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时, 如果两个相同的基团在 叫 _ ” CH 3 /C_C 、 H H 顺—2— 丁烯 CH 3 H H CH 3 反一2—丁烯 CH 3 H H 顺—1,4 —二甲基环己烷 H CH 3 CH 3 H 反一1,4 —.二甲基环己烷 COOH 1) 3) 4)菲舍尔投影式：H OH 锯架式: COOH OH CH 3 CH a
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
《高等有机化学》模拟考试题（二） 一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式： （1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------； （2）反式十氢化萘 用构象式表示为：--------； （3）（S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
第1章 饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 3 CH 3己烷 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 4．写出下列基团的结构。 (1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 (1) (2) (3) 和 (4) 和 (5) 6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 3 3 33H 3 33 33CH 3 3对位交叉式 部分重叠式邻位交叉式 全重叠式 对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 和 10. 完成下列反应式： (1) (2) (3) 和和 (4) 第2章 不饱和烃（二）习题部分 1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯
选择题 1． 既有顺反结构，又有对映异构的是( ) H Br H CH 3 H 3C 3O Cl Cl Ａ Ｂ Ｃ H 3CHC C CHCH 3 H 3CHC CHCH CH 3 CH 3 Ｄ Ｅ ２． 生物体内花生四烯酸的环氧化酶代谢产物之一PGB 2的结构为（ ） O COOH a b c 其中a 、b 、c ３个C=C 构型依次是（ ） { Ａ．ＺＥＺ Ｂ．ＺＥＥ Ｃ．ＺＺＥ Ｄ．ＥＥＥ Ｅ．ＥＥＺ ３． 在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（ ） A. 醚键 B. 碳酯键 C. 酰胺键 D. 磷酸二酯键 E. 磷酸酯键 4 ． 在pH ＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（ ） A. 甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 D. 亮氨酸 E. 赖氨酸 ５． 化合物Br HC CHCH 3 中存在的共扼体系有（ ） ； A ． σ－π，π－π B. Ρ-π, π-π C. σ-π, Ρ-π D. σ－π, Ρ-π, π-π E. Ρ-π 6. 实现O １，６－己二醛的转变所需的试剂和条件是（ ） A. LiAlH 4; K 2Cr 2O 7 , H 2O; NH 2OH B. LiAlH 4; NaOH, 加热；KMnO 4 C. H 2O , H +; K 2Cr 2O 7; NH 2OH D. LiAlH 4; H 2SO 4, 加热；O 3; Zn
E. Zn-Hg , 浓盐酸；Cl 2, 光照；NaOH , H 2O; O 3; Zn * 7. 可作乳化剂的是（ ） A. 三十醇 B. 卵磷脂 C ．甘油三酯 D. 硬酯酸 E. 胆固醇 ８． 鉴别苯酚和羧酸不能采用（ ） A. FeCl 3溶液 B. 溴水 C. NaHCO 3溶液 D. NaOH 溶液 E. 以上都不能采用 9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性，主要是影响（ ） A. 二硫键 B. 氢键 C. 盐键 D. 疏水键 E. 肽键 10. 经硝酸氧化后，生成无光学活性的化合物是（ ） A. ` B. 脱氧核糖 B. 果糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖 E. 葡萄糖 11. 下列化合物那些没有芳香性（ ） a. b. c. O d ．18—轮烯 12. 将点样端置于负极，在pH=的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到的是（ ） A. : B. 丝氨酸 B. 精氨酸 C. 组氨酸 D. 赖氨酸 E. 除A 以外都能得到 13. 下列化合物中，烯醇化程度最大的是（ ） H 3C CH 3O O H 2C O CH 3 C O H 2C H 3C C O OC 2H 5 A B C O H C O OCH 3CH 3 C O C H 3C C O CH 3 CH 3CH 3 D E 14. 不能起Cannizzaro 反应的是（ ） A. ,