有机化学实验教案 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT
有机化学实验教案
目录
实验一蒸馏及沸点的测定（3学时）
实验二薄层色谱分离法（4学时）
实验三萃取（3学时）
实验四 1-溴丁烷的制备（4学时）
实验五乙酸乙酯的制备（4学时）
实验六甲基橙的制备（4学时）
实验七卤代烃的性质（2学时）
实验一蒸馏及沸点的测定
一、实验目的
1、了解测定沸点的原理与意义
2、学习并掌握蒸馏操作
3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的方法
二、实验原理
1、沸点 (boiling point, .)——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度物质处于沸点时：
液态物质沸腾
液态与气态平衡
纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点
不同化合物有不同的沸点
沸程范围反映液态物质的纯度
２、蒸馏（distillation）
将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷凝为液体的过程
常用术语：
沸程始馏温度～终馏温度
馏分不同温度范围的馏出液
前馏分某一馏分之前的馏出液
残留物最后没有蒸馏出来的物质
蒸馏的用途：
液体物质的分离与纯化
测定化合物的沸点
回收溶剂或浓缩溶液
蒸馏方法：
常压蒸馏适于沸点较低且比较稳定的液体化合物
减压蒸馏适于沸点较高或较不稳定的液体化合物
分馏适于沸点较为接近的液体化合物
水蒸气蒸馏适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易分解且不溶于水的化合物蒸馏及沸点的测定
样品：60 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。
沸程的记录：
初沸温度：第一滴样品馏出的温度。
末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。
由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：100℃/760 mmHg。
(1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石
(2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上，拆除反之
(3) 温度计位置，水银球上端与冷凝管下口相切
(4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出
(5) 加热器温度95 -85℃，保持每秒1-2滴
(6) 加热到温度计75 ℃时移开烧杯，接锥形瓶
(7) 当圆底烧瓶内只剩液时停止加热
(8)记录初沸温度、末沸温度、量出体积数、计算产率
注意事项：
蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右——即先固定蒸馏瓶的位置，再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。
蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3～2/3。液体量过多或过少都不宜。
冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140℃可不通冷凝水。沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断，重新加热时需加入新的沸石。
加料：装置装好后，应使用长颈漏斗进行加料，漏斗下口处应低于蒸馏头支管。
蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升，当蒸气到达温度计水银球后，温度计温度会快速上升直达沸点；而蒸馏完毕后，温度计温度会下降，这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。
蒸馏时馏出液流出速度以1－2滴／s为宜。
蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体（如乙醚）时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。
蒸馏完毕，应先停止加热，后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。
实验二薄层层析
一、实验目的
1.了解并初步掌握吸附层析的原理。
2.学习薄层层析的一般操作及定性鉴定的方法。
二、实验原理
薄层层析是一种广泛应用于氨基酸、多肽、核苷酸、脂肪类、糖脂和生物碱等多种物质的分离和鉴定的层析方法。由于层析是在吸附剂或支持介质均匀涂布的薄层上进行的，所以称之为薄层层析。
薄层层析的主要原理是，根据样品组分与吸附剂的吸附力及其在展层溶剂中的分配系数的不同而使混合物分离。当展层溶剂移动时，会带着混合样品中的各组分一起移动，并不断发生吸附与解吸作用以及反复分配作用。根据各组分在溶剂中溶解度不同和吸附剂对样品各组分的吸附能力的差异，最终将混合物分离成一系列的斑点。如果把标准样品在同一层析薄板上一起展开，便可通过在同一薄板上的已知标准样品的Rf值和未知样品各组分的Rf值进行对照，就可初步鉴定未知样品各组分的成分。
薄层层析根据所支持物的性质和分离机制的不同包括吸附层析、离子交换层析和凝胶过滤等。糖的分离鉴定可用吸附剂或支持剂中添加适宜的黏合剂后再涂布于支持板上，可使薄层粘牢在玻璃板（或涤沦片基）这类基底上。
硅胶G是一种已添加了黏合剂——石膏（CaSO4）的硅胶粉，糖在硅胶G薄层上的移动速度与糖的相对分子质量和羟基数等有关，经适当的溶剂展开后，糖在硅胶G 薄析上的移动距离为戊糖>已糖>双糖>三糖。若采用硼酸溶液代替水调制硅胶G制成的薄板可提高高糖的分离效果。如对已分开的斑点显色，而将与它位置相当的另一个未显色的斑点从薄层上与硅胶G一起刮下，以适当的溶液将糖从硅胶G上洗脱下来，就可用糖的定量测定方法测出样品中各组分的糖含量。
薄层层析的展层方式有上行、下行和近水平等。一般常采用上行法，即在具有密闭盖子的玻璃缸（即层析缸）中进行，将适量的展层溶液倒于缸底，把点有样品的薄层板放入缸中即可（如图1所示）。保证层析缸内有充分展层溶剂的饱和蒸气是实验成功的关键。
与纸层析、柱层析等方法比较，薄层层析有明显的优点：操作方便，层析时间短，可分离各种化合物，样品用量少（至几十向微克的样品均可分离），比纸层析灵敏度高10～100倍，显色和观察结果方便，如薄层由无机物制成，可用浓硫酸、浓盐酸等腐蚀性显色剂。因此，薄层层析是一项实验常用的分离技术，其应用范围主要在生物化学、医药卫生、化学工业、家业生产、食品和毒理分析等领域，对于天然化合物的分离和鉴定也已广泛应用。
三、材料与试剂
1.实验材料：麦芽糖、葡萄糖、蔗糖、混合样品、硅胶G
2.实验试剂（1）1%糖标准溶液：取木糖（或棉子糖）、葡萄糖、蔗糖各1g，分别用75%乙醇溶解并定容到100mL .
（2）1%糖标准混合溶剂：取上述各种糖各1g，混合后用75%乙醇溶解并定容至100mL。
（3）L硼酸（H3BO3）溶液。
（4）展层溶剂：氯仿：甲醇=60：40（V/V）。
（5）苯胺-二苯胺-磷酸显色剂：1g二苯胺溶于由1mL苯胺、5mL 85%磷酸、
50mL丙酮组成的混合溶液中。
四、实验器材
①烧杯；②玻璃板（8cm×12cm）；③层析缸（? 15cm×30cm）；④毛细管(? ；
⑤玻棒；⑥喷雾器；⑦烘箱；⑧尺、铅笔；⑨干燥器。
五、操作方法
1.硅胶G薄层板的制备将玻璃板预先用洗液洗干净并烘干，玻璃板要求表面光滑。
称取硅胶G粉6g，加入12mL L硼酸溶液，用玻棒在烧杯中慢慢搅拌至硅胶浆液分散均匀、黏稠度适中，然后倾倒在干净、干燥的坡璃板上，倾斜玻璃或用玻棒将硅胶G由一端向另一端推动，使硅胶G铺成厚薄均匀的薄层。待薄板表面水分开干燥后置于烘箱内，待温度升至110℃后活化30min。冷却至室温后取出，置于干燥器中备用（注意：避免薄板骤热、骤冷使薄层断裂或在展层过程中脱落）。制成的薄层板，要求表面平整，厚薄均匀。
2.点样：取制备好的薄板一块，在距底边处划一条直线，在直线上每隔～2㎝作为一记号（用铅笔轻点一下，不可将薄层刺破），共4个点。用直径的毛细管吸取取
糖样品量约5～50μg，点样体积约1－μL，可分次滴加，控制点样斑点直径不超过
2mm。在点样过程中可用吹风机冷热风交替吹干样品，也可以让样自然干燥。
3.展层：将已点样的薄板点样一端放入盛有展层溶剂的层析缸中，展层液面不得超过点样线，层析缸密闭，自下向上展层，当展层溶剂到达距薄析顶端约1cm处时取出薄板，前沿用铅笔或小针作一记号。60℃烘箱内烘干或晾干。
4.将苯胺-二苯胺磷酸显色剂均匀喷雾在薄层上，置85℃烘箱内加热至层析斑点显现（如图2所示），此显色剂可使各种糖显现出不同的颜色，如表1所示。
六、结果计算
薄层显色后，根据各显色斑点的颜色相对位置，测量各各层析斑点中心到原点的距离和溶剂前沿到原点的距离，计算各层析点的Rf值。
不同的糖与苯胺-二苯胺-磷酸试剂反应呈不同颜色，如木糖（戊糖）呈黄绿色，葡萄糖呈蓝绿色，果糖呈棕红色，蔗糖呈蓝褐色。
水果中可溶性糖提取液的制备取洗净的苹果(或其他水果)削去果皮,称3g果肉在研钵中研成匀浆后,倒在双层洗净的纱布上.包起置于漏斗,用干净玻璃棒将果汁压出.取果汁1ml于离心管中,加无水乙醇3ml,充分混匀后,在3000转/分下离心20分钟,上清夜即为可溶性糖提取液.
实验三萃取（本章与实验指导书略有不同）
一、实验目的
根据混合物中各组分酸、碱性的不同，利用萃取的方法可将各组分逐一分离。
正确掌握液-液萃取及分液漏斗的使用方法。
掌握蒸馏乙醚装置的安装及其操作。
学会干燥剂的使用原理及方法。
二、实验原理
定义：利用物质在两种不互溶的溶剂中具有固定的分配比的特征来达到分离、提纯目的的基本操作。
分配比：K=CA/CB
有机化合物在有机溶剂中的溶解度一般远大于在水中的溶解度，因此可以用有机溶剂将有机化合物从其水溶液中提取出来。
萃取一般采用“少量多次”原则。
三、分液漏斗使用注意事项
振摇前应密闭上下磨口塞，特别是上口处磨口上的“孔”和“槽”要错开，以免振摇时液体漏出。
为避免振摇时液体漏出，加入液体前可在活塞处涂抹真空脂。
振摇完毕应把分液漏斗竖直架在铁圈上，静置分层。
将下层液体放出时要使上端通大气，需将上口处磨口上的“孔”和“槽”对齐。
上层液体需从上口倒出。
乙醚蒸馏需水浴加热，绝不可蒸干！
实验四 1-溴丁烷的制备
了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法。
掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作。
掌握阿贝折光仪的操作方法。
巩固分液漏斗的使用、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作。
实验原理：
实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得
溴化氢的来源：
实验用试剂
正丁醇， g mL, mol)
溴化钠，13 g mol)
浓硫酸，18 mL
无水氯化钙
饱和碳酸氢钠水溶液
实验步骤
24mL硫酸+正丁醇+13gNaBr+磁子放入100mL(或50mL)圆底烧瓶（不能带水）
电热套回流（连有毒气体吸收漏斗，吸收液NaOH稀溶液)
回流温度大约120℃（微沸），以达到2/3球形管蒸气
注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸
回流半小时后改用蒸馏，用弯管，接受瓶用锥形瓶，蒸馏完毕判断用表面皿盛水，接蒸出液，分层有油继续，不分层表明油已蒸完，得粗产品正溴丁烷
粗产品倒入分液漏斗，加5mL浓硫酸，分出下层，留上层（硫酸液，
上层加10mL水，分液得下层倒入烧杯，上层从上口倒出
下层加10mLNaHCO3,分液的下层（）
下层加10mL水，分液得下层
加无水CaCl2颗粒半勺，棉花塞住漏斗口，玻棒挤压，过滤到量筒得体积数
注意事项
稀释浓硫酸时要缓慢并保持振摇，投料时应严格按顺序，投料后，一定要混合均匀。
反应时，保持回流平稳进行，导气管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。水汽蒸馏完毕后应及时洗净蒸馏装置置烘箱，以备最后的产品蒸馏。
洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层。
干燥剂不可在空气中暴露太久，否则会吸水。干燥剂用量应合理。
最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染。
实验五乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；
2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对实验中的一些要点的理解和掌握；
3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。
二、实验原理
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯:
〔说明〕：该反应经历了加成-消去的过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。
三、实验药品
乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。
四、实验步骤
1、组装仪器，并检查装置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边
慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。
4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。
补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤
1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后初步分离出粗乙酸乙酯。
2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和Na2CO3溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加1～3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。
3、水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。
4、氯化钙饱和溶液洗：再用约20 mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。
5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，并放入2 g无水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。
6、精馏：收集74～79 ℃的馏份。
五、实验中的注意事项
1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）
4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。
5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。
6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。
7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。
实验六甲基橙的制备
一、目的和要求
学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。
掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。
进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
二、实验原理
甲基橙是酸碱指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
反应式
重氮盐的制备：
偶联反应：
三、实验用试剂
二水合对氨基苯磺酸， g
5% NaOH水溶液，10 mL
亚硝酸钠， g
浓盐酸，3 mL
碘化钾-淀粉试纸
N, N-二甲基苯胺， mL
冰乙酸，1 mL
10% NaOH水溶液，15 mL
氯化钠，5 g
饱和食盐水
四、实验步骤
产品可用75 mL热水重结晶。
五、注意事项
实验用对氨基苯磺酸为二水合物，若用无水对氨基苯磺酸，则只需 g即可。
对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
反应过程中的低温一定要严格控制。
若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。
若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
实验七卤代烃的性质（本章与实验指导书略有不同）
一、实验目的
通过实验进一步认识：不同烃基结构对反应速率的影响；不同卤原子对反应速率的影响。
二、实验原理
取代反应和消除反应是卤代烃的主要化学性质。其化学活性取决于卤原子的种类和烃基的结构。叔碳原子上的卤素活泼性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基结构相同时，不同的卤素表现出不同的活泼性，其活泼性次序为：RI>RBr>RCl>RF。乙烯型的卤原子都很稳定，即使加热也不与硝酸银醇的溶液作用。烯丙型卤代烃非常活泼，室温下与硝酸银的醇溶液作用。隔离型卤代烃需要加热才与硝酸银的醇溶液作用。卤代烷与碱的醇溶液共热，分子中脱去卤化氢等小分子形成双键的反应叫消除反应。
三、主要药品
1-溴丁烷、1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-氯-2-甲基丙烷、1-碘丁烷、溴化苄、溴苯、硝酸银、乙醇、5％氢氧化钠、溴乙烷、酸性高锰酸钾。
四、实验操作
(1)与硝酸银的乙醇反应
①不同烃基结构的反应
取三支干燥试管并编号，在管1中加入10滴1-溴丁烷，管2中加入10滴溴化苄（溴苯甲烷）管3中加入10滴溴苯，然后各加入4滴2％硝酸银的乙醇溶液，摇动试管观察有无沉淀析出。如10min后仍无沉淀析出，可在水浴上加热煮沸后再观察。写出它们活泼性次序。
②不同卤原子的反应
取三支干燥试管并编号，各加入4滴2％硝酸银的乙醇溶液，然后分别加入10滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷。按上述方法观察沉淀生成的速度，写出它们活泼性的次序。
⑵卤代烃的水解
①不同烃基结构的反应
取三支试管，分别加入10～15滴1-氯丁烷、2-氯丁烷及2-氯-2-甲基丙烷，然后在各管中加入1～2ml 5％氢氧化钠，充分振荡后静置。小心取水层数滴，加入同体积稀硝酸酸化，用2％硝酸银检查有无沉淀。
若无沉淀，可在水浴上小心加热，再检查。比较三种氯代烃的活泼性次序。
②不同卤原子的反应
取三支试管分别加入10～15滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷，然后各加入1～2ml 5％氢氧化钠，振荡，静置。小心取水层数滴，按上述方法用稀硝酸酸化后，再用2％硝酸银检查，记录活泼性次序。
③β-消除反应实验
在一试管中加入1g氢氧化钾固体和乙醇4～5 ml，微微加热，当KOH全部溶解后，再加入溴乙烷1mL振摇混匀，塞上带有导管和塞子，导管另一端插入盛有溴水或酸性高锰酸钾溶液的试管中。试管中有气泡产生，溶液褪色，说明有乙烯生成。
五、注意事项
⑴在18～200C时，硝酸银在无水乙醇中的溶解度为，由于卤代烃能溶于
乙醇而不溶于水，所以用作溶剂能使反应处于均相，有利于反应顺利进行。
⑵本实验通过检查氯离子是否存在来判断卤代烃是否水解，实验中忌用含氯离子的自来水。
有机实验整理 实验1：甲烷的取代反应 1.实验原理： 2.实验现象： 3.对比试验：分析条件（光照）对反应的影响 4.习题：某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程，其设计的模拟装置如下 （1）B装置有三种功能：①干燥气体；②均匀混合气体；③ （2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥ （3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是。 （4）反应开始后，在C装置中的主要现象为。 在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。
（5）E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法 （6）该实验装置存在明显的缺陷是。 实验2：石蜡油的分解实验 注意点：温度不能过高，防止倒吸，检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理：C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象： 3. 实验3：乙炔的制备和性质实验 实验4：苯的性质实验 实验5：苯与甲苯的性质比较 实验6：溴乙烷的取代和消去 实验7：乙醇和金属钠的反应
实验8：乙醇的催化氧化 实验9：乙醇与重铬酸钾的反应 实验10：乙醇的酯化反应 实验11：乙醇的消去反应 实验12：苯酚的酸性 实验13：苯酚的卤化反应 实验14：乙醛的氧化反应 实验15：乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较 实验16：葡萄糖的性质 实验17：蔗糖的水解 实验18：淀粉的水解 实验19：蛋白质的性质 实验20：酚醛树脂的制备和性质 实验21：几种材料的性质 实验22：工业酒精的蒸馏 实验23：苯甲酸的重结晶 选修五 第一部分：演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏： 在250ml的蒸馏瓶中，通过_________倒入100ml工业乙醇，再在烧瓶中投入1~2粒_______。装好蒸馏瓶装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3~4滴为宜。 2、P18。苯甲酸的重结晶 将粗苯甲酸1g加到100ml的烧瓶中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上________________，使粗苯
有机化学实验考试试题（含答案） 一、填空（1’×50） 1. 蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个干燥管，以防止空气中的水分的侵入。 2.减压过滤的优点有：(1) 过滤和洗涤速度快；(2) 固体和液体分离的比较完全；；（3）滤出的固体容易干燥。。 3. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的水份尽可能分离净，不应见到有水层。 4.减压蒸馏装置通常由克氏蒸馏烧瓶；冷凝管；两尾或多尾真空接引管；接受器；水银压力计；温度计；毛细管（副弹簧夹）；干燥塔；缓冲瓶；减压泵。等组成。 5. 减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出气泡，成为液体的沸腾中心，同时又起到搅拌作用，防止液体暴沸。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将磨口部位仔细涂油；操作时必须先调好压力后才能进行加热蒸馏，不允许边调整压力边加热；在蒸馏结束以后应该先停止加热，再使系统与大气相同，然后才能停泵。 7.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收酸性气体和水,活性炭塔和块状石蜡用来吸收有机气体，氯化钙塔用来吸收水。 8.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的沸点，或在一定温度下蒸馏所需要的真空度。 9.减压蒸馏前，应该将混合物中的低沸点的物质在常压下首先蒸馏除去，防止大量有机蒸汽进入吸收塔，甚至进入泵油，降低油泵的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的1/3-2/3 为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用水浴加热，沸点在80-200℃时用油浴加热，不能用电热套直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是从下到上，从左到右。要准确端正，横看成面，竖看成线。 12.写四种破乳化的方法长时间静置、水平旋转摇动分液漏斗、用滤纸过滤、加乙醚、补加水或溶剂，再水平摇动、加乙醇、离心分离、超声波、加无机盐及减压（任意四个就可以了） 二、单选（1’×10） 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时，可以采用（C）将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中正确的做法是（C）。 A分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是（D）。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。 B使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。
有机化学基础实验 （一）烃 1.甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以 测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
有机化学实验预习指导 实验二熔点的测定 1.测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？ 答： （1）熔点管壁太厚，则热传导时间加长，会产生熔点偏高。 （2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔，则不易传热，造成熔程变大。 （3）熔点管不洁净，会使熔点偏低，熔程变大。 （4）样品未完全干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。 （5）样品研得不细或装得不紧密，则不易传热，造成熔程变大。 （6）加热太快，则会使熔点偏高。 2.可否用第一次测熔点后已经冷却重新结晶的试样，再做第二次测定？为什么？ 答：不可以。因为在测熔点加热时，有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为具有不同熔点的其他结晶形式。这使得样品不纯，所测得的熔点不准确。 3．如何观察试样已经开始熔化和全部熔化？ 答：试样塌陷并在边缘部分开始透明时就说明开始熔化；全部透明时说明全部熔化。 4．测定熔点对确定化合物的纯度和鉴定有机物有何意义？ 答：当化合物含有杂质时，其熔点下降，熔距变宽，因此，通过测定熔点不仅可以鉴别不同的有机化合物，而且还可以判断有机化合物的纯度，同时还能鉴定熔点相同的两种化合物是否为同一化合物。 5. 沾有浓硫酸的温度计能否直接用水冲洗？为什么？ 答：不能。因为浓硫酸溶于水会放出大量的热，这样容易使温度计破裂。应使温度计上的浓硫酸充分冷却后用布擦去，再用水小心地冲冼。 实验三蒸馏及沸点的测定 1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？ 答：当液体的蒸气压等于外界对液面的总压力（通常是大气压力）时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。 2、用蒸馏法测定沸点时，加热过猛，蒸馏速度太快，所测数据会发生什么误差？ 答：加热过猛，蒸馏速度太快,使蒸气成为过热蒸气,造成温度计所显示的沸点偏高。 3、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 答：加入沸石的作用是为了形成许多气化中心，防止爆沸。若在加热后才发现忘了加沸石，则应停止加热，待烧瓶内液体温度降到低于沸点几十度后再补加。用过的沸石已经失效，不能再用。
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。
《有机化学实验》指导书一、实验项目： 二、各实验的主要内容及要求 实验一 实验项目名称：常用仪器介绍、熔点测定 实验项目性质：基本操作 所属课程名称：有机化学实验 实验计划学时：3学时 一、实验目的： 1.了解熔点测定的意义；
2.掌握毛细管测定熔点的操作方法。 二、实验原理 熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度,纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点,固液两态之间的变化是非常敏锐的,自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。 加热纯有机化合物,当温度接近其熔点范围时,升温速度随时间变化约为恒定值,此时用加热时间对温度作图(如图1)。 图1 相随时间和温度的变化图2 物质蒸气压随温度变化曲线化合物温度不到熔点时以固相存在,加热使温度上升,达到熔点.开始有少量液体出现,而后固液相平衡.继续加热,温度不再变化,此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相,两相间仍为平衡,最后的固体熔化后,继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时,加热速度一定要慢,每分钟温度升高不能超过2℃,只有这样,才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件,测得的熔点也越精确。 当含杂质时(假定两者不形成固溶体),根据拉乌耳定律可知,在一定的压力和温度条件下,在溶剂中增加溶质,导致溶剂蒸气分压降低(图2中M′L′),
固液两相交点M′即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存 点,T M′为含杂质时的熔点,显然,此时的熔点较纯粹者低。 三、实验内容和要求 a)测定二苯胺的熔点,测二次； b)测定乙酰苯胺的熔点,测二次； c)测定未知样品的熔点,测二次。 四、实验主要仪器设备和材料 毛细管、提勒管、温度计、酒精灯；待测样品、液体石蜡等。 五、实验方法、步骤及结果测试 1.毛细管的封口：将毛细管用酒精灯的外火焰加热,一段封好。 2.装样品：将少许样品放于干净表面皿上,用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中,使一些样品进入管内,然后,把 该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动,使样品进人管底,再用力在桌面上下振动,尽量使样品装得紧密。或将装有样品、管口向上的毛细管,放入长约50一60CM垂直桌面的玻璃管中,管下可垫一表面皿,使之从高处落于表面皿上,如此反复几次后,可把样品装实,样品高度2—3 mm。熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。 3.装置的安装： 按图搭好装置,放入热浴所用的导热液。用温度计水银球蘸取少量导热液,小心地将熔点管粘附于水银球壁上,或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部(如下图)使装试料的部分正靠在温度计水银球的中部。温度
《有机化学基础》实验现象及实验操作 体积的甲烷气体一，用灯光照射瓶中的混合气体，观察到的现象是：___________________ _______________________________________________________________________________ 3、在250mL蒸馏瓶中加入100mL石油和一些沸石或碎瓷片，按 图所示装置进行实验,收集60~150℃的馏分是______________、 150~300℃时的馏分是__________________。观察装置中的温度计 的位置___________,这样放置的原因是 __________________________;观察实验中冷凝管内冷凝水的流 向______________,这样做的好处是____________________。 4、把乙烯通入高锰酸钾溶液中的现象是 __________________________ 把乙烯通入溴的CCl4中的现象是 _______________________________ 5、向试管中滴入3~5滴苯，观察苯的颜色与状态是___________________________ 再向试管中加入少量水,振荡后静置,现象是_________________________________ 6、在两支试管中各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡静置现象是______________;向另一支试管中加入1ml溴水，振荡后静置，观察到的现象是 ____________________________________________________________ 7、用玻璃棒蘸取一些苯，在酒精灯上点燃，现象是_________________________________ 8、如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30ml 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,干燥管中加入碱石灰,连接好仪器,检查___________.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶中的现象_______________,锥形 瓶中的现象是____________________; 反应完毕后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观 察三颈烧瓶中生成物的状态是____________.
部分思考题答案： 1、茶叶中咖啡碱的提取实验该如何操作才能减少产物的损失？ 索氏提取器萃取充分；升华时水分除干净；样品变茶砂；升华装置不漏气；严格控制升华温度。 2、乙酸正丁酯制备实验有哪些方式可提高乙酸正丁酯的收率？对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？如果最后蒸馏后收集得到的乙酸正丁酯混浊是何原因？ 增加某一种反应物浓度，减少（某一种）生成物浓度（去除反应中形成的水，使用分水器）等方式。 (1)水洗目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱及副产物少量的醛等。 (2)碱洗目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫酸甚至副产物丁酸。蒸馏时仪器没有完全干燥，产物中含有水分，造成乙酸正丁酯混浊。 3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2D／S为宜？ 在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2D／S 为宜，否则气液达不到平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读数会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分、浸润而使温度计上读数偏低或不规则。 4、重结晶时理想溶剂应具备哪些条件？ (1)溶剂不与被提纯物发生化学反应；(2) 被提纯物在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；(3)杂质在溶剂中的溶解度很大，或者很小；(4) 被提纯物在溶剂中能形成很好的结晶，并且容易分离；(5)溶剂应无毒，沸点较低，操作安全，价格合适并有利于回收利用。 5、重结晶的主要操作过程及各步骤的目的 （1）热饱和溶液的制备。溶剂充分分散产物和杂质，以利于分离提纯。 （2）脱色。吸附色素和树脂状杂质。 （3）热过滤。除去不溶物质。 （4）冷却结晶。进一步与可溶性杂质分离。 （5）过滤。晶体从留在母液中的杂质彻底分离。
中有机化学实验题 浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时，常因温度过高而使乙 醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①___________ ，②__________ ，③ __________ ，④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没 有果香味液体生成，原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 ____________________________ 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。
《有机化学实验（1）》教学大纲 课程编号：123280 学分：1.5 学时：51 大纲执笔人：于辉大纲审核人：蒋忠良 一、课程性质与目的 课程性质：专业基础课 有机化学实验是有机化学教学的重要环节，是培养学生掌握实验基本技能和技术、提高动手能力的必修课。本课程的目的是通过实验使学生加深理解有机化学基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。掌握有机化学前沿学科的实验方法。培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。 二、课程面向专业 应用化学、化学工程与工艺。 三、实验基本要求 掌握常用仪器、设备的使用，掌握有机化合物的物理性质及结构鉴定方法，有机化合物的分离提纯方法，各类有机化合物的制备与反应。 四、实验教学基本内容 简单玻璃工操作，熔点和沸点的测定及温度计的校正，液体化合物折光率的测定，旋光度的测定，蒸馏，水蒸气蒸馏，减压蒸馏，重结晶及过滤，分馏，升华，干燥和干燥剂的使用，萃取，色谱分离，各类简单有机化合物的制备及反应。 五、实验内容和主要仪器设备与器材配置
* 六、能力培养与人格养成教育 将专业标准中能力标准和人格养成贯穿到实验教学当中。 七、实验预习和实验报告的要求、考核方式 1. 实验预习：将本实验的目的、要求、反应式（正反应，主要副反应）、主要反应物、试剂和产物的物理常数、用量和规格摘录于预习报告中；写出实验简单步骤；列出粗产物纯化过程及原理。 2. 实验报告：要求写出下列内容 实验目的和要求；反应式；主要原料及产物的物理常数；主要物料用量及规格；实验步骤及现象记录；产率计算，结果讨论。 3．考核：根据实验操作、实验报告、实验结果、实验考试情况综合评分。由三部分构成：第一部分，根据实验预习的充分性、操作的规范性、测定结果的准确性及实验报告的完成情况，综合给出平时成绩（占60%）；第二部分，期末或期中组织一次实验理论、基本常识等书面测验，考核成绩也作为评分依据（占20%）；第三部分，期末或期中单独组织一次实验操作基本技能的考核（占20%）。以上三部分累加，得学期总分。 八、学时分配
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
考试科目：2013-2014第一学期有机实验试题 一、填空题（每空1分，共10分） 1、蒸馏是有机化学实验中常用的分离提纯方法，要求混合物的沸点差至少大于（）。蒸馏时，盛混合物的烧瓶中，液体体积应小于（）。当产品沸点高于140℃，应该采用（）冷凝管。 2、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（），以防止（）的侵入 3、进行蒸馏时至少要准备两个接收瓶，因为在达到预期物质的沸点之前会有沸点较低的液体先蒸出，这部分液体称为（） 4、在蒸馏装置中，温度计水银球的位置（）。 5、比移值是指（）的比值。 6.分馏操作中，液泛现象是指（），回流比是指（）。 二、选择题（每小题2分，共20分）。 1、在使用分液漏斗进行分液时，下面正确的做法是（） A．分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B．分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C．上层液体经漏斗的上面的口放出 D. 将两层间存在的絮状物放出。 2、低沸点液体蒸馏时 (如溴乙烷)，除了与一般蒸馏操相同以外，还要强调的是（） A、都有一处通大气 B、接受器用冰水浴冷却 C、要加沸石 D、不能用明火加热 3．重结晶的常压热过滤常用的仪器是( )。 A、有颈漏斗 B、热滤漏斗 C、玻璃丁漏斗 D、布氏漏斗 4、乙酸乙酯中含有（）杂质时，可用简单蒸馏的方法提纯乙酸乙酯。 A.正丁醇 B.有色有机杂质 C.乙酸 D.水. 5. 在重结晶时，下面操作正确的是（） A.为避免热滤时晶体析出，可以加过量50%-100%的溶剂 B.为了节省时间，溶液处于沸腾状态下，不需冷却，就可加入活性炭脱色 C.活性炭可以一开始就加入 D.溶剂的用量是根据溶解度计算量多加20-30% 6、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该（） A、立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。 B、小心通入冷凝水，继续蒸馏。 C、先小心通入温水，然后改用冷凝水，继续蒸馏。 D、继续蒸馏操作。 7、水蒸气蒸馏结束时，应该先（） A、停止通水 B、停止加热 C、停止接收产品 D、打开T形管螺旋夹 8、用薄层色谱分离混合物时，下列溶剂洗脱能力最强的是（） A、乙酸 B、乙醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
生物与化学工程系 基础有机化学实验 指导书 2011级各专业适用
有机化学实验须知 1、学生要提前5分钟进入实验室，进入实验室必须穿实验服。 2、实验前必须认真做实验预习，并写好预习报告，预习报告写在专门的实验预习笔记本上，每个实验的预习报告须在实验前交实验指导老师审查，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能按照预习报告设计的实验方案和步骤进行，不能看实验教材。 3、在进行实验预习时除了阅读实验指导书意外，还应查阅相关文献资料，对相关知识有更全面的了解。本实验指导的电子版中，在每个实验中都链接有实验操作演示， 打开链接的方法是：按住ctrl用鼠标点击 图标即可打开链接 的内容。（播放视频需要安装较高版本的视频播放器如暴风影音5、迅雷看看、realplayer 等）。 4、实验时应听从实验指导教师的指导，遇到问题及时报告。不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格纶。 5、学生不能自己擅自决定重做实验，应在老师的指导下作出是否重做的决定，否则本次实验按不及格论。 6、实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 7、实验现象和实验数据记录在预习笔记本上，试验完成后交实验指导查阅签字。 8、实验成绩计算方法：考勤5分（迟到扣5分），预习报告25分（包括实验原理、实验装置草图、实验操作流程和步骤、回答提问等），实验操作及记录40分、实验报告30分。
目录 有机化学实验预备知识┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈ 4 实验十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定┈┈┈┈┈┈┈5实验十四柱色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈8 +┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈11 实验十六从茶叶中提取咖啡因┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈17实验十七乙酸乙酯的制备┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈21实验十八熔点的测定及温度计校正┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈25
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是
《有机化学》 实验大纲和讲义 中药化学及基础化学教研室 2006.05 有机化学实验讲义 实验一有机化学实验的一般知识 有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。 一、有机化学实验的目的 1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。 2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。 3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。 4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。二、有机化学实验室规则 （略）详见教材 三、实验室的安全 有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。为此，必须高度重视和切实执行下列事项。 （略）详见教材 四、有机化学实验室简介 为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。 （略）详见教材 五、有机实验常用仪器及装配方法 详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。 六、实验预习、记录和实验报告
实验预习是做好实验的基础。每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。 做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。将观察到的这些现象以及测得的数据认真如实地记录在记录本上（记录时要与操作一一对应），不准记录在纸片上，以免丢失。也不准事后凭记忆补写实验记录，应养成一边进行实验一边做记录的习惯。记录要简明扼要，字迹整洁。实验完毕后，将实验记录交老师审阅。实验记录是科学研究的第一手资料，也是纂写实验报告的原始根据，应予以重视。 实验报告是总结实验进行的情况、分析实验中出现问题的原因、整理归纳实验结果的重要工作。所以必须认真写好实验报告。 详见教材 实验三 无水乙醇的制备 【目的要求】 （1）掌握制备无水乙醇的原理和方法。 （2）学习回流、蒸馏的操作，了解无水操作的要求。 【反应原理】 纯净的无水乙醇沸点是78.3℃，它不能直接用蒸馏法制得。因为95.5% 的乙醇和4.5%的水可组成共沸混合物。若要得到无水乙醇，在实验室中可以采取化学方法。例如，加入氧化钙加热回流，使乙醇中的水与氧化钙作用生成不挥发的氢氧化钙来除去水分。 CaO Ca(OH) 2 用此法制得的无水乙醇，其纯度可达99%～99.5%，这是实验室制备无水乙醇最常用的方法。 【实验步骤】 取一500ml 干燥的圆底烧瓶，放入95%乙醇200ml ，慢慢加入50g 砸成碎块的氧化钙和约1g 氢氧化钠，装上回流装置，其上端接一氯化钙干燥管，在沸水浴上加热回流2～3小时，直至氧化钙变成糊状，停止加热，稍冷后取下回流冷凝管，改成蒸馏装置。蒸去前馏分（约5ml ）后，用干燥的吸滤瓶或蒸馏瓶作接收器，其支管接一氯化钙干燥管，使与大气相通。用水浴加热，蒸馏至几乎无液滴流出为止。称量无水乙醇的重量或量其体积，计算回收率。 制得的无水乙醇可用干燥的高锰酸钾进行质量检查。方法为：取一干燥小试管，加入干燥的高锰酸钾一粒，加入1ml 无水乙醇，迅速振摇，应不呈现紫红色，方合格。 无水乙醇的沸点为78.5℃，密度，密度0.7893，折光率ｎ20D 1.3611。 【注意事项】 （1）实验中所用仪器，均需彻底干燥。 （2）由于无水乙醇具有很强的吸水性，故操作过程中和存放时必须防止水分侵入。冷凝管顶端及接收器上的氯化钙干燥管就是为了防止空气中的水分进入反应瓶中。干燥管的装法：在球端铺以少量棉花，在球部以及直管部分分别加入粒状氯化钙，顶端用棉花塞住。 （3）回流时沸腾不宜过分猛烈，以防液体进入冷凝器的上部，如果遇到上述现象，可适当调节温度（如将液面提到热水面上一些，或缓缓加热），始终保持冷凝器中有些连续液滴即可。 （4）一般用干燥剂干燥有机溶剂时，在蒸馏前应先过滤除去。但氧化钙与乙醇中的水反应生成氢氧化钙，因加热时不分解，故可留在瓶中一起蒸馏。 （5）所用乙醇的水分不能超过0.5%，否则反应相当困难。