一、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色物质总结
（一）、能使溴水褪色的物质
常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下：
☆ 1、有机物
（1）、因为有机物与溴分子加成反应而引起的褪色
①烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色
②二烯烃的加聚产物也能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。
③石油产品( 裂化气、裂解气、裂化汽油等不饱和烃的混合物)；
④不饱和烃的衍生物( 烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酯等)；
（2）、与苯酚反应生成白色沉淀时溴水也褪色（苯酚及其同系物能与Br2发生取代反应）
（3）、含醛基的有机物( 醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等的水溶液) 能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色
如：CH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH+2HBr
（4）、与苯、甲苯、四氯化碳、卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS2、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、液态饱和烃等有机溶液混合振荡，因萃取使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙红色。
2、无机物
（1）、与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液，氨水等)发生氧化还原反应，使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ( 或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) （2）、还原性较强的无机化合物( 如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色。如：
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) Br2＋Na2SO3＋H2O=Na2SO4＋2HBr
（二）、能使酸性KMn04褪色的物质（因氧化反应而褪色）
☆ 1、有机物
（1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色(同时会放出CO2)；
（2）与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）与部分含羟基化合物（如酚、醇）发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（羟基碳上有2个氢以上的醇会被氧化成羧酸）
（4）与醛类等含有醛基的有机物发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（5）不饱和烃的衍生物
2、无机物
与具有还原性的还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、H2O2等)反应而褪色（三）、既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质
☆分子结构中含有C=C、C≡C、醛基(—CHO)的一类有机物以及酚类，还有很多无机还原剂。
二、有机物的鉴别和分离、提纯
（一）、检验有机物的常用方法
1.通过观察有机物的溶解性：通常用水检查，观察其是否能溶于水。
如：可用此法鉴别乙酸与乙酸乙酯；乙醇与氯乙烷；甘油和油脂等。
2.通过观察液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的沉浮情况，可知其密度比
水密度大还是小。如：可用此法鉴别硝基苯与苯；四氯化碳与1- 氯丁烷等。
3.用过观察有机物的燃烧情况：观察有机物是否能燃烧，燃烧室黑烟的多少，燃烧时的气
味等。如：可用此法区分CH4、C2H4、C2H2；己烷和苯；聚乙烯和聚氯乙烯等。
4.检查有机物的官能团：常用的有机试剂及被鉴别的有机物及相关实验现象如下表
试剂被鉴别的有机物实验现象
酸性KMnO4溶液①含C=C、C≡C的有机物
均是紫色溶液褪色
②苯的同系物
③含—CHO的有机物
溴水较稀①含C=C、C≡C的有机物溴水褪色
浓②苯酚产生白色沉淀
银氨溶液含醛基的有机物产生光亮的银镜
新制Cu(OH)2①含醛基的有机物产生砖红色沉淀
②羧酸（甲酸除外）蓝色悬浊液变为蓝色溶液
酸碱指示剂
含碳原子数较少的羧酸（因为高
级酸溶解性差，酸性很弱，下同）
石蕊显红色
Na2CO3溶液含碳原子数较少的羧酸产生无色气体（CO2）FeCl3溶液苯酚/ KSCN溶液溶液显紫色/ 红色
碘水①含C=C、C≡C的有机物（加成）碘水褪色
②淀粉显蓝色
浓硝酸部分蛋白质显黄色5.几种重要的烃的检验
烃状
态
水溶性燃烧情况溴水
酸性KMnO4
溶液
甲烷气不溶淡蓝色火焰，无黑烟——
乙烯气不溶火焰明亮，有少量黑烟褪色（加成）褪色（氧化）乙炔气微溶火焰明亮，有浓黑烟褪色（加成）褪色（氧化）
苯液不溶，浮
在水面上
火焰明亮，有浓黑烟褪色（萃取）—
甲苯液不溶，浮
在水面上
火焰明亮，有浓黑烟褪色（萃取）褪色（氧化）
6.几种重要烃的衍生物的检验：注：“—”表示不反应或没现象
试样试剂乙
醇
苯酚乙醛甲酸乙酸
甲酸乙
酯
石蕊试剂———变红变红—
NaOH溶
液
—反应—中和中和水解Na2CO3
溶液
—反应—放出CO2放出CO2—NaHCO3
溶液
———放出CO2放出CO2—
Na 放
出
H2
放出H2—放出H2放出H2—
银氨溶液——加热，银镜先中和，呈碱性
后加热有银镜
中和
加热，
产生银
镜
新制Cu(OH)2——
加热后产生
砖红色沉淀
中和得蓝色溶
液呈碱性后加
热有红色沉淀
中和得到蓝
色溶液
加热后
产生砖
红沉淀
溴水—白色沉淀褪色褪色—褪色
酸性KMnO4溶液褪
色
褪色褪色褪色—褪色
（二）有机物的分离和提纯
编号物质（少量杂
质）
所加试剂主要操作
使用主要仪
器
1 苯（甲苯）先加酸性KMnO4溶液，再加
NaOH溶液
振荡静置后分液分液漏斗
2 苯（苯酚）NaOH溶液振荡静置后分液分液漏斗
3 苯（乙醇）水洗振荡静置后分液分液漏斗
4 苯（苯甲酸）NaOH溶液振荡静置后分液分液漏斗
5 苯（醚）——（两者互溶）蒸馏蒸馏装置
6 溴苯（Br2）NaOH溶液振荡静置后分液分液漏斗
7 硝基苯（NO2）水或NaOH溶液振荡静置后分液分液漏斗
8 乙醇（少量水）新制生石灰蒸馏蒸馏装置
9 乙醇（乙酸）NaOH溶液或新制生石灰蒸馏蒸馏装置
10 乙醛（乙酸）饱和Na2CO3溶液蒸馏蒸馏装置11乙酸（乙醇）先加NaOH溶液，后加稀H2SO4经2次蒸馏蒸馏装置12 乙酸乙酯（水）无水Na2SO4溶液蒸馏蒸馏装置
13
乙酸乙酯
（乙酸或乙醇）
饱和Na2CO3溶液（不用NaOH
溶液,会发生酯水解）
分液分液漏斗
14 溴乙烷（溴）饱和NaHSO3溶液（不用NaOH
溶液，会发生卤代烃水解反应）
洗涤、分液分液漏斗
15 溴乙烷（乙醇）水（不用NaOH溶液，会水解）分液分液漏斗
16 乙烷（烯或炔）溴水(不用酸性高锰酸钾溶液) 洗气洗气装置
17
乙烯
（SO2、CO2）
NaOH溶液洗气洗气装置
18
乙烯
（SO2、H2O）
碱石灰洗气、干燥干燥管
19
乙炔
（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液洗气洗气装置
20 提取碘水中I2苯或四氯化碳萃取、分液、蒸馏分液漏斗、蒸馏装置
能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下：的Br 2 一、有机物 1．①不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)； ②不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸酯、油等)； ③石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)； 发生加成反应而使 ④天然橡胶(聚异戊二烯)以及二烯烃的加聚产物能与Br 2 溴水褪色。 2．苯酚及其同系物、苯胺能与Br2发生取代反应而使溴水褪色。 3．含醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等水溶液)能与Br 2发生氧化反应而使溴水褪色。 、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、4．卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS 2 液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃等有机溶剂能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，有机层颜色变深(一般为橙红色)。 二、无机物 1．还原性较强的无机化合物(如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 2．Zn、Mg等金属单质与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 3．NaOH、碳酸钠、氨水等碱性溶液与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 4．K、Ca、Na等金属单质先和水反应生成碱，生成的碱再与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 能使KMn04褪色的物质 ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡C叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)。 苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
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一、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色物质总结（一）、能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水， 溶解的溴只有极小部分与水反应：Br 2+H 2 O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在 而使溴水呈橙色，当溴水中的Br 2 分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对 使溴水褪色的物质总结如下： ☆ 1、有机物 （1）、因为有机物与溴分子加成反应而引起的褪色 ①烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ② 二烯烃的加聚产物也能与Br 2 发生加成反应而使溴水褪色。 ③ 石油产品( 裂化气、裂解气、裂化汽油等不饱和烃的混合物)； ④不饱和烃的衍生物 ( 烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酯等)； （2）、与苯酚反应生成白色沉淀时溴水也褪色（苯酚及其同系物能与Br 2 发生取代反应） （3）、含醛基的有机物( 醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等的水溶液) 能与Br 2 发生氧化反应而使溴水褪色 如：CH 3CHO + Br 2 + H 2 O = CH 3 COOH+2HBr （4）、与苯、甲苯、四氯化碳、卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS 2 、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、液态饱和烃等有机溶液混合振荡，因萃取使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙红色。 2、无机物
（1）、与碱性溶液(如NaOH 溶液、Na 2CO3溶液，氨水等)发生氧化还原反应，使溴水褪色。 Br 2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H 2O ( 或3Br 2+6NaOH=5NaBr+NaBrO 3+3H 2O) （2）、还原性较强的无机化合物( 如H 2S 及硫化物、SO 2及亚硫酸盐、KI 、FeSO 4 等)与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色。如： Br 2+H 2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br 2+SO 2+2H 2O=2HBr+H 2SO 4 3Br 2+6FeSO 4=2Fe 2(SO 4)3+2FeBr 3 Br 2+2KI=2KBr+I 2(溶液变为棕色) Br 2＋Na 2SO 3＋H 2O=Na 2SO 4＋2HBr （二）、能使酸性KMn04褪色的物质 （ 因氧化反应而褪色） ☆ 1、有机物 （1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 (同时会放出CO 2)； （2）与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）与部分含羟基化合物（如酚、醇）发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（羟基碳上有2个氢以上的醇会被氧化成羧酸） （4）与醛类等含有醛基的有机物发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）不饱和烃的衍生物 2、无机物 与具有还原性的还原剂(如H 2S 、SO 2、FeSO 4、KI 、H 2O 2等)反应而褪色 （三）、既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 ☆ 分子结构中含有C=C 、C≡C 、醛基(—CHO)的一类有机物以及酚类，还有很多无机还原剂。
能使溴水褪色的物质 常温下液溴是深红棕色液体。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下： 一、有机物 ①a烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 b不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸酯、油等)； c石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)； d天然橡胶(聚异戊二烯)以及二烯烃的加聚产物能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。 ②与苯酚反应生成白色沉淀（苯酚及其同系物、苯胺能与Br2发生取代反应而使溴水褪色。） ③含醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等水溶液)能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色 ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS2、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃等有机溶剂能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，有机层颜色变深(一般为橙红色)。 二、无机物 ①与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液，氨水等)发生岐化反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ②还原性较强的无机化合物(如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ③Zn、Mg等金属单质与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 ④K、Ca、Na等金属单质先和水反应生成碱，生成的碱再与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 ⑤可溶性银盐、铅盐与溴水中的Br—反应生成沉淀，使Br2+H2O HBr+HBrO这样一个动态平衡右移，从而使溴水褪色。
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化 学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或 CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2 ) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或 3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原 反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：
能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 （1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）； （2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 ⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (3)归纳 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括:分子结构中有C=C双键、C≡C叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。
使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物等的总结 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、 蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸 （—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。 17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH （羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、 C=C （碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、 —NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 (一)有机 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); 2. 苯的同系物; 3. 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等); 4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等); 5. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等); 6. 煤产品(煤焦油); 7. 天然橡胶(聚异戊二烯)。 (二)无机 1. -2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物); 2. +4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐); 3. 双氧水(H2O2，其中氧为-1价) 9、最简式相同的有机物 1.CH：C2H2和C6H6 2.CH2：烯烃和环烷烃 3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 https://www.doczj.com/doc/419023726.html,H2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2) 10、同分异构体(几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式) 1、醇—醚CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷(环醚) CnH2nO 3、羧酸—酯—羟基醛CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷
5、单烯烃—环烷烃CnH2n 6、二烯烃—炔烃CnH2n-2 11、能发生取代反应的物质及反应条件 1.烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照; 2.苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂; ②浓硝酸：50～60℃水浴;浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴; 3.卤代烃水解：NaOH的水溶液; 4.醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件); 5.酯类的水解：无机酸或碱催化; 6.酚与浓溴水(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。)
使酸性高锰酸钾、溴水褪色的有机物总结 1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、 蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺 （H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸
归纳“能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。 如下的分析也说明，相关知识的辨析和综合往往是相互联系着的，而其中知识的辨析是知识的综合的基础。上面关于高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色反应现象的应用，可见如下例题。 【例】现有氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、甲苯、1-己烯和四氯化碳6瓶无色液体，仅选用一种试剂即可将它们一一鉴别。此试剂为_ 溴水______。 1
一、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色物质总结 （一）、能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下： ☆ 1、有机物 （1）、因为有机物与溴分子加成反应而引起的褪色 ①烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ②二烯烃的加聚产物也能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。 ③石油产品( 裂化气、裂解气、裂化汽油等不饱和烃的混合物)； ④不饱和烃的衍生物( 烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酯等)； （2）、与苯酚反应生成白色沉淀时溴水也褪色（苯酚及其同系物能与Br2发生取代反应） （3）、含醛基的有机物( 醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等的水溶液) 能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色 如：CH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH+2HBr （4）、与苯、甲苯、四氯化碳、卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS2、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、液态饱和烃等有机溶液混合振荡，因萃取使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙红色。 2、无机物 （1）、与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液，氨水等)发生氧化还原反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ( 或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) （2）、还原性较强的无机化合物( 如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色。如： Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) Br2＋Na2SO3＋H2O=Na2SO4＋2HBr （二）、能使酸性KMn04褪色的物质（因氧化反应而褪色） ☆ 1、有机物 （1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色(同时会放出CO2)； （2）与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）与部分含羟基化合物（如酚、醇）发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（羟基碳上有2个氢以上的醇会被氧化成羧酸） （4）与醛类等含有醛基的有机物发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（5）不饱和烃的衍生物 2、无机物 与具有还原性的还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、H2O2等)反应而褪色（三）、既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 ☆分子结构中含有C=C、C≡C、醛基(—CHO)的一类有机物以及酚类，还有很多无机还原剂。
乙醛使溴水褪色的解释 1、问题提出 对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。 2、实验事实 为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验： 实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。 实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。 此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。 3、现象解释 溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应： Br2+H2O=HBr+HBrO （1） 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。 4、结论 综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。 5、反思 检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。 也由此想到了一个几乎成为经典的题目： 已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2）
使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！
二氧化硫能使溴水褪色吗？ 分析：2SO 中的硫元素处于中间价态，既具有氧化性，又具有还原性。溴水中的主要溶质为2B r 、2B r 具有较强的氧化性，可以与具有还原性的2SO 发生反应。反应结果为硫元素被氧化为最高价，生成物中有硫酸根生成。但同时也存在这样一个问题，从2SO 到24H SO ，在书写化学方程式时，氧（原子）不够，怎么办？“氧（原子）不够，水来凑”，化学反应方程式为：2222422Br SO H O H SO H Br ++=+。因此，2SO 可使溴水褪色，但我们也可以发现2SO 不与纯溴反应。这里必须注意，溴水褪色绝不可以理解为2SO 的漂白性作用。 结论：从2SO 可使溴水褪色可以看出，2SO 具有较强的还原性，它可以与多种氧化剂发生化学反应。事实正是如此，如2SO 还可以使氯水、碘水、酸性高锰酸钾溶液等褪色。 应用：解答下列问题： （1）2SO 可使品红溶液褪色，2C l 也可使品红溶液褪色，但将它们按1︰1的体积比混合后通入品红溶液中，品红溶液不褪色，为什么？ 解答：2C l 、2SO 都具有漂白性，都能使品红溶液褪色，但当它们以1︰1的体积 比通入品红溶液后，便会发生如下反应：2222422C l SO H O H SO H C l ++=+，而生成的24H SO 与H C l 都不具有漂白性，所以品红溶液不褪色。 （2）环保部门通常可以用3F e C l 与2B aC l 的混合溶液来检验工厂废气中是否含有 2SO ，为什么？ 解答：由于3F e C l 具有较强的氧化性，能将2SO 氧化，离子方程式为： 32222 4 2224F e S O H O F e S O H + + - +++=+ +， 氧化产物24SO -与2Ba + 可转化为白色沉淀，离子方程式为：2244SO Ba BaSO -++=↓。根据产生沉淀这一现象可知，能用3F e C l 的混合溶液来检验工厂废气中是否含有2SO 。
乙醛使溴水褪色的解释 IMB standardization office【IMB 5AB- IMBK 08- IMB 2C】
乙醛使溴水褪色的解释 1、问题提出 对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。 2、实验事实 为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验： 实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。 实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。 此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。 3、现象解释 溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应： Br2+H2O=HBr+HBrO（1） 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。 4、结论 综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。 5、反思 检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。 也由此想到了一个几乎成为经典的题目： 已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2）使
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ②与苯酚反应生成白色沉淀(浓溴水) ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因[萃取]作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。 常见的官能团异构（又称类别异构） ①烯烃和环烷烃 ②二烯烃和炔烃 ③饱和一元醇和醚 ④饱和一元醛和酮 ⑤饱和一元羧酸和酯 ⑥芳香醇和酚 ⑦硝基化合物和氨基酸 除此之外还有：葡萄糖和果糖，蔗糖和麦芽糖等
乙醛使溴水褪色的解释 1、问题提出:对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。 2、实验事实:为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验： 实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。 实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。 此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。 3、现象解释:溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应： Br2+H2O=HBr+HBrO （1）生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。 4、结论:综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。 5、反思:检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。 也由此想到了一个几乎成为经典的题目： 已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！ 凡是含有醛基的有机物可使溴水褪色例如：醛类、甲酸、甲酸酯类、还原性糖等，由于可被溴水氧化而使溴水褪色。 乙醛使溴水褪色的解释 1、问题提出:对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。 2、实验事实:为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验： 实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。 实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。 此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。 3、现象解释:溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应： Br2+H2O=HBr+HBrO （1）生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。 4、结论:综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。 5、反思:检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。 也由此想到了一个几乎成为经典的题目： 已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！ 凡是含有醛基的有机物可使溴水褪色例如：醛类、甲酸、甲酸酯类、还原性糖等，由于可被溴水氧化而使溴水褪色
“能使高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+ 3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HC l等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
有机物知识点总结 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH及其酯(CH3CH=CHCOOCH3、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠 （CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类 （CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO、 二元羧酸(COOH—COOH与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺 （H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。