有机化学基础知识点整理腈的合成与反应腈是有机化合物中的一类重要官能团，具有广泛的应用领域。本文将对腈的合成方法以及一些典型的腈的反应进行整理和介绍。
一、腈的合成方法
1. 脱水缩合法：脱水缩合法是最常用的腈的合成方法之一。常见的反应条件是将酰胺与卤代烷反应，生成相应的酰胺盐，再进行碱处理或者用碱金属氰化物（如氰化钾、氰化钠）进行反应，得到腈。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，适用于多种酰胺。
2. 氰化反应：氰化反应是通过氰化试剂与其他有机化合物反应得到腈。常见的氰化试剂有氰化氢、氰化亚铜等。例如，将醛或酮与氰化氢反应，生成相应的羟腈，再通过酸催化，使之脱水，得到腈。
3. 氧化还原法：有机化合物中的醇可以通过氧化还原反应转化为相应的腈。常见的反应有：醇与酰氯反应生成相应的酯，再通过亚硝基腈反应生成腈。
二、腈的反应
1. 氢解反应：腈与氢气在催化剂的存在下可以发生氢解反应，生成相应的胺。常见的催化剂有铂、钯等。该反应是合成相应胺类化合物的重要方法。
2. 水解反应：腈与酸或碱反应，可以发生水解反应，生成相应的羧
酸盐或胺。在酸性条件下，腈水解生成相应的羧酸盐；在碱性条件下，腈水解生成相应的胺。
3. 加成反应：腈可以与卤代烷在存在碱的情况下发生加成反应，生
成相应的酰胺或胺。
4. 亲电取代反应：腈中的碳氰基具有较强的亲电性，可以发生亲电
取代反应。例如，腈可以与酸酐反应，生成相应的酰胺。
总结：腈的合成方法主要包括脱水缩合法、氰化反应和氧化还原法等。而腈的反应包括氢解反应、水解反应、加成反应和亲电取代反应等。这些合成方法和反应为腈的应用提供了广阔的空间，同时也为有
机化学研究提供了重要的工具。
通过对腈的合成与反应知识点的整理和介绍，我们更深入地了解了
腈的合成方法和一些典型的反应过程。在实际应用中，我们可以根据
需要选择合适的合成方法，并利用腈的反应特性进行有机合成。有机
化学的基础知识点是我们进一步深入研究和应用有机化学的基础，希
望本文能对读者在有机化学的学习和应用方面提供一定的帮助。
有机化学基础知识点整理腈的合成与反应腈是有机化合物中的一类重要官能团，具有广泛的应用领域。本文将对腈的合成方法以及一些典型的腈的反应进行整理和介绍。 一、腈的合成方法 1. 脱水缩合法：脱水缩合法是最常用的腈的合成方法之一。常见的反应条件是将酰胺与卤代烷反应，生成相应的酰胺盐，再进行碱处理或者用碱金属氰化物（如氰化钾、氰化钠）进行反应，得到腈。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，适用于多种酰胺。 2. 氰化反应：氰化反应是通过氰化试剂与其他有机化合物反应得到腈。常见的氰化试剂有氰化氢、氰化亚铜等。例如，将醛或酮与氰化氢反应，生成相应的羟腈，再通过酸催化，使之脱水，得到腈。 3. 氧化还原法：有机化合物中的醇可以通过氧化还原反应转化为相应的腈。常见的反应有：醇与酰氯反应生成相应的酯，再通过亚硝基腈反应生成腈。 二、腈的反应 1. 氢解反应：腈与氢气在催化剂的存在下可以发生氢解反应，生成相应的胺。常见的催化剂有铂、钯等。该反应是合成相应胺类化合物的重要方法。
2. 水解反应：腈与酸或碱反应，可以发生水解反应，生成相应的羧 酸盐或胺。在酸性条件下，腈水解生成相应的羧酸盐；在碱性条件下，腈水解生成相应的胺。 3. 加成反应：腈可以与卤代烷在存在碱的情况下发生加成反应，生 成相应的酰胺或胺。 4. 亲电取代反应：腈中的碳氰基具有较强的亲电性，可以发生亲电 取代反应。例如，腈可以与酸酐反应，生成相应的酰胺。 总结：腈的合成方法主要包括脱水缩合法、氰化反应和氧化还原法等。而腈的反应包括氢解反应、水解反应、加成反应和亲电取代反应等。这些合成方法和反应为腈的应用提供了广阔的空间，同时也为有 机化学研究提供了重要的工具。 通过对腈的合成与反应知识点的整理和介绍，我们更深入地了解了 腈的合成方法和一些典型的反应过程。在实际应用中，我们可以根据 需要选择合适的合成方法，并利用腈的反应特性进行有机合成。有机 化学的基础知识点是我们进一步深入研究和应用有机化学的基础，希 望本文能对读者在有机化学的学习和应用方面提供一定的帮助。
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多 的，下同)醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的［一般指N （C ）≤4］醇、（醚）、醛、(酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9。3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时,能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐. ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥 发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．． 。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂. ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 (1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂) （2)大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态［常温常压(1个大气压、20℃左右）] （1)气态： ① 烃类：一般N （C)≤4的各类烃 注意：新戊烷［C(CH 3）4］亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，沸点为．．．．—．24．．。．2．℃）．． 氟里昂（．．．．CCl ．．．2．F ．2．，沸点为．．．．—．29．．。．8．℃）．． 氯乙烯（．．．．CH ．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为．．．．-．13．．。．9．℃）．． 甲醛．．(HCHO ．．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．)． 氯乙烷．．．(CH ．．．3．CH ．．2．Cl ．．，沸点为．．．．12．．。．3．℃）．． 一溴甲烷（CH 3Br,沸点为3.6℃） 四氟乙烯(CF 2==CF 2,沸点为—76.3℃） 甲醚（CH 3OCH 3,沸点为-23℃） 甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为10。8℃) 环氧乙烷（ ,沸点为13。5℃） （2)液态：一般N （C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH 3（CH 2）4CH 3 环己烷 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C 2H 5Br 乙醛CH 3CHO 溴苯C 6H 5Br 硝基苯C 6H 5NO 2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 (3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C 17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
51. Kucherov 反应 乙炔在Hg2+盐和稀硫酸存在下直接水合生成乙醛，单取代乙炔可生成甲基酮。 52. Lebedeff 合成法 在高温下（400～500℃）乙醇与特种催化剂硅酸盐、Al2O3、ZnO 混合物作用，脱氢脱水得1,3－丁二烯。丁二烯的产率大约为20%，其他副产物如戊烷、己烷、己烯、己二烯、丁醇、醛、酮都有，所以此反应制备意义不大。 53. Leuckart 反应 在甲酸（甲酰胺、甲酸铵）作还原剂的情况下，加热胺和羰基化合物，就发生胺的烷基化反应。 通过这种反应可使伯胺、仲胺及氨发生烷基化反应，但以叔胺为最妥。因为伯胺、仲胺总是有多烷基化副产物形成。特别是很活泼的甲醛，同时总是生成完全甲基化的胺。高沸点芳香醛和酮产物为40~90%，低分子量脂肪醛和酮不能得到满意大结果。反应中由少量MgSO4 或MgCl2 催化，起还原作用的甲酸经常是过量，每摩尔羰基化合物需 2~4mol 甲酸。
54. Lieben 碘仿试验P289 55. Lossen 降解 氧肟酸或其酰基衍生物，在惰性溶剂或最好在亚硫酰氯、乙酸酐、P2O5 存在下加热分解而得到异氰酸酯。 56. Mannich 反应 这是具有α－活泼氢化合物的胺甲基化反应。一般是甲醛与胺及具有α－活泼氢化合物同时反应，胺甲基取代一个α－活泼氢：反应一般在水、醇或醋酸溶液中进行。 甲醛可以是甲醛溶液、三聚或多聚甲醛，胺一般是仲胺盐酸盐，如二甲胺、六氢吡啶等等盐酸盐，反应中生成单一产物。伯胺或氨副产物多不常使用。此反应合成范围广，不但醛和酮的活泼氢可以进行反应，其他化合物如羧酸、酯、酚或其他杂环化合物（如噻吩、吡咯、吲哚等）的活泼氢也都可以，特别值得注意的是在合成体系及氨基酸方面的应用。 57. Meerwein－Ponndorf－Veriey 还原 醛、酮与醇镁或醇铝反应，醛酮被还原成醇，而醇盐则被氧化成相应的羰基化合物。
十一、醛酮 影响亲核加成反应速率的因素 常见的吸电子基团的吸电子能力： —NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH ＝CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于 亲核试剂进攻，反应就越慢。 2、当羰基连有吸电子基时，使羰基碳上的正电性增加，有利于亲核加成的进行，吸电子基越多，反应就越快。 3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时，由于共轭作用可使羰基稳定化，因而亲核加成速度减慢。 4、试剂的亲核性愈强，反应愈快 5、亲核试剂的体积对加成的影响 LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定，LiBH(sec-Bu)3体积大，—OH 只能在a 键 亲核加成反应 一、与氢氰酸的加成反应：生成羟基氰 1° 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。 ArCOR 和ArCOAr 难反应。 2°反应的应用：α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，也是增长碳链的一种方法。 与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮 空间效应 HCHO 〉RCHO ； RCHO 〉R 2C=O ； 环内酮 〉同碳的烷酮。 二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应：生成羟基磺酸盐 C OH + HCN 羟基睛 α CH 2=C-CN CH 3 (CH 3)2CCN OH (CH 3)2CCOOH (CH 3)2CCH 2NH 2 OH CH 2=C-COOCH 3 CH 3 C OH SO 3Na C SO 醇钠强酸 强酸盐 （） (CH 3)3 C H OH (CH 3)3C (CH 3)3C OH +LiAlH 4 90%10% LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定. 产要是进攻试剂 体积庞大反式进攻有利
腈的加成反应 腈是一类具有碳氮三键的有机化合物，常见的腈有氰化物、氰酸酯和氰酸酰胺等。腈具有较高的活性，可以参与多种加成反应，这些反应通常以腈为起点，通过腈的加成反应，可以合成出各种有机化合物。 腈的加成反应可以分为两类：亲核加成和电子不足加成。亲核加成是指亲核试剂攻击腈中的碳原子，将亲核试剂中的亲核基团连接到腈分子中，形成新的化学键；而电子不足加成则是指电子不足试剂攻击腈中的碳原子，将电子不足试剂中的原子或基团连接到腈分子中。 在亲核加成反应中，常见的试剂有醇、胺和卤素。例如，腈可以与醇反应，生成酰胺。这是一种酰化反应，其中醇中的羟基攻击腈中的碳原子，形成酰胺的酯键。这种反应在有机合成中非常常见，可以用于合成酰胺类化合物。 腈还可以与胺反应，生成腈胺。这是一种亲核取代反应，其中胺中的氨基攻击腈中的碳原子，形成腈胺的酰胺键。腈胺是一类重要的有机化合物，在医药和农药领域有着广泛的应用。 另一类加成反应是电子不足加成反应，常见的试剂有酮、醛和亚硝酮。例如，腈可以与酮反应，生成羰基腈。这是一种亲电取代反应，其中酮中的羰基攻击腈中的碳原子，形成羰基腈的碳氮双键。羰基
腈是一类重要的中间体，在有机合成中有着广泛的应用。 除了上述的亲核加成和电子不足加成反应，腈还可以参与其他类型的加成反应，如羟醛加成反应和酰胺醇加成反应等。这些反应都可以通过调节反应条件和试剂的选择来实现。 腈的加成反应在有机合成中占据着重要的地位，通过腈的加成反应，可以合成出各种有机化合物，扩展了有机合成的范围和方法。同时，腈的加成反应也为药物研发和农药合成等领域提供了重要的工具和方法。 腈的加成反应是一类重要的有机反应，通过亲核加成和电子不足加成等不同类型的反应，可以合成出各种有机化合物。这些反应为有机合成提供了丰富的方法和手段，为化学科学的发展和应用提供了重要的支持。
有机化学基础知识点整理腈的缩合与加成反 应 腈的缩合与加成反应 有机化学是研究碳元素化合物和其他有机元素化合物的组成、结构、性质、合成、反应机理和应用的科学。在有机化学中，腈是一类重要 的化合物，它们具有C≡N的结构，是碳氮键连接的化合物。 腈的缩合反应是指两个腈分子通过碳氮键的断裂和形成，生成一个 尺寸更大的化合物。腈的缩合反应通常需要辅助试剂或催化剂的作用，以促进反应的进行。 例如，若对甲基腈（CH3CN）和乙腈（CH3CH2CN）进行缩合反应，可以得到丙腈（CH3CH2CH2CN）。这个反应的机理可以通过碳 氮键的断裂和形成来解释。首先，甲基腈中的碳氮键断裂，生成一个 自由的碳离子（CH3+）和一个自由的氮离子（CN-）。然后，乙腈中 的氮离子与甲基腈中的碳离子进行反应，形成一个新的碳氮键，生成 丙腈分子。 腈的缩合反应具有高度的选择性和功能性，可以通过选择不同的腈 原料和催化剂来合成具有特定结构和性质的化合物。此外，缩合反应 还常用于有机合成中的环构造、官能团引入和合成复杂天然产物等方面。 与腈缩合反应不同，腈的加成反应是指腈分子与其他化合物之间的 反应，通过形成新的化学键来合成新的化合物。腈的加成反应可以是
亲核加成反应或电子齐加成反应，具体取决于反应条件和反应物的性质。 亲核加成反应是指腈分子中的碳离子与亲核试剂之间的反应。例如，腈分子可以与水反应，产生相应的酰胺化合物。这个反应可以通过碳 氮键的断裂和水中的氢原子与碳离子的形成来解释。 电子齐加成反应是指腈分子中的碳离子与电子齐试剂之间的反应。 例如，腈分子可以与醛或酮反应，生成相应的肟化合物。这个反应可 以通过碳氮键的断裂和醛或酮中的氧原子与碳离子的形成来解释。 腈的加成反应在有机合成中具有广泛的应用。它可以用于合成酰胺、肟、亚胺等重要的有机功能团，为进一步的官能团转化和化学合成提 供了重要的起始材料。 总结起来，腈的缩合反应和加成反应是有机化学中重要的反应类型。缩合反应通过连接两个腈分子来生成较大的化合物，而加成反应则是 腈与其他化合物之间的反应，通过形成新的化学键来合成新的化合物。这些反应广泛应用于有机合成和药物化学等领域，为构建复杂有机分 子和开发新的药物提供了重要的工具和方法。 （字数：577）
有机化学基础知识点整理酸和酯的缩酮和脱 水反应类型 酸和酯的缩酮和脱水反应是有机化学中常见的反应类型之一。这些 反应在有机合成中起到至关重要的作用，不仅可以生成新的有机化合物，还可以用于原子的转移和官能团的转换等化学反应。本文将对酸 和酯的缩酮和脱水反应进行整理和介绍。 1. 酸和酯的缩酮反应 在有机化学中，酸和酯的缩酮反应是指酸和酯与醛或酮之间的反应，生成酮或腈。这类反应的常见条件有酸催化和热催化两种方式。 1.1 酸催化的缩酮反应 酸催化的缩酮反应中，常用的催化剂有酸性介质、Lewis酸和 Brønsted酸等。例如，当酸性介质H2SO4在适当的条件下与醇反应时，可以发生缩酮反应，生成醚。具体反应如下： R-OH + H2SO4 → R-O-R + H2O 1.2 热催化的缩酮反应 热催化的缩酮反应是指在高温条件下进行的缩酮反应。其中，常用 的催化剂有铝酸、ZnCl2和AlCl3等。例如，当酯与醛在适当的温度下 进行反应时，可以发生缩酮反应，生成酮。具体反应如下：RCOOR' + R''CHO → RCOCH₂R'' + R'OH 2. 酸和酯的脱水反应
酸和酯的脱水反应是指酸和酯在适当条件下通过脱水反应生成醛或酮。这类反应的条件通常为高温和催化剂的存在。 2.1 酸催化的脱水反应 酸催化的脱水反应中，常用的酸催化剂有H2SO4、H3PO4和多相 催化剂等。例如，当酸性介质H2SO4存在下，酸和酯可以通过脱水反 应生成醛或酮。具体反应如下： RCOOH → RCHO + H2O RCOOR' → RCOCH₂R' + H2O 2.2 热催化的脱水反应 热催化的脱水反应通常需要较高的温度和适合的催化剂。常用的催 化剂有Al2O3、氧化铝等。例如，当酯在适当的温度和催化剂作用下，可以发生脱水反应生成酮。具体反应如下： RCOOR' → RCOCH₂R' + R''OH 3. 酸和酯的脱酸反应 酸和酯的脱酸反应是指在适当条件下，酸和酯能够通过脱酸反应生 成脱水产物。这类反应的条件通常为酸性条件。 3.1 酸催化的脱酸反应 酸催化的脱酸反应中，常用的酸催化剂有H2SO4、H3PO4等。例如，当酸性介质H2SO4存在下，酸和酯可以通过脱酸反应生成脱水产物。具体反应如下：
有机化学基础知识点整理腈的水解与加成反 应 腈的水解与加成反应 有机化学是研究碳及其化合物的科学，对于有机化学的理解和掌握 是学习和应用有机化合物的基础。本文将对有机化学中涉及的一个重 要知识点——腈的水解与加成反应进行整理和解析。 一、腈的水解反应 腈是由氰化物与卤化物进行串联反应所得，是一类具有碳氮三键的 化合物。腈的水解反应是通过加水使腈分子断裂，产生酸和胺的过程。 1. 三水杨酸腈的水解反应： 三水杨酸腈是指苯环上带有三个羟基和一个氰基的化合物，其水解 反应的机理如下： 首先，氰根离子用一个水分子进行质子化，生成静电吸引力较强的 氰铵离子（H3O+CN-）； 然后，氰铵离子中的一个氢离子在另一个水分子的依势作用下转移 给氧，生成氢氧化胺； 最后，氢氧化胺分解产生酸，同时释放出亲电性较差的氢氧根离子（OH-），水解反应完成。 该反应产物包括酸和胺。
2. 异丙腈的水解反应： 异丙腈分子由一个碳原子与一个氮原子以三键相连，异丙腈的水解 反应可以分为酸性和碱性水解两种情况。 在酸性水解条件下，异丙腈首先受到质子化，生成关键的阳离子中 间体（CH3CH2NH2+）； 接下来，该阳离子中的氮原子上的氢离子发生迁移，产生异丙胺； 最后，产生的异丙胺在酸性条件下质子化，生成异丙胺盐酸盐。水 解反应完成，生成的产物为酸和相应的胺。 在碱性水解条件下，异丙腈直接与氢氧根离子发生亲电性加成反应，生成胺和烷氧根离子。此时，腈的碳氮三键断裂，生成的产物是胺和 相应的盐。 二、腈的加成反应 腈的加成反应是指腈与其他化合物之间发生加成反应，生成新的化 合物。 1. 腈与水的加成反应： 腈与水的加成反应是一种亲核取代反应，其机理如下： 首先，腈通过其氮原子与水分子发生亲电性加成反应，生成酰胺和 相应的氢氧根离子； 接下来，酰胺发生质子化，脱去氢氧根离子，生成目标产物。
有机化学基础知识点归纳总结 有机化学基础学问点归纳总结篇1 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、全部烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、
分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的试验：制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸 (—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、 光 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气
第十二章 羧酸 羧酸的化学性质 1、羧酸具有酸性，在水溶液中存在下列平衡： RCOOH +H 2O +H 3O + －RCOO K a = －RCOO [ ]H 3O +[ ]RCOOH [ ] 注：平衡常数Ka 或pKa 的数值，反映羧酸的酸性强弱，Ka 越大或pKa 越小，酸性越强。 羧酸是弱酸，其pKa 的数值为：甲酸3.75，乙酸4.76，其他一元羧酸4.7~5。 2、影响羧酸酸性的主要因素，是取代基的诱导效应。 （1）烃基上连有吸电子诱导效应(-I ) 的基团，使酸性增强。 （2）卤代乙酸的酸性随着卤素原子数目的增加而增强。卤素原子与羧基之间的碳链加长， 影响会迅速减弱，相应卤代酸的酸性也随之减弱。 （3）在烃基上有供电子诱导效应( +I )的基团，使酸性减弱，具有供电子诱导效应的主要 是烷基。 （4）场效应：卤素的吸电子作用，除了可以通过分子内传递到羧基外，还可以通过空间的电场直接传递到羧基。 （5）硝基、氰基等具有-I 和-C 效应，两者的方向一致。硝基在间位，比邻、对位时酸性弱。 3、羧基上的OH 的取代反应 成脂反应： O R C OH + R'OH O R C OR'+H 2O + 成酰卤化反应：羧酸中的羟基被卤素取代生成酰卤，所用试剂为PX3、PX5、SOCl2等。 R C Cl O +PCl 3 +H 3PO 3 R C OH O R C Cl O +SOCl 2 +SO 2R C OH O +HCl 成酸酐反应：低级酸酐，可由羧酸在P2O5作用下加热失水得到。 P 2O 5 Δ CH 3 C O C CH 3O O +H 2O 2CH 3 C OH O 成酰胺反应：
有机化学基础知识点整理 有机化学基础知识点整理 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，以下是店铺为大家整理分享的有机化学基础知识网络，欢迎阅读参考。 有机化学基础知识点整理 1 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g (属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶
高考有机化学基础知识点归纳 高考有机化学基础知识点归纳 有机化学是高中化学课本的重点内容，更是化学高考必考的一个知识点，每一个理科生都必须将这个知识点拿下。下面是店铺为大家整理的高考化学重要的知识点，希望对大家有用! 高考有机化学基础知识点归纳1 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、
简要的有机合成途径整理 说明：这只是从各种地方搜集来的一个简要的整理，内容仅仅是个骨架，至于具体是什么样子的，还需查找专门书籍。这个适用于学有机的同学平时看看了解一下，以便需用时有个印象~~~雪狼亲身体会哦。 正文： (1)取代反应 1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲 核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。 2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核 取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。 3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl− 作为离去基团（−OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi 表示。 4加特曼反应：加特曼(Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。 5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。 6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。 7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。 8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。 9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。 10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。 11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。 12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。 13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。 14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。 15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。 16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
有机化学基础知识点归纳 有机化学基础知识点归纳 有机常用基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______，密度增大。同分异构体中，支链 越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味乙烯特殊气味苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味----乙醇、低级酯甜味----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚、苯甲酸仅微溶于水。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）11、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。12、与 Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；13、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）15、羧酸酸性强弱： 16、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
有机合成化学反应之 腈的合成
目录 1．前言 (4) 2．酰胺的脱水 (4) 2.1用P2O5为脱水剂的反应实例 (4) 2.2用POCl3为脱水剂的反应实例 (5) 2.3用SOCl2为脱水剂的反应实例 (5) 2.4用PCl5为脱水剂的反应实例 (6) 2.5用B u ge s s试剂为脱水剂的反应实例 (6) 2.6用TFAA-NEt3为脱水剂的反应实例 (7) 2.7用(COCl)2-NEt3-DMSO为脱水剂的反应实例 (7) 2.8用CH3SO2Cl为脱水剂的反应实例 (8) 2.9用TiCl4为脱水剂的反应实例 (8) 2.10 叔丁酰胺脱水为腈 (9) 3．脂肪卤代烃或磺酸酯的反应 (10) 3.1脂肪卤代烃的氰基取代的反应示例 (11) 3.2磺酸酯的氰基取代的反应示例 (11) 4. 用TMSCN转化羟基到腈 (12) 4.1 TMSCN双芳基甲醇氰化反应示例 (12) 4.2 TMSCN单芳基甲醇氰化反应示例 (12) 5. 用TosMIC直接从酮转化为氰基 (13) 6. 用2,4,6-三异丙基磺酰肼-KCN将酮转化为氰基 (14)
7.芳香卤代烃在金属催化作用下的腈化反应 (14) 7.1 钯催化下芳香卤代烃或（TfO-）氰基取代反应 (14) 7.2 Cu催化下芳香卤代烃或（TfO-）和K4[Fe(CN)6]反应氰基取代 (16) 7.3 微波反应芳卤氰基化 (16) 8. 肟脱水生成腈 (17)
1. 前言 腈类化合物是很多药物的合成中间体，而腈的合成是有机合成中非常重要的一部分，它一般经由如下几种方法制备： 1. 酰胺的脱水 2. 脂肪卤代烃或磺酸酯的反应 3．芳香卤代烃的氰基取代 4．其他羟基或肟到腈的转化 下面分别进行阐述。 2. 酰胺的脱水反应 酰胺的脱水反应可在P 2O 5、POCl 3、SOCl 2、PCl 5等脱水剂存在下进行脱水反应生成腈，此为实验室合成腈的方法之一。 R C O NH 2 R C OH N H -H 2O R C N 将酰胺与P 2O 5的混合物加热，反应毕将生成的腈蒸出可得到良好的收率。SOCl 2最适宜于处理高级的酰胺，这是由于副产物均为气体，易于除去，因而减少精制腈的困难。 同时，以上这些脱水试剂多在酸性条件下反应，对于酸敏感的底物是不实用的，因此人们也开发了许多更加温和的方法用于酰胺的脱水，如：Burgess reagent [Et 3N +SO 2N -COOMe]，三氟醋酸酐(TFAA)－三乙胺，(COCl)2-NEt3-DMSO 等条件可以在低温和几乎中性的条件下反应。还有甲烷磺酰氯(CH 3SO 2Cl)，四氯化钛(TiCl 4) 等等。 2.1 用P 2O 5为脱水剂的反应实例 O H 2N O P 2O 5 N O A solution of 35g (0.16 mol) of 2-(2-ethyl-3-benzofuranyl)-propionamide in 500ml of
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 醛 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －CH －¡OH R －C －R'¡ O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2C O 2 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3 O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 1 2 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-