高纲104505522 有机化学（五）
南京医科大学编江苏省高等教育自学考试委员会办公室
一、课程性质及其设置目的与要求
（一）课程性质和特点
《有机化学》是我省高等教育自学考试药学专业的一门重要的专业基础理论课，主要研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、提取、化合物之间相互转化及机理。
通过本课程的学习应使学生掌握从事药学等相关工作所必须的有机化学的基本知识，要求掌握各类有机化合物命名法、异构现象、结构特征、主要性质、制备方法以及它们之间的相互关系；应用化学键理论，理解有机化合物的基本结构，并通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性质的关系；熟悉亲电和亲核取代反应，亲电和亲核加成反应，游离基取代反应、消除反应、重排反应等历程，初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，了解各类重要有机化合物在药学中的用途及学科领域的新成果和发展动态，以适应进一步学习天然产物化学、药物化学、药物分析、生物化学、药物合成、药理学等后继课程的需要，为今后走上工作岗位对药物性质、制剂及药物临床使用与研究等实际工作的需要打下坚实的基础。
（二）本课程的基本要求
通过本课程的学习，应达到以下要求：
1. 熟练掌握各类有机化合物的命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的化学性质。
3．在熟悉各类有机化合物制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。
4. 熟悉一般有机化合物分子结构和性能的关系，理解典型有机化学反应的机理和有机化合物的立体化学。了解自由基取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。
5. 了解一些重要有机物的物理性质及其在医药中的用途等。
6.掌握单糖和氨基酸的主要结构和性质，了解蛋白质、核酸等的结构与性质以及某些生命体内进行的有机反应。
（三）本课程与相关课程的联系
在研修本课程前应具有一定的无机化学中原子、分子结构理论及元素及其化合物性质的知识，以利于学习各类有机化合物的分类、命名、
结构、物理性质、化学性质、反应机理、合成以及用途等方面的基本知识；以适应进一步学习药物化学、生物化学、药物合成等后继课程的需要。
二、课程内容与考核目标
第一章绪论
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解有机化合物按碳架和官能团的分类、有机化学的发展以及有机化学与药学的关系、有机化合物结构理论简介，明确有机化合物的研究步骤，掌握有机化合物的特点和有机化学的涵义、有机酸碱的概念(勃朗斯德及路易斯酸碱理论)，掌握共价键的属性和共价键的断裂方式，能识别常见的官能团。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：有机化学与医药学的关系。有机物的分类：按官能团分类、按碳架分类。
2. 掌握：共价键属性。共价键的断裂和有机反应的类型。有机反应中间体的概念。试剂的分类。有机酸碱的概念。
3. 熟练掌握：有机化合物和有机化学的定义。有机化合物构造式的书写。杂化轨道理论。
第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解烷烃和环烷烃的同系物及同分异构现象，掌握烷烃和环烷烃的系统命名、结构和性质、游离基取代反应历程、小环烷烃与普通环烷烃的性质的异同，熟练掌握环己烷的结构和典型构象的书写。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：烷烃和环烷烃的物理性质（熔点、沸点和密度）。
2. 掌握：烷烃的同系列和构造异构(伯、仲、叔、季碳原子)。构象与构象异构：乙烷、丁烷、环己烷的最稳定构象（竖键和横键）。环烷烃的稳定性。。
3. 熟练掌握：烷烃的命名：普通命名法、系统命名法。结构。卤代反应(甲烷的卤代反应、甲烷卤代反应机理、其它烷烃的卤代反应、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性)。脂环烃的命名、环烷烃的化学性质（与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应）。
第三章立体化学基础
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解物质的旋光性与分子结构的关系、平面偏振光、对映异构的性质、对映异构体的合成与拆分及动态立体化学等基本知识，掌握分子的对称性和手性、外消旋体、非对映异构及内消旋体等基本概念，熟练掌握对映异构的表示和构型的表示及其命名方法，熟练掌握取代环己烷的结构和典型构象的书写。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：对映异构体的物理性质（平面偏振光及比旋光度、旋光性与手性的关系）、
2. 掌握：对映异构体的合成及化学（手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异体与手性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学）。
3. 熟练掌握：对映异构体和手性（手性分子、手性碳原子）、对映异构体的表示法（费歇尔投影式）、构型的命名（D/L、R/S命名）、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、脂环烃的同分异构（构造异构、构型异构）、环烷烃的结构和构象（取代环己烷的构象）、构象异构和构型异构。
第四章卤代烷亲核取代反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解卤代烃的分类、卤代烷烃的物理性质、掌握卤代烃的亲核取代反应、消除反应、还原反应以及金属化合物的形成，并熟悉影响亲核取代反应的因素、亲核取代反应与消除反应的区别，重要的卤代烃的用途。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：卤代烃物理性质（沸点、熔点、相对密度和溶解度）。多卤代烷和氟代烷。
2. 掌握：卤代烃的分类、结构。卤代烯烃和卤代芳烃的反应活性。
3. 熟练掌握：卤代烃的命名。化学性质：亲核取代反应（常见亲核取代反应、亲核取代反应机理——S N1、S N2、影响反应机理和活性的因素）、消除反应（消除反应机理——E1、E2、消除反应取向、E2消除反应的立体化学、消除反应中卤代烷活性）、亲核取代反应与消除反应的区别、还原反应、有机金属化合物的形成（Grignard试剂和有机锂化合物的生成）。
第五章醇和醚
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解醇和醚的结构和分类、物理性质；了解硫醇和
硫醚的结构、命名及其性质；一般了解冠醚的命名、结构和用途；理解环氧化合物的化学性质及其开环方向。掌握醇和醚的系统命名、化学性质及其鉴定、制备。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：醇和醚的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、波谱性质）。重要的醇、醚和冠醚。
2. 掌握：醇和醚的分类与结构。醇的制备（酸催化水合、硼氢化—氧化反应、卤烃水解、格氏试剂与醛和酮加成）。醚的制备（醇分子间脱水、威廉姆逊合成法）、
3. 熟练掌握：醇的命名、醇的化学性质：醇的酸性、卤代烃的生成及反应历程（S N1、S N2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应、二元醇的化学反应（氧化反应、频哪醇重排）。醚的命名、醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧化合物的结构、环氧化合物的反应（开环反应及反应机理、开环反应的方向、开环反应的立体化学）。
第六章烯烃亲电加成自由基加成
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解烯烃的物理性质及亲电加成反应的历程。掌握烯烃的构造异构与构型异构及其系统命名、化学性质以及鉴别、制备。掌握诱导效应。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：烯烃的物理性质（熔点、沸点和密度）。烯烃的聚合反应。
2. 掌握：烯烃的结构。同分异构（构造异构、顺反异构）。诱导效应。烯烃的制备。
3. 熟练掌握：烯烃的命名。化学性质：催化加氢、亲电加成反应（加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸、硼氢化反应）；亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov 规则）；过氧化物效应（自由基加成）；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化反应、过氧酸氧化）、－氢的卤代反应。
第七章炔烃和二烯烃离域键
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解炔烃的物理性质、二烯烃的分类、共轭二烯烃的结构共轭效应及其应用。掌握炔烃和共轭二烯烃的结构、同分异构及其系统命名、化学性质以及鉴别、制备。掌握共轭效应。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：炔烃的物理性质。乙炔的聚合。聚集二烯烃。共振论简介。
2. 掌握：炔烃的结构和同分异构。二烯烃的分类、共轭二烯烃的结构与共轭效应。
3. 熟练掌握：炔烃和二烯烃的命名。炔烃的化学性质：炔氢的反应、还原、亲电加成（加卤素、加卤化氢、酸催化加水）、亲核加成（加HCN、加ROH）、硼氢化反应、氧化。共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应）。共轭效应。
第八章芳烃芳环上的亲电取代反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解芳香烃分类、用杂化轨道理论和分子轨道理论来解释苯的结构及大π键的形成过程、亲电取代反应历程、一元取代苯发生亲电取代过程中形成正碳离子的相对稳定性来解释取代定位规律、联苯、萘蒽菲等稠环及多环芳烃、非苯芳烃的结构。掌握芳香烃同分异构和系统命名、一元取代苯定位规律及其应用，熟练掌握芳香烃亲电取代、侧链的氧化和取代反应等化学性质及其应用。掌握休克尔规则及芳香性的判断。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：苯的物理性质。
2. 掌握：苯的结构（杂化轨道理论）、苯衍生物的同分异构、二取代苯亲电取代反应的定位规律、定位规律的应用。苯的加成、氧化反应。联苯、多环芳烃和稠环芳烃；萘、蒽和菲的结构和性质。
3. 熟练掌握：苯的命名、亲电取代反应及机理（反应机理、苯的常见亲电取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅-克烷基化反应、傅-克酰基化反应）、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、烷基苯侧链的反应。非苯芳烃与休克尔规则。
第九章醛和酮亲核加成反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解醛酮的分类、结构、碳碳双键和碳氧双键（羰基）的结构差异，简单了解亲核加成历程进行以及加成—消除历程，理解醛、酮结构之间的不同及其物理性质。掌握醛、酮的系统命名、化学性质及其鉴定、制备，掌握,-不饱和醛、酮的化学性质。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：醛、酮的物理性质。
2. 掌握：醛、酮的结构。醛和酮的制备。不饱和醛酮（,-不饱和醛、酮的结构、,-不饱和醛、酮的反应——1,4-亲电加成、1,4-亲核加成、麦克尔加成、烯酮）。
3. 熟练掌握：醛、酮的命名、化学性质——亲核加成反应（加HCN、加
NaHSO3、加H2O、加ROH、与氨及其衍生物的加成、与有机金属化合物的加成）、-活泼氢的反应（卤代反应、羟醛缩合反应）、氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应、酮的双分子还原）、其它反应（魏悌希反应、安息香缩合反应）。
第十章酚和醌
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解酚的结构和分类、物理性质，以及酚的结构与醇的结构之间的差异；掌握酚的系统命名、化学性质及其鉴定、制备。了解醌类化合物的命名，熟悉醌的化学反应。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：酚的物理性质。醌类化合物的命名、化学性质。
2. 掌握：酚的结构。酚的制法（磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法）。
3. 熟练掌握：酚的结构和命名。酚的化学性质——酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、Claisen重排反应、Fries重排与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、与CO2、CHCl3的反应、Kolbe-Schmidt反应）、氧化和还原反应。
第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解羧酸和取代羧酸的分类、物理性质，了解诱导效应、场效应及共轭效应对取代羧酸的酸性的影响。掌握羧酸的系统命名和熟悉常见羧酸的俗名。掌握羧酸的结构、化学性质及其制备，掌握羧基中羟基的取代反应（亲核加成-消除反应）；熟练掌握取代羧酸化学性质。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：羧酸的物理性质（溶解性、波谱性质）。
2. 掌握：羧酸的分类。羧酸的制备。羟基酸的制备——卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应。
3. 熟练掌握：羧酸的命名、结构和酸性、化学性质（成盐反应、——羧酸衍生物的生成、还原反应、-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）。取代羧酸的结构和命名；卤代酸和羟基酸的化学反应；邻基参与。
第十二章羧酸衍生物
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解羧酸衍生物的分类，了解油脂、原酸酯、碳酸
衍生物脲、胍的结构与用途。掌握羧酸衍生物的系统命名和结构及各结构之间性质的差异；熟练掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈等的亲核取代反应，熟练掌握羧酸衍生物的生成及其性质、相互转化与制备。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：羧酸衍生物的物理性质（沸点、波谱性质）。原酸酯。
2. 掌握：羧酸衍生物的结构。羧酸衍生物的制备（贝克曼重排制N-取代酰胺）。碳酸衍生物（脲、胍）。油脂和磷脂的结构。
3. 熟练掌握：羧酸衍生物的命名、化学性质（水解反应及反应机理、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、Claisen酯缩合反应、酰胺的特性——Hofmann降解反应）。
第十三章碳负离子的反应
一、学习目的和要求
通过学习本章，掌握-氢的酸性和互变异构，掌握有关涉及-氢的的缩合反应，熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：烯胺的烷基化和酰基化反应。
2. 掌握：掌握-氢的酸性和互变异构。
3. 熟练掌握：有关涉及-氢的的缩合反应（Perkin反应、Knoevenagel反应、Darzen反应、Claisen酯缩合反应）。乙酰乙酸乙酯（酮式-烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解）、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。丙二酸二乙酯在合成上的应用。
第十四章有机含氮化合物
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解硝基化合物、胺的结构和物理性质，了解重氮甲烷的用途。掌握胺的分类、命名、季铵盐和季铵碱的结构和对映异构；熟练掌握胺的化学性质与制备；其中一般掌握芳香胺的特殊反应。掌握重氮盐的制备与化学性质及其在合成中的应用。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：硝基化合物的结构；硝基化合物的化学性质（-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响，如硝基对芳环上的邻对位影响）。胺的物理性质（波谱性质）、偶氮化合物、重氮甲烷。
2. 掌握：胺的分类、胺的制法（氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原胺化、霍夫曼降解、加布瑞合成法、曼尼希反应）、季铵盐和季铵碱，卡宾和苯炔中间体。
3. 熟练掌握：胺的命名、胺的结构和化学性质——碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰化反应和磺反应、与亚硝酸反应、芳环上的取代、
西夫碱的生成）、季铵碱的热分解。重氮化合物和偶氮化合物（芳香重氮盐及性质——放氮反应、保留氮的反应及在合成上的应用）。
第十五章杂环化合物
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解杂环化合物的分类、呋喃、吡咯和噻吩的来源与合成。基本掌握杂环化合物的命名，理解杂环化合物的芳香性及其与芳香族化合物的异同点，掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与化学性质。掌握呋喃甲醛的化学性质。掌握喹啉的制备。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：生物碱。
2. 掌握：杂环化合物的分类。五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。
3. 熟练掌握：杂环化合物的命名、六元杂环化合物（吡啶结构和化学性质、喹啉和异喹啉的结构和化学性质、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环）、嘧啶；五元杂环化合物（呋喃、噻吩和吡咯的化学性质、含两个杂环原子的五元杂环）、吲哚和嘌呤。
第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）一、学习目的与要求
掌握氨基酸的结构和化学性质。
二、考核知识点与考核要求
1. 领会：氨基酸、蛋白质及酶在医学上的重要意义。
2. 掌握：氨基酸的分类和理化性质。肽的组成、命名、肽键平面。
3. 熟练掌握：常见氨基酸及其名称。氨基酸的结构、构型。两性电离和等电点，与亚硝酸反应，氧化脱氨基反应，脱羧反应，成肽反应、显色反应。
第十七章糖类和核酸
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解糖的分类、二糖（还原性二糖与非还原性二糖）以及多糖的结构；掌握掌握葡萄糖和果糖的结构—开链式结构、环状结构与构象；熟练掌握变旋光现象、单糖的氧化、还原、成脎、成苷、成酯与成醚等反应。核酸的组成及结构。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：重要的单糖：丁醛糖、核糖、脱氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖。寡糖和多糖（麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环糊精、纤维素、淀粉与糖原的结构和性质）。核酸的组成及结构。
2. 掌握：糖的定义与分类。
3. 熟练掌握：单糖的结构（开链式、构型、氧环式、Haworth式、构象
式、开链式-氧环式的互变异构）、单糖的化学性质——酸溶液中的脱水作用、稀碱溶液中的互变、氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应。
第十八章萜类和甾族化合物
一、学习目的和要求
通过学习本章，了解重要萜类化合物的结构和它们的性质分类、重要甾族化合物的构象分析与化学性质。掌握异戊二烯规律和萜类化合物的分类，熟练掌握甾族化合物基本骨架、编号、命名、构型和构象。
二、考核知识点和考核要求
1. 领会：萜类的生物合成途径和胆固醇。
2. 掌握：油脂的组成结构和化学性质：皂化、加成（加氢、加碘），酸败。磷脂：卵磷脂、脑磷脂。萜类化合物（异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜举例）。
3. 熟练掌握：甾族化合物（基本结构、基本结构的编号、命名、构型和构象、构象分析）。
第十九章周环反应
一、学习目的与要求
熟悉周环反应的类型和特点。了解周环反应的概念、特点及反应类型和机理
二、考核知识点与考核要求
1. 领会：分子轨道的对称性、前线轨道理论、分子轨道对称守恒原理、电环化反应中的分子轨道的对称性。
2. 掌握：电环化反应的选择规律、环加成反应的选择规律、[2+2]环加成反应、-迁移反应的规律。
3. 熟练掌握：[4+2]环加成反应、Claisen重排、Cope重排。
三、有关说明和实施要求
（一）关于“课程内容与考核目标”中有关提法的说明在大纲的考核要求中，提出了“领会”、“掌握”和“熟练掌握”三个层次，它们之间是递进等级关系，后者必须建立在前者基础上，它们的含义是：
领会：对教学内容为一般理解，属于泛读以扩展知识面的内容。
掌握：对教学内容要求清楚理解，并记住其中主要内容。
熟练掌握：要求对教学内容能够深入透彻的理解，牢固记忆，并能灵活运用、融会贯通。
（二）自学教材
本课程使用教材为：《有机化学》第六版，倪沛洲主编，人民卫生
出版社，2007年9月第6版。
相关参考书：
1. 基础有机化学（第三版），邢其毅等编，高等教育出版社。
2. 有机化学核心教程，裴伟伟编，科学出版社。
3. 有机化学（第二版），王积涛、胡青眉等编，南开大学出版社。
（三）自学方法的指导
有机化学内容繁杂，除有机物命名是规定需强记外，大多数感到比较多、乱、难的物理性质及化学性质大多有其规律可循，应抽出时间来作一些总结，找出其规律性以帮助记忆，要注意化学理论(热力学、动力学、结构化学、机理)的指导(即多问几个为什么)而不应机械记忆，这样有利于减轻工作量。举例如下：
1. 同类化合物及不同类化合物其物理性质的变化规律及理由。
2. 化合物的结构是如何影响其化学性质的(即有哪些反应且为什么会这么反应)？
3. 反应的影响因素有哪些，即考察某反应的难易及可能产物应从何处入手？
4. 哪些试剂是亲电试剂，哪些是亲核试剂？各可与哪些有机物作用，该有机物为什么会发生此反应？
5. 总结每一类化合物的化学性质(包括用途)及合成方法。
6. 总结每一类主要反应，对每类化合物反应的难易程度加以解释。重点反应包括亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代、氧化还原；其次为自由基加成、自由基取代、环化反应。
（四）对社会助学的要求
1．应熟知考试大纲对课程所提出的总的要求和各章的知识点。
2．应掌握各知识点要求达到的层次，并深刻理解各知识点的考核要求。
3．对自学应考者进行辅导时，应以指定的教材为基础、以考试大纲为依据，不要随意增删内容，以免与考试大纲脱节。
4．辅导时应对自学应考者进行学习方法的指导，提倡自学应考者“认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动提出问题，依靠自己学
懂”的学习方法。
5．辅导时要注意基础、突出重点，要帮助自学应考者对课程内容建立一个整体的概念，对自学应考者提出的问题，应以启发引导为
主。
6．注意对自学应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导自学应考者逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题、分
析问题、做出判断和解决问题。
7．要使自学应考者了解试题难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中都存在着不同难度的试题。
（五）关于命题和考试的若干规定
1．本大纲各章所提到的考核要求中，各条细目都是考试的内容，试题覆盖到章，适当突出重点，加大重点内容的覆盖密度。
2．试卷对不同能力层次要求的试题所占的比例大致是：“熟悉”20％；“掌握”40％；“熟练掌握”为40％。
3．试题难易程度要合理，可分为四档：易、较易、较难、难，这四档在各份试卷中所占的比例约为2：3：3：2。
4． 试题可以采用的主要题型有：命名题、选择与填空、完成反应式、反应机理题、合成题、结构推导题等类型。
5．考试方式为闭卷、笔试，考试时间为150分钟。评分采用百分制，60分为及格。
附录题型举例
一、命名
如：
二、选择与填空
如：苯环上连有以下哪个基团时，一般不发生Friedel－Crafts反应？
A. －OCH3
B. －CH3
C. －OH
D. －CN
E. －NH2
三、完成反应式
如：
四、对下列反应提出合理的反应机理
如：
五、从指定原料合成下列化合物
如：以甲苯为原料合成
六、结构推导
如：某旋光性化合物A（C6H10）经硝酸银氨溶液处理生成一沉淀，A经催化氢化得B（C6H14），B无旋光性，试写出A、B可能的结构
式。
有机化学考纲 1.烷烃的同分异构体；烷烃的碳原子为sp3杂化，烯烃为sp2杂化，炔烃为sp杂化；伯仲 叔季四类碳原子 2.正碳离子和负碳离子为sp2杂化，正碳离子p轨道上没有电子，负碳离子p轨道上有俩 个电子，用于休克尔规则的判定 3.端炔与非端炔的鉴别 4.烯烃的顺反异构，亲电加成反应，正碳离子稳定性的比较，正碳离子与双键共轭；烯烃 的鉴别用溴水或酸性高锰酸钾溶液 5.三、四、五、六元环烷烃的稳定性比较。环丙烷可使溴水褪色，却不可使酸性高锰酸钾 溶液褪色 6.环己烷的优势构象，命名，顺反命名（同侧和异侧） 7.芳香烃四大亲电取代反应，氧化反应，定位效应，重点是一类定位基和二类定位基的排 列顺序 8.由定位基的差别和定位基的位置导致的芳香酸和芳香胺的酸性和碱性的大小差异 9.比较碱性，主要利用共轭酸碱对 10.伯仲叔卤代烃的活性大小，叔卤代烃最强；同时烯丙式＞烷式＞乙烯式 11.伯仲叔卤代烃的鉴别用硝酸银的醇溶液，伯卤代烃混合后直接可生成沉淀，仲卤代烃加 热后可生成沉淀，叔卤代烃一般不生成沉淀 12.卤代烃的亲核取代反应，多卤素卤代烃中与苯相连的碳原子即α碳原子上的卤素优先反 应；合成题中有和HCN反映先生成腈类，再酸性水解生成羧酸 13.卤代烃的消除反应；卤代烃形成格式试剂的反应包括条件（无水乙醚），然后格式试剂 的反应（和醛酮发生亲核加成反应） 14.含n个手性碳原子的空间异构体有2n个，会用R、S标记分子结构，会根据名称写出结 构式即Fischer投影式，最大基团写在上面；D/L糖的结构 15.醇与金属钠的反应现象，酯化反应 16.醇的非对称消除反应考虑共轭效应和扎依采夫规则 17.二巯基硫醇可作重金属中毒的解毒剂 18.酚酸性的强弱比较，主要为电子效应；酚的亲电取代反应；苯胺比苯酚的活性更强，苯 胺也能与溴水发生反应且反应速度更快 19.能使溴水褪色的物质有：环丙烷、烯烃、炔烃、含烯醇式机构化学物质，醛糖等 20.烯醇和酚的鉴别用三氯化铁溶液 21.醚可与浓强酸反应生成钅羊盐 22.醚键断裂的特点 23.醛酮（含碳碳双键）的命名，羰基的亲核加成反应和难以程度的影响因素，和格式试剂 的加成反应，与氨衍生物（2,4-二硝基苯肼）的反应 24.α-H的反应，主要是醇醛缩合反应；酮式和烯醇式的互变异构 25.甲基酮或乙醇式结构的碘仿反应，可用于鉴别 26.醛的Tollens和Fehling反应 27.缩醛反应和酮与乙二醇的反应 28.羧酸的命名和其化学性质（酸性强弱比较），鉴别羧酸用碳酸钠或碳酸氢钠，羧酸生成 酰卤的反应 29.取代羧酸的命名，取代羧酸的氧化和脱水反应 30.β羰基酸更容易脱羧
《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学 课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分 先修要求：无机化学 大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根 教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。 一、课程概述 《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。 《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于
培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。 二、课程目标及其与毕业要求的关系 （一）课程目标 通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。具体目标如下：（1）【基本知识和技能】 通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。 （2）【学科思想方法】 通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。 （3）【学科教学育人】
（826）有机化学考试大纲 一、考察目标 该考试的主要目标是考察考生对于有机化学中的基本概念和基本理论、主要有机反应及反应机理、有机合成思路、有机化合物的分析方法等内容的理解和掌握程度，要求考生能够系统地运用有机化学相关知识内容和方法来准确分析、解释和科学处理工程实际问题。 二、考试主要内容 第一章绪论 1.1了解有机化学发展历史及有机化学和有机化合物的定义、学习任务及研究方法； 1.2 理解化学键理论及共价键的形成和属性； 1.3 掌握基本概念：原子轨道、分子结构、构造、均裂、异裂、自由基、中间体、诱导效应、官能团； 1.4 了解有机化合物元素分析及结构测定方法。 第二章烷烃和环烷烃 2.1 熟练掌握烷烃的同系列、异构及烷烃的命名； 2.3 掌握烷烃的构象：构象的定义，交叉式与重叠式，构象 表示法（透视式与Newman投影式），构象与能量关系； 2.3 了解烷烃的物理性质：沸点、熔点、溶解度、密度及变 化规律，分子间力； 2.4掌握烷烃的反应,重点掌握烷烃的卤化反应及自由基反应
历程； 2.5了解烷烃的主要来源和用途。 2.6 掌握环烷烃的异构和命名； 2.7了解环烷烃的物理性质、环烷烃的来源和应用； 2.8 掌握环烷烃的化学性质，理解环烷烃的结构与稳定性的 关系； 2.9 掌握环己烷的构象、理解取代环己烷的构象分析；了解 其它单环及多环环烷烃的构象。 第三章烯烃和炔烃 3.1 掌握烯烃、炔烃的结构、异构和命名； 3.2 理解烯烃的相对稳定性与结构的关系； 3.3 掌握烯烃、炔烃的制法； 3.4了解烯烃、炔烃的物理性质； 3.5 重点掌握烯烃的反应：催化加氢；亲电加成（加卤素、 卤化氢、水、次卤酸、硫酸）；自由基加成（过氧化物效应）；硼氢化反应；氧化，臭氧化；聚合反应；α-氢的反应（高温卤代，氧化，氨氧化）；掌握炔烃的反应。 3.6 掌握亲电加成反应机理。熟练应用马氏规则，了解区域 选择性和立体选择性的概念。掌握碳正离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排； 3.7 了解烯烃、炔烃的来源和工业制法。 第四章二烯烃共轭体系
《有机化学》课程教学大纲 课程编号：课程性质：必修课 课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等 （英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本 学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。 2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面： （1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。 （2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 （3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一
般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课 5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱
《有机化学》考试大纲 （201409修改） 一、考试目的 有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。 二、考试内容 第一章绪论 1．1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 1.4.2 共价键的属性 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应 1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br? nsted 酸碱理论 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱 1.6.2 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸、Lewis 碱 1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳架分类 脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物 1.7.2 按官能团分类 官能团 第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃 2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃：CnH2n+2 环烷烃：CnH2n 构造异构体 2.2 烷烃和环烷烃的命名 伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基烷烃的命名、单环环烃的命名 2.3烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特征 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 角张力 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序 2.6.2 氧化反应 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢、加溴、加溴化氢 第三章不饱和烃: 烯烃和炔烃 3.1烯烃和炔烃的结构 碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性 3.2烯烃和炔烃的同分异构
716《有机化学》考试大纲 （一）、考试目的 考核学生对《有机化学》的基本原理、基本理论及有机化合物性质等的掌握程度与运用能力，属水平考试。 （三）、考试的内容和要求 一、有机化合物的命名 各类链状和环状有机化合物的命名，一般顺反异构体的命名，含1-3个手性碳原子的分子的命名，单官能团和多官能团化合物的命名，杂环化合物的命名，包括立体结构的命名。 1. 命名原则：习惯命名法，衍生物命名法，系统命名法，次序规则，几何异构体的命名（包括顺/反命名法和Z/E命名法），旋光异构体的命名（R/S命名法和D/L命名法； 2. 正、异、新、伯、仲、叔、季等词头的涵义； 3. 常见有机化合物的名称（包括俗名、系统名）与结构； 4. 根据所给出的有机化合物的名称（或英文缩写）写出相应的结构式，以及由所给出的结构写出相应的有机化合物的名称。 二、有机化合物的结构 1. 构造异构，构型异构，构象异构，官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构等概念； 2．环己烷的船式和椅式构象，环己烷椅式构象的a键和e键及其性质； 3．外消旋体，内消旋体，非对映异构，分子手性，更迭对称轴S4，旋光性，传荷络合物； 4. 透视式，Newman投影式，Fischer投影式，共振式； 5. 定域键和离域键，电子效应（诱导效应，共轭效应，超共轭效应），共振论，杂化轨道，分子轨道，前线轨道理论，空间效应，小环化合物的张力和分子的稳定性，醛酮水合物的稳定性，羧酸衍生物的水解反应的活性，α-氢的活泼性； 6. 碳原子杂化状态（sp3，sp2，sp）与成键的键长、键角、键能，离子（碳正离子、碳负离子）和自由基的稳定性； 7. 芳香性的判别与非苯芳烃（4n+2规则）； 8. 烯烃、炔烃异构体的相对稳定性，多环芳烃的相对稳定性； 9. 正碳离子、负碳离子、自由基、卡宾和乃春的结构和稳定性； 10. 运用有关理论解释和判断化合物的相关性质。 如炔、醇、酚、羧酸、β-二羰基化合物中亚甲基氢的酸性强弱，胺和其他含N化合物的碱性强弱，α-氢原子活泼性，1,3-丁二烯的亲电加成，一元取代苯和萘的定位规则、顺反异构体和环状化合物的相对稳定性，环己烷的一元和二元取代物两种异构体的相对稳定性。 三、有机化合物的性质 分子内与分子之间的作用，共振能，键离解能，非键张力，Baeyer张力，跨环张力，分子之间的色散力（范德华力），分子内与分子间的氢键； 各类有机化合物的性质：反应热、生成热、氢化热、燃烧热，变旋现象，偶极矩，酸性，碱性，外消旋体、内消旋体、对映体的物理性质； 各类有机化合物的主要化学反应：取代、加成、聚合、消除、氧化、还原、重排、重氮化、脱水、脱羧、开环、关环等； 各类化学反应的规律： 1. 不对称烯烃加成的Markovnikov规律、反Markovnikov规律、过氧化物效应； 2. 消除反应的Saytzeff规则，季铵碱的Hofmann热消除及Hofmann规律（反Saytzeff 规则）； 3. 频哪醇重排及其规律；
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：108学时（54?2） 课程学分：6学分（3?2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2013-06-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授； 四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。
《有机化学》课程考试大纲 （四年制本科. 试行） 课程编号：03021105 课程性质：专业必修课 适用专业：应用化学 开设学期：第三、四学期 考试方式：闭卷笔试 一、课程考核目的 促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。 二、教学时数 本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。 三、教材与主要参考书 教材 1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年 主要参考书 1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年
2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年 3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年 四、考核知识点与考核目标 本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容 第一章绪论 考核知识点 1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP 3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)； 3、有机化学中的酸碱概念； 4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。 考核要求 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释； 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；
天津大学2018年《718有机化学》考研大纲 一、考试的总体要求 "有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决问题的能力。 二、考试的内容及比例 1．有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写8～ 10％ 2．有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。4-6％ 3．诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。4-6％ 4．主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、卤甲酰基、氨甲酰基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5．烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、羟基酸、羟基酸、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖、元素（Mg、Zn、Cu、Li）有机化合物等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。30-35％ 6．常见有机化合物的波谱（红外）、核磁） 7．饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，聚合反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化脂环烃、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Claisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（Wagner-Meerwein重排、烯丙位重排、频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。20-25％8．碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。6-8％ 9．有机化学实验中的基本操作及基本合成实验操作及产物的后处理。8-12％ 三、考试的题型及比例 1．化合物的命名或写出结构式6-10％
《有机化学》课程教学大纲 学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程 第一部分大纲说明 一、本课程的目的和任务 有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。二、本课程的重点和基本要求 1．本课程的重点、难点： 重点：各类有机化合物的结构和化学性质。 难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。 2．对学生的要求： 通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。 通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。 三、学时分配表：（总60学时，理论学时）
四、选用教材及主要参考书 选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。 主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。 《有机化学》，吉林师大等五所院校编。 《基础有机化学》，邢其毅编。 《有机化学》，汪小兰编。 实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。 五、教学方法和手段的建议 大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。采用多媒体教学。 对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。 对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。 六、与有关课程的衔接和分工 有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。 在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。 第二部分课程内容大纲 第一章绪论
《有机化学》 前言 一、指导思想与大纲依据 1、指导思想 为了正确、客观、真实地选拔出高等工科院校生物专业和化工专业优秀本科毕业生攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生学习，保障全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学质量，提高有机化学研究生教学质量，促进有机化学教学、研究的发展，采用标准化考试对考生进行有机化学知识水平测试。 2、大纲依据 主要教材名称、作者、出版社： （1）汪小兰主编，有机化学（第四版）高等教育出版社，2005 二、考试对象 参加攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学考试的考生。 三、考试目标及题型 1、本考试是全日制生物医学工程领域工程硕士生物医用材料、环境医学工程、疾病诊 断、治疗关键技术、新药创制工程等方向硕士研究生入学考试。 2、考试目标分为：A、认识与记忆；B、理解与判断；C、掌握与应用；D、分析与综合四个 由低到高层次。 A、认识与记忆 1）、对有机化学中的基本概念、人名反应的重现与复述。 2）、对有机化学基本理论，基本反应规律的重现与复述。 3）、对有机化学的反应机理重现与复述。 4）、对有机化学的实验基础及有机化学的发展史实了解。 B、理解与判断 1）、准确理解有机化学的基本概念、基本理论 2）、理解有机化学中的重要反应机理 3）、理解有机化学中的基本原理 4）、理解有机化合物的测定方法 C、掌握与应用 1）、掌握有机化学基本概念、基本理论、并能解决给定条件下的有机化学问题 2）、熟练运用有机化学的基本反应 3）、能解释有机反应机理 4）、能进行有机合成设计 D、分析与综合 1）、从有机化学基本原理出发，运用演绎、归纳等方法分析、论证具体问题。 2）、能应用有机化学各部分知识间的内在联系，用于解决某些问题。 四、出题方式、考试方式、考试所需时间、改卷方式 出题方式：人工命题 考试方式：闭卷考试 考试所需时间：180分钟 改卷方式：密封改卷 五、考试内容 第一章绪论
865有机化学考试大纲 一、考试的内容 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann 降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann 重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。 二、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% 4.反应历程：典型反应的历程6~10％
有机化学大纲 一、教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化 学这门课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、 羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉 及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取 代、亲核加成和亲核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学 科中的根基地位及其相互的关系。 二、教学内容 (一)、结构与性质 1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 2.有机分子的结构：共价键、碳原子的特性； 3.有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 4.有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键； 5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、 熔点、比重的影响。 (二)、饱和脂肪烃 1.烷烃的结构：SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、 仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠 式与交叉式构象及能垒。 2.烷烃的命名：普通命名法及系统命名法； 3.烷烃的物理性质； 4.烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、 链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能) 5.氧化反应及热化学方程式； 6.烷烃的来源和用途； 7.环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)； 8.环烷烃的结构，张力学说； 9.环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应 10.环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构 象；纽曼投影式； 11.构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。 (三)、不饱和脂肪烃 1.烯烃的结构：SP2杂化、异构现象(结构异构和位置异构)；
《有机化学》Ⅳ教学大纲 课程名称：有机化学Ⅳ，Organic ChemistryⅣ 课程号（代码）：20321240-5 课程类别：基础课 学时：64 学分：4 教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。 本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。 本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。 教学内容： 第一章绪论（1学时） 有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物 和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章烷烃（4学时） 第一节烷烃的结构和异构现象 3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链烷烃的结构——碳原子的SP 异构和构象异构。 第二节烷烃的命名 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命 名法、顺序规则。 第三节烷烃的性质 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性 顺序。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时） 第一节烯烃和炔烃 2杂化和SPSP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的 的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。 烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导 1 效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔
《有机化学》研究生入学考试大纲 考查总目标 《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法，系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。 二、考试形式与试卷结构 （一）试卷成绩及考试时间 本试卷满分150分，考试时间为180分钟。 （二）答题方式 答题方式为闭卷、笔试。 （三）试卷内容结构 有机化学：150分 （四）试卷题型结构 选择题 填空题 完成方程式 简答题 合成题 结构推断题 三、《有机化学》考查范围 （一）考查目标 1、掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，理 解有机化学的基本思想和方法，了解本学科的科学新成就。 2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转 化规律，运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。 （二）考核要求 第一章烷烃 1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途，理解原子轨道杂化理论；
2、掌握烷烃的命名原则，σ键的结构特点及特性，构象式（纽曼式或透视式）的写法； 3、烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。 第二章单烯烃 1、了解烯烃的来源及其重要用途； 2、理解SP2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性； 3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z / E命名法； 4、掌握烯烃的化学性质及应用，烯烃的亲电加成反应历程。 第三章炔烃和二烯烃 1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用； 2、理解SP杂化的特点，共轭效应及其相对强弱； 3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。 第四章脂环烃 1、了解脂环烃的制法，理解环烷烃的结构稳定性及张力学说； 2、掌握脂环烃的命名方法，小环烷烃的性质，环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。 第五章对映异构 1、理解对映异构的一些基本概念； 2、掌握Fischer投影式的书写方法，掌握构型的R、S标记法，掌握判断分子手性的方法。 第六章芳烃 1、掌握芳香烃的命名； 2、理解苯的结构，苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理； 3、掌握取代基的定位规律及其应用； 4、掌握休克尔规则及芳香性的判断。 第七章卤代烃 1、理解卤代烃的结构与性质的关系； 2、掌握卤代烃的重要反应及其应用； 3、掌握亲核取代反应历程（S N 1和S N 2）及影响因素； 4、掌握卤代烃的制备方法和几种常见有机金属化合物的性质及应用。 第八章醇、酚、醚 1、掌握醇、酚、醚的主要制备方法及用途； 2、理解醇、酚的结构特点与化学性质的差异； 3、掌握醇、酚、醚的化学性质，消除反应历程（E1和E2）及影响因素。
《有机化学》教学大纲 大纲说明 总学时：120学时讲课40学时自学80学时 适用专业：化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程 预修要求：无机化学 一、课程的性质、目的、任务： （一）课程性质 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的学科，是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。随着科学技术的高速发展，新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求，有机化学越来越显示出它的意义和重要性。 （二）目的与任务 1、研究各类有机化合物的结构、命名和性质，了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。 2、培养学生分析和解决问题的能力，掌握学习有机化学的基本方法，使学生明确理论来自于实践并指导实践，从而掌握科学研究的一般方法。 3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响，从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识，为人类作出更大贡献。 二、课程教学的基本要求： 1、掌握各类有机化合物的结构和命名 2、掌握各类有机化合物的性质，主要化学反应（包括反应条件）及应用。 3、熟悉各类化合物相互间的转化，能设计合理的合成路线。 4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。 三、教学方法和教学手段的建议： 教学方法和手段：采用启发式教学，课堂讨论和课后查资料相结合。课堂教学采用多媒体电化教学。 四、大纲的使用说明： 本课程学时120，其中理论课40学时，自学80学时。
大纲正文 第一章有机化合物和性质学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 基本要求：了解有机化学和有机化合物的基本知识，理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论，掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。 本章讲授要点：有机化合物的基本知识 重点：1、有机化合物的结构 2、子轨道理论 3、杂化轨道理论。 难点：分子轨道理论 §1－1 有机化合物和有机化学 §1－2 有机化合物的特性 §1－3 有机化合物的结构 1、价键理论。共用电子对理论。原子轨道交盖理论。杂化轨道理论。 2、分子轨道理论。 3、共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性，键的极性。 §1－4 有机化合物的分类 §1－5 有机化学在国民经济中的地位和作用 第二章烷烃学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识，理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。 本章讲授要点：烷烃的性质和结构 重点：1、烷烃的结构和各类氢 2、杂化轨道理论解释烷烃的结构 3、烷烃的同分异构现象和命名 4、烷烃的化学性质和自由基取代历程 难点：取代反应的活性和自由基的稳定性 §2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构 §2－2 烷烃的命名 1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念 2、命名法：习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。
中南大学硕士研究生“有机化学”考试大纲 本考试大纲由化学化工学院学院教授委员会于2011年7月7日通过。 I.考试性质 全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。有机化学属我校自行命题的考试。它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。 II.考查目标 有机化学是化学的重要分支，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。考生应能： 1．掌握各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构。 2．掌握重要的有机化学反应：如取代、加成、氧化、还原、酯化、酰化、消除、缩合、脱羧、偶联、重排、周环化等反应，包括一些重要的人名反应。 3．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成反应机理和一些缩合、降解反应的机理。 4．能运用电子效应和空间效应，分析和理解结构与性质的关系。 5．熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论，完成有机合成反应的设计、反应现象和机理的解释以及推断有机化合物的结构等。 6.熟悉基本杂环、常见糖类及氨基酸的结构和化学性质。 7.熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。8．熟悉有机化合物合成、分离纯化的基本原理、基本操作和基本方法。 Ⅲ.考试形式和试卷结构 1.试卷满分及考试时间 本试卷满分为150分，考试时间为180分钟 2.答题方式 答题方式为闭卷，笔试。 3.试卷内容结构 有机化学基本知识与基本理论约35% 基本有机反应约20% 有机合成约15% 有机反应机理约10% 推断有机化合物结构（含波谱分析）约10% 有机化学实验约10％ Ⅳ.试卷题型结构 选择题、填空（如命名和完成有机反应）、问答题、有机合成、反应机理、推断结构、实验等 Ⅴ.考查内容
《有机化学实验（二）》实验课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学实验 英文名称：Experiment of Organic Chemistry 课程性质：专业实践 课程属性：独立设课 适用专业：化学教育本科班 学时学分：36学时，2学分 开设学期：第四学期 先修课程：无机化学及实验，分析化学及实验 二、课程简介 《有机化学实验》在整个有机化学教学中占有极其重要的地位。它是师范本科化学专业独立开设的一门必修基础课。 三、实验课程目的与要求 学习本门课程的目的：通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。 学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。 学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法以及简单的测试。 学习本门课程的要求： 四、考核方式 (1) 平时成绩：（70％） 包括：实验预习、实验报告、基本操作及实验完成情况等；
(2) 实验操作考查：（30％） 考查形式：本学期实验课开设过程中随机抽取3-4个实验，实验课结束前考查。 (3) 综合考核成绩：平时成绩（70％） + 实验操作考查（30％） 五、实验项目、学时分配情况 六、实验内容： 实验一、甲烷的制备及烷烃的性质 目的要求： 1、学习甲烷的实验室制备原理和方法。 2、验证烷烃的性质。 实验内容： 烷烃的化学性质很稳定，在一般情况下，与强酸、强碱、高锰酸钾、溴水等不起反应，但在光照下，能发生卤代反应。 甲烷是烷烃的主要代表物，在实验室中，甲烷可由醋酸钠与碱石灰作用或