有机物分子式的确定
一．有机物组成元素的判断
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
二、有机物分子式的确定
1、根据最简式和分子量确定分子式
例1：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。
例2:某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。
注意：(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2 (2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。
2、根据各元素原子个数确定分子式
例1：吗啡分子含C：71.58% H：6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。
例2:实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
3、根据通式确定分子式
烷烃CnH2n+2 烯烃或环烷烃CnH2n
炔烃或二烯烃CnH2n-2 苯及同系物CnH2n-6
用CnH2n-x（-2≤x≤6）和相对分子量可快速确定烃或分子式
如某烃的相对分子质量为M，则有：12n+2n-x=M，整理得x=14n-M,
当x=-2时，则为烷烃；
当x=0时，则为烯烃或环烷烃；
当x=2时，则为炔烃或二烯烃；
当x=6时，则为苯及同系物。
例：已知某烃的相对分子量为56，且此烃碳原子数为4，确定此烃的结构简式？
根据燃烧产物CO2和H2O的相对大小来判断烃或混合烃的组成．
分析主要各类烃燃烧生成的CO2和H2O量的关系：
烷烃C n H2n＋2～nCO2 ～(n＋1)H2O
烯烃C n H2n～nCO2～nH2O
炔烃C n H2n－2～nCO2 ～(n－1)H2O
苯及其共同物C n H2n－6～nCO2～(n－3)H2O
4、商余法确定分子式
①M/12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的H原子数。
②若H原子个数未达到饱和，则将碳原子数依次减少一个，每减少1个碳原子即增加12个H原子，直到分子中H原子数达到饱和。
例：相对分子量为128的烃的分子式是什么？
5、根据化学方程式确定分子式
利用燃烧的化学方程式进行计算推断，要抓住以下关键：
①气体体积的变化②气体压强的变化③气体密度的变化④混合物平均式量。
同时可结合适当的方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧。规律如下：
（1）当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应方程式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式。有时也利用平均分子量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。
例有A、B两种气态烃组成的混合气体，对H2的相对密度为17．常温常压下，取这种混合气体10 mL与80 mL O2（过量）混合，当完全燃烧后恢复到原状态，测得气体的体积为70 mL.
求：(1)混合气体的平均组成；(2)两种烃的可能组成及体积比．
解得x＝2.5.
平均组成为C2.5H4．由此可知一定含有炔烃．
可能的组合及体积比为：
（2）两混合烃，若平均分子量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。
（3）两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必有CH4；若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则原混合烃中必有C2H2。
（4）（温度在100℃以上）气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，则原混合烃中的氢原子平均数大于4；若体积缩小，则原混合烃中氢原子平均数小于4，必有C2H2。
根据混合链烃完全燃烧生成的nCO2和nH2O的多少来判断混合烃的可能组成．(1)当nH2O＞nCO2时，一定会有烷烃，也可能有烯烃、炔烃．
可能组合及各类烃的关系：
(2)当nH2O＝nCO2，其可能的组合为
①均为烯烃
(3) 当nCO2＞nH2O可能组合，则一定有炔烃．
思考：以上的各种关系如何推出？
提示：设烷烃含x mol，烯烃含y mol，炔烃z mol.
每一种烃燃烧生成的nH2O－nCO2＝△n
C n H2n＋2～nCO2＋(n＋1)H2O △n1
1 1
x x
C n H2n～nCO2＋nH2O △n2
1 0
y 0
C n H2n－2～nCO2＋(n－1)H2O △n3
1 －1
z －z
(1)若组成为烷烃和烯烃的混合物
总：nH2O－nCO2＝△n1＋△n2＝x＝n烷
(2)若组成为烷烃和炔烃的混合物
总：nH2O－nCO2＝△n1＋△n3＝x－z＝n烷－n炔
其它同理可得．
例充分燃烧3L甲烷、乙烯、乙炔组成的混合物气体，生成7LCO2和4.82g水（气体体积为S.T.P测定），则原混合物气体中甲烷、乙烯、乙炔的体积比可能是（）
Ａ.1:1:1 Ｂ.1:2:3 Ｃ.3:2:1 Ｄ.3:1:2
∵nCO2＞nH2O
∴n烷＜n炔∴正确答案：Ｂ．
（5）当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃C x H y中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x≤4）及烃的通式和性质，运用讨论法，可简捷地确定烃的分子式。
6、运用等效原理推断有机物的分子组成
进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式：
(1)1个C原子可代替12个H原子；
(2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团；
(3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。
例：某有机物分子中含有40个电子,它燃烧时只生成等体积的CO2和H2O(g),该有机物若为烃,分子式为______________________
若为烃的衍生物,分子式为______________
解析：①先求出烃的分子式. 根据题意,生成的CO2和H2O(g)体积相等,可设该烃分子式为(CH2)n,而CH2含8e.故为C5H10.
②推断烃的含氧衍生物
一个O原子含8e，正好相当于CH2所含电子数(等效原理）
即O～CH2 故可用一个O代替一个CH2进行变换
若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CH2的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。如：
(1)某烃的式量是128，则128/14=9……2，则此烃则此烃含9个CH2和2个H，其分子式为C9H20、C10H8
(2)某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，由等量变换(4个H耗氧量与1个C同)可得变式C6H6。
(3)某烃分子中含42个电子，则42/8=5……2，5表示该烃含5个CH2,2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H，其分子式为C5H12，由等量变换(6个H含电子数与1个C同)可得变式C6H6。
例：常温有A、B两份混和气体，A是烷烃R与足量O2的混合气体；B是烷烃R与炔烃Q及足量O2的混合气体，各取2.24升A、B引燃，充分燃烧后气体总体积A仍为2.24升，B为2.38升．（同温同压且t＞100℃）
求：①烷烃R和炔烃Q的分子式
②2.24升B中，R所允许最大值．
解∵A燃烧前后△Vg＝0且t＞100℃
∴烷烃R中H原子数为4，可推出R一定为CH4.
又B燃烧V后－V前＝△Vg＞0，设B的平均组成为CxHy.则y＞4
Q的通式为C n H2n－2．
∵Q为气态（常温）．∴n≤4而y＞4.
即2n－2＞4．n＞3
∴Q只能为C4H6.
设C4H6为xL，CH4为yL.C4H6完全燃烧耗O2 zL.
2C4H6＋11O2→ 8CO2＋6H2O(g) △Vg
2 11 1
x z 2.38－2.24
x＝0.28L z＝1.54L
CH4～2O2
y 2y
3y≤2.24－0.28－1.54＝0.42
y≤0.14L
答：(1)R为CH4．Q为C4H6.
(2)2.24LB中，R所允许的最大值为0.14L.
有机物分子式的确定 一、有机物组成元素的判断——燃烧法 有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素 欲判定该有机物中是否含氧元素 二、实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式：表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 不能确切表明分子中的个各原子的个数。 注意： ①最简式是一种表示物质组成的化学用语； ②无机物的最简式一般就是化学式； ③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； ④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不 同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。 (2)分子式：表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 注意： ①分子式是表示物质组成的化学用语； ②无机物的分子式一般就是化学式； ③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质 可能有多种； ④分子式＝(最简式)n。，。 三、有机物相对分子质量的计算方法 1、标准状况下，M=22.4ρ(单位：克/升) 2、相对密度法：M=2D （D是氢气密度的倍数） M=29D （D是空气密度的倍数） 四、确定分子式的方法——关键是计算M (1)、实验式法： 由各元素的质量分数→求出实验式→相对分子质量→求分子式。 例1：某有机物含碳40%，氢6.67%，氧53.3%，如果0.2mol该有机物质量为6g，求它的分子式。 (2)、物质的量关系法——比值法 求：1摩尔有机物中各元素的物质的量之比，就是分子式下标的比。 例2：某混合气体由两种气态烃组成。取2.24升该混合气体完全燃烧后得到4.48升二氧化碳（在标况下）和3.6克水,则这两种气体可能是 A、CH4、C3H8 B、CH4、C3H4 C、C2H4、C3H4 D、C2H2、C2H6 E、C2H4、C2H6 例3：由两种气态烃组成的混合气体30ml，与过量氧气完全燃烧后，生成CO2 60ml，水蒸气45ml（相同条件下测得）。求原混合气的成分及体积比。 (3)、化学方程式法——利用化学方程式求分子式。（已知物质的类别） (4)、燃烧通式法——利用通式和相对分子质量求分子式。
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2?? ?→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2??→光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2??? →点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
有机物化学性质总结 官能团 与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应羧基 与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键 发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基 能使指示剂变色羧基 使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物 使I2变蓝淀粉 使浓硝酸变黄蛋白质 12．有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃 【复习】甲烷的化学性质： 1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。 2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应， 3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。 4．取代反应——卤代反应： CH4 + Cl2光 ?CH3Cl + HCl ?→ CH3Cl + Cl2光 ?CH2Cl2 + HCl ?→ CH2Cl2 + Cl2光 ?CHCl3 + HCl ?→ CHCl3 + Cl2光 ?CCl4 + HCl ?→ 【现象】1．黄绿色逐渐褪去 2．试管内液面逐渐上升 3．试管壁上有油状液滴生成
有机物分子式的确定 一．有机物组成元素的判断 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 二、有机物分子式的确定 1、根据最简式和分子量确定分子式 例1：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。 例2:某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。 注意：(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2 (2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。 2、根据各元素原子个数确定分子式 例1：吗啡分子含C：71.58% H：6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。 例2:实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。 3、根据通式确定分子式 烷烃CnH2n+2 烯烃或环烷烃CnH2n 炔烃或二烯烃CnH2n-2 苯及同系物CnH2n-6 用CnH2n-x（-2≤x≤6）和相对分子量可快速确定烃或分子式
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
一、直接求算法 直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。步骤为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中各元素的原子个数→分子式。 例1、0.1L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1LCO2和0.2L水蒸气且标准状况下其密度为0.717g / L,该烃的分子式是：( ) A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C3H6 解析：由M=0.717g /L*22.4 L/mol=16 g/mol,可求N(C)= 0.1 L/0.1 L=1, N(H)= 0.2 L*2/0.1 L=4,即1mol该烃中含1mol C, 1mol H,则其分子式为CH4, 二、最简式法 通过有机物中各元素的质量分数或物质的量，确定有机物的最简式(即各原子最简整数比)，再由烃的相对分子质量来确定分子式。 烃的最简式的求法为：N(C):N(H)=(碳的质量分数/12):(氢的质量分数/1)=a:b(最简整数比)。 例1、某气态烃含碳85.7%，氢14.3%。标准状况下，它的密度是1.875 g /L，则此
烃的化学式是_______。 解析：由M=1.875g /L*22.4 L/mol=42g/mol, N(C):N(H)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2, 最简式为CH2，该烃的化学式可设为(CH2)n，最简式式量为14，相对分子质量为42，n=3,此烃为C3H6。 练习：某烃完全燃烧后生成8.8gCO2和4.5g水。已知该烃的蒸气对氢气的相对密度为29，则该烃的分子式为_______。答案：C4H10 注意：某些特殊组成的最简式,可直接确定其分子式。如最简式为CH4的烃中，氢原子数为四,已经饱和，其最简式就是分子式。 三、通式法 若已知烃的种类可直接设，烷烃设为CnH2n+2, 烯烃设为CnH2n,炔烃设为CnH2n-2,苯及苯的同系物设为CnH2n-6;若为不确定分子则设为CxHy. 例1、若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则( ) A. x=2,y=2 B. x=2,y=4 C. x=3,y=6 D. x=3, y=8 解析：由烃的燃烧方程式CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O，依题意x+y/4=3，
有机物性质总结 一、脂肪烃 1、烷烃 （1）物理性质： ①状态：在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体。 ②密度：烷烃的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互 作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。且均小于水的密度。 ③熔点、沸点：同类烃中，碳原子个数越多，熔点和沸点越高；碳原子个数相同时，支链越多，熔点和沸点就越低。 ④溶解性：可溶于非极性溶剂如四氯化碳、烃类化合物中，不溶于极性溶剂，如水中。 （2）化学性质：（以甲烷为例） ①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O（燃烧） ②取代反应：CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 2、烯烃 (1）物理性质：C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固 体。 随着相对分子质量的增加，沸点和密度升高。相同碳原子个数的烷烃和烯烃，烯烃沸点比烷烃高 (2)化学性质:（以乙烯为例）
①氧化反应：1、CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O（燃烧）2、使酸性高猛酸钾溶液褪色。 ②加成反应:CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+H2O—催化剂、170℃→CH3CH2OH(制酒精) ③加聚反应：nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯) 3、炔烃 （1）物理性质：炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。 （2）化学性质：（以乙炔为例） ①氧化反应：1、2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（条件：点燃）2、能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应：CH≡CH+H?→ CH?=CH? CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯 ③加聚反应：n CH≡CH→-[ CH═CH]-n (3)制备：CaC?（电石）+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑ 二、芳香烃（烃分子中含有一个或者多个苯环的化合物） 1、苯 （1）物理性质：在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。难溶于水,是一种良好的有机溶剂. （2）化学性质：
4．有机化合物的鉴别 鉴别方法有物理方法和化学方法。 物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。 用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结 表各类有机化合物主要特征反应
4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无 要求时不必写出反应式。 5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、 硫酚中使用易发生爆炸。 6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例 用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解
2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。 解 × × 2-3-1-2-3- 黄色↓ 黄色↓ 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。 利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解： 乙二酸 丙酸丙二酸 ×气体 ↑ 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰乙酸乙酯是甲基酮，能发生碘仿反应。1,3-环戊二酮和丙二酸二乙酯可用羰基试
根据有机物的化学式计算不饱和度 （1）若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2 （2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。氧原子“视而不见” 推导：设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z（OH）z ，由于H、OH都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy。 （3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z（NH2）z，由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z （4）按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度 （5）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 （6）碳的同素异形体，可将它视作Ω=0的烃。 如C60 （7）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 2．非立体平面有机物分子，可以根据结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数 如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数。 3．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷面数为6，Ω=6－1=5 61 |评论 U=1+n4 +1/2*(n3-n1), n4表示4价原子数，一般是C原子，n3表示3价原子数，一般是N 原子，n1表示一价原子数，一般是H原子，2价的O不需考虑。
不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。此概念在推断有机化合物结构时很有用。从有机物结构计算不饱和度的方法：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。一个双键（烯烃亚胺、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。一个叁键（炔烃、腈等）贡献两个不饱和度。一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。 从有机物分子结构计算不饱和度的方法 根据有机物分子结构计算，Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数如苯： Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。一个叁键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。一个碳氧双键贡献1个不饱和度。一个-NO2贡献1个不饱和度。例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。 从分子式计算不饱和度的方法 第一种方法为通用公式：Ω＝1＋1/2∑Ni(Vi-2) 其中，Vi 代表某元素的化合价，Ni 代表该种元素原子的数目，∑ 代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Ω＝C＋1－(H－N)/2 其中，C 代表碳原子的数目，H 代表氢和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：Ω ＝(2C＋2－H)/2 其中C 和H 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。补充理解说明：（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。如C60（足
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
有机物分子式的确定练习题 一、选择题 1．在常温常压下，将16mL H2、CH4、C2H2的混合气体与足量的O2混合，点燃后使之完全燃烧，冷却至原状态，测得总体积比原体积减小26mL，则混合气体中CH4的体积是A．2mL B．4mL C．8mL D．无法计算 2．在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4g在催化剂条件下与足量的H2发生加成反应，反应生成4.4g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定含有 A．戊烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷 3．含碳原子数相同的某烯烃和炔烃组成的混合气体与燃烧后生成的CO2和水蒸气的体积(同温同压下测定)比为3∶6∶4，则原混合气体的成分是 A．C3H6，C3H4B．C2H4，C2H2C．C4H8，C4H6D．C5H10，C5H8 4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是 A．C10H14B．C11H16C．C12 H18D．C13H20 5．11.2L甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体，完全燃烧后生成l 5.68L CO2(气体体积均在标准状况下测定)，混合气体中乙烷的体积百分含量为 A．20％B．40％C．60％D．80％ 6．“长征二号”火箭所用的主要燃料叫做“偏二甲肼”。已知该化合物的相对分子质量为60，其中含碳的质量分数为40％，氢的质量分数为13.33％，其余是氮元素，则“偏二甲肼”的化学式为（） A．CH4N B．C2H8N2C．C3 H10N D．CN3H6 7、某单烯烃3.5g跟溴水反应，得到无色油状液体质量为11.5g，则该烃的化学式为（） A、C2H4 B、C3H6 C、C4H8 D、C5H10 8、一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍。该混合物气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4g。该混合气体可能是（） A 乙烷和乙烯 B 乙烷和丙烯 C 甲烷和乙烯 D 甲烷和丙烯 二、填空计算题 9．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(在相同条件下测定)。0.1 mol 烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g。则该烃的化学式为。10．某烃A 0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。试回答： ⑴42g A完全燃烧时，应消耗的氧气在标准状况下的体积为； ⑵若A能使溴水褪色，且在催化剂存在下与H2加成的产物分子中含有4个甲基，则A可能的结构简式为(任写一种) ； ⑶某有机物的分子式为C x H y O2，若x的值与A分子中的碳原子个数相同，则该分子中y 的最大值为。 11、某烃A 0.2 mol在O2中充分燃烧，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答： （1）烃A的分子式：，B、C的分子式分别是、。（2）若一定量的烃A燃烧后生成B、C各3 mol，则有g 烃A参加了反应，燃烧时消耗了标况下O2 L。 12. 某炔烃A催化加氢后转化为最简式为“CH2”的另一种烃B，5.6g B恰好能吸收12.8g溴转化为溴代烷烃，则A烃可能是__ ____、___ ___、____ __。
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
化学有机物经典计算题
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? 超大大中小 ? 有机物的知识很散，我现在在复习，平时就应该把这方面的知识归纳总结! 有关有机物燃烧的题型分类解析 一、一定物质的量有机物燃烧耗氧量的计算 有机物燃烧的试题时，其根本依据是有机物燃烧的通式： ①烃:C x Ｈ y +(x＋ｙ/4）O 2 →xCO 2 +y／2H 2 O?②烃的衍生物:C ｘ Ｈ y O z ＋(x+ｙ /4-z/2)O 2→xＣＯ 2 +y／2H 2 O 若题中明确给出了烃或烃的衍生物的类别,上面的燃烧通式还可进一步简 化,?如烷烃的燃烧:C n H 2ｎ+2 ＋(３n＋1）／2 O 2 →nCＯ 2 +（ｎ+１)H 2 O 【题型1】①1ｍoｌ烃C x H ｙ 完全燃烧时的耗氧量为（x+y／4）mol,即每摩碳 原子消耗１molO ２，每４摩氢原子消耗1molO ２ 。?②计算1mｏｌ烃的含氧衍生 物完全燃烧的耗氧量时,可先将其中的氧原子折算为水，再将剩余C、H原子按烃 的计算方法计算,如C 2Ｈ 5 OH可看作Ｃ 2 H ４ ·H 2 Ｏ，因此其耗氧量与等物质的量的 C 2H 4 耗氧量相同。根据情况，也可将氧原子折算为CO 2 ,如HＣＯＯＨ可看作 H 2·CO 2 ，故耗氧量与等物质的量的H 2 相同（折算成的H 2 O和ＣO ２ 不消耗氧)?据 此，上面的燃烧通式也能迅速推写出来,而不必死记硬背。 例⒈充分燃烧等物质的量的下列有机物，相同条件下需要相同体积氧气的是（）(A）乙烯、乙醛（B）乙酸乙酯、丙烷 (C)乙炔、苯 (D）环丙烷、丙醇 【变式练习】有机物A、B只可能烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和Ｂ完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为（ｎ为正整数) ( ）?Ａ、８n Ｂ、１4ｎＣ、18n D、４4n 【题型2】在总物质的量一定的情况下，以任意比例混合的有机物完全燃烧后有关量的讨论，解答这种题目的关键是：总物质的量一定的混合物,不论以何比 例混合，只要分子中具有相同的碳(或氢)原子,完全燃烧后产生的CO 2（或H 2 O) 的量也一定。若耗氧量一定,则要求各组分在物质的量相同时，耗氧量也相同,这应是常识性知识。
烯炔 1) X2加成 Br2/CCl 4 注：溴水褪色 2）酸性高锰酸钾氧化 R R2 c=c / \ R i H 各类有机物的鉴别总结 KMnO 4 ------------ > + H Br I C —C- I Br O H C 注：高锰酸钾溶液褪色，产生二氧化碳 3）端炔的鉴别 + R i 气体 O U R2 —C OH R—C 二CH R——C三 CH + C U(NH3)2R--C三c+ Ag J白色 Ag(NH3)2++ --------------------- ?R-—c三C Cu丄红色 4) Diels-Alder 反应 注：鉴别共轭二烯烃 1）苯的侧链氧化
注：用高锰酸钾氧化时，产物为酸。本环不易被氧化，当其烷基侧链上有a 氢的时候，则 该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化， 不论烷基侧链多长，结果都是被氧化成苯甲酸 卤代烃 1) Wurtz 反应 Na 2RX R —R 2) 与硝酸银反应 + 乙醇 Ag +0-N02 + R-X 注：反应在乙醇溶液中进行 苯酚 1) FeCI3显色反应 FeCI3 + 3C6H5OH ——> 3HCI + (C6H5O)3Fe 2) 高锰酸钾氧化褪色 醇 1) Lucas 试剂(无水氯化锌与浓盐酸的混合溶液) 叔醇 很快反应 立即混浊 Lucas 试齐」 仲醇 反应很快 几分钟内混浊 伯醇 反应很慢 长时间不出现混浊 注：只适于鉴别含 6个碳以下的伯、仲、叔醇 R0N02 + AgX 丫 硝酸酯
2) 强氧化剂(KMnO4, K2Cr2O7-H2SO4, HNO ) 伯醇 平 [O] 平 R- CHOH -------------- 一 R_C=O 仲醇 酮 叔醇：没有a -H ,在通常情况下不被氧化 注：有MnO 2沉淀析出 3）邻二醇被高碘酸氧化（鉴别邻二醇） II R — C —0H 注：如果卤素用碘的话，则得到碘仿（ CHI 3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲基醛、 RCH OH 41 [01 - Klvig 也旳 RCHO 口 ? RCOOH -'OH _HIO ±H —C9H HI03 + AgN0 3 I _C=0 + + HIO 3 _C=0 Agio 3* 4）与活泼金属Na 生成氢气 醛酮 1） 高锰酸钾氧化褪色 2） 与亚硫酸氢钠的加成 R \ C —0 + H-p03Na (CHQH 3）卤仿反应 II R —C —CH 3 X 2 --------- fe* Na0H II R — C —0H 0H I R —CH -CH 3 X 2 --- ? Na0H (CH 3)H S03Na H + H +
有机物分子式的相关计算 班级：姓名：号数：评价： 方法一：最简式法 1.某有机物组成中含碳54.5%%, 含氢9.1%,其余为氧又知其蒸汽在标况下的密度为3.94g/L,试求其分子式。 方法二:直接求法 1.某有机物组成中含碳54.5%%, 含氢9.1%,其余为氧又知其蒸汽在标况下的密度为3.94g/L,试求其分子式。 小结：确定有机化合物的分子式的方法： [方法一]由物质中各原子(元素)的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式 [方法二]1 mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式 2.燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。 方法三：燃烧通式法 3.某有机物蒸汽对H2的相对密度为30,1.2g该有机物完全燃烧生成CO2(标况 下)1.344L,H2O1.44g,求该有机物的分子式。 4.某气态烃10 mL与50 mL氧气在一定条件下作用,刚好消耗尽反应物,生成水蒸气40mL,一氧化碳和二氧化碳各20 mL(各气体体积均在同温、同压下测定) ,该烃的分子式为() A.C3H8 B.C4H6 C.C3H6 D.C4H8 5. 将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O,将12 g该有机物完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重 14.4 g,再通过碱石灰,又增重26.4 g。则该有机物的分子式为() A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 方法四：讨论分析法 6.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水,下列说法正确的是()
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称被鉴别物质种类现象 酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干 扰。 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水 少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜 新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀 FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色 碘水淀粉呈现蓝色 酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ ++ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后