第三章环烷烃 教学目的与要求： 1.掌握环烷烃的构造异构和顺反异构及其命名方法； 2.了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质； 3.理解环的张力； 4.掌握环己烷和取代环己烷的的构像； 5.了解多环烃命名方法。 教学重点、难点： 环烷烃的化学性质；环己烷和取代环己烷的的构像。 环烷烃是指分子中碳原子以单键互相连接成闭合的碳环，剩余的价完全与氢原子相连。将链烃变为环烃，要在分子中增加一个碳-碳单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。 § 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 1.构造异构：环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。 C3H6 无构造异构 C4H8 C5H10 2. 顺反异构 1，4-二甲基环己烷分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面的异侧，形成顺反异构： 333 3 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。
3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目叫做环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 1-甲基-3-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 2. 顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式（cis-），异侧称反式（trans-）。 3 3 3 3 顺-1.4-二甲基环己烷 反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式： 戊烷 3-环己基己烷 §3.2 环烷烃的物理性质和化学反应 3.2.1 环烷烃的物理性质 环烷烃的熔点、沸点和比重都较相应的开链烷烃高。因环烷烃的环状结构，分子较有序，排列较紧密，分子间作用力较大。而直链烷烃分子自由摇摆，有序度小，分子间作用力较弱，故熔点、沸点和比重较小。 3.2.2 环烷烃的反应 环烷烃与直链烃结构相似，所表现出的化学性质也相似（常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂起反应，可以起燃烧、热解、卤代等反应）。 三元环和四元环等小环化合物有一些特殊的性质，即容易开环生成开链化合物。
第三章环烷烃环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。P12 将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原子。如果一个环烷烃的分子式为C10H18=C n H2n-2。这是个几环烷烃？ 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。例如：C5H10当分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面 的异侧，形成顺反异构： 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。 3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目和环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 例如： C C C C C C C C 1-甲基-3-异丙基环戊烷
4）若取代基为教长碳链，应将环作为取代基全名。 2-甲基-3-环戊基戊烷 5）顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式，异侧称反式。 3顺-1.4-二甲基环己烷 H 33反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式。 3H 9顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 在顺反异构体书写中，常写出完整的取代基，以区别于键线式，增加立体感。 例如： H 3 3 反-1，4-二甲基环辛烷 补：环上有两个以上的位置各有一个取代基式，则选订其中位次最低者为对照 基因，在其前加r （reference ）。其余取代基位次前用顺反来与r-对照。 例如： r-1，顺-3-反-5-氯环己二甲酸 r-1，反-2，顺-4-三氯 戊烷