第一章糖类化学
●第一节糖类化学概论
●第二节单糖
●第三节寡糖
●第四节多糖、结合糖
第一节
糖类化学概论
一、糖类概念：
●1、曾用的概念——碳水化合物：
●通式Cn(H2O)m
●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。
●2、糖类的现代概念：
糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4
●
非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3
●
●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P，
●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二、糖的分类
●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。
●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等
●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖
●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的.
●多糖分类: 如按其组成：
●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成；
●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成.
●如按其分子有无支链：支链、直链多糖；
●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等；
如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。
●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。
如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。
●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达
三、糖类分布及重要性（生物学功能）
●1、分布
●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖
●植物界最多：约占干重的85~90%，
●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。
●2、重要性
●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖
●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用
●（2）动物直接或间接从植物获取能量
●（3）糖类是人类最主要的能量来源
●（4）糖类也是结构成分
●（5）糖作为信号识别的分子
●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关
第二节
单糖
(m o n o s a c c h a r i d e s)
单糖的种类很多，单糖在结构上、性质上差异不少，但也有许多共同之处。从数量上讲以葡萄糖(glucose)最多，分布也最广，其中葡萄糖结构具有代表性。
一、单糖的分子结构
●（一）链状结构
●1、葡萄糖链状结构的确定：
●元素组成：经验式为CH2O
●测定分子量：180
●1）葡萄糖能被钠汞齐作用还原成山梨醇，证明了六个碳原子连成了一条直链。
●2）葡萄糖能和福林试剂（醛试剂）反应：证明其分子式中含有醛基。（-COH）
●3）葡萄糖和乙酸酐反应产生五个乙酰基衍生物，证明分子中有五个羟基（-OH）
2、葡萄糖的构型(c o n f i g u r a t i o n)
●1）不对称碳原子的概念：
●一个碳原子和四个不同的原子或基团相连时，碳被称为不对称碳原子或手性碳原子
（2）构型
●4个不同原子或基团空间排布不同形成两种形式的四面
体，其理化性质相同（除旋光性），但生物功能不同。，
●如甘油醛把羟基在左边规定为 L-型，羟基在边右规定为 D-型。
●甘油醛是最简单的单糖
●凡在理论上由D-甘油醛衍生出的单糖为D- 系单糖，由L-甘油醛衍生出的糖为L-系单糖。
●天然的单糖大多只存在一种构型，例如葡萄糖、果糖(fructose)、核糖(ribose)都是D-系单糖。
3、与链式结构相关的概念：
（1）镜象对映体(antipode)：互为镜像但不能重叠的一对对映体。
●（2）差向异构体(epimers)：仅一个碳原子构型不同。例如：
●（ 3）旋光性与手性：
●当光波通过尼克梭镜时，由于尼克梭镜(nicol prism)的结构,通过的只是某一平面振动的光波，光波其他方向的都被遮断这种称为平面偏振光。当他通过具有旋光性质某异构物溶液时，则偏振面会向左旋转或者向右偏转。
●手性与旋光性是一对孪生子
（4）构型与旋光方向:
●虽然使平面偏振光右旋（+）和左旋（-）的甘油醛分别规定为D-型、L-型。在投影式中羟基在左边为L-型、右边为D-型。
●但针对单糖结构而言，D与+、L与-并无必然联系。
●例如，D-葡萄糖和D果糖的旋光方向分别为+和-，而L-葡萄糖和L-果
糖的旋光方向均为-
●构型与旋光方向是两个概念.
（二）环状结构
●1、环状结构的提出：链式结构无法解释以下现象
●1）葡萄糖缺少希夫反应，不能被漂白了的品红出现红色。
●2）醛类能和亚硫酸钠反应，葡萄糖不能。
●3）不能与两分子醇反应，能与一分子醇反应形成半缩醛。
●4）存在变旋现象，说明结构有变化。
●一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而变化
●鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的分子环状结构学说：
●即C5OH与C1CHO形成1 — 5氧桥
●与C4OH 与 C1CHO形成1—4氧桥
1926W.H.H a w o r t h修正后提出用透视式表达糖的结构。
●Fisher式改为Haworth式遵循的原则：
●①直链碳链右边 -OH 写在下面，左边 -OH写在环上面
●②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在环之上，反之写在环之下●环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子是不对称状态，与其相连
的氢和羟基的位置有两种可能的排列方式，因而有两种构型。
●半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上为β-型。二者互为异头体(anomer)。
2、环状结构与链状结构的关系：
●二者是同分异构体，而环状结构更为重要。在晶体状态和水溶液中绝大部分是环状结构，在水溶液中而是可以互变
α-D-吡喃葡萄糖醛式葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖
第一章糖类化学 参考答案 一、单项选择题 2.A 3.B 4.B 5.C 6.B 7.B 8.C 9.E 10.B 11.B 12.A 13.D 14.E 15.B 16.B 17.B 18.E 19.A 三、填空题 1.糖、能量 2.多羟基酮、衍生物 3.寡糖、多糖 4.吡喃、呋喃 5.椅式、船式 6.D-果糖、α-1,2-β-糖苷 7.同多糖、杂多糖。 8.α-1,4-糖苷、α-1,6-糖苷 四、名词解释 1.糖是一类化学本质为多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的有机化合物。 2.寡糖又称低聚糖，是由几个(一般为2～10个)糖单位通过糖苷键连接形成的短链聚合物。 3.同多糖由同一种单糖组成，包括淀粉、糖原和纤维素等。 4.糖原又称为动物淀粉，是葡萄糖在动物体内的贮存形式。主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之称。糖原与碘作用呈紫红色或红褐色。 五、问答题 1．简述单糖及其分类。 单糖最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。按分子中所含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。自然界中最丰富的单糖是含6个碳原子的葡萄糖。按分子中羰基的特点，单糖又分为醛糖和酮糖，如葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖。 2．简述重要双糖的还原性。 重要双糖包括麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
⑴麦芽糖由两分子D-葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成，其中一个葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。麦芽糖具有还原性。 ⑵蔗糖是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和D-果糖以α-1,2-β-糖苷键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。 ⑶乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，由D-半乳糖和D-葡萄糖以β-1,4-糖苷键结合而成。其中D-葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。因此，乳糖具有还原性。 3．简述淀粉和纤维素的异同。 ⑴淀粉和纤维素都是植物多糖，但功能不同，淀粉是糖的储存形式，纤维素是植物细胞壁的结构成分。 ⑵淀粉和纤维素都由葡萄糖构成，但结构不同，葡萄糖以α-1,4-和α-1,6-糖苷键结合形成淀粉，以β-1,4-糖苷键结合形成纤维素。 ⑶淀粉包括直链淀粉和支链淀粉，后者有分支；纤维素都是直链结构，没有分支。 ⑷直链淀粉溶于水，溶液与碘呈色，纤维素不溶于水，与碘不呈色。
第一章糖类化学 一：填空题 1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和 ________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 11.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 12.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 13.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 14.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 15.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 16.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 17.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 18.鉴别糖的普通方法为________________试验。 19.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 20.糖肽的主要连接键有________________和________________。 21.直链淀粉遇碘呈________________色，支链淀粉遇碘呈________________色，糖原遇碘呈 ________________色。 二：是非题 1.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 2.[ ]人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 3.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]由于酮类无还原性,所以酮糖亦无还原性。 7.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。
第一章糖类的结构与功能 一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质 及生物学功用理解旋光异构） 1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。主要由 C、H、O组成，其分子式常用 Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。 2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与 者。 3、按其水解情况分类—— 单糖 (monosacchride) 凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。 寡糖 (oligosacchride)凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。 如：蔗糖葡萄糖+果糖 多糖 (polysacchride)凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。 如：淀粉n葡萄糖 4、旋光异构 二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能） 1、单糖： ① 根据羰基特点：醛糖、酮糖。根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 ②构型：根据离羰基最远的不对称 C 原子的 -OH位置： -OH 在左 L；-OH 在右 D 天然单糖大多数是 D- 型糖。 旋光性：右旋 +；左－ ③ 结构：链式结构环状结构 ④ 性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质 半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用 2、寡糖： ①概念：少数单糖（ 2-10 个）缩合的聚合物。 ② 分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。 ③ 结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。 ④ 生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。 ⑤ 寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。 3、具有特殊功能的低聚糖： ①功能性食品 a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽） ②具有特殊保健功能的低聚糖 c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖 低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点
第一章糖 一、糖的概念 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。 据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 二、糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 第一节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。 链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、单糖的环状结构 在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。 环状结构一般用Havorth结构式表示：
第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念： ●1、曾用的概念——碳水化合物： ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念： 糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P， ●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节
中国海洋大学课后作业 糖类化学主观题部分 一、填充题 1. 糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为单糖、寡糖和多糖三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、作为生物体结构物质和作为细胞识别的信息分子。 4.在单糖环化时，它的羰基碳称__异头碳原子____。 5.糖苷是指糖的__异头碳原子上的羟基与其他分子的羟基、氨基等脱水缩合后形成的产物。 6.蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖组成,它们之间通过α1-2β糖苷键相连。 7. 麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过α1-4糖苷键相连。 8. 乳糖是由一分子β- D-半乳糖和一分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4糖苷键相连。 9. 纤维素是由β-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4 糖苷键相连。 10. 糖胺聚糖是一类含己和糖醛的杂多糖,其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素硫酸角质素等。 11. 肽聚糖的基本结构是以 N-乙酰葡萄与 N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干,并与四肽连接而成的杂多糖。
12. 常用定量测定还原糖的试剂为 Fehling试剂和 Benedict试剂。 13. 蛋白聚糖是由蛋白质和糖胺聚糖价结合形成的复合物。 14. 自然界较重要的乙酰氨基糖有 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸。 15. 脂多糖一般由外层专一性寡糖链（O-抗原）、核心多糖链和脂质A 三部分组成。 16. 糖肽的主要连接键有 O-糖苷键 N-糖苷键 17. 在糖缀合物(糖复合体)中，糖与__蛋白质____或__肽链____共价连接。 18. 肝素是带有大量负电荷的糖胺聚糖，临床上常用作__抗凝剂____。 19. 糖蛋白中的____糖____链在细胞识别，包括细胞黏着和淋巴细胞归巢等生物学过程中起重要作用。 20. 单糖与浓酸脱水生成___糠醛及甲基糠醛___，后者皆能与____酚类__化合物产生有色物质，用来鉴别几种糖类。 二、名词解释 1. 异头碳（anomeric carbon）和异头物（anomer）： 异头碳:在环状结构中，半缩醛碳原子称为异头碳。异头物:单糖由支链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1 差向异构化，这种羰基碳上形成的差向异构体称为异头物 2. 差向异构体（epimer）：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体。
精心整理一．选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3. A与苯 4. A 5. A 6. A核糖 7. A果糖 8. A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（） A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链
10.下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A. 12.13.葡萄糖和甘露糖是（）
A.异头体 B.差向异构体C对映体D.顺反异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是（） A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.（）是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16. A. 17. A. C. 18. A. 19. A. 20
A.α呋喃 1. 2. 3. 4. schiff试剂发生紫红色反应，也难与发生加成反应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原，例如用处理醛糖或酮糖，则被还原成。 6.蔗糖是由一分子和一分子组成，他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。
8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三．判断题： 1.单糖是多羟基酮或醛。—————————————————————————（） 2. 3. 4.D- 5. 6. -D- 7. 色反应。—（） 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。————————-（） 9.在D-葡萄糖溶液中，当溶液达到平衡时，溶液中除了存在α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，还应该有开链结构的葡萄糖。———————————
第一章糖类化学 ● 第一节 糖类化学概论 ● 第二节 单 糖 ● 第三节 寡 糖 ● 第四节多 糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、 糖类概念： ● 1、曾用的概念——碳水化合物： ● 通式Cn(H 2O)m ● 误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ● 2、糖类的现代概念： ● 糖类：鼠李糖(rhamnase) C 6H 10O 5和脱氧核糖(deoxyribose)C 5H 10O 4 ● 非糖的物质：甲醛CH 2O 、乳酸C 3H 6O 3 ● 有些糖类化合物：除C 、H 、O 外，还有N 、S 、P ， ● 糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ● 1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ● 根据其所含碳原子（C ）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ● 根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ● 2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。
●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节
第一章糖化学 一、单项选择题（在备选答案中只有一个是正确的） 1.麦芽糖水解产生哪种产物？ A.只有葡萄糖 B.果糖和葡萄糖 C.半乳糖和葡萄糖 D.甘露糖和葡萄糖 E.果糖和半乳糖 2.糖类的生理功能有： A.蛋白聚糖和糖蛋白的组成成分 B.提供能量 C.构成细胞膜组成成分 D.血型物质即含有糖分子 E.以上都对 3.人体内不能水解的糖苷键是： A.α-1，4糖苷键 B.α-1，6糖苷键 C.β-1，4糖苷键 D.α-1，β-4糖苷键 E.以上都是 4.糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称为： A.糖苷键 B.3，5-磷酸二酯键 C.肽键 D.酯键 E.二硫键 5.右图所示是哪种粘多糖？ A.甲壳质 B.硫酸软骨素 C.肝素 D.透明质酸 E.角蛋白 6.上图所示的粘多糖主要存在于： A.软骨 B.昆虫硬外壳 C.肥大细胞 D.皮肤的外壳 E.眼睛的玻璃液中 7.下列哪个糖不是还原糖？ A.D－果糖 B.D－半乳糖 C.乳糖 D.蔗糖 8.下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的? A. Molish试验阴性 B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛 C.显示还原性 D.与苯肼反应生成脎 E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变 9.葡萄糖和甘露糖是 A.异头体； B.差向异构体； C.对映体； D.顺反异构体； E.非对映异构体但不是差向异构体 10.下列哪种糖不能生成糖脎? A.葡萄糖 B.果糖 C.蔗糖 D.乳糖 E.麦芽糖 11.下列物质中哪种不是糖胺聚糖? A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 12.糖胺聚糖中不含硫的是 A.透明质酸 B.硫酸软骨素 C.硫酸皮肤素 E.肝素 D.硫酸角质素 13.下列有关葡萄糖的叙述哪一个是错误的 A.葡萄糖甜度比蔗糖低 B.葡萄糖不具有还原性 C.血液中含有葡萄糖 D.新配制的葡萄糖溶液会发生旋光度的改变 14.在碱性溶液中葡萄糖被重金属离子如Cu2+氧化为 A.醛糖酸 B.二氧化碳 C.糖二酸 D.不被氧化 15.下列哪一种糖不能够形成糖苷？ A.果糖 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.甘露糖 16. 含有三个碳原子的丙糖是（） A.丙酮酸 B.二羟基丙酮 C.甘油酸 D.丙二醇 17. 糖原分子中葡萄糖单位之间存在哪个类型的链（） A.只有β-1,4糖苷键 B.有β-1,4糖苷键与β-1,6糖苷键