Conversion of Epoxides to b -Chlorohydrins
with Thionyl Chloride and b -Cyclodextrin
in Water
K.Surendra,N.Srilakshmi Krishnaveni,Y.V.D.Nageswar,
and K.Rama Rao
Organic Chemistry Division-1,Indian Institute of Chemical Technology,
Hyderabad,India
Abstract:Several epoxides are ef?ciently converted to the corresponding b -chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of b -cyclodextrin using water as solvent at room temperature.
Keywords:b -Chlorohydrins,b -cyclodextrin,epoxides,thionyl chloride,water
Chlorohydrins and various other halohydrins are important class of organic compounds and versatile intermediates in the synthesis of a vast range of biologically active natural and synthetic products,unnatural aminoacids,and chiral auxiliaries for
synthesis.[1]They are also utilized in the synthesis of b and are key intermediates in the preparation of homochiral b [2]
Chlorohydrins are generally prepared by the ring opening of epoxides under electrophilic conditions with TMSCI,[3]polyvinylpyrrolidone /thionyl chloride,[4]hydrohalic acids,[5]Lewis acids such as BF 3[6]and chlorosilane,[7]metalhalides such as LiX,[8]haloboranes,[9]elemental halogens,[10]pyridine-HCl,[11]and so forth.Some more methods involve chloroallylboration of Received in India April 1,2005
Address correspondence to K.Rama Rao,Organic Chemistry Division-1,Indian Institute of Chemical Technology,Hyderabad 500007,India.Tel.:t91-40-27193164;Fax:t91-40-27160757;E-mail:drkrrao@https://www.doczj.com/doc/2d10698318.html,
Synthetic Communications w ,35:2195–2201,2005
Copyright #Taylor &Francis,Inc.
ISSN 0039-7911print /1532-2432online
DOI:10.1080/00397910500182606
2195
aldehydes,[12]cleavage of cyclic ketal acids with phosphorus pentachloride, thionyl chloride,and pivaloyl chloride,[13]and reaction of diol with dry HCl or chlorotrimethylsilane.[14]Although various recent advances have been made[15]there is still demand for developing newer methodologies,especially environmentally benign and highly ef?cient procedures for the effective trans-formation of epoxides to chlorohydrins.In continuation of our efforts to develop biomimetic approaches for chemical reactions involving cyclodex-trins,we describe herein a novel method for the regioselective ring opening of oxiranes with thionyl chloride to form chlorohydrins under supramolecular catalysis involving b-cyclodextrin.
Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides possessing hydrophobic cavities, which bind substrates selectively and catalyze chemical reactions with high selectivity.They catalyze reactions by supramolecular catalysis involving reversible formation of host–guest complexes by noncovalent bonding,as seen in https://www.doczj.com/doc/2d10698318.html,plexation depends on the size,shape,and hydrophobicity of the guest molecule.Thus,mimicking biochemical selectivity,which is due to orientation of the substrate by complex formation positioning and only certain regions are for favorable attack,will be superior to chemical selectivity,which involves random attack because of intrinsic reactivity of the substrate at different regions.Our earlier expertise in the?eld of biomimetic modeling of organic chemical reactions involving cyclodextrins[16]prompted us to attempt the regioselective ring opening of oxiranes with thionyl chloride in the presence of b-cyclodextrin(b-CD),because this is one of the most useful synthetic transformations and has a variety of applications(Scheme1).
The reactions were carried out by the in situ formation of b-cyclodextrin complex of oxirane(1)in water followed by the addition of thionyl chloride and stirring at room temperature to give corresponding chlorohydrins(2)in impressive yields(Table l).The reactions did not proceed in the absence of b-CD.Although these reactions did occur with a-CD with the same regio-selectivity,b-CD was preferred because of its inexpensive nature and accessi-bility.The complexes have been isolated and characterized by powder X-ray[17]and NMR studies in D2O.[18]
The role of cyclodextrin was not only to activate the epoxide but to promote ring opening by inclusion complex formation with impressive regioselectivity. With the styrene epoxides(entries8and9),the halide preferentially attacked the terminal carbon,whereas cyclohexene oxide gave only the trans isomer.
A variety of epoxides such as styrene epoxides,cyclohexene
epoxides,
Scheme1.K.Surendra et al.
2196
Table1.Synthesis of b-chlorohydrins from epoxides and SO2Cl in the presence of b-CD
Entry Substrate Product a Yield b (%)
191[16a]
293[16a]
390
490
589[16a]
691
7
90[16a]
892[16a]
994[16a]
(continued) Epoxides to b-Chlorohydrins2197
epichlorohydrin,and phenoxy epoxides with different substituents such as chloro,methyl,methoxy,acetoxy,and metaprolol have been converted to corre-sponding chlorohydrins.All the compounds were characterized by the 1H NMR,mass,and IR spectra or by comparison with the reported compounds.[15a]
In conclusion,the present methodology for conversion of epoxides to chlorohydrins is simple and ef?cient,and can be carried out in a biomimetic fashion from the easily accessible epoxides and thionyl chloride in the presence of b -CD.
EXPERIMENTAL
The b -cyclodextrin was purchased from Fluka.Epoxides were either purchased commercially or synthesized.[19]1H NMR spectra were obtained on a Varian 200-or Bruker 300-MHz spectrometer.IR spectra were recorded on a Nicolet FT-IR spectrometer.Mass spectra were observed on V.G.Auto Spectrometer.The reaction monitoring was accomplished by TLC on silica-gel plates.
General Method for Epoxidation
Phenol (9.4g,100mmol)was dissolved in NaOH solution (1N,100ml)and cooled to 5–108C Then,epichlorohydrin (16ml,200mmol)was added dropwise (1-h duration)to the reaction mixture and the reaction mixture stirred for 12h,at room temperature.The product was extracted with CH 2Cl 2and washed with 5%NaOH solution;the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate,and the solvent was evaporated under Table 1.
Continued Entry Substrate Product a Yield b (%)
1088[16a]
11
84[16a]
12
84[16a]a All the products were characterized by 1H NMR,mass,and IR spectra data.b Isolated yields.
K.Surendra et al.2198
Epoxides to b-Chlorohydrins2199 reduced pressure.The product was puri?ed by column chromatography using chloroform–hexane(40:60)as eluent.
General Procedure for the Conversion of Epoxides
to Chlorohydrins
b-Cyclodextrin(1mmol)was dissolved in water(15ml)at608C;the epoxide (1mmol)dissolved in acetone(1ml)was slowly added at this temperature with stirring and the mixture was cooled to room temperature.Then,thionyl chloride(1.5mmol)was added and stirring continued at room temperature for10h.After completion of the reaction the organic material was extracted with ethyl acetate;the organic phase was separated,?ltered to remove any adhering CD particles,washed with brine,dried(Na2SO4),and concentrated. The crude product was puri?ed by silica-gel column chromatography using ethyl acetate–hexane(2:8)as eluent.
Spectroscopic Data of New Compounds
1-Chloro-3-(4-methylphenoxy)-2-propanol(Table1,entry3):pale yellow oil,IR(neat):v?3510Cm21;1H NMR(CDCl3,400MHz,):d?2.30(s,3H), 2.42(d,1H,J?3.2Hz),3.66–3.80(m,2H),4.00–4.10(m,2H),4.12–4.20 (m,1H),6.78(d,2H,J?8.0Hz),7.05(d,2H,J?8.0Hz);mass(EI):m/ z?200;anal.calcd.for C10H13O2Cl:C,59.86;H,6.53;Cl,17.67;found:C, 59.95;H,6.62;Cl,17.67.
1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol(Table1,entry4):pale yellow liquid;IR(neat):v?3525cm21;1H NMR(CDCl3,200MHz,): d?2.45(brs,1H), 3.68–3.80(m,5H), 3.98–4.08(m,2H), 4.10–4.20 (m,1H), 6.75–6.85(m,4H);mass(EI):m/z?216;anal.calcd.for C10H13O3Cl:C,55.44;H,6.05;Cl,16.36;found:C,55.36;H,6.11;Cl,16.42. 1-Chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol(Table1,entry6): Colorless oil;IR(neat):v?3485cm21;1H NMR(CDCl3,200MHz,): d?2.56(brs,1H), 2.80(t,2H,J?7.4Hz), 3.35(s,3H), 3.54(t,2H, J?7.4Hz),3.68–3.80(m,2H),4.00–4.09(m,2H),4.12–4.10(m,1H), 6.81(d,2H,J?7.6Hz),7.12(d,2H,J?7.6Hz);mass(EI):m/z?244; anal.calcd.for C12H17O3Cl:C,58.90;H,7.00;Cl,14.49;found:C,58.98; H,7.05;Cl,14.41.
ACKNOWLEDGMENT
K.S.thanks Council of Scienti?c Research(CSIR),New Delhi,India,for the award of a research fellowship.IICT Communication No.040911.
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阶变系统的开环传递函数 clear all; Ap=1.68e-2; In=0.03; ps=4e6; pL=2*ps/3; Ki=188.6; Vt=2.873e-3; Kf=1; bate=6900e5; m=35000; Wh=sqrt(4*bate*Ap^2/(m*Vt)) zuni1=0.3; sys1=tf(1/Ap,[1/Wh^2 2*zuni1/Wh 1 0]) Wsv=157; zuni2=0.7; Ksv=1.96e-3; sys2=tf(Ksv,[1/Wsv^2 2*zuni1/Wsv 1]) %系统的开环传递函数
sys_open=Ki*sys1*sys2 sysclose=feedback(sys_open,1); figure; %绘制nyquist曲线 subplot(121);pzmap(sys_open); grid on; xlabel('实轴');ylabel('虚轴');title('零极点图'); subplot(122); nyquist(sys_open); grid on; xlabel('实轴');ylabel('虚轴');title('Nyquist图'); figure; %时域分析 subplot(121);step(sysclose); grid on; xlabel('时间');ylabel('振幅');title('阶跃响应'); subplot(122);impulse(sysclose); grid on; xlabel('时间');ylabel('振幅');title('脉冲图响应'); figure; %绘制Bode图及其参数求解 w=logspace(-1,2); grid on; margin(sys_open); xlabel('频率');title('Bode图');
最大公因数 城区一小金晓飞 教学内容 人教版义务教育课程标准实验教科书五年级下册数学第79、80页内容。教学目标 1、理解两个数的公因数和最大公因数的意义。 2、通过解决实际问题，初步了解两个数的公因数和最大公因数在现实生活中的应用。 3、培养学生抽象、概括的能力。 教学重、难点：理解公因数和最大公因数的意义。 教学准备：课件方格纸三张 教学方法：三疑三探自主探究 教学过程: 一、设疑自探（10分钟） 1、创设情景。 师：王叔叔最近买了新房子,其中有一个长16分米、宽12分米的贮藏室，他想用边长是整分米数的正方形地砖把储藏室的地面铺满,使用的地砖都是整块。你能理解这句话吗? 学生交流： 在长方形的地面上铺正方形砖；既要铺满，又要都用整块的地砖。 2、质疑：我们要想帮助王叔叔，需要解决什么问题？ 可以选择边长是几分米的地砖？（师板书：边长？）边长最大是几分米？（师板书：最大？） 3、你们的问题就是王叔叔的问题！ 出示自探提示：（请你们带着问题、结合自探提示、认真探究，相信一定会帮王叔叔找到答案的！） 自探提示 自学课本79-80页的内容，思考探究以下问题： 1、在长方形纸上画一画、摆一摆，你能有多少种铺法？ 2、选择的地砖边长可以是几分米？你发现这些数字与16、12的因数有什么关系？ 二、解疑合探（16分钟） 1、交流几种不同的铺法。（3种） （1）师展示学生的铺法，学生讲一讲为什么。 边长是1、2、4、
师：要使所用的正方形的地砖都是整块的，地砖的边长是1分米为什么合适？（因为1既是16的因数又是12的因数） 要使所用的正方形的地砖都是整块的，地砖的边长是2分米为什么合适？ （因为2既是16的因数又是12的因数） 要使所用的正方形的地砖都是整块的，地砖的边长是4分米为什么合适？ （因为4既是16的因数又是12的因数） 师：边长是3分米的地砖合适吗？为什么？5分米呢? 小结；我们刚才用画、摆的方法知道地砖的边长必须既是16的因数又是12的因数。所以地砖的边长可以是1dm、2dm 、4dm，最大的4dm。 2、引导交流公因数和最大公因数 （1）、我们知道16的因数除了1、2、4，还有哪些？（师板书“8、16”）12的因数除了1、2、4，还有哪些？（师板书“3、6、12”） （2）师总结：在这里1、2、4是16和12公有的因数，叫做他们的公因数（师板书公因数），其中，4是最大的公因数，叫做它们的最大公因数（师板书最大公因数）。 即时练习：请你试着找一找14和49的公因数和最大公因数。 你能用自己的话总结出什么叫几个数的公因数和最大公因数吗？ 三、质疑再探（4分钟） 1、知识回顾：回过头来看一看，王叔叔的问题我们都解决了吗？ 地砖的边长可以是1dm、2dm 、4dm，最大的4dm 2、质疑：那么请快速浏览课本79--80页内容，看看你又产生了什么新的疑问，请提出来，我们共同探究！ 预设： （1）、几个数的公因数个数是无限的吗？（你真是一个善于思考的孩子！）（2）、学习了最大公因数有什么作用？ 四、运用拓展 （一）我当小老师 展示学生高质量的习题，全班交流。 （二）根据学生自编题的情况，老师有选择的出示下面习题供学生练习。 1、判一判 快速判断下面各组数有没有公因数2？有没有公因数3？有没有公因数5？ 6和9 15和12 42和54 30和45 2、游戏。游戏中出错的同学要为我们表演节目的！
负反馈控制系统的开环传递函数为 （1）、)3)(1()()(++=s s s K s H s G （2）、)3)(1() 2()()(+++=s s s s K s H s G 做系统根轨迹图。 解（1）：传递函数已为标准零极点令 0)3)(1(=++s s s 可得开环极点为 00=p 11-=p 32-=p 则3=n ，0=m ，有3=-m n 条根轨迹终止于无穷远处 极点将实轴分为四个区间，仅有区间)3,(--∞和)0,1(-有根轨迹因为)0,1(-两端均为极点，则存在分离点为： 0]) ()(1[=ds s H s G d 03832=++s s 解出 45.01-=s 22.22-=s 根据实轴上根轨迹确定方法可知2s 不在根轨迹上，1s 为该系统的分离点。 与实轴的交点为3 4 3310321-=--=-++= m n p p p a σ 与实轴正方向的夹角为： 0=h ， 6031801801==-= m n ? 1=h ， 180180)12(2=-+= m n ? 2=h ， 300180)122(3=-+?= m n ? 根轨迹与虚轴的焦点w 和对应的临界增益c k 值，由开环传递函数可 知，系统的闭环特征方程为 034)3)(1(23=+++=+++k s s s k s s s 令jw s =，上式变为 0)(3)(4)(23=+++k jw jw jw
实部与虚部分别为零，即 042=+-k w 033=+-w w 解得 3±=w 12=k 根据以上结果。绘制出大概的根轨迹图形如下 Mutlab 绘根轨迹图 G=tf(1,[conv([1,1],[1,3]),0]); rlocus (G); grid
公因数与最大公因数练习（一） 姓名: 一、填空 1、按要求写数 12的因数有： 18的因数有: 12和18的公因数有： 12和18的最大公因数是: 几个公有的因数叫做它们的（ ），其中最大的一个叫做这几个数的（ ）。 2、在下面集合圈内，分别填上24和32的因数和公因数，再说说它们的最大公因数是多少。 9和18的最大的公因数是（ ） 24和32的最大公因数是（ ） 3、写出下面各分数分子和分母的最大公因数 76（ ）124（ ） 93（ ）2412（ ）119 （ ） 3542（ ）3913（ ）9165 （ ）7766（ ）5829 4、自然数a 除以自然数b ，商是15，那么a 和b 的最大公因 数是（ ） 5、按要求写出两个数，使它们的最大公因数是1(互质) （1）两个数都是质数：_____和______ （2）两个数都是合数：_____和______ （3）两个数都是奇数：_____和______ （4）奇数和偶数：_______和________ （5）质数和合数：_______和________ 二、判断（对的打“√”，错的打“×” ）． 1、互质数是没有公因数的两个数．（ ） 2、成为互质数的两个数，一定是质数．（ ） 3、只要两个数是合数，那么这两个数就不能成为互质数．（ ） 4、两个自然数分别除以它们的最大公因数，商是互质数．（ ） 5、因为 15÷3＝5，所以15和3的最大公因数是5．（ ） 三、解决问题 1、五年级一班有48人，二班有54人，如果把两个班的学生都平均分成若干组，要使两个班每个小组的人数相等，每组最多有多少人? 2、有一张长方形的纸，长80厘米，宽60厘米，如果要剪成若干张同样大小的正方形纸而没有剩余，剪出的小正方形的 边长最长是多少厘米？ 3、现有三根铁丝，一根长12米，一根长16米，一根长32米，要把三根铁丝截成同样长的若干段，三根铁丝都不许有剩余，每段最长多少米？一共截成多少段？
阶变系统的开环传递函数阶变系统的开环传递函数 clear all; Ap=1.68e-2; In=0.03; ps=4e6; pL=2*ps/3; Ki=188.6; Vt=2.873e-3; Kf=1; bate=6900e5; m=35000; Wh=sqrt(4*bate*Ap /(m*Vt))
zuni1=0.3; sys1=tf(1/Ap,[1/Wh 2*zuni1/Wh 1 0]) Wsv=157; zuni2=0.7; Ksv=1.96e-3; sys2=tf(Ksv,[1/Wsv 2*zuni1/Wsv 1]) %系统的开环传递函数 sys_open=Ki*sys1*sys2 sysclose=feedback(sys_open,1); figure; %绘制nyquist曲线 subplot(121);pzmap(sys_open);
grid on; xlabel(‘实轴’);ylabel(‘虚轴’);title(‘零极点图’); subplot(122); nyquist(sys_open); grid on; xlabel(‘实轴’);ylabel(‘虚轴’);title(‘Nyquist图’); figure; %时域分析 subplot(121);step(sysclose); grid on; xlabel(‘时间’);ylabel(‘振幅’);title(‘阶跃响应’); subplot(122);impulse(sysclose); grid on; xlabel(‘时间’);ylabel(‘振幅’);title(‘脉冲图响应’); figure; %绘制Bode 图及其参数求解 w=logspace(-1,2); grid on;
五、(共15分)已知某单位反馈系统的开环传递函数为 (1)()()(3) r K s GS HS s s += －，试： 1、绘制该系统以根轨迹增益K r 为变量的根轨迹（求出：分离点、与虚轴的交点等）；（8分） 2、求系统稳定且为欠阻尼状态时开环增益K 的取值范围。（7分） 五、(共15分) (1)系统有有2个开环极点（起点）：0、3，1个开环零点（终点）为：-1； （2分） (2)实轴上的轨迹：（-∞，-1）及（0，3）； （2分） (3)求分离点坐标 111 13 d d d =+ +-，得 121, 3d d ==- ； （2分） 分别对应的根轨迹增益为 1, 9r r K K == (4)求与虚轴的交点 系统的闭环特征方程为(3)(1)0r s s K s ++=－,即2 (3)0r r s K s K +-+= 令 2(3)0r r s j s K s K ω =+-+=,得 3, 3r K ω=±= （2分） 根轨迹如图1所示。 图1 2、求系统稳定且为欠阻尼状态时开环增益K 的取值范围 系统稳定时根轨迹增益K r 的取值范围： 3r K ≥， （2分） 系统稳定且为欠阻尼状态时根轨迹增益K r 的取值范围： 3~9r K =， （3分） 开环增益K 与根轨迹增益K r 的关系： 3 r K K = （1
分） 系统稳定且为欠阻尼状态时开环增益K 的取值范围： 1~3K = （1分） 六、（共22分）已知反馈系统的开环传递函数为()()(1) K G s H s s s =+ ，试： 1、用奈奎斯特判据判断系统的稳定性；（10分） 2、若给定输入r(t) = 2t ＋2时，要求系统的稳态误差为0.25，问开环增益K 应取何值。 （7分） 3、求系统满足上面要求的相角裕度γ。（5分） 六、（共22分） 解：1、系统的开环频率特性为 ()()(1) K G j H j j j ωωωω= + （2分） 幅频特性：2 ()1K A ωωω = +， 相频特性：()90arctan ?ωω=--（2分） 起点： 00, (0),(0)90A ω?+++ ==∞=-；（1分） 终点： ,()0,()A ω?→∞∞=∞=-；（1分） 0~:()90~180 ω?ω=∞=--， 曲线位于第3象限与实轴无交点。（1分） 开环频率幅相特性图如图2所示。 判断稳定性： 开环传函无右半平面的极点，则0P =， 极坐标图不包围（－1，j0）点，则0N = 根据奈氏判据，Z ＝P －2N ＝0 系统稳定。（3分） 2、若给定输入r(t) = 2t ＋2时，要求系统的稳态误差为0.25，求开环增益K ： 系统为1型，位置误差系数K P =∞，速度误差系数K V =K ， （2分） 图2
一、单项选择题 1．设某系统开环传递函数为G(s)=) 1s )(10s s (102+++，则其频率特性奈氏图起点坐标为( C ) A ．(-10，j0) B ．(-1，j0) C ．(1，j0) D ．(10，j0) 2．在串联校正中，校正装置通常（ B ） A ．串联在前向通道的高能量段 B ．串联在前向通道的低能量段 C ．串联在反馈通道的高能量段 D ．串联在反馈通道的低能量段 3．已知单位反馈控制系统在阶跃函数作用下，稳态误差e ss 为常数，则此系统为（A ） A ．0型系统 B ．I 型系统 C ．Ⅱ型系统 D ．Ⅲ型系统 4．设某环节的传递函数为G(s)＝121 +s ，当ω＝0.5rad ／s 时， 其频率特性相位移θ(0.5)=（ A ） A ．－4π B ．－6π C ．6π D ．4π 5．线性定常系统的传递函数，是在零初始条件下（ D ） A ．系统输出信号与输入信号之比 B ．系统输入信号与输出信号之比 C ．系统输入信号的拉氏变换与输出信号的拉氏变换之比 D ．系统输出信号的拉氏变换与输入信号的拉氏变换之比 6．控制系统中,基本环节的划分，是根据（ D ） A ．元件或设备的形式 B ．系统的物理结构 C ．环节的连接方式 D ．环节的数学模型 7．比例微分控制器中，微分时间常数越大，则系统的（ A ） A ．动态偏差越小 B ．动态偏差越大 C ．振荡越小 D ．过渡过程缩短 8．同一系统，不同输入信号和输出信号之间传递函数的特征方程（ A ） A ．相同 B ．不同 C ．不存在 D ．不定 9．2型系统对数幅频特性的低频段渐近线斜率为（ B ） A ．－60d B ／dec B ．－40dB ／dec C ．－20dB ／dec D ．0dB ／dec 10．已知某单位负反馈系统的开环传递函数为G(s)＝)1(1 +s s ，则相位裕量γ的值为（ B ） A ．30° B ．45° C ．60° D ．90° 11．单位抛物线输入函数r(t)的数学表达式是（ D ） A ．at 2 B ．21Rt 2 C ．t 2 D ．21 t 2
《公因数和最大公因数》精品教案 教学目标： 1.理解两个数的公因数与最大公因数的意义，并能用集合图表示两个数的因数和公因数。 2.通过解决实际问题，初步了解两个数的公因数和最大公因数在现实生活中的应用。 3. 渗透集合思想，培养学生的分析，归纳能力和解决问题能力。 教学重点：理解公因数和最大公因数的意义。 教学难点：会用自己喜欢的方法找几个数的公因数和最大公因数。 教学流程： 一、知识回顾 你会写出下列数的因数吗？ 12 18 （12的因数有：1、2、3、4、6、12 18的因数有：1、2、3、6、9、18 ）追问：你是怎样快速找出来的呢？怎样才做到不遗漏不重复呢？ （写的时候可以一对一对的写，这样不容易遗漏哦。如，12的因数，1和12 是一对，2和6是一对，3和4是一对。） 二、新课讲解 （一）学习公因数 1.课件出示例题9 用边长6厘米或4厘米的正方形铺右边的长方形。 哪种纸片能将长方形正好铺满？（留足够时间让孩子思考）。 2.问题： 学生说一说对题目的理解。 指名学生说一说，并且用学具演示一下。 板书： 12÷6=2 12÷4=3 18÷6=3 18÷4=4 (2) 追问：为什么边长6厘米的正方形能正好铺满了这个长方形？而边长4厘米的正方形不能正好铺满呢？ （6是12的因数，也是18的因数。4是12的因数，但是不是18的因数。）
问题：还有哪些边长是整厘米数的正方形纸片也能正好铺满这个长方形？ （边长应该既是12的因数，又是18的因数。1、2、3既是12的因数，又是18的因数。） 3.总结内容，提出概念 1、2、3、6既是12的因数，又是18的因数，它们是12和18的公因数。 追问：4是12和18的公因数吗？为什么？ （4不是12和18的公因数。因为4是12的因数，不是18的因数，所以，用边长4厘米的正方形不能正好铺满。） （二）学习最大公因数 1. 课件出示例题10 8和12的公因数有哪些？最大的是几？ 2.让学生按照自己的理解找8和12的公因数。 3.引导方法介绍： 可以先找12的因数，再找18的因数。再找出12和18公共的因数。就是12和18的公因数。 板书： 分别列举出8和12 的所有因数，再找一找。 8的因数：1,2,4,8。 12的因数：1,2,3,4,6,12。 8和12的公因数有1,2,4，其中最大的是4。4就是8和12 的最大公因数。 （三）课堂小结 回顾一下，我们找两个数的公因数和最大公因数一般步骤是什么？ （一、找出第一个数的因数。二、找出第二个数的因数。三、找出两个数公共的因数。四、找出公因数中最大的那个因数。） 三、课堂练习 1、在18的因数上画△，在30的因数上画。 ，最大公因数是 先让学生自己独立完成，再集体纠正。 2、先填一填，再说出15和20的最大公因数。 15的因数 20的因数 15的因数 20的因数
第1页 一.填空题。（10分） 1.传递函数分母多项式的根，称为系统的 2. 微分环节的传递函数为 3.并联方框图的等效传递函数等于各并联传递函数之 4.单位冲击函数信号的拉氏变换式 5.系统开环传递函数中有一个积分环节则该系统为型系统。 6.比例环节的频率特性为。 7. 微分环节的相角为。 8.二阶系统的谐振峰值与有关。 9.高阶系统的超调量跟有关。 10.在零初始条件下输出量与输入量的拉氏变换之比，称该系统的传递函数。 二．试求下图的传第函数(7分) 三．设有一个由弹簧、物体和阻尼器组成的机械系统（如下图所示），设外作用力F（t）为输入量，位移为y（t）输出量，列写机械位移系统的微分方程（10分）
第2页 四．系统结构如图所示，其中K=8，T=0.25。（15分） （1）输入信号x i（t）=1（t），求系统的响应； （2）计算系统的性能指标t r、t p、t s（5%）、бp； （3）若要求将系统设计成二阶最佳ξ=0.707，应如何改变K值
第 3 页 )1001.0)(11.0()(++= s s s K s G 五．在系统的特征式为A （s ）=6 s +25 s +84 s +123 s +202 s +16s+16=0，试判断系统的稳定性（8分） γ。（12分） 七．某控制系统的结构如图，其中 要求设计串联校正装置，使系统具有K ≥1000及υ≥４５。 的性能指标。（13分）
s T s s s G 25.0,) 4(1 )(=+= . 八．设采样控制系统饿结构如图所示，其中 试判断系统的稳定性。 （10分） 九． 已知单位负反馈系统的开环传递函数为： 试绘制K 由0 ->+∞变化的闭环根轨迹图,系统稳定的K 值范围。(15分) ,)4()1()(22++=s s K s G
求最大公因数、最小公倍数、约分、通分练习题 一、求几个数的最大公因数 12和30 24和36 39和78 72和84 36和60 45和60 45和75 45和60 42、105和56 24、36和48 二、给下面的分数约分 3624 7545 2718 2416 2035 8016 5117 108 三、求几个数的最小公倍数。 25和30 24和30 39和78 60和84 18和20 126和60 45和75 12和24 45和60 76和80 36和60 27和72 42、105和56 24、36和48 四、将下列各组分数通分。 六、用短除法求几个数的最大公因数与最小公倍数。 45和60 36和60 27和72 76和80 6、12和24 7、21和49 8、12和36 七. 填空题。 12785 和35 2 143和277185和6597和95153913和33 10 229和15 7 52和21472 和5110 172和5 432和3241和97103和5432 和
1. 都是自然数，如果b a =10 ， 的最大公约数是（ ），最小公倍数是（ ）。 2. 甲=2×3×3 ，乙=2×3×5 ，甲和乙的最大公约数是（ ）×（ ）＝（ ），甲和乙的最小公倍数是（ ）×（ ）×（ ）×（ ）＝（ ）。 3. 所有自然数的公约数为（ ）。 4. 如果m 和n 是互质数，那么它们的最大公约数是（ ），最小公倍数是（ ）。 5. 在4、9、10和16这四个数中，（ ）和（ ）是互质数，（ ）和（ ）是互质数，（ ）和（ ）是互质数。 6. 用一个数去除15和30，正好都能整除，这个数最大是（ ）。 7. 两个连续自然数的和是21，这两个数的最大公约数是（ ），最小公倍数是（ ）。 8. 两个相邻奇数的和是16，它们的最大公约数是（ ），最小公倍数是（ ）。 9. 某数除以3、5、7时都余1，这个数最小是（ ）。 10. 根据下面的要求写出互质的两个数。 （1）两个质数（ ）和（ ）。 （2）连续两个自然数（ ）和（ ）。 （3）1和任何自然数（ ）和（ ）。 （4）两个合数（ ）和（ ）。 （5）奇数和奇数（ ）和（ ）。 （6）奇数和偶数（ ）和（ ）。 八、写出下列各数的最大公因数和最小公倍数 15和5的最大公因数是 最小公倍数是 ；9和3的最大公因数是 最小公倍数是 9和18的最大公因数是 最小公倍数是 ；11和44的最大公因数是 最小公倍数是 30和60 的最大公因数是 最小公倍数是 ；13和91 的最大公因数是 最小公倍数是 7和12的最大公因数是 最小公倍数是 ；8和11的最大公因数是 最小公倍数是 1和9的最大公因数是 最小公倍数是 ；8和10的最大公因数是 最小公倍数是 6和9的最大公因数是 最小公倍数是 ；8和6的最大公因数是 最小公倍数是 10和15的最大公因数是 最小公倍数是 ；4和6的最大公因数是 最小公倍数是
《最大公因数》教学设计 教学目标 1、使学生通过动手操作理解公因数与最大公因数的概念，并掌握求两个数的最大公因数的方法。 2、培养学生分析、归纳等思维能力。 3、激发学生自主学习、积极探索和合作交流的良好习惯。 教学重难点： 通过动手操作引出公因数概念的过程。掌握求两个数最大公因数的方法。 教具准备： 课件，印有长方形的纸，不同边长的正方形纸片（硬卡纸做的）、水彩笔 教学过程： 一、复习旧知，为新知打好铺垫 师：咱们已经见过面了，通过与你们聊天我还知道你们已经学过因数与倍数的知识，那谁来说说12的因数有哪些？16的因数呢？谁是所有自然数都含有的因数？并且它还是最……的。 学生回答，教师板书。 师：今天要学的新知识就和因数和倍数有密切的联系，这节课上我要看看谁最会学习，能联系旧知识来学习新知识。 二、创设情境，引导动手操作 1、出示问题，明确要求。 师：现在咱们的生活条件好了，几乎家家室内的地面上都铺上了地砖，连咱们多媒体教室也不例外，铺上地砖以后显得非常的整洁和美观，王叔叔家的贮藏室也要铺地砖了，可选择什么样的地砖让他挺伤脑筋，能帮帮他吗？我们来看看他的要求。（师放课件） 师：再仔细看看，王叔叔对于地砖有什么要求？ 当学生提到一些重点要求，例如：整块，整分米时，教师利用课件使这些重点要求下面出现下划线。 师：整分米是什么意思？整块呢？ 学生回答。如果学生解释不清教师可以稍作引导。 师：在铺地时有时剩余的部分放不下一块地砖时，我们就要把地砖进行切割，那么这样做符合王叔叔的要求吗？ （课件演示） 2、初步感知 师：王叔叔家贮藏室的地面是长16分米，宽12分米的长方形，要用边长是整分米的整块正方形地砖把它铺满，该选择边长是几分米的地砖？你们猜猜吧。生回答。 师：到底哪种方砖符合王叔叔的要求呢？还有没有其他答案，咱们亲自动手试一试好吗？
5-1 已知单位反馈系统的开环传递函数 习题 5-1已知单位反馈系统的开环传递函数，试绘制其开环极坐标图和开环对数频率特性。(1) )11.0(10) (s s s G (2) ) 12)(12.0(1 ) (s s s G (3) ) 12)(1(1 ) (s s s s G (4) ) 11.0)(1(10 ) (2 s s s s G 5-2设单位反馈系统的开环传递函数 ) 2(10) (s s G 试求下列输入信号作用下，系统的稳态输出。 1. ) 30sin()(t t r 2. ) 452cos(2sin ) (t t t r 5-3已知单位反馈系统的开环传递函数 ) 10)(1(10 ) (s s s s G 试绘制系统的极坐标图Bode 图，并求系统的相角裕量和幅值裕量。 5-4已知图示RLC 网络，当ω=10rad/s 时，系统的幅值A=1相角 =-90°，试求其传 递函数。 5-5已知最小相位系统的开环对数幅频特性的渐近线如图所示，试求系统的开环传递函 数，并计算系统的相角裕量。 习题5-4图
5-2 5-6设系统开环传递函数为 （1）) 02.01)(2.01 () ()(s s K s H s G （2）) 11.0)(1() ()(1.0s s s Ke s H s G s 试绘制系统的 Bode 图，并确定使开环截止频率 ωc =5rad/s 时的K 值。 5-7设系统开环频率特性极坐标图如图所示，试判断闭环系统的稳定性。(其中υ表示 积分环节个数，P 为开环右极点个数 )。 习题5-5图
5-3 5-8图示系统的极坐标图，开环增益K=500，且开环无右极点,，试确定使闭环系统稳 定的K 值范围。 5-9设系统的开环传递函数为 ) 1() ()(s s Ke s H s G s 1.试确定使系统稳定时 K 的临界值与纯时延 τ的关系； 2.若τ=0.2，试确定使系统稳定的K 的最大值。 5-10已知单位反馈系统的开环传递函数 ) 10)(1() (s s s K s G 求：1.当K=10 2.要求系统相角裕量为30，K 值应为多少？ 3.要求增益裕量为 20dB ，求K 值应为多少？ 习题5-11图 习题5-7图 习题5-8图
2-1 试求出图P2-1中各电路的传递函数。 图P2-1 2-2 试求出图P2-2中各有源网络的传递函数。 图P2-2 2-3 求图P2-3所示各机械运动系统的传递函数。 （1）求图（a ）的 ()()?=s X s X r c （2）求图（b ）的() () ?=s X s X r c （3）求图（c ）的 ()()?12=s X s X （4）求图（d ）的 ()() ?1=s F s X 图P2-3 2-4 图P2-4所示为一齿轮传动机构。设此机构无间隙、无变形，求折算到传动轴上的等效转动惯量、等效粘性摩擦系数和()()() s M s s W 2θ= 。
图P2-4 图P2-5 2-5 图P2-5所示为一磁场控制的直流电动机。设工作时电枢电流不变，控制电压加在励磁绕组上，输出为电机角位移，求传递函数()()() s u s s W r θ=。 2-6 图P2-6所示为一用作放大器的直流发电机，原电机以恒定转速运行。试确定传递函数 () () ()s W s U s U r c =，设不计发电机的电枢电感和电阻。 图P2-6 2-7 已知一系统由如下方程组组成，试绘制系统方框图，并求出闭环传递函数。 ()()()()()()[]()s X s W s W s W s W s X s X c r 87111--= ()()()()()[]s X s W s X s W s X 36122-= ()()()()[]()s W s W s X s X s X c 3523-= ()()()s X s W s X c 34= 2-8 试分别化简图P2-7和图P2-8所示的结构图，并求出相应的传递函数。
1.根轨迹起始于开环极点，终止于开环零点和无穷远处 2.系统开环传递函数有3个极点，2个零点，则有3条根轨迹 3.根轨迹是连续的且关于实轴对称 4.已知系统的开环传递函数为G(S)=K/S+3,则(-2,j0)点不在更轨迹上 5.已知(-2,j0)点在开环传递函数为G(S)=K/（S+4）（S+1）的系统的更轨迹上，则改点对应的k值为2 6.开环传递函数为G(S)=K/S+1,则实轴上的更轨迹为（-∞，-1] 7.已知系统的开环传递函数为G(S)=K/(S+0.5)(S+0.1),则该闭环系统的稳定状况为稳定 8.开环传递函数为G(S)=K/(S+1)(S+2)(S+3),当K增大时，该闭环系统由稳定到不稳定 9.系统开环传递函数为G(S)=K/(S+1)(S+3),则实轴上的根轨迹为[-3,-1] 10.设开环传递函数为为G(S)=K/S(S+2),在根轨迹的分离处，其对应的k值为 1 11.单位反馈系统开环传递函数为两个“S”多项式之比G(S)=M(s)/N(s),则闭环特征方程为 M(S)+N(S)=0 1.适合于应用传递函数描述的系统是线性定常系统 2.某0型单位反馈系统的开环增益K,则在r(t)=1t2/2输入下的稳态误差为∞ 3.动态系统0初始条件是指t 第10课 最大公因数与最小公倍数 【知识要点】 1、最大公约数 任何n 个正整数总有公约数1；如果除1以外，还有其他的公约数，由于每个公约数都不大于所给个数中最小的一个，故所给个数的公约数的个数总是有限的。123,,,n a a a a ???的公约数中最大的一个，叫做这n 个数的最大公约数。记为：123(,,,)n d a a a a =??? 如12是12，24，36的最大公约数，记作12=（12，24，36） 显然，n 个正整数的最大公约数是这n 个数其他公约数的倍数。 2、最小公倍数 设123,,,n a a a a ???是正整数，他们的乘积123,,,n a a a a ???能被它们中的每一个整除，123,,,n a a a a ???是它们的公倍数，对任意整数123n ka a a a ???也是123,,,n a a a a ???的公倍数，因此这些公倍数有无数个，但由于每个公倍数都不小于所给个数中最大的一个，所以存在一个这些数的最小公倍数。123,,,n a a a a ???的所有公倍数中最小的一个叫做123,,,n a a a a ???的最小公倍数。记为：123[,,,]n m a a a a =??? 如24是4，6，8的最小公倍数，记为24=[4，6，8] 显 然，n 个正整数的最小公倍数是这n 个正整数其他公倍数的约数。 它们还有下面的性质：设m 为任意正整数，则(am ，bm )＝(a ，b )×m ，[am ，bm ]＝[a ，b ]×m ． 3、最大公约数与最小公倍数的求法：短除法、分解质因数法、辗转相除法． 【例题选讲】 例1、求(60，75，90)及[60，75，90]． 例2、 正整数m 和n 有大于1的最大公约数，且满足m 3＋n ＝371，求mn ． 第10课 最大公约数与最小公倍数 【知识要点】 1、最大公约数 任何n 个正整数总有公约数1；如果除1以外，还有其他的公约数，由于每个公约数都不 大于所给个数中最小的一个，故所给个数的公约数的个数总是有限的。123,,,n a a a a ???的公约数中最大的一个，叫做这n 个数的最大公约数。记为：123(,,,)n d a a a a =??? 如12是12，24，36的最大公约数，记作12=（12，24，36） 显然，n 个正整数的最大公约数是这n 个数其他公约数的倍数。 2、最小公倍数 设123,,,n a a a a ???是正整数，他们的乘积123,,,n a a a a ???能被它们中的每一个整除， 123,,,n a a a a ???是它们的公倍数，对任意整数123n ka a a a ???也是123,,,n a a a a ???的公倍数，因 此这些公倍数有无数个，但由于每个公倍数都不小于所给个数中最大的一个，所以存在一个这些数的最小公倍数。123,,,n a a a a ???的所有公倍数中最小的一个叫做123,,,n a a a a ???的最小公倍数。记为：123[,,,]n m a a a a =??? 如24是4，6，8的最小公倍数，记为24=[4，6，8] 显 然，n 个正整数的最小公倍数是这n 个正整数其他公倍数的约数。 它们还有下面的性质：设m 为任意正整数，则(am ，bm )＝(a ，b )×m ，[am ，bm ]＝[a ， b ]×m ．(a,b )[a,b ]=ab. 3、最大公约数与最小公倍数的求法：短除法、分解质因数法、辗转相除法． 【例题选讲】 例1、求(60，75，90)及[60，75，90]． 解：∵60＝22×3×5，75＝3×52，90＝2×32×5， ∴(60，75，90)＝3×5＝15，[60，75，90] ＝22×32×52＝900． 例2、正整数m 和n 有大于1的最大公约数，且满足m 3＋n ＝371，求mn ． 解：设(m ，n )＝d ＞1，则d | m ，d | n ，∴d |(m 3＋n )，即d |371， 又371＝7×53，∴d ＝7或53． 若d ＝53，则m 3＞371，与题意矛盾，∴d ＝7， 又73＜371＜83，∴m ＝7，n ＝28，∴mn ＝196． . 一、填空题（每题1分，共15分） 1、对于自动控制系统的性能要求可以概括为三个方面，即： 、 和 ，其中最基本的要求是 。 2、若某单位负反馈控制系统的前向传递函数为()G s ，则该系统的开环传递函数 为 。 3、能表达控制系统各变量之间关系的数学表达式或表示方法，叫系统的数学模型，在古典控制理论中系统数学模型有 、 等。 4、判断一个闭环线性控制系统是否稳定，可采用 、 、 等方法。 5、自动控制系统有两种基本控制方式，当控制装置与受控对象之间只有顺向作用而无反向联系时，称为 ；当控制装置与受控对象之间不但有顺向作用而且还有反向联系时，称为 。 6、设系统的开环传递函数为12(1)(1) K s T s T s ++，则其开环幅频特性为 ，相频特性 为 。 7、最小相位系统是指 。 二、选择题（每题2分，共20分） 1、关于奈氏判据及其辅助函数 F(s)= 1 + G(s)H(s)，错误的说法是 ( ) A 、 F(s)的零点就是开环传递函数的极点 B 、 F(s)的极点就是开环传递函数的极点 C 、 F(s)的零点数与极点数相同 D 、 F(s)的零点就是闭环传递函数的极点 2、已知负反馈系统的开环传递函数为221 ()6100 s G s s s +=++，则该系统的闭环特征方程为 ( )。 A 、2 61000s s ++= B 、 2 (6100)(21)0s s s ++++= C 、2 610010s s +++= D 、与是否为单位反馈系统有关 3、一阶系统的闭环极点越靠近S 平面原点，则 ( ) 。 A 、准确度越高 B 、准确度越低 C 、响应速度越快 D 、响应速度越慢 4、已知系统的开环传递函数为 100 (0.11)(5) s s ++，则该系统的开环增益为 ( )。 A 、 100 B 、1000 C 、20 D 、不能确定 5、若两个系统的根轨迹相同，则有相同的： A 、闭环零点和极点 B 、开环零点 C 、闭环极点 D 、阶跃响应 6、下列串联校正装置的传递函数中，能在1c ω=处提供最大相位超前角的是 ( )。 A 、 1011s s ++ B 、1010.11s s ++ C 、210.51s s ++ D 、0.11 101 s s ++ 7、下列哪种措施对提高系统的稳定性没有效果 ( )。 A 、增加开环极点； B 、在积分环节外加单位负反馈； C 、增加开环零点； D 、引入串联超前校正装置。 8、关于线性系统稳定性的判定，下列观点正确的是 ( )。 A 、线性系统稳定的充分必要条件是：系统闭环特征方程的各项系数都为正数； B 、无论是开环极点或是闭环极点处于右半S 平面，系统不稳定； C 、如果系统闭环系统特征方程某项系数为负数，系统不稳定； D 、当系统的相角裕度大于零，幅值裕度大于1时，系统不稳定。 9、关于系统频域校正，下列观点错误的是( ) A 、一个设计良好的系统，相角裕度应为45度左右； B 、开环频率特性，在中频段对数幅频特性斜率应为20/dB dec -； C 、低频段，系统的开环增益主要由系统动态性能要求决定； D 、利用超前网络进行串联校正，是利用超前网络的相角超前特性。 10、已知单位反馈系统的开环传递函数为22 10(21)()(6100) s G s s s s += ++，当输入信号是2 ()22r t t t =++时，系统的稳态误差是( ) A 、 0 B 、 ∞ C 、 10 D 、 20 三、（10分) 建立图示系统的数学模型，并以传递函数形式表示。 F i (t ) 《公因数和最大公因数》习题 一、判断。 (1)两个合数的最大公因数不能是1。（） (2)互质的两个数没有最大公因数。（） (3)两个数的公因数的个数是有限的。（） (4)1和任意非零自然数的最大公因数是1。（） (5)最小的质数和最小的合数的最大公因数是1。（） 二、填空。 1. 按要求写出两个数，使它们的最大公因数是1。 (1)两个数都是合数：（）和（）； (2)两个数都是奇数：（）和（）； (3)一个偶数和一个奇数：（）和（）。 2. 如果a×b＝32，那么a和32的最大公因数是（）。 3. A＝2×3×7, B＝2×5×3，那么A和B的最大公因数是（）。 三、下面的每组数，有没有公因数2，有没有公因数3，有没有公因数5？ 6和27 10和35 24和42 30和40 四、求下面每组数的最大公因数。 3和21 18和19 25和40 48和28 五、想一想 ①8和10的公因数有最大公因数是 ②8和20的公因数有最大公因数是 ③10和20的公因数有最大公因数是 ④8、10和20的公因数有最大公因数是 六、综合应用。 育红小学五（1）班同学参加义务劳动。男生25人，女生30人，把他们分成劳动小组。如果每组中男生人数相同，女生人数也相同，最多可以分成几组？ 每组有男生和女生各多少人？ 七、综合应用。 五（1）班买来46本书、32枝笔，奖给各方面表现突出的同学。每个同学得到的奖品同样多，最后余下1本书和2枝笔。问最多有多少个同学得奖品？ 八、综合应用。 一个长方体木块，长30cm,宽21cm，高18cm。把它切成大小相等的小正方体，不准有剩余，那么正方体小木块棱长最大是多少？能切成多少块？ 九、综合应用。 把38个苹果和31个梨子分给若干个小朋友，若要使每个小朋友分得梨的个数相同，苹果个数也相同。结果苹果多2个，梨少1个，分到苹果和梨的小朋友最多是几人？每人分几个苹果和几个梨？ 十、综合应用。 将一块长120m，宽80m的长方形土地划分成面积相等的正方形。正方形的面积最大是多少？第10课 最大公因数与最小公倍数S
第10课 最大公因数与最小公倍数
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