第九章含氮及杂环化合物
一、简答题
1、由苯胺制对氯苯胺一般都在稀酸或弱酸性介质中进行。如在强酸中进行，会得到什么产物？为什么？
2、为什么三甲胺的沸点低于二甲胺？
3、苯胺能与硫酸形成铵盐，RNH4+是间位定位基。但苯胺与硫酸经长时间高温加热，并未得到间位产物，而得到了高产率的对氨基苯磺酸。试解释原因。
2、亲电试剂进攻苯并呋喃的α-位或进攻吲哚的β-位。
5、将下列化合物按碱性由强到弱排列成序。
N H N N
H NH
2
(1)(3)
(2) (4)
6、写出下列化合物的名称或结构式。
N CON(CH 3)2
S
N
NH 2
CH 3
N
OH
Cl
O
O 2N
CH
NHCONH
2
C 6H 5CON 2
[(CH 3)3NC 2H 5] OH
(1)
(3)
(5)
(2)
(4)
(6)
(７) (Z)-偶氮苯 （８） 对甲苯胺盐酸盐
(９)N,N-二甲基环环己酰胺（10）氯化-4-氰基-2-硝基重氮苯
(11) N-氧化三甲胺（12）异腈酸异丁酯
二、完成下列反应。
N H
CH 3
CH 23
CH 3I
Ag 2O
?
HNO 2
(CH 3)2CHCH 2NH 2?
(1)
(2)
△
Cl
COOH
NH 2
CuO ?
K CO NO 2
NHCOCH
NaOH
?
△ , H 2(3)
(4)
+
N CH 3
N
N(CH 3)2
SnCl 2/HCl
?
?
Br
Cl
2?
(5)
(6)
+
S
N CH 3
CH 3CH 2
CCl
O
AlCl 3
?
N
H
CH 3
N SO 3
H
?
(7)
+
(8)
O C H3 C H3C OOC H3
C OOC H3
?
(9)
+
S
P OCl3
HCN(CH3)2
O
?
3
H3
??
(10)
（11
混酸
加热
PCl5
（
12）N H
CH3I CH3COCl
LiAlH4
三、从指定原料用其它必要试剂合成。
(１) 从甲苯合成CH3
Cl NHCOCH3
（２）从H2C＝CH－CH＝CH2合成H2N(CH2)6NH2
(３) 从CH3(CH2)3COOH合成CH3(CH2)4NH2
（４）从苯合成N(C H3)2
C H C H C H O
第九章含氮及杂环化合物 一、简答题 1、由苯胺制对氯苯胺一般都在稀酸或弱酸性介质中进行。如在强酸中进行，会得到什么产物？为什么？ 2、为什么三甲胺的沸点低于二甲胺？ 3、苯胺能与硫酸形成铵盐，RNH4+是间位定位基。但苯胺与硫酸经长时间高温加热，并未得到间位产物，而得到了高产率的对氨基苯磺酸。试解释原因。
2、亲电试剂进攻苯并呋喃的α-位或进攻吲哚的β-位。 5、将下列化合物按碱性由强到弱排列成序。 N H N N H NH 2 (1)(3) (2) (4)
6、写出下列化合物的名称或结构式。 N CON(CH 3)2 S N NH 2 CH 3 N OH Cl O O 2N CH NHCONH 2 C 6H 5CON 2 [(CH 3)3NC 2H 5] OH (1) (3) (5) (2) (4) (6) (７) (Z)-偶氮苯 （８） 对甲苯胺盐酸盐
(９)N,N-二甲基环环己酰胺（10）氯化-4-氰基-2-硝基重氮苯 (11) N-氧化三甲胺（12）异腈酸异丁酯 二、完成下列反应。
N H CH 3 CH 23 CH 3I Ag 2O ? HNO 2 (CH 3)2CHCH 2NH 2? (1) (2) △ Cl COOH NH 2 CuO ? K CO NO 2 NHCOCH NaOH ? △ , H 2(3) (4) + N CH 3 N N(CH 3)2 SnCl 2/HCl ? ? Br Cl 2? (5) (6) + S N CH 3 CH 3CH 2 CCl O AlCl 3 ? N H CH 3 N SO 3 H ? (7) + (8)
杂环化合物大全 【药师学习百科】——第5期 杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。 杂环化合物的系统命名法如下 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”； 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 ， 杂环化合物大全 (部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充） 环数名称分子式结构式衍生物 单环 ) 三元环吖丙啶C2H5N 环氧乙 烷 C2H4O 环氧 丙烷
, 环硫乙 烷 C2H4S 四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷~ C3H6O 噻丁环C3H6S 五元环含一 个杂 原子 呋喃— C4H4O 四氢 呋喃 呋 喃甲 醛吡咯C4H5N 四氢 吡咯~ 噻吩 C4H4S 四氢 噻吩 含两 个杂 原子 吡唑C3H4N2 咪唑C3H4N2 恶唑 噻唑
异恶唑: 异噻唑 六元环含一 个杂 原子 吡啶C5H5N ` 六氢 吡啶 烟 酸 烟酸 胺 异烟 肼吡喃C5H6O 噻喃。 C5H6S 含两 个杂 原子 哒嗪 " 嘧啶 吡嗪
哌嗪 七元环及以上杂??指环庚三烯正离子……： 稠环 五元及六元稠杂环吲哚 苯并咪 唑 < 咔唑 喹啉` 异喹啉
蝶啶 7H-嘌呤 吖啶 < 吩嗪 吩噻嗪 非杂环 》 C5H6 环戊二 烯或
简易药化学习法 一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构（药名与结构） 二、通过具有的结构认识化学名，即看见化学名，知道是什么药物。 三、根据结构分析得出理化性质。 > 由此，基本上就掌握了该药的主要性质。有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下工夫记忆了。 四、药物的用途，通常指的是它属于哪类药物，例如吲哚美辛为非甾体抗炎药，呋噻米为利尿药。考题一般不要求知道更具体的用途。 另外，执业药师考题上，要求我们记药物的结构式，并不是要求我们默写出每个药物的结构式，而是看到结构式能够知道它是哪个药物，这比默写出结构式要容易了。 例一吡罗昔康 一）、药名提示： 1、“吡”提示有吡啶环； 2、“昔康”为1，2-苯并噻嗪结构。 二）、结构分析： …
杂环化合物和维生素练习题 1、下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是（） A、吡咯＞吡啶＞苯 B、苯＞吡咯＞吡啶 C、吡咯＞苯＞吡啶 D、吡啶＞吡咯＞苯 2、下列化合物中属于五元含氮杂环化合物的是：（） A．呋喃 B．吡咯 C．噻吩 D．吡啶 3、吡啶环上发生的亲电取代反应（）。 A．比苯容易 B.与苯相同 C.比苯困难 4、吡喃环属于哪一类杂环（） A．硼杂环 B．氧杂环 C．氮杂环 D．硫杂环 5、叶绿素和血红素中存在的卟啉系统的基本单元是（） A．噻唑 B．呋喃 C．噻吩 D．吡咯 6、下列化合物不属于五元杂环的是（） A. 呋喃 B. 吡啶 C. 噻吩 D. 吡咯 7、碱性最强的化合物是（） 8、下列化合物发生亲电取代反应速度最快的是（） N 9、化合物的名称是（） A. 吡咯 B. 吡喃 C. 吡啶 D. 呋喃 10、下列杂环化合物芳香性顺序为（） A. 呋喃>噻吩>吡咯 B. 吡咯>呋喃>噻吩 C. 噻吩>吡咯>呋喃 D.吡咯>噻吩>呋喃 11.下列化合物中属于稠杂环的是（） A. 吡喃 B.吡啶 C.嘌呤 D.嘧啶 12.下列物质中，能使高锰酸钾溶液褪色的是（） A. 苯 B. 2-硝基吡啶 C. 3-甲基吡啶 D.吡啶 13.下列化合物中，能发生银镜反应的是（） A. 2-羟基呋喃 B. 2-呋喃甲醛 C. 2-硝基呋喃 D.2-甲基呋喃 14、既显弱酸性又显弱碱性的物质是：（） A．吡咯 B．吡啶 C．噻吩 D．呋喃
1、在环状化合物的环中，除碳原子外还含有其它元素的原子时，这类环状化合物就叫做 化合物，环中除碳以外的其它元素的原子叫做 原子。 2、吡咯易发生亲电取代，反应发生在 位上。吡啶难于亲电取代，反应发生在 位上。 3、将下列化合物在水溶液中的碱性由强到弱排列成序 （CH 3CH 2)2NH CH 3CH 2NH 2(CH 3)4NOH NH 3NH 2 N H a 、b 、c 、d 、e 、f 、 4、按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b.N c.N H d.