醌类化合物习题
一、名词解释
1．醌类化合物
2．二蒽酮
3．苯醌
4．萘醌
5．活性次甲基反应
二、填空题
1．醌类化合物主要有苯醌、四种类型。
2．自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如——、——及——等。
3．根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——，前者分子中羟基分布在——苯环上，后者分子中羟基分布在——苯环上。
4．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。
5．由于——的存在，蒽醌类衍生物具有微弱的——，能溶于浓HCl，并伴有颜色的改变。6．苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时，可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。
三、判断题
1．醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。
2．对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物，可用水蒸气蒸馏法提取。
3．醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。
4．萘醌有三个紫外吸收峰。
5．醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。
四、选择题
(一)A型题(单项选择题)
1．中草药水煎液具有显著的泻下作用，可能含有
A．香豆素B．蒽酮c．蒽醌苷D．蒽酚E．氧化蒽酚
2．大黄素型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是
A．分布在两侧的苯环上B．分布在一侧的苯环上C．分布在l，2位上D．分布在1，4位上E．分布在1，8位上
3．紫草素不溶于
A．苯B．氯仿c．氢氧化钠D．乙醚E．碳酸氢钠
4．可溶于碳酸钠水溶液的是
A．丹参醌I B．丹参醌Ⅱ。C．丹参醌Ⅱ。D．丹参新醌甲E．羟基丹参醌Ⅱ。
5．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用
A．醋酸镁B．三氯化铁C．浓硫酸D．氢氧化钠
E．对二甲氨基苯甲醛
6．番泻苷A属于
A．蒽酮衍生物B．二蒽酮衍生物C．大黄素型葸酮衍生物
D．茜草素型蒽醌衍生物E．蒽酚衍生物
7．下列化合物中泻下作用最强的是
A．番泻苷C B．番泻苷．A C．芦荟苷
D．芦荟大黄素苷E．大黄素葡萄糖苷
8．对碱呈红色的化合物是
A·番泻苷A B．番泻苷B C．大黄素
D．芦荟苷E．大黄苷
9．具有升华性的化合物是
A.大黄酸葡萄糖苷B．番泻苷c．大黄素
D．芦荟苷E．大黄素葡萄糖苷
10．极性最大的化合物是
A·大黄素B．大黄素甲醚c．大黄酸
D．芦荟大黄素E．大黄素葡萄糖苷
1 1．若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是
A·1，8_二羟基B．1，5一二羟基C．1，2，3一三羟基
D．1，4，8一三羟基E．1，3一二羟基
12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢钠溶液萃取出来的是A.大黄素B．大黄酚C．芦荟大黄素
D．大黄酸E．大黄素甲醚
13．游离蒽醌衍生物酸性最弱的是
A．含一COOH者
B．含2个以上α-OH者
C．含1个β-OH者
D．含2个以上β-OH者
E．含1个α-OH者
14．专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是
A．Feigl反应B．无色亚甲蓝显色试验C．Borntrager’S反应
D．Mg(OAc)2反应E．Kesting．Craven反应
15．能与碱反应呈红色的化合物是
A．羟基蒽酮类B．羟基蒽酚类C．羟基蒽醌类
D．二蒽酚类E．二蒽酮类
16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是
A·硅胶B．氧化铝C．聚酰胺
D．磷酸氢钙E．葡聚糖凝胶
17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是
A·大黄酚B．大黄素c．大黄素甲醚
D．羟基茜草素E．大黄酸
18.IR光谱中有2个C=O峰，且△v在24～38 cm-1之间的化合物有
A·茜草素B．大黄素c．大黄酸D．大黄酚E．羟基茜草素19.与Mg(OAc)2反应显橙～橙红色的有
A·大黄酸B．大黄素C．大黄素甲醚D．大黄酚E．芦荟大黄素20.与Mg(OAc)2反应显蓝～蓝紫色的有
A．羟基茜草素B．伪羟基茜草素C．大黄素
D．大黄酚E．茜草素
21．丹参醌ⅡA的结构母核属于
A．苯醌B．萘醌C．菲醌D．蒽醌E．蒽酮
22．提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是
A．水B．乙醇C．氯仿D．乙酸乙酯E．石油醚
23．大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是
A．在一个苯环的β位
B．在二个苯环的β位
C．在一个苯环的α或β位
D．在二个苯环的α或β位
E．在醌环上
24．1-OH蒽醌的IR光谱中，v。。峰的特征是
A．1675cm“处有一强峰’
B．1580cm叫处有一个吸收峰
C．在：1675~1647cm一和。1637~1621 cm一范围有两个吸收峰，峰间距24-38cm-1
D．在1678-1661cm一和1626-1616cm一范围有两个吸收峰，峰间距
40-57cm-I
E．在：1675cm“和1625cm一范围有两个吸收峰，峰间距60cm-1 25．蒽酚的互变异构体是
A．蒽醌B．葸二酚C．蒽酮D．氧化蒽酚E．菲醌26．蒽二酚不稳定，易氧化成
A．蒽醌B．蒽酚C．蒽酮D．氧化蒽酚E．二蒽酮27．葸醌化合物当含有p．酚OH IJvt，其UV y匕谱吸收峰红移且￡T的是A．带I B．带：11 C．带m D．带IV E．带V
28．番泻苷属
A．单蒽核类B．双蒽核类c．大黄素型D．茜草素E．氧化型29．蒽醌的MS特征是
A．分子离子峰为基峰
B．分子离子峰为[M-CO]十
C．分子离子峰为[M-2C0]十
D．分子离子峰为[。M-OH]’
E．分子离子峰为[M-20H]’
30．大黄酸具有弱碱性的原因是
A．有苯环B．有双键C．有氧原子D．有羟基E．有羧基31．紫草素的基本母核是
A．苯醌B．萘醌C．蒽醌D．菲醌E．葸酮
32．Mg(OAc)2反应的条件是
A．蒽醌B．蒽酮C．α-OH D．β-OH．E. COOH
33．聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是
A．大黄酚B．伪羟基茜草素C．大黄酸
D．芦荟大黄素E．大黄素甲醚
34．当UV 光谱中吸收峰(262-295nm)的吸收强度大于4．1时示可能有
A．大黄酚B．大黄素C．番泻苷B
D．芦荟大黄素E．大黄素甲醚
35．下列没有升华性的是
A．大黄酸B．大黄素c．大黄酚D．茜草素E．番泻苷
36．与蒽二酚为互变异构体的是
A．蒽酮B．蒽醌C．氧化蒽酚D．蒽酚E．以上都不是
37．酸性最强的是
A．芦荟大黄素B．大黄酚C．大黄素D．大黄酸E．大黄素甲醚38．与大黄酸呈阳性的反应是
A．Borntrager's反应B．Kesting—Craven反应 C. Dragendoff反应
D．V italis反应E．Molish反应四、选择题
(二)X型题(多项选择题)
1.ABD
2.CE
3.ABC
4.ABC
5.ABCD
6.AB
7.ACD
8.BE 9.AC 10.BD 11..BD 12.AD 13.AC 14.BCDE
15.ABCD 16.CE 17.BC 18.ABCDE 19.CDE 20.ABCDE 21.CDE
22.ARCDE 23 BDE 24.BCD 25.BCDE 26.CDE 27.ABCDE 28.AD
29.BCDE 30.CD 31.ACDE 32.DE 33.BD 34.CE 35.AE
36.ABCE 37.BCDE 38.AB 39.AB 40.ABC 41.ABCD 42.ABC
(二)X型题(多项选择题)
1．分离羟基蒽醌常用的吸附剂是
A．硅胶B．聚酰胺 C.氧化铝D．葡聚糖凝胶E．活性炭
2．区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有
A．氢氧化钠溶液B．碳酸氢钠溶液 C.醋酸镁甲醇溶液
D．浓硫酸E．无色亚甲蓝乙醇溶液
3．在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有
A．番泻苷B B．大黄酸 C.大黄素D．大黄酚E．芦荟大黄素
4．属于大黄素型蒽醌的化合物是
A．大黄酸B．大黄酸葡萄糖苷 C.芦荟大黄素
D．芦荟苷E．番泻苷A
5．大黄中致泻的主要成分是
A．番泻苷A B．番泻苷B .番泻苷C
D．番泻苷D E．大黄酸蒽酮
6．下列属于蒽醌类化合物的是
A．茜草素B．大黄素c．葛根素D．丹参醌E．黄芩素
7．将下述物质混合后溶于乙醚，用5％碳酸钠溶液萃取，能够被萃取出来的是A．丹参新醌甲B．紫草素C．大黄素D．大黄酸E．茜草素
8．能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是
A．甘草酸B．大黄酸C．阿魏酸D．芦荟苷E．芦荟大黄素
9．区别大黄酚与大黄素的方法有
A．1H-NMR谱B．对亚硝基二甲苯胺反应C．uv 光谱
D．氢氧化钠反应E．Feigl反应
10．欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷，可用溶剂
A．石油醚B．乙醇C．氯仿
D．氢氧化钠水浴液E．盐酸水浴液
11．羟基蒽醌UV光谱中由苯甲酰基结构引起的吸收谱带为
A．230nm左右B．240—260nm C．262-295nm
D．305-389nm E．>400nm
12．区别茜草素和大黄素，可用
A．IR B．UV C．NaOH D．Mg(OAc)2E．Na2C03
13．区别大黄素与羟基茜草素时，可用IR光谱中羟基信号的
A．峰位B．峰高c．峰数D．峰间距E．峰宽
14. IR光谱中有两个羰基峰的化合物是
A．羟基茜草素B．芦荟大黄素C．大黄素
D．茜草素E．大黄酚
15．游离蒽醌母核质谱特征是
A．分子离子峰多为基峰B．有[M-CO]+峰C．有[M-2CO]+峰
D．有双电荷离子峰E．未见分子离子峰
16．区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有
A．NaOH溶液
B．NaHCO3溶液
C．Mg(OAc)2／MeOH溶液
D．浓H2S04
E．无色亚甲蓝乙醇溶液
17．紫草素所具有的反应有
A．Borntrager's反应B．Kesting—Craven反应C．Feigl反应
D．Gibbs’反应E．Labat反应
18．能被沸碳酸钠提出的化合物有
A．茜草素B．大黄素C．大黄素甲醚
D．大黄酚E．芦荟大黄素
19．只能被沸碳酸钠提出的化合物有
A．茜草素B．大黄素C．大黄素甲醚D．大黄酚E．芦荟大黄素
20．能被5％NaOH提出的化合物有
A．紫草素B．大黄酚C．丹参新醌甲D．丹参新醌乙E．丹参新醌丙21．只能被5％NaOH提出的化合物有
A．紫草素B．大黄酚C．丹参新醌甲D．丹参新醌乙E．丹参新醌丙22．能被1％NaOH提出的化合物有
A．紫草素B．大黄素C．大黄素甲醚D．芦荟大黄素E．大黄酚23．能溶于NaHCO，水溶液的化合物有
A．羟基茜草素B．伪羟基茜草素C．大黄素D．大黄酸E．番泻苷B 24．下列能与KOH反应呈红色的是
A．甘草酸B．大黄酸C．茜草素D．大黄素E．阿魏酸
25．Gibbs’反应阳性的化合物有
A．羟基茜草素B．大黄酚C．大黄素D．大黄酸E．番泻苷B
26．需氧化后才能发生Borntr"ager’s反应的有
A．萘醌B．菲醌C．蒽醌D．蒽酮E．二蒽酮
27．Feigl反应阳性的化合物有
A．紫草素B．大黄酚C．丹参新醌甲D．大黄素E．茜草素
28．无色亚甲蓝反应阳性的是
A．紫草素B．大黄酚C．丹参新醌甲D．2，6一二甲氧基苯醌E．辅酶Q10 29．氧化后‘Borntrager's反应阳性的有
A．大黄素B．番泻苷A C．番泻苷B D．番泻苷C E．番泻苷D
30．Kesting—Craven反应阳性的有
A．茜草素B．大黄素 C.紫草素D．2，6-二甲氧基苯醌E．丹参新醌乙
31．与Mg(OAc)2反应显橙黄～橙色的有
A．大黄酸B．大黄素C．大黄素甲醚D．大黄酚E．芦荟大黄素
32．与Mg(OAc)2反应显紫～紫红色的有
A．大黄酸B．大黄素C．大黄素甲醚D．羟基茜草素E．伪羟基茜草素33．由蒽醌母核苯酰基结构给出的UV I吸收峰有
A．230nm左右B．240-260nm C．262-295nm D．305-389nm E．大于400nm
34．由蒽醌母核醌样结构给出的UV吸收峰有
A．230nm左右B．240~260nm C．262～295nm D．305-389nm E．大于400nm 35．羟基蒽醌UV吸收峰受酚羟基数目多少影响的有
A．230nm左右B．240~260nm C．262～295nm D．305-389nm E．大于400nm
36.紫外光谱中262-295 nm的吸收峰的lgε>4.1的化合物有
A.羟基茜草素
B.伪羟基茜草素
C.大黄素
D.大黄酸
E.茜草素
37.IR光谱中有2个C=O峰，且△v在40~57 cm-1之间的化合物有
A.茜草素
B.大黄素
C.大黄素甲醚
D.大黄酚
E.大黄酸
38.IR光谱中只有1个C=O峰的化合物有
A.羟基茜草素
B.伪羟基茜草素
C.大黄素
D.大黄酸
E.茜草素
39.苯醌和萘醌共有的反应为
A.Kesting-Craven反应
B.Feigl反应
C.无色亚甲蓝反应
D.Borntraiger反应
E.醋酸镁反应
40.为区别大黄素与槲皮素，可用的方法有
A..Borntrager反应
B.Feigl反应
C.盐酸镁粉反应
D.Kesting-Craven反应
https://www.doczj.com/doc/2716346889.html,bat反应
41.关于游离蒽醌类化合物下列说法正确的是
A.多为有色固体
B.有荧光
C.具有升华性
D.有酸性
E.有强碱性
42.FeCl气反应呈阳性的是
A.大黄素
B.槲皮素
C.7一OH香豆素
D.茜草素
E.甘草甜素
五、问答题
(一)用化学方法区别下列各组化合物
1．
2．
醋酸镁反应：橙色蓝～蓝紫色橙红～红色
（二）分析比较
1．比较下列化合物的酸性强弱___________>___________>___________>___________。
2．比较下列化合物的酸性强弱
___________>___________>___________>___________>___________。
(三)解析题
1.从某一植物的根中利用pH梯度萃取法，分离得到A、B、C、D四种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填人正确的化合物代号。
2.总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后，得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填人正确的化合物代号。
【习题答案】
一、名词解释 (略)
二、填空题
1.萘醌，菲醌，蒽醌
2.蒽酚，蒽酮，蒽酮二聚体
3.大黄素型，茜草素型，两侧，一侧
4.含-COOH ，含2个以上β-OH ，含1个β-OH ，含2个以上α-OH ，含1个α-OH
5.氧原子，碱性
6.醌环，未被取代，含次甲基 三、判 断题
1.√
2. √
3.×
4.×
5.× 四、选择题
(一)A 型题(单项选择题)
1.B
2..A
3.E
4.D
5.C
6.B
7.B
8.C
9.C 10.E 11.C 12.D
13.E 14.B 15.C 16.B 17.D 18.A 19.B 20.E 21.C 22.B 23.D 24.C 25.C 26.A 27.C 28.B 29.A 30.C 31.B 32.C 33.C 34.B 35.E 36.C
37.D 38.A
(二)X型题(多项选择题)
1.ABD
2.CE
3.ABC
4.ABC
5.ABCD
6.AB
7.ACD
8.BE
9.AC 10.BD 11..BD 12.AD 13.AC 14.BCDE 15.ABCD 16.CE 17.BC 18.ABCDE 19.CDE 20.ABCDE 21.CDE 22.ARCDE 23 BDE 24.BCD 25.BCDE 26.CDE 27.ABCDE 28.AD 29.BCDE 30.CD 31.ACDE 32.DE 33.BD 34.CE 35.AE
36.ABCE 37.BCDE 38.AB 39.AB 40.ABC 41.ABCD 42.ABC
五、问答题
（一)用化学方法区别下列各组化合物
1. A B C
无色亚甲蓝显色反应：(一) (+) (+)
三氯化铁试剂：(一) (+)
2. A B C
醋酸镁反应：橙色蓝～蓝紫色橙红～红色
（二)分析比较
1. (B)>(A)>(C)>(D)。
2. (B)>(D)>(A)>(E)>(C)。
(三)解析题
1.(1)：D (2)：B (3)：A(4)：C
2.(1)：F (2)：C (3)：B (4)：E (5)：D (6)：A
烃类化合物 同系物： 结构相似，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。 同系物特点：通式相同，结构相似，化学性质相似;物理性质一般随碳原子数目的增加而呈规律性变化（如熔沸点逐渐升高）；在分子组成上相差一个或多个CH2原子团。 同分异构体： 化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。 烃类化合物 烃类化合物是碳、氧与氢原子所构成的化合物,主要又分为醇(alcohols)、醛(aldehydes)、酯(esters)、酮(ketones)与酚(phenols)。 常见的烃类 常见的烃有甲烷(沼气),丙烷和丁烷(打火机油),异辛烷,石蜡 烃的主要来源： 天然气：甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷 石油：各种烃的混合物：汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青 煤：芳香烃等 主要烃类 一.烷烃 分子中的碳，以碳、碳单键相结合，其他的键都为氢原子所饱和的烃 化学式规律：当碳原子数为n时，氢原子数为2n+2 烷烃的通式为CnH2n+2 烷烃的物理性质 1.物质状态：在室温和一个大气压下，C1-C4是气体，C5-C16是液体，C17以上是固体。
2.沸点：正烷烃的沸点是随着分子量的增加而有规律升高。液体沸点的高低决定了分子间引力的大小，分子间引力愈大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就愈高。而分子间引力的大小取决了分子结构。 3.熔点：正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇数在下。 烷烃的化学性质 1、共价键都为σ键，键能大； C-H 390~435KJ/mol C-C 345.6KJ/mol 2、分子中的共价键不易极化。 （电负性差别小 C：2.5， H：2.2） 烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件（常温、常压）下，与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。 命名： 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1．2．3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以“-”隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。 注：1.若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端相同的位置，则应从较简单的支链那段开始编号。 2.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端相同的位置，但中间还有支链则编号是应遵循支链位号之和最小的原则。 3.选取主链时，若存在两个等长的碳链时应选取支链数最多的碳链作为主链。 反应类型 1、氧化还原反应 氧化反应——有机物分子中引入氧原子或去掉氢原子的反应。
第九章醌类化合物 § 9.1 结构 § 9.2物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构 苯醌萘醌菲醌蒽醌 9.1.1苯醌类 对苯醌：邻苯醌： 结构式实例：见书 9.1.2萘醌 自然界得到的几乎均为α－萘醌（1,4-萘醌，对醌） 从结构上考虑可以另有β（1,2-萘醌，邻醌）及amphi(2,6-萘醌)］ 举例：维生素K1等。识别 @@ 9.1.3菲醌 天然成分： 邻醌：丹参醌Ⅰ丹参醌ⅡＡ丹参醌ⅡＢ 对醌: 丹参新醌（甲乙丙） 9.1.4蒽醌类 包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。 9.1.4.1单蒽核类 蒽醌衍生物（游离或成苷；其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在） 1 分类 @@ 大黄素型：羟基：分布在两侧的苯环上，例如大黄酸等。 茜草素型：羟基：分布在一侧的苯环上，例如茜草素等。 大黄素型结构平面对称，可翻转，R1、R2可互换位置。 酸性由强至弱： -COOH 1个β-OH (2个α-OH＋1个CH2-OH) 2个α-OH 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄酚、默写结构 @@ 大黄素甲醚 梯度萃取 所用碱液： @@ 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.5% NaOH(或KOH) 1-5% NaOH
2.衍生物（还原产物） [H] [H] 互变 蒽醌氧化蒽酚蒽酚蒽酮 [O] [O] （易氧化，天然少见） 结构式见书 NP.146 识别 @@ 9.1.4.2双蒽核类 1. 二蒽酮类衍生物 两分子蒽酮相互结合而成 例：番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（大黄及番泻叶中致泻的主要成分）见书 NP.148 写出区别点: @@ A – C B – A D -- C 番泻苷Ａ是由二分子的大黄酸蒽酮葡萄糖苷经C10—C10ˊ结合而成， 在肠内该C10—C10ˊ键断裂后，产生致泻成分单分子大黄酸蒽酮。 2. 二蒽醌类等其它二聚物（略） 结合位置? 不是C10—C10ˊ 9.1.4.3蒽醌苷类的主要苷键 1. 大部分为氧苷 例如：大黄素-1-O-β-D-葡萄苷（单蒽核蒽醌苷类） 番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（二蒽酮苷类） 2. 个别为碳苷类 @@ （很难被水解，因为Ｃ原子上无共享电子对，不易质子化） 例如： 芦荟苷系蒽酮碳苷（糖做为侧链经Ｃ-Ｃ键直接与蒽环连接）， 为芦荟致泻的主要成分。 §9.2 物理性质 1．颜色： 颜色酚OH助色团 @@ 无色：没有 有色：有，引入 色深：越多，色越深，黄－橙－棕红－紫红 2．升华等特性：游离醌类多具有升华性（区别苷类） 小分子苯醌及萘醌并具有挥发性，能随水蒸汽蒸馏。 及时小结
第四章醌类化合物 练习题 1. 单选题 （1）大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）。 A. 一个苯环的β-位 B. 在两个苯环的α-或β-位 C. 在醌环上 D. 一个苯环的α-或β-位 （2）遇碱液能显红色~紫红色的是（）。 A. 羟基蒽醌类 B. 香豆素 C. 樟脑 D. 糖苷 （3）专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（）。 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸镁反应 D. 对亚硝基二甲基苯胺反应 （4）采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（）。 A. 硅胶 B. 聚酰胺 C. 氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 2. 判断题 （1）蒽酚或蒽酮常存在于新鲜的植物中。（）（2）用Sephadex LH-20凝胶柱分离蒽醌苷，化合物是以分子量由小到大的顺序出柱。（） 3. 填空题 （1）天然存在的醌类化合物主要类型有，，，。 （2）萘醌及蒽醌苯环上的α-OH因与C=O形成，而表现出更弱的酸性，需用水溶液才能成盐。
（3）萱草提取物中主要含有下面4种化合物，采用pH 梯度萃取法对其进行分离的流程如下： OH OCH 3 OCH 3 CH 3 O O OH OH CH 3 O O OH OCH 3 CH 3 O O OH OH OH COOH O O 4. 比较下列化合物的酸性 OH O O OH OH O O OH O O OH 乙醚 乙醚液 （ ） 重结晶 1%NaOH 萱草根 乙醇浸膏 乙醚溶液 不溶物 5%NaHCO 3 NaHCO 3液 乙醚液 H +， 重结晶 （ ） 5%Na 2CO 3 Na 2CO 3液 （ ） 乙醚液 NaOH 液 （ ） A B C D A B C
GBZ/T 160.42－2004 工作场所空气有毒物质测定 芳香烃化合物 1 范围 本标准规定了监测工作场所空气中芳香烃化合物浓度的方法。 本标准适用于工作场所空气中芳香烃化合物浓度的测定。 2 规范性引用文件 下列文件中的条款，通过本标准的引用而成为本标准的条款。凡是注日期的引用文件，其随后所有的修改单（不包括勘误的内容）或修订版均不适用于本标准，然而，鼓励根据本标准达成协议的各方研究是否可使用这些文件的最新版本。凡是不注日期的引用文件，其最新版本适用于本标准。 GBZ 159 工作场所空气中有害物质监测的采样规范 3 苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯的溶剂解吸－气相色谱法 3.1 原理 空气中的苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯用活性碳管采集，二硫化碳解吸后进样，经色谱柱分离，氢焰离子化检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。 3.2 仪器 3.2.1 活性碳管，溶剂解吸型，内装100mg/50mg 活性碳。 3.2.2 空气采样器，流量0～500ml/min。 3.2.3 溶剂解吸瓶，5ml。 3.2.4 微量注射器，10ml。 3.2.5 气相色谱仪，氢焰离子化检测器。 仪器操作条件 色谱柱 1：2m×4mm，PEG 6000（或FFAP）: 6201红色担体 =5:100。 色谱柱 2：2m×4mm，邻苯二甲酸二壬酯（DNP）:有机皂土-34:Shimalite 担体=5:5:100。 色谱柱 3：30m×0.53mm×0.2m，FFAP。 柱温：80℃； 汽化室温度：150℃； 检测室温度：150℃； 载气（氮气）流量：40ml/min。 3.3 试剂 3.3.1 二硫化碳，色谱鉴定无干扰杂峰。 3.3.2 PEG6000、FFAP、DNP和有机皂土-34，均为色谱固定液。
第二册第五章烃 一、知识要点与规律 1.有机物 （1）.有机物通常是指含碳元素的化合物。但象CO、CO2 、H2CO3和HCN及其盐等少数物质，虽然含有碳元素，但其性质与无机物很相似，故一般归于无机物。 （2）.有机物种类繁多达上千万种（无机物只有十几万种），其重要原因是： ①.碳原子有4个价电子，能与其它原子形成4个共价键。 ②.碳原子之间的结合方式可以有多种（单键、双键、三键），碳原子之间可成链可成环，碳链的长度可以不同，碳环的大小可以不同。 ③.有机物普遍存在同分异构现象。 （3）.有机物的性质：对于大多数有机物，有如下性质 ①难溶于水，易溶与汽油、苯等有机溶剂（相似相溶）； ②多为非电解质，不易导电（非极性分子）； ③多数熔沸点较低（分子晶体）； ④大多易燃烧、易分解（多由C、H组成，故易于燃烧；碳链越长越易于断裂分解）； ⑤有机反应复杂、速率慢，多需催化剂（分子反应一般慢于离子反应；有机分子中共价键多，反应中可以断裂的部位多，故副反应多）。 （4）重要的有机原理 ①价键数原理：碳四键，氮三键，氧二键，氢一键。 ②同系列原理：同系列中的各不同有机物均具有十分相似的化学性质。这是学习有机化学的主要方法。 ③官能团原理：分子结构决定化学性质在有机化学中的体现是－官能团决定化学性质。学习有机化学从某种意义上说就是学习官能团。这一原理是进行有机物性质、结构推理的主要依据。 2.烃的概念和分类 （1）.概念：仅由碳氢两种元素组成的有机物，叫碳氢化合物，简称烃。
3.同系物和同分异构体概念比较 4. 烃的同系物的含碳量比较 烷烃（C n H 2n+2）：C%＝12n/(14n+2)＝12/(14+2/n); n=1时，C ％＝75％；n →∞时，C%→85.7％； 烯烃（C n H 2n ）：C%＝12n/14n ＝85.7％； 炔烃（C n H 2n-2）：C%＝12n/(14n –2)＝12/(14–2/n); n=2时，C ％＝92.3％；n →∞时，C%→85.7％； 苯及其同系物（C n H 2n -6）：C%＝12n/(14n –6)＝12/(14–6/n); n=6时，C ％＝92.3％；n → ∞时，C%→85.7％； 5.烃的物理性质递变规律 一般随碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。碳原子数为1～4时为气态。不溶于水,密度比水小。 对于同分异构体，支链越多，熔沸点越低。如：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 6.烃中五种共价键的比较 7.烃的结构特点和化学性质 75％ 87.5％ 92.3％ 烷烃 烯烃 的 同系物 甲烷 乙炔和苯 ％
第四章 醌类化合物 练习题及答案 Identifiaction （ Please give the Chinese names of the compounds following ， and identify their secondary structure type. ） glcO OOH 1. 4. OH OOH OHO OH H H COOH COOH H COOH H CH 2OH glcOO OH 2. O 3. O OH OH OH O OH OH O OH O CH 3O CH 3 HO CH 3 H CH 3 O 5. O 6. O 二、选择题 A 型题（单选题） 1．羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝～蓝紫色的是 A. 1 ， 8- 二羟基蒽醌 ， 4- 二羟基 蒽醌 C. 1 ， 2- 二羟基蒽醌 D. 1 4 8- 三羟基蒽醌 ， 5- 二羟基蒽醌 ， ， 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的 5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O OH H OO OH OOH OH O O OH O D. E. O OH O OH O OH CH 3 O 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5．番泻苷 A 属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物
第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类： 分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为： _________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成 _________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（ ）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是（ ） O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O A B C
芳香烃类化合物的微生物降解 摘要：近年来，芳香烃类化合物正以惊人的速度被制造出来，不仅带来了严重的环境问题，还威胁到了人类的生存、发展。目前，人类正在探索如何利用微生物技术更快、更彻底的消除环境中有害的芳香烃类化合物。本文简要介绍了传统的降解菌株及其降解机理，并着重探讨了生物强化技术，以及基因工程菌在芳香烃类化合物的降解中所达到的显著成果，对未来芳香烃类化合物的微生物降解事业作出了展望。 关键词：芳香烃类化合物微生物降解生物强化基因工程菌 一、芳香烃类化合物的来源与危害 目前，全球每年大约有百万吨芳香族化合物被制造出来，这些化合物除广泛用于生产塑料聚合物、农药、染料、医药和其它日用品当中外，还广泛应用于冶金、炸药和化工产品的制造中[1]。这些物质在制造与利用的过程中，其中的有害物质不可避免的泄漏到环境中，导致土壤和水体环境质量下降，危害生态系统安全，从而造成严重的环境污染。 众所周知，芳香烃类化合物是可致癌或有潜在致癌性的物质，由于它毒性强且结构较稳定，所以很难通过降解除去。传统的处理方法包括物理法和化学法，如活性炭吸附、溶剂萃取、焚烧、深埋等[2]，这些方法不但效率低、成本高而且容易造成二次污染[3],目前为降低环境中芳香烃的含量，世界上采用的最安全有效的方法即微生物技术。 二、常见的降解菌株及其降解机理 芳香烃类化合物主要包括：苯、硝基苯、烷基苯、卤代苯、苯胺等[4]。主要降解微生物有假单胞菌属、反硝化菌属、产甲烷菌属、节细菌属、芽孢杆菌属、无色杆菌属、棒状杆菌属、黄杆菌属、土壤杆菌属、黄单胞杆菌属、微球菌属、气杆菌属、埃希氏杆菌属等，以及一部分放线菌、真菌、藻类[5]。它们的代谢途径分为好氧代谢和厌氧代谢。 1.芳香烃的好氧降解 芳香烃的好氧降解较厌氧降解更容易实现，所以目前发现和研究的大部分微生物都是好氧微生物。正常条件下培养的好氧微生物可以产出混合功能的双氧化酶或氧化酶，这些酶在分子氧的参与下．使苯环羟基化。从而引发芳环的裂解，所以能有效地降解芳香烃化合物[6]。 Claude-henri等在对微生物降解土壤中石油烃的实验中发现，大部分的芳烃组分发生了降解。微生物降解芳香烃的最初途径是多种多样的，但这些反应均具有一致的中间产物。邻苯二羟基类化合物原儿茶酚和儿茶酚就是大多数微生物代谢芳香化合物的过程中产生的中间产物[7]，同时也是环裂开前共同的先导性中间产物。 2.芳香烃的厌氧降解 厌氧降解是指在缺乏氧气的外界条件下，一些厌氧微生物、兼性厌氧微生物将有机物作为电子供体，将除氧以外的其他物质作为电子受体，微生物在降解有机物的同时获取化学能量。厌氧条件一般可分为4种：严格的产甲烷环境或发酵，以硫酸盐为最终电子受体，以硝酸盐为最终电子受体以及以Fe(Ⅲ)为最终电子受体。 2.1严格的产甲烷条件或发酵
O O Cl Cl Cl Cl 有机化学—烃类复习题 湖北省仙桃市汉江中学 翁冰松 1、下列说法正确的是 A 、烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物 B 、石油主要是烷烃、烯烃、芳香烃组成的混合物 C 、煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 D 、石油的裂化、煤的干馏均属于化学变化 2、下列物质中，一定与CH 2=CH(CH 2)3CH 3互为同系物的是 A 、C 2H 4 B 、C 4H 8 C 、(CH 3)2C=CHCH 2CH 3 D 、CH 2=CHCH 2CH=CH 2 3、互称为同分异构体的物质一定不可能 A 、具有相同的相对分子质量 B 、具有相同的熔、沸点和密度 C 、具有相同的分子式 D 、具有相同的元素组成 4、分子式为C x H y O z 的有机物1mol 在氧气中燃烧，产生二氧化碳和水蒸气的体 积相等，并耗氧气3.5mol ，则该有机物中x 、y 的值分别为（ ） A 1、2 B 2、4 C 3、6 D 4、8 5、对下面有机物的正确命名是（ ） A 、2，2－二乙基丁烷 B 、3－甲基－2－乙基戊烷 C 、2－乙基－3甲基－戊烷 D 、3，4－二甲基己烷 6、有甲乙两种烃，分子中碳的质量分数相同，则下列说法正确的是（ ）。 A 、甲和乙一定是同分异构体 B 、甲和乙不可能是同系物 C 、甲和乙的分子中，碳、氢原子个数之比相同 D 、甲和乙各1 mol 完全燃烧后，生成的二氧化碳的质量一定相等 7、能发生取代反应，又能发生加成反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能发生加聚反应的是 （ ） A 、CH 3—CH=CH 2 B、 C、CH 3CH 2 CH 3 D、 CH=CH 2 8、能将苯、裂化汽油、四氯化碳、酒精、碘化钾淀粉溶液五种物质一次鉴别出 来的试剂是 ①溴水 ②KMnO 4 酸性溶液 ③稀硫酸 ④烧碱水 A 、仅① B 、仅①② C 、仅①②③ D 、②③④ 9、 CH 3 C 2H 5 | | CH 3—CH—CH—CH—C—CH 3 | | | CH 3 CH 3 CH 3 物，则R 可能的结构有A 、4种 B 、5种 C 、6种 D 、10种 10、下列化合物沸点比较错误的是 （ ） A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ．邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 D ．对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯 11、某合成树脂干馏后分解为单体烃A ，1 molA 能和4 mol H 2加成生成含有一个乙基的饱和烃C 8H 16。该合成树脂为 A 、[CH 2CH 2]n B 、[CH 2—CH ]n C 、[CH 2CH 2]n D 、[CH n 12、鉴别下列各组物质所用方法或试剂不可靠的是（ ）。 A 、用酸性高锰酸钾溶液鉴别直馏汽油与裂化汽油 B 、用溴水鉴别苯、甲苯和二甲苯 C 、用燃烧方法鉴别聚乙烯、聚氯乙烯和聚苯乙烯 D 、用溴水鉴别苯、硝基苯和苯乙烯 13、1999年比利时发生奶粉受二噁英污染事件。二噁英是一类芳香族化合物的多氯代衍生物的总称，结构稳定，难以被自然分解，是 公认的最危险的致癌物质之一，2,3,7,8-四氯二苯并二噁英是其中的一种，结构如右图。下列说法中不正确的是 A.它的分子式为C 12H 4O 2Cl 4 B.它的一溴取代物有一种 C.它不能发生加成反应 D.此分子中共平面的原子最多有22个 14、两种气态烃的混合物共2.24L （标准状况），完全燃烧后得3.36L （标准状况）二氧化碳和2.7g 的水。下列说法中正确的是（ ） A 、混合气体中一定含有乙烯 B 、混合气体中一定含有甲烷 C 、混合气体中一定含有乙炔 D 、混合气体一定是由烷烃和烯烃构成的混合物 15、（1）有机物分子结构，可以用键线式表示，例如CH 3CH=CHCH 3可表示为： 抽烟时，吸入肺部的众多有害物质中，除CO 外还有一种称为尼古丁的 有毒物质，它的结构简式用键线式表示为： 试写出尼古丁的分子式为 。 （2）已知侧链第一碳含H 原子的苯的同系物 被高锰酸钾酸性溶液氧化均生成苯甲酸。 有分子式为C 9H 12的苯的同系 物，被氧化后生成酸1.66g ，中和这些酸耗1 mol/L NaOH 溶液20mL ，此苯的 同系物的结构简式可能是 __________________________________________________________。 有下列反应：①由乙烯制乙醇 ②甲烷在空气中燃烧③由乙炔制氯乙烯 ④丙烯使溴水褪色⑤苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸反应 ⑥用丙烯制聚丙烯 其中属于取代反应的是（填序号，下同） ，属于氧化反应的是 ，属于加成反应的是 ，属于加聚反应的是 。 16、已知：(X 代表卤素原子，R 代表烃基) 利用上述信息，按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应 条件已略去)请回答下列问题： (1)分别写出B 、D 的结构简式：B_________、D_________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是____ _____。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E 可能的结构简式为：__________ 。 (4)试写出C ?→? D 反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件) 17、下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A 管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 ________________ 。 （2）乙炔通入KMnO 4酸性溶液中观察到的现象是 __________________， 乙炔发生了 反应。 （3）乙炔通入溴的CCl 4溶液中观察到的现象是 _________________，乙 炔发生了 反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。 18、一定量的某有机物与NaOH 的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为896mL ，同时得溶液100mL ，取出10mL 溶液先用3HNO 酸化后再加入3AgNO 溶液直到 不再产生白色沉淀为止，用去0.1mol/ 3AgNO 溶液40 mL,所得气体完全燃烧时 是由烯烃R 和氢气发生加成反应后的产 （如 CH 2CH 3）（ COOH ）N
第五节苯芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。[展示实 物苯] 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构C n H2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解， 他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子
第四章醌类化合物 一、填空题 1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。 2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。 3．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。4．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。 5．Borntrager反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。 6．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。 7．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。 8．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。 9. 蒽醌苷元与蒽醌苷的分离，可以利用其溶解度的差异，采用（）等溶剂进行液-液萃取。 10. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 11. 羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构中酚羟基的_________和____________有关。 二、单项选择题： 1. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 A．在一侧苯环的β位 B. 在二侧苯环的β位 C．在一个苯环的α或β位 D. 在二侧苯环的α或β位 E．在醌环上 2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是（） ①O O CH 2 OH OH OMe ② O OH OH COOH ③O O CH 2 OH OH OH ④ O O OMe CHO A.1>2>3>4 B.2>1>3>4 C.2>3>1>4 D.2>4>1>3 3. 以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 大黄酸 D．大黄素甲醚 E．芦荟大黄素
第四章醌类化合物练习题及答案
第四章醌类化合物练习题及答案 1.Structure Identifiaction （Please give the Chinese names of the compounds following，and identify their secondary structure type.） 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH2OH 4. O CH3 O OH OH CH3O 5. O CH3 O OH OH HO 6. O CH3 O H OH OH 二、选择题 A型题（单选题） 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌 D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O OH OH O O H OH O O OH
D. E. O OH OH O CH3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类5．番泻苷A属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A. B. C. D. E. O OH OH O OH OH O O OH OH O OH OH O CH2OH OH OH 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A.菲格尔反应 B.无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应 8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 茜草素 E. 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值大小顺序为
教学目的要求和内容 第四章醌类化合物 【目的要求】 1. 掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。 2. 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。 3. 熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。 4. 了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。 【教学内容】 1. 醌类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 醌类化合物的结构类型和分类。 3. 醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。 4. 蒽醌类化合物的提取分离方法。 5. 蒽醌类化合物的检识方法。 6. 蒽醌类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、：1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱）。 7. 实例：大黄、丹参、紫草。 【教学方法】 课堂讲授与实验。 第四章醌类化合物（6学时） 第一、二节概述醌类化合物的结构与分类（1学时） 第三、四节醌类化合物的理化性质醌类化合物的提取分离（2学时） 第五、六节醌类化合物的检识醌类化合物的结构研究（2学时） 第七节含醌类化合物的中药实例（1学时）
第四章 醌类化合物 第一节 概 述 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 对苯醌 邻苯醌 天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体： 2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q 10（n=10） 二、萘醌类 萘醌类化合物分为α（1,4）、β（1,2）及amphi （2,6）三种类型。 萘醌类化合物多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 胡桃醌 蓝雪醌 拉帕醌 胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用； 蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用； CH 3O O O O CH 3O O O H (CH 2)10CH 3OH CH 3O CH 3O CH 3O O CH 2CH C CH 2 H CH 3n O O OH O O OH CH 3O O CH 2CH C CH 3 OH CH 3O O O 7
C 52 GBZ 中华人民共和国国家职业卫生标准 GBZ/T 160.40－2004 ———————————————————————— 工作场所空气有毒物质测定 混合烃类化合物 Methods for determination of mixed hydrocarbons in the air of workplace 2004年5月21日发布2004年12月1日实施———————————————————————— 中华人民共和国卫生部发布
GBZ/T 160.40－2004 前言 为贯彻执行“《GBZ 1—2002 工业企业设计卫生标准》”和《GBZ 2—2002 工作场所有害因素职业接触限值》，特制定本标准。本标准是为“工作场所有害因素职业接触限值”配套的监测方法，用于监测工作场所空气中混合烃类化合物[包括液化石油气（Liquified petroleum）、溶剂汽油（Solvent gasolines,Solvent naphthas）、抽余油（Raffinate）、非甲烷总烃（Total hydrocarbons）和石蜡烟（Paraffin wax fume）等]的浓度。本标准是总结、归纳和改进了原有的标准方法后提出。这次修订将同类化合物的同种监测方法和不同种监测方法归并为一个标准方法，并增加了长时间采样和个体采样方法。 本标准从2004年12月1日起实施。同时代替GB 11532-89附录A、GB 11518-89附录A、GB 11719- 89附录A、GB/T 16038-1995、GB/T 16039-1995，WS/T 141-1999。 本标准首次发布于1989年，本次是第一次修订。 本标准由中华人民共和国卫生部提出。 本标准由中华人民共和国卫生部批准。 本标准起草单位：河南省新乡市职业病防治所、北京市疾病预防控制中心、上海市疾病预防控制中心、广东省职业病防治院、江苏省疾病预防控制中心、辽宁省疾病预防控制中心。 本标准主要起草人：田国均、季道华、汪锡灿、宋力伟和伊萍等。
第四章醌类化合物练习题 一、名词解释 1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。 二、简答题 1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类 答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。 2. 简述萘醌的特性 答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚； 天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶； 许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。 3. 简述醌类化合物的溶解性特点 答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水； 醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？ 答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置； 含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH 5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果 答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。 无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。 与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。 与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。 Borntrager’s reaction：羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 6. 简述一般醌类成分的提取分离方法 答：有机溶剂提取法；碱提酸沉法；水蒸气蒸馏法；其它方法，如超临界流体萃取法、超声波提取法。 7. 简述用于醌类化合物结构鉴定的衍生物制备方法 答：甲基化反应、乙酰化反应。 8. 简述羟基类型对制备甲基化醌类化合物的影响及常用的甲基化试剂。 答：–OH 类型不同，化学环境不同，其甲基化反应难易不同，R-OH < α-酚OH < β-酚OH <-COOH； 常用的甲基化试剂：重氮甲烷（CH2N2）、碘甲烷（CH3I）、硫酸二甲酯（（CH3）2SO4）等。 9. 简述羟基类型对制备乙酰化醌类化合物的影响及常用的乙酰化试剂及反应能力。 答：–OH 类型不同，乙酰化反应难易不同，α-酚OH <β-酚OH 四、芳香烃的命名 欧阳光明（2021.03.07） 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如： 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其 它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要 有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯 （biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。 命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例 如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简 单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位 等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位 烃 1．烃的分类 ??????????----???-----稠环芳烃、联苯等芳香烃：苯的同系物、烃、环炔烃等脂环烃：环烷烃、环烯环烃烯烃、炔烃等不饱和链烃：烯烃、二饱和链烃：烷烃链烃（又称为脂肪烃）烃 2．基本概念 [有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物． 说明 有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H 、 O 、N 、S 、P 等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物， 如CO 、CO 2、H 2CO 3、碳酸盐、CaC 2等少数物质，它们的组 成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物． 有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不 仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间 也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原 子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物． [烃] 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一 大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、 芳香烃等． [结构式] 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各 原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方 式的式子．如甲烷的结构式为： 乙烯的结构式为： H－C－H H H H－C＝C－H [结构简式]将有机物分子的结构式中的“C—C”键和“C —H”键省略不写所得的一种简式．如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式 为CH2＝CH2，苯的结构简式为等． [烷烃]又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以C—C单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．“烷”即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都属于烷烃．烷烃中最简单的是甲烷． [同系物]结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物． 说明判断有机物互为同系物的两个要点；①必须结构相似，即必须是同一类物质．例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物．由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物．由于同系物的结构相似，因此它们的化学性质也相似．②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团．由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同． 由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数2021年四、芳香烃的命名
高中化学专题烃类(含习题)
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