第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用
1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点)
1．有机合成路线的设计 (1)正推法
①路线：某种原料分子――→碳链的连接
官能团的安装
目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→逆推原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成
绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
①合成路线的设计
②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线：
a.
b.
c.
d.
③评价优选合成路线
a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。
2．有机合成的应用
(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】
[核心·突破]
1．有机合成题的解题思路
(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。
2．有机合成常见的三条合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：
(3)芳香化合物合成路线：
[题组·冲关]
题组1 有机合成路线的设计
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线________。
【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
可知，反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由
聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，
其结构简式为。
(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3种同分异构体。
(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基
(2)①加成反应②消去反应
2．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
H2
(4)已知：RCH2CN――→
RCH2CH2NH2，
催化剂，△
化合物X请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH 3CHO ――――→O 2催化剂，△ CH 3COOH ―――――→CH 3CH 2OH
浓硫酸，△
CH 3COOCH 2CH 3
【解析】 (1)由化合物A 的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A 的分子式为C 14H 12O 2，结合B 的分子式C 14H 14O 2可知，B 是A 中醛基还原为羟基的反应产物，故B 的结构简式为
观察C 、D 的结构简式，可看出D 是C 中—Cl 被—CN 取代的产物，故C→D 的反应类型为取代反应。
(3)E 的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E 相同；由于E 的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E 的同分异构体的结
【答案】 (1)醚键 醛基
【规律总结】有机合成路线的选择
有机合成往往有多条路线，经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的路线及途径时就要进行合理的选择。选择的基本要求是：原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。
题组2 有机推断
催化剂
2RCOOH。
3．在一定条件下发生转化。已知：2RCHO＋O2――→
加热
试回答下列问题：
(1)有机物的名称：A________，B________，C________。
(2)有机物的结构简式：D________。
(3)反应A―→B的化学方程式是_________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(4)B―→C的反应类型属于________反应，B＋D―→E的反应类型属于________反应。
【解析】B―→C―→D为连续氧化过程，则B为醇，C为醛，D为酸；B＋D―→E为酯化反应，E为乙酸乙酯，则B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸，其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇，
催化剂
故反应A―→B的化学方程式是CH2===CH2＋H2O――→
CH3CH2OH；(4)B―→C的反应类型是
加热、加压
氧化反应，B＋D―→E的反应类型是酯化反应。
【答案】(1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH
催化剂
CH3CH2OH
(3)CH2===CH2＋H2O――→
加热、加压
(4)氧化酯化或取代
请回答下列问题：
(1)分别写出A、C的结构简式：A：_____________________、
C：____________。
(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)写出反应②、⑦的化学方程式：
②____________________________________________________________，
⑦____________________________________________________________。
【解析】由原料分子可正推A、B、C的分子结构，兼顾目标分子的结构逆推D、E的分子结构。
【答案】
5．“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状
化合物：
(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是________。
(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________，试剂b是________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式：______________________。
【解析】(1)A的分子式为C3H4，且属于炔烃，故其结构简式只能为
(2)B的相对分子质量为30，且只含C、H、O三种元素，由合成路线可知A与B发生加成反应生成M，M再与H2加成生成N，N分子中有4个C和1个O，故B的分子式中应含有1个C和1个O，B的结构简式为HCHO。
【答案】(1)CH3C≡CH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
有机小专题 专题5 合成路线的设计 (2)逆推法 即从目标产物入手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为:CH 2CHCH 3 必备知识 1.有机合成题的解题思路 2.设计有机合成路线的思维方法 (1)正推法 即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为: 如以乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法: 设计合成路线时,要选择反应步骤少;试剂成本低,毒性小;操作简单,污染小;副产物少。即 (3)正逆互推结合法 采用正推和逆推相结合的方法,是解决有机合成路线设计的最实用的方法。 其思维程序为 3.有机合成路线的几种常见类型 根据目标产物与原料在碳骨架和官能团两方面的特点,我们将合成路线的设计分为: (1)以熟悉官能团的转化为主 如:请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
有机小专题 (2)以分子骨架变化为主 如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯 (3)以陌生官能团及骨架显著变化为主 要注意模仿已知信息和题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。 如:模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化; 硝基引入及转化为氨基的过程)
1．聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen 缩合反应， 设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。 。 Claisen 缩合：R 1—CHO ＋――→NaOH (aq ) △ ＋H 2O(R 1、 R 2和R 3表示烃基或氢) 答案：HCHO ＋CH 3CHO ――→Claisen 缩合 2．请写出以 和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体 的合成路线 流程图(无机试剂任用)： 。 已知：①RNH 2＋(CH 3CO)2O ―→CH 3CONHR ＋CH 3COOH ②CH 3CONHR ＋NaOH ―→RNH 2＋CH 3COONa ； ③呈弱碱性，易被氧化 答案： 3．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下： 已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △ RCH===CHCHO ＋H 2O ②
教案
教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、
C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、
有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D
基 引入双 键 例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出 以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】：
1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 C2H5OOCCH2CH2CHCOOH NH2N H COOH N H COOH·C6(OH)Cl5 乙醇、浓硫酸 KBH4、H2O 脯氨酸 25 ℃ A B C D 五氯酚氨水 ① N H COOH ② ③④C 已知：R－NO2Fe、HCl R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH3 N CH2CH3 CH2CH3 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH3CH2Br NaOH溶液 △ CH3CH2OH CH2CH2
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得
重点高中化学之有机合成方法归纳
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有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂 取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以 为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线， 并注明反应条件。
第 6 章 逆合成分析法与合成路线设计 20世纪60年代，Corey 在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基础上，提出了合成路线设计及逻辑推理方法。创立了由合成目标逆推到合成用起始原料的方法—逆合成分析法。该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂分子的合成具有独特体系的有效方法。 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念 有机合成是利用一种或数种结构简单的原料经一步或数步有机化学反应得到既定目标产物的过程，可表示如下： 逆合成分析法是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体，在将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售原料结构相同为止，可表示如下： 图6-1 多路线逆合成分析示意图 1．合成子 Corey 的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。一个合成子可以大到接近整个分子，也可以小到只含一个氢原子。分子的合成子数量和种类越多，问题就越复杂。例如： 原料 ( 产物 ) 目标分子 官能团转换另外的目标分子 逆合成转变 前体(合成子) 逆合成转变 前体的前体 原料 目 标 分 子A D E F B G H J C O L M N 多路线逆合成分析示意图
在这些结构单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。因为(d)可以修饰为C 6H 5COC-HCOOCH 3，(e)可以修饰为 。识别这些有效合成子特别重要，因其与分子骨架的形成有直接关系。而识别的依据是有关合成的知识和反应，也就是说有效合成子的产生必须以某种合成的知识和反应为依据。 亲电体和亲核体相互作用可以形成碳-碳键、碳-杂键及环状结构等，从而建立起分子骨架。例如： 若将上述反应中的亲电体、亲核体提出来，反应简化为 再将上述式子反向，便得到将目标分子简化为亲电体、亲核体基本结构单元的方法，从而也就产生了相应的合成子。在这类合成子中，带负电的称为给予合成子（donor synthon ）,简称为d 合成子；带正电的称为接受合成子（acceptor synthon ）,即a 合成子。与合成子相应的化合物或能起合成子作用的化合物称为等价试剂。依照官能团和活性碳原子的相对位臵将合成子进行编号分类。 2CH 2COOCH 3 C 6H 5COCHCOOCH 3 (a) C 6H 5 (b) C 6H 5CO (c) COOCH 3 (d) C 6H 5COCHCOOCH 3 (g) OCH 3CH 3OCOCH 2 CH 2 3 (e) CH 2CH 2COOCH 3 (f)C M +C X C C +MX + C MgX O C C OH COOEt C OEt O O COOEt C +C C C ：C C O C +C O ：COOEt C O O COOEt CH 2CH 2COOCH 3
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如
(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.doczj.com/doc/238766258.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式：A ，C： 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 HOOCCH＝CHCOOH
专题11 有机合成路线的设计 【本讲任务】 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【考题解析】 例1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 答案 思路点拨本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 例2、已知：，
写出由C（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。 答案 思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 （1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为 （2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结 构为； （4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子 结构为和； （5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
高中化学之有机合成方法归纳
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→ HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元 羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、 对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取