高中有机化合物选修5 有机化学基础
第一单元认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
【教学重点】
了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教学难点】
分类思想在科学研究中的重要意义。
【教学过程设计】
【思考与交流】
1．什么叫有机化合物？
2．怎样区分的机物和无机物？
有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？
组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等
有机物种类繁多。（2000多万种）
一、按碳的骨架分类：
有机化合物链状化合物脂肪
环状化合物脂环化合物化合物
芳香化合物
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
正丁烷：CH3－CH2－CH2－CH3正丁醇：CH3－CH2－CH2－CH2－OH
2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷：环己醇：
（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯：萘：
二、按官能团分类：
什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？
官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团。（常见的官能团有：P5表1-1）
烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型：
练习：1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）
2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，
（3）属于苯的同系物的是______________。
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、____________________；
（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；
（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。
5．有机物的结构简式为
试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）
第二节有机化合物的结构特点
第一课时
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教学内容教学
环节
教学活动
设计意图
教师活动学生活动
——引入有机物种类繁多，有很多有机物的分
子组成相同，但性质却有很大差异，
为什么？
结构决定性质，
结构不同，性质
不同。
明确研究有机
物的思路：组成
—结构—性质。
有机分子的结构是三维
的设置
情景
多媒体播放化学史话：有机化合物的
三维结构。思考：为什么范特霍夫和
勒贝尔提出的立体化学理论能解决
困扰19世纪化学家的难题？
思考、回答激发学生兴趣，
同时让学生认
识到人们对事
物的认识是逐
渐深入的。
有机物中碳原子的成键
特点交流
与讨
论
指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、
苯等有机物的球棍模型并进行交流
与讨论。
讨论：碳原子最
外层中子数是
多少？怎样才
能达到8电子
稳定结构？碳
原子的成键方
式有哪些？碳
原子的价键总
数是多少？什
么叫单键、双
键、叁键？什么
叫不饱和碳原
子？
通过观察讨论，
让学生在探究
中认识有机物
中碳原子的成
键特点。
有机物中碳原子的成键归纳
板书
有机物中碳原子的成键特征：1、碳
原子含有4个价电子，易跟多种原子
师生共同小结。通过归纳，帮助
学生理清思路。
特点形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、
碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键
或在苯环上的碳原子（所连原子的数
目少于4）。
简单有机分
子的空间结
构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观察
与思
考
观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机
物的球棍模型，思考碳原子的成键方
式与分子的空间构型、键角有什么关
系？
分别用一个甲基取代以上模型中的
一个氢原子，甲基中的碳原子与原结
构有什么关系？
分组、动手搭建
球棍模型。填
P19表2-1并思
考：碳原子的成
键方式与键角、
分子的空间构
型间有什么关
系？
从二维到三维，
切身体会有机
分子的立体结
构。归纳碳原子
成键方式与空
间构型的关系。
碳原子的成
键方式与分子空间构型的关系归纳
分析
—C——C=
四面体型平面型
=C= —C≡
直线型直线型平面型
默记理清思路
分子空间构
型迁移
应用
观察以下有机物结构：
CH3 CH2CH3
(1) C = C
H H
(2) H－C≡C－CH2CH3
(3) —C≡C—CH=CF2、
思考：（1）最多
有几个碳原子
共面？（2）最
多有几个碳原
子共线？（3）
有几个不饱和
碳原子？
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状观看
动画
轨道播放杂化的动画过程，碳原子成
键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣，帮助
学生自学，有助
于认识立体异
构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理
与归
纳
1、有机物中常见的共价键：C-C、
C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、
C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁
键的价键数分别为1、2和3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键
中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁
键或在苯环上的碳原子（所连
师生共同整理
归纳
整理归纳
原子的数目少于4）。 5、分子的空间构型：
（1）四面体：CH 4、CH 3CI 、CCI 4 （2）平面型：CH 2=CH 2、苯 （3）直线型：CH ≡CH
第二节 有机化合物的结构特点
第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》]
下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同
系物。
① ②
③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱
CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3
CH 3
︱
[知识导航2]
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）
[板书]
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它
原子的数目……）
看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）
[板书]
2.同分异构体的判断方法
[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”
的区别。
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH4与CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3 ⑤1
H 与21H
1
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH3COOH和HCOOCH3② CH3CH2CHO和CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH 和CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
CH3－CH－CH3
CH
[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）
[板书]
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
第三课时
[问题导入]
我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?（课本P10 《学与问》）
[学生活动]书写C6H14的同分异构。
[教师]评价学生书写同分异构的情况。
[板书]
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种
[堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有 _ _种。
[知识拓展]
1.你能写出C3H6的同分异构体吗？
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？（提示：还需③按官能团异构书写。）
[知识导航5]
（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？
（是，培养学生的空间想象能力）
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。
[板书]
注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。
[指导学生阅读课文P11的《科学史话》]
注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道
疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？
[知识导航6]
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。
[板书]
五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）
[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
OH
；；；
[小结本节课知识要点]
[自我检测4]（投影）
1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式
。（课本P12、5 ）
2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个
（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个
3.经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
第三节有机化合物的命名
【教学目标】
1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。
2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。
3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学过程】
第一课时
教师活动学生活动设计意图
【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？回顾、归纳，回答问题；
积极思考，联系新旧知识
从学生已知的知识入手，
思考为什么要掌握系统
命名法。
自学：什么是“烃基”、“烷基”？思考：“基”和“根”有什么区别？学生看书、查阅辅助资料，
了解问题。
通过自学学习新的概念。
归纳一价烷基的通式并写出
－C3H7、－C4H9的同分异构体。思考归纳，讨论书写。了解烷与烷基在结构上
的区别，学会正确表达烷
基结构
投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。自学讨论，归纳。培养学生的自学能力和
归纳能力以及合作学习
的精神。
投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。学生抢答，同学自评。了解学生自学效果，增强
学习气氛，找出学生自学
存在的重点问题
从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。学生讨论，回答问题。以练习巩固知识点，特别
是自学过程中存在的知
识盲点。
引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。学生聆听，积极思考，回答。学会归纳整理知识的学
习方法
投影练习学生独立思考，完成练习在实际练习过程中对新
知识点进行升华和提高，
形成知识系统。
【课堂总结】归纳总结：
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律
【归纳】一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
第三节有机化合物的命名
第二课时
二、烯烃和炔烃的命名：
命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！
三、苯的同系物的命名
?是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
?有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
?有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
?卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
?醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名
?酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
?醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。
?醛、羧酸：某醛、某酸。
?酯：某酸某酯。
【练习】
1．下列有机物的命名正确的是( D )
A. 1,2─二甲基戊烷
B. 2─乙基戊烷
C. 3,4─二甲基戊烷
D. 3─甲基己烷
2．下列有机物名称中，正确的是( AC )
A. 3,3—二甲基戊烷
B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C. 3—乙基戊烷
D. 2,5,5—三甲基己烷
3．下列有机物的名称中，不正确
．．．的是( BD )
A. 3,3—二甲基—1—丁烯
B. 1—甲基戊烷
C. 4—甲基—2—戊烯
D. 2—甲基—2—丙烯
4．下列命名错误的是( AB ) A．4―乙基―3―戊醇B．2―甲基―4―丁醇
C．2―甲基―1―丙醇D．4―甲基―2―己醇
5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( D ) A．2－乙基丁烷B．3－乙基丁烷C．2－甲基戊烷D．3－甲基戊烷
6．有机物的正确命名是( B )
A. 3,3 -二甲基-4-乙基戊烷
B. 3,3, 4 -三甲基己烷
C. 3,4, 4 -三甲基己烷
D. 2,3, 3 -三甲基己烷
7．某有机物的结构简式为，其正确的命名为( C )
A．2,3—二甲基—3—乙基丁烷B．2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C．2,3,3—三甲基戊烷D．3,3,4—三甲基戊烷
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学重点】①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和
分子结构
③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文
【归纳】
1物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2
一、分离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
【思考和交流】
1．P18“学与问”
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2．为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二课时
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯” 3．萃取
注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。 4．色谱法
【学生】阅读“科学视野”
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞” 【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”
第三课时
【引入】
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。 【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
二、元素分析与相对原子质量的测定 1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定
方法而检出。例如：
C 12H 22O 11＋24CuO 12CO 2＋11H 2O ＋24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g 和干燥氧化铜粉末1 g ，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。 补充：有机物燃烧的规律归纳 1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2
y
H 2O （1） 燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
14
y V V V ?=-=
-后前 ① y ＝4时，V ?＝0，体积不变； ② y>4时，V ?>0，体积增大；
③ y<4时，V ?<0，体积减小。
（2） 燃烧后温度低于100℃时，水为液态： 14
y
V V V
?=-=+后前
※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，
而与氢分子中的碳原子数无关。
例：盛有CH 4和空气的混和气的试管，其中CH 4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中 ( ) A ．水面上升到试管的1/5体积处； B ．水面上升到试管的一半以上； C ．水面无变化； D ．水面上升。 答案：D
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2y
H 2O （1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+4y
)值越大，则耗氧量越多；
（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或y
x
值）越大，则耗氧量越多；
（3） 1mol 有机物每增加一个CH 2，耗氧量多1.5mol ；
（4） 1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ； （5） 质量相同的C x H y ，
x y 值越大，则生成的CO 2越多；若两种烃的x
y
值相等，质量相同，则生成的CO 2和H 2O 均相等。
3．碳的质量百分含量c ％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO 2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO 2和H 2O 的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。 2．质谱法
注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
第四课时
三、分子结构的测定
1． 红外光谱 注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。 2． 核磁共振氢谱
注：了解通过该谱图确定了
（1） 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2） 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
第五节有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。
3．确定分子式的方法
(1)实验式法: 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，
求该样品的实验式和分子式。
[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
解：（1）求该化合物的摩尔质量
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
【练习】
⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为。
⒉已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H2
D.C6H6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的
12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
A. 乙烯和乙烷
B. 乙烷和丙烯
C. 甲烷和乙烯
D. 丙稀和丙烷
⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H6
D.C3H8
⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
A.1∶2
B.1∶1
C.2∶3
D.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．一定含甲烷，但不含乙烯
9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为
A. C2H4
B. C2H2
C. C3H6
D. C3H8
10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L 的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种？
第二单元烃和卤代烃
一、教学目标
1烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2
3步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
二、内容结构
第一节脂肪烃
教学目的：
1、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2
教学重点：
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：
烯烃的顺反异构。
教学教程：
一、烷烃和烯烃
1、物理性质递变规律
［思考与交流］P28
完成P29图2-1
结论：P29
2、结构和化学性质
回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
甲烷乙烯
结构简式CH4CH2＝CH2
结构特点全部单键、饱和含碳碳双键、不饱和
空间构型正四面体平面结构
物理性质无色气体，难溶于水
化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
与溴（CCl4）不反应加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色与高锰酸钾(H2SO4) 不反应被氧化，高锰酸钾酸性溶液褪色
主要反应类型取代加成、聚合
［思考与交流］P29化学反应类型小结
完成课本中的反应方程式。得出结论：
取代反应：
加成反应：
聚合反应：
［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：
烷烃烯烃通式C n H2n＋2C n H2n
结构特点全部单键、饱和含碳碳双键、不饱和
代表物CH4CH2＝CH2
化学性质与溴（CCl4）不反应加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色与高锰酸钾（H2SO4）不反应被氧化，高锰酸钾酸性溶液褪色
主要反应类型取代加成、聚合
［思考与交流］丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：导学在课堂P36
［学与问］P30烷烃和烯烃结构对比
完成课本中表格
［资料卡片］P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成
注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应
二、烯烃的顺反异构体
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
归纳：什么是顺反异构？P32
思考：下列有机分子中，可形成顺反异构的是
A CH2＝CHCH3
B CH2＝CHCH2CH3
C CH3CH＝C(CH3)2
D CH3CH＝CHCl
答案：D
三、炔烃
1）结构：
2)乙炔的实验室制法：
原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置：
注意事项：
a、检查气密性；
b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）
c、气体收集方法
乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？
（1）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；
（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）
（3）H2S对本实验有影响吗？为什么？
H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。
（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？
1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；
3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；
4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.
3）乙炔的化学性质:
a.氧化反应
(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色
b、加成反应
将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。
CH≡CH＋2Br 2CHBr2CHBr2
c、加聚反应：导电塑料——聚乙炔
【学与问】P34
1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
四、脂肪烃的来源及其应用
【学与问3】P36
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa 的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）
作业：
1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）
A．CaC2水解生成乙烷B．ZnC2水解生成丙炔
C．Al4C3水解生成丙炔D．Li2C2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（）
A．C2H4 B．CO2C．C3H4 D．CH4
3．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，而不是CH2＝CH－CH ＝CH2
的事实是（）
A．燃烧有浓烟B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．所在原子不在同一平面上D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
第二节芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2＝CH2CH≡CH
结构特点全部单键、
饱和烃含碳碳双键、不
饱和链烃
含碳碳三键、
不饱和链烃
含大π键、
不饱和环烃
空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形
物理性质无色气体，难溶于水无色液体
化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
与溴（CCl4）不反应加成反应加成反应不反应与高锰酸钾(H2SO4) 不反应氧化反应氧化反应不反应
主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代和乙烯的结构和性质的相似点和不同点
2．阐述烷烃、烯烃的结构特点并写出它们的通式
完成P37［思考与交流］中1、2
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质：
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C
二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
3）苯的加成反应（与H2、Cl2)
总结：能燃烧，难加成，易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种
（B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的对位二元取代物只有一种
（D）苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体