有机化学知识点归纳
一、同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团嘚物质物质。
同系物嘚判断要点：
1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似嘚原子连接方式，相同嘚官能团类别和
数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，
前者无支链，后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同
组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如
CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个
CH2原子团，但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同嘚分子式，但具有不同结构嘚现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象嘚化合物互称同分异构体。
1、同分异构体嘚种类：
⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同嘚链状或环状结构而造
成嘚异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上嘚位置不同而造成
嘚异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构：指官能团不同而造成嘚异构，也叫官能团异构。
如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或
手性异构）等，在中学阶段嘚信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况：
⑴ C n H 2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如
CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4
⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、
CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、
CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2
CH 2—CH
—CH 3
⑷ C n H 2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、
⑸ C n H 2n+2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3
⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、
CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、
、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、
CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、
CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH
⑻ C n H 2n+1NO 2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH
⑼ C n (H 2O)m ：糖类。如：
C 6H 12O 6：CH 2OH(CHOH)4CHO ，CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH C 12H 22O 11：蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体嘚书写规律：
⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）嘚书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到
—CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3
CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2
CH
2—CH —OH
邻到间。
⑵具有官能团嘚化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳
链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物：二元取代物嘚取代基在苯环上嘚相对位置具
有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体嘚常见方法：
⑴记忆法：
①碳原子数目1~5嘚烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无
异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4嘚一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一
种（—CH2CH3）、丙基两种
（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、
CH3CHCH2CH3
丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—
CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）
③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团嘚异构
数目可推断有机物嘚异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）
也分别有四种。
⑶ 等同转换法：将有机物分子中嘚不同原子或基团进行等同转
换。 如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原
子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少
种？假设把五氯乙烷分子中嘚Cl 原子转换为H 原子，而
H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故
五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四
氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置嘚氢原
子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：
① 同一碳原子上连接嘚氢原子等效。
② 同一碳原子上连接嘚—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中
嘚四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中嘚
12个氢原子等效。 ③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置嘚氢原子等效。
如： 分子中嘚18个氢原子等效。
三、有机物嘚系统命名法
1、烷烃嘚系统命名法
CH 3 CH 3—C —C —CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃嘚
名称由主链嘚碳原子数决定）
⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近嘚一端编号。
⑶命名：
①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多嘚为主链。
②就简不就繁。若在离两端等距离嘚位置同时出现不同嘚取
代基时，简单嘚取代基优先编号（若为相同嘚取代基，则
从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编
起）。
③先写取代基名称，后写烷烃嘚名称；取代基嘚排列顺序从
简单到复杂；相同嘚取代基合并以汉字数字标明数目；取
代基嘚位置以主链碳原子嘚阿拉伯数字编号标明写在表
示取代基数目嘚汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，
阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷烷烃命名书写嘚格式：
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名
2、含有官能团嘚化合物嘚命名
⑴定母体：根据化合物分子中嘚官能团确定母体。如：含碳碳
双键嘚化合物，以烯为母体，化合物嘚最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基嘚化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯嘚同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团嘚最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有机物嘚物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽
糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：C 4以下嘚烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态：
油状：乙酸乙酯、油酸；
CH 3
CH 3—C —CH —CH 3
CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2
CH 3
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同嘚有机物
1、CH：C2H
2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、
苯乙烯）；
2、CH2：烯烃和环烷烃；
3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；
4、C n H2n O：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子
数嘚饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体
（C4H8O2）
5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数嘚苯及苯嘚同系物。
如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色嘚物质
1、有机物：
⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵不饱和烃嘚衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油
酸酯等）
⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷含醛基嘚化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖等）
⑸天然橡胶（聚异戊二烯）
2、无机物：
⑴ －2价嘚S （硫化氢及硫化物）
⑵ + 4价嘚S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价嘚Fe
6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3
2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如
⑸ －1价嘚I （氢碘酸及碘化物）变色
⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐
Br 2 + H 2O = HBr + HBrO
2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O
HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3
七、能萃取溴而使溴水褪色嘚物质
上层变无色嘚（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色嘚（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯嘚同系物、
低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如
己烷等）等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色嘚物质
1、有机物：
变色
Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）
△
⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵不饱和烃嘚衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油
酸酯等）
⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷醇类物质（乙醇等）
⑸含醛基嘚化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖等）
⑹天然橡胶（聚异戊二烯）
⑺苯嘚同系物
2、无机物：
⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘
化物）
⑵+ 2价嘚Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）
⑶－2价嘚S（硫化氢及硫化物）
⑷+ 4价嘚S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑸双氧水（H2O2）
【例题】
例1 某烃嘚一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃嘚分子式可能是（）
A. C3H8
B. C4H10
C. C5H12
D. C8H18
〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体嘚等效氢法。
〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子嘚对称性来分析分子中嘚等效氢。 C 3H 8、C 4H 10嘚各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体嘚一氯代物应该有两种。
从CH 4、C 2H 6嘚结构看，其分子中H 原子都等效。因而它们嘚氢原子被甲基取代后嘚衍生物分子中嘚氢原子也分别都是等效嘚。故C 5H 12、C 8H 18嘚各一种同分异构体C(CH 3)4、(CH 3)3C —C(CH 3)3一氯代物各有一种。
〖答案〗CD
例2 下列各对物质中属于同分异构体嘚是（ ）
A. 12C 与13C
B. O 2和O 3
C. 与
D. 与
〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念嘚掌握情况。
〖解题思路〗
A 选项嘚物质互为同位素。
H —C —CH 3 CH 3 H CH 3—C —CH 3 H H CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3
CH 3 CH 3
B选项嘚物质互为同素异形体。
C选项嘚一对物质为同一物质嘚不同写法。
D选项嘚一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。〖答案〗D
例3 用式量为43嘚烷基取代甲苯苯环上嘚一个氢原子，所得芳香烃产物嘚数目为（）
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
〖考点直击〗本题既考查了学生对苯嘚二元取代物嘚同分异构体数目嘚判断，又考查了根据式量求烃基嘚方法。
〖解题思路〗式量为43嘚烷基为C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[(CH3)2CH—]，分别在甲苯苯环嘚邻、间、对位上取代，共有6种
烃及烃基嘚推算，通常将式量除以12（即C原子嘚式量），所得嘚商即为C原子数，余数为H原子数。
本题涉及嘚是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基[(CH3)2CH—]嘚存在。
〖答案〗D
【习题】
CH2CH3
1、下列各组物质互为同系物嘚是（D）
A. —OH —CH2OH —OH
B. 葡萄糖和核糖[CH 2OH(CHOH)3CHO]
C. 乙酸甲酯和油酸乙酯
D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
2、有机物CH 3O —C 6H 4—CHO ，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构嘚共有（D ）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
3、具有解热镇痛及抗生素作用嘚药物“芬必得”嘚主要成分嘚结构简式为
CH 3—CH(CH 3)—CH 2— —CH(CH 3)COOH 它为（A ）
A. 它为芳香族化合物
B. 甲酸嘚同系物
C. 易溶于水嘚有机物
D. 易升华嘚物质
4、 1，2，3—三苯基环丙烷嘚三个苯基可以分布在环丙烷环平面嘚上下，因此有如图所示嘚两种异构体
Φ是苯基，环用键线表示，C 、H 原子都未画出。据此，可以判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）嘚异构体数目是（A ）
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
φ φ φ φ
φ
φ
高中化学基础知识整理 Ⅰ、基本概念与基础理论： 一、阿伏加德罗定律 1．内容：在同温同压下，同体积的气体含有相同的分子数。即“三同”定“一同”。2．推论 （1）同温同压下，V1/V2=n1/n2 同温同压下，M1/M2=ρ1/ρ2 注意：①阿伏加德罗定律也适用于不反应的混合气体。②使用气态方程PV=nRT有助于理解上述推论。 3、阿伏加德罗常这类题的解法： ①状况条件：考查气体时经常给非标准状况如常温常压下，1.01×105Pa、25℃时等。 ②物质状态：考查气体摩尔体积时，常用在标准状况下非气态的物质来迷惑考生，如H2O、SO3、已烷、辛烷、CHCl3等。 ③物质结构和晶体结构：考查一定物质的量的物质中含有多少微粒（分子、原子、电子、质子、中子等）时常涉及希有气体He、Ne等为单原子组成和胶体粒子，Cl2、N2、O2、H2为双原子分子等。晶体结构：P4、金刚石、石墨、二氧化硅等结构。 二、离子共存 1．由于发生复分解反应，离子不能大量共存。 （1）有气体产生。如CO32-、SO32-、S2-、HCO3-、HSO3-、HS-等易挥发的弱酸的酸根与H+不能大量共存。 （2）有沉淀生成。如Ba2+、Ca2+、Mg2+、Ag+等不能与SO42-、CO32-等大量共存；Mg2+、Fe2+、Ag+、Al3+、Zn2+、Cu2+、Fe3+等不能与OH-大量共存；Fe2+与S2-、Ca2+与PO43-、Ag+与I-不能大量共存。 （3）有弱电解质生成。如OH-、CH3COO-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、F-、ClO-、AlO2-、SiO32-、 CN-、C17H35COO-、等与H+不能大量共存；一些酸式弱酸根如HCO3-、HPO42-、HS-、H2PO4-、HSO3-不能与OH-大量共存；NH4+与OH-不能大量共存。 （4）一些容易发生水解的离子，在溶液中的存在是有条件的。如AlO2-、S2-、CO32-、C6H5O-等必须在碱性条件下才能在溶液中存在；如Fe3+、Al3+等必须在酸性条件下才能在溶液中存在。这两类离子不能同时存在在同一溶液中，即离子间能发生“双水解”反应。如3AlO2-+Al3++6H2O=4Al(OH)3↓等。 2．由于发生氧化还原反应，离子不能大量共存。 （1）具有较强还原性的离子不能与具有较强氧化性的离子大量共存。如S2-、HS-、SO32-、I-和Fe3+不能大量共存。 （2）在酸性或碱性的介质中由于发生氧化还原反应而不能大量共存。如MnO4-、Cr2O7-、NO3-、ClO-与S2-、HS-、SO32-、HSO3-、I-、Fe2+等不能大量共存；SO32-和S2-在碱性条件下可以共存，但在酸性条件下则由于发生2S2-+SO32-+6H+=3S↓+3H2O反应不能共在。H+与S2O32-不能大量共存。 3．能水解的阳离子跟能水解的阴离子在水溶液中不能大量共存（双水解）。 例：Al3+和HCO3-、CO32-、HS-、S2-、AlO2-、ClO-等；Fe3+与CO32-、HCO3-、AlO2-、ClO-等不能大量共存。 4．溶液中能发生络合反应的离子不能大量共存。
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃
应（或三 键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧（得氧） CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
高中化学重要知识点详细总结一、俗名 无机部分： 纯碱、苏打、天然碱、口碱：Ｎa2CO3小苏打：NaHCO3大苏打：Na2S2O3石膏（生石膏）：CaSO4.2H2O 熟石膏：2CaSO4·.H2O 莹石：CaF2重晶石：BaSO4（无毒）碳铵：NH4HCO3 石灰石、大理石：CaCO3生石灰：CaO 食盐：NaCl 熟石灰、消石灰：Ca(OH)2芒硝：Na2SO4·7H2O (缓泻剂) 烧碱、火碱、苛性钠：NaOH 绿矾：FaSO4·7H2O 干冰：CO2明矾：KAl (SO4)2·12H2O 漂白粉：Ca (ClO)2、CaCl2（混和物）泻盐：MgSO4·7H2O 胆矾、蓝矾：CuSO4·5H2O 双氧水：H2O2皓矾：ZnSO4·7H2O 硅石、石英：SiO2刚玉：Al2O3 水玻璃、泡花碱、矿物胶：Na2SiO3铁红、铁矿：Fe2O3磁铁矿：Fe3O4黄铁矿、硫铁矿：FeS2铜绿、孔雀石：Cu2 (OH)2CO3菱铁矿：FeCO3赤铜矿：Cu2O 波尔多液：Ca (OH)2和CuSO4石硫合剂：Ca (OH)2和S 玻璃的主要成分：Na2SiO3、CaSiO3、SiO2过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2和CaSO4重过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2天然气、沼气、坑气（主要成分）：CH4水煤气：CO和H2硫酸亚铁铵（淡蓝绿色）：Fe (NH4)2 (SO4)2溶于水后呈淡绿色 光化学烟雾：NO2在光照下产生的一种有毒气体王水：浓HNO3与浓HCl按体积比1：3混合而成。 铝热剂：Al + Fe2O3或其它氧化物。尿素：CO（NH2) 2 有机部分： 氯仿：CHCl3电石：CaC2电石气：C2H2 (乙炔) TNT：三硝基甲苯酒精、乙醇：C2H5OH 氟氯烃：是良好的制冷剂，有毒，但破坏O3层。醋酸：冰醋酸、食醋CH3COOH 裂解气成分（石油裂化）：烯烃、烷烃、炔烃、H2S、CO2、CO等。甘油、丙三醇：C3H8O3 焦炉气成分（煤干馏）：H2、CH4、乙烯、CO等。石炭酸：苯酚蚁醛：甲醛HCHO 福尔马林：35%—40%的甲醛水溶液蚁酸：甲酸HCOOH 葡萄糖：C6H12O6果糖：C6H12O6蔗糖：C12H22O11麦芽糖：C12H22O11淀粉：（C6H10O5）n 硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH 软脂酸：C15H31COOH 草酸：乙二酸HOOC—COOH 使蓝墨水褪色，强酸性，受热分解成CO2和水，使KMnO4酸性溶液褪色。二、颜色 铁：铁粉是黑色的；一整块的固体铁是银白色的。Fe2+——浅绿色Fe3O4——黑色晶体 Fe(OH)2——白色沉淀Fe3+——黄色Fe (OH)3——红褐色沉淀Fe (SCN)3——血红色溶液FeO——黑色的粉末Fe (NH4)2(SO4)2——淡蓝绿色Fe2O3——红棕色粉末FeS——黑色固体 铜：单质是紫红色Cu2+——蓝色CuO——黑色Cu2O——红色CuSO4（无水）—白色CuSO4·5H2O——蓝色Cu2(OH)2CO3—绿色Cu(OH)2——蓝色[Cu(NH3)4]SO4——深蓝色溶液 BaSO4、BaCO3、Ag2CO3、CaCO3、AgCl 、Mg (OH)2、三溴苯酚均是白色沉淀 Al(OH)3白色絮状沉淀H4SiO4（原硅酸）白色胶状沉淀 Cl2、氯水——黄绿色F2——淡黄绿色气体Br2——深红棕色液体I2——紫黑色固体 HF、HCl、HBr、HI均为无色气体，在空气中均形成白雾 CCl4——无色的液体，密度大于水，与水不互溶KMnO4--——紫色MnO4-——紫色 Na2O2—淡黄色固体Ag3PO4—黄色沉淀S—黄色固体AgBr—浅黄色沉淀 AgI—黄色沉淀O3—淡蓝色气体SO2—无色，有剌激性气味、有毒的气体 SO3—无色固体（沸点44.8 0C）品红溶液——红色氢氟酸：HF——腐蚀玻璃 N2O4、NO——无色气体NO2——红棕色气体NH3——无色、有剌激性气味气体 三、现象： 1、铝片与盐酸反应是放热的，Ba(OH)2与NH4Cl反应是吸热的； 2、Na与H2O（放有酚酞）反应，熔化、浮于水面、转动、有气体放出；(熔、浮、游、嘶、红) 3、焰色反应：Na 黄色、K紫色（透过蓝色的钴玻璃）、Cu 绿色、Ca砖红、Na+（黄色）、K+（紫色）。 4、Cu丝在Cl2中燃烧产生棕色的烟； 5、H2在Cl2中燃烧是苍白色的火焰； 6、Na在Cl2中燃烧产生大量的白烟； 7、P在Cl2中燃烧产生大量的白色烟雾； 8、SO2通入品红溶液先褪色，加热后恢复原色； 9、NH3与HCl相遇产生大量的白烟；10、铝箔在氧气中激烈燃烧产生刺眼的白光； 11、镁条在空气中燃烧产生刺眼白光，在CO2中燃烧
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
高二化学知识点归纳大全 相信大家在高一的时候已经选好文科和理科，而理科的化学是理科生最烦恼的。以下是我整理高二化学知识点归纳，希望可以帮助大家把知识点归纳好。 1、化学反应的反应热 (1)反应热的概念： 当化学反应在一定的温度下进行时，反应所释放或吸收的热量称为该反应在此温度下的热效应，简称反应热。用符号Q表示。 (2)反应热与吸热反应、放热反应的关系。 Q>0时，反应为吸热反应;Q<0时，反应为放热反应。 (3)反应热的测定 测定反应热的仪器为量热计，可测出反应前后溶液温度的变化，根据体系的热容可计算出反应热，计算公式如下： Q=-C(T2-T1)式中C表示体系的热容，T1、T2分别表示反应前和反应后体系的温度。实验室经常测定中和反应的反应热。 2、化学反应的焓变 (1)反应焓变 物质所具有的能量是物质固有的性质，可以用称为“焓”的物理量来描述，符号为H，单位为kJ·mol-1。 反应产物的总焓与反应物的总焓之差称为反应焓变，用ΔH表示。 (2)反应焓变ΔH与反应热Q的关系。 对于等压条件下进行的化学反应，若反应中物质的能量变化全部转化为热
能，则该反应的反应热等于反应焓变，其数学表达式为：Qp=ΔH=H(反应产物)-H(反应物)。 (3)反应焓变与吸热反应，放热反应的关系： ΔH>0，反应吸收能量，为吸热反应。 ΔH<0，反应释放能量，为放热反应。 (4)反应焓变与热化学方程式： 把一个化学反应中物质的变化和反应焓变同时表示出来的化学方程式称为热化学方程式，如：H2(g)+ O2(g)=H2O(l);ΔH(298K)=-285.8kJ·mol-1 书写热化学方程式应注意以下几点： ①化学式后面要注明物质的聚集状态：固态(s)、液态(l)、气态(g)、溶液(aq)。 ②化学方程式后面写上反应焓变ΔH，ΔH的单位是J·mol-1或kJ·mol-1，且ΔH后注明反应温度。 ③热化学方程式中物质的系数加倍，ΔH的数值也相应加倍。 3、反应焓变的计算 (1)盖斯定律 对于一个化学反应，无论是一步完成，还是分几步完成，其反应焓变一样，这一规律称为盖斯定律。 (2)利用盖斯定律进行反应焓变的计算。 常见题型是给出几个热化学方程式，合并出题目所求的热化学方程式，根据盖斯定律可知，该方程式的ΔH为上述各热化学方程式的ΔH的代数和。
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
第一章从实验学化学-1- 化学实验基本方法 过滤一帖、二低、三靠分离固体和液体的混合体时，除去液体中不溶性固体。（漏斗、滤纸、玻璃棒、烧杯） 蒸发不断搅拌，有大量晶体时就应熄灯，余热蒸发至干，可防过热而迸溅把稀溶液浓缩或把含固态溶质的溶液干，在蒸发皿进行蒸发 蒸馏①液体体积②加热方式③温度计水银球位置④冷却的水流方向⑤防液体暴沸利用沸点不同除去液体混合物中难挥发或不挥发的杂质（蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝管、接液管、锥形瓶） 萃取萃取剂：原溶液中的溶剂互不相溶；②对溶质的溶解度要远大于原溶剂；③要易于挥发。利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液里提取出来的操作，主要仪器：分液漏斗 分液下层的液体从下端放出，上层从上口倒出把互不相溶的两种液体分开的操作，与萃取配合使用的 过滤器上洗涤沉淀的操作向漏斗里注入蒸馏水，使水面没过沉淀物，等水流完后，重复操作数次 配制一定物质的量浓度的溶液需用的仪器托盘天平（或量筒）、烧杯、玻璃棒、容量瓶、胶头滴管 主要步骤：⑴计算⑵称量（如是液体就用滴定管量取）⑶溶解（少量水，搅拌，注意冷却）⑷转液（容量瓶要先检漏，玻璃棒引流）⑸洗涤（洗涤液一并转移到容量瓶中）⑹振摇⑺定容⑻摇匀 容量瓶①容量瓶上注明温度和量程。②容量瓶上只有刻线而无刻度。①只能配制容量瓶中规定容积的溶液；②不能用容量瓶溶解、稀释或久贮溶液；③容量瓶不能加热，转入瓶中的溶液温度20℃左右 第一章从实验学化学-2- 化学计量在实验中的应用 1 物质的量物质的量实际上表示含有一定数目粒子的集体 2 摩尔物质的量的单位 3 标准状况 STP 0℃和1标准大气压下 4 阿伏加德罗常数NA 1mol任何物质含的微粒数目都是6．02×1023个 5 摩尔质量 M 1mol任何物质质量是在数值上相对质量相等 6 气体摩尔体积 Vm 1mol任何气体的标准状况下的体积都约为 7 阿伏加德罗定律（由PV=nRT推导出) 同温同压下同体积的任何气体有同分子数 n1 N1 V1 n2 N2 V2 8 物质的量浓度CB 1L溶液中所含溶质B的物质的量所表示的浓度 CB=nB/V nB=CB×V V=nB/CB 9 物质的质量m m=M×n n=m/M M=m/n 10 标准状况气体体积V V=n×Vm n=V/Vm Vm=V/n 11 物质的粒子数N N=NA×n n =N/NA NA=N/n 12 物质的量浓度CB与溶质的质量分数ω 1000×ρ×ω M 13 溶液稀释规律 C（浓）×V（浓）=C（稀）×V（稀） 以物质的量为中心
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）