第二节糖类
葡萄糖、果糖的结构和重要性质
【教学目标】1、了解葡萄糖的结构特点和化学性质。
2、通过实验探究初步认识葡萄糖的还原性。
3、知道葡萄糖和果糖在生活中的重要用途。
【教学重点】葡萄糖、果糖的结构和糖类的还原性
【课前梳理】
1、乙醇的结构简式是，含有的官能团是
主要化学性质有，
写出乙醇与醋酸反应的化学方程式
。
2、乙醛的结构简式是，含有的官能团是，
主要化学性质有，
写出乙醛发生银镜反应、新制的氢氧化铜化学方程式
。
3、称量1.8克的葡萄糖晶体，在燃烧炉中加热，其完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气，使生
成的气体依次通过盛有CaCl2和盛有碱石灰的干燥管，气体全部被吸收。测得两瓶分别增重1.08g和2.64g。又测得该晶体的相对分子质量为180，请推断该化合物的组成。（1）根据题给信息，定性判断出该葡萄糖的元素组成？
（2）列式计算求出葡萄糖的实验式，根据葡萄糖的相对分子质量，得出葡萄糖的分子式。
4、猜想C6H12O6可能的官能团并画出可能结构式（至少画出四种）。
教学过程
实验二红外光谱法对果糖和葡萄糖的定性分析 1 实验目的 1.1 熟练掌握红外光谱仪的使用方法，知道怎么保护红外光谱仪。 1.2熟练掌握压片的技巧。 1.3学会用红外光谱仪判定未知物及其质组成与结构的方法。 2实验原理 2.1 方法原理 红外光的波长较大，能量较紫外光和可见光较小，当红外光照射到物质表面时，会引起分子的振动能级和转动能级的跃迁。红外光谱所研究的是分子振动中伴有偶极距变化的化合物，当这些化合物吸收红外光后，分子将产生不同方式的振动，消耗光能。 红外可分近红外、中红外和远红外： 近红外12820－4000 cm-1 中红外4000－200 cm-1 远红外200－33 cm-1 为了研究某种物质的结构特征，采用红外光照射该物质，并测定该物质的吸光度，以透光度为纵坐标，波数为横坐标作图。根据波谷对应的波数，查阅标准物质红外光图谱，确定待测物质的组成或者所包含的官能团及不饱和度等信息，从而确定待测物质的结构。本实验中，当果糖和葡萄糖收到红外光谱照射，分子吸收某些频率的辐射，其分子振动和转动能及发生从基态到激发态的跃迁，使相应的透射光强度减弱。以红外光的透射比对波数或波长作图，就可以得到果糖和葡萄糖的红外光谱图。葡萄糖和果糖的炭式结构如图1所示，费歇尔式结构如图2所示： 图1 图2
2.2 仪器原理 2.2. 1 傅立叶红外光谱仪 傅立叶红外光谱仪的基本结构如图3所示。 图3傅立叶红外光谱仪工作原理示意图 傅里叶红外光谱仪的工作原理如下： 光源发出的红外光由迈克尔逊干涉仪分成两束相干光，相干光照射到样品上，含有样品信息的相干光到达检测器，由检测器将光信号转化为电信号，并将此电信号传递到指示系统——计算机中。计算机将时间域信息通过傅立叶变换转化为频率域信息，最终得到透过率随波数变化的红外吸收光谱图。 (一)光源 光源要求能发射出稳定、高强度连续波长的红外光，能斯特灯、碳化硅或涂有稀土化合物的镍铬旋状灯丝这些是我们通常使用光源材料。 (二)干涉仪 我们所用的干涉仪是迈克尔逊干涉仪，迈克尔逊干涉仪的作用是将复色光变为干涉光。中红外干涉仪中的分束器主要由溴化钾材料制成；近红外干涉仪中的分束器一般以石英和CaF2为材料；远红外干涉仪中的分束器一般由Mylar膜和网格固体材料制成。 迈克尔逊干涉仪工作原理图如图4所示。 图4迈克尔逊干涉仪光路图 迈克尔逊干涉仪是由固定不动的反射镜M1（定镜），可移动的反射镜M2（动镜）以及广分束器G1和G2组成。M1和M2是互相垂直的平面反射镜，G1和G2
葡萄糖分子结构探究 一、选择该项实验课题的原因： 葡萄糖是自然界分布最广的单糖，也是人体生存所必须的物质，它的分子式是C6H12O6，分子量为180，白色晶体，易溶于水。葡萄糖是研究糖类的基础，因此探究葡萄糖的分子结构，对今后更深入的学习有机化学有重要意义。 二、实验采用的方法： （1）通过分子式，猜想葡萄糖可能的结构式，列出可能存在的官能团。 （2）通过实验验证官能团的存在 （3）分析结果 三、实验设计依据的原理 （1）检验羧基：石蕊试剂变红 （2）检验醛基：与新制氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀 （—CHO+Cu(OH)2—COOH+Cu2O↓+H2O） （3）检验羟基：酯化反应 （—OH + —COOH —COO—+ H2O） 四、实验步骤和实验记录 1.依据分子式C6H12O6猜想葡萄糖分子可能含有：羧基，羰基（包括醛基），羟基 2.验证是否有羧基： 实验仪器和药品：紫色石蕊试纸，10%的葡萄糖溶液，滴管 实验步骤：（1）将几滴10%的葡萄糖溶液滴在石蕊试纸上 实验记录：石蕊试纸不变色 实验结论：葡萄糖分子里没有羧基 3.验证是否有醛基： 实验仪器和药品：10%的氢氧化钠溶液，5%的硫酸铜溶液，10%的葡萄糖溶液，试管，10ml 量筒，滴管，酒精灯，试管夹，火柴 实验步骤：（1）用量筒取2ml 10%的氢氧化钠溶液，倒入试管中 （2）向试管中滴加4～5滴5%的硫酸铜溶液,得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液 （3）加入2mL 10%的葡萄糖溶液，用试管夹夹住，在酒精灯上加热至沸腾 实验记录：出现橙红色沉淀 实验结论：葡萄糖分子里有醛基 4.验证是否有羟基： 查资料得，1mol葡萄糖能与5mol乙酸在一定条件下反应生成五乙酸葡萄糖酯。所以有羟基存在。 五、实验结论 葡萄糖分子中有醛基和羟基，没有羧基，且1mol葡萄糖中含有5mol羟基。其分子式可 能是
上面写的葡萄糖的环状结构式，从环的稳定性上来看这种过长的氧桥是明显不合理的。为了更接近真实性并形象地表达糖的环氧结构，哈武斯提出把直立的结构式改写成平面的环状来表示，俗称台面式。现以D-（＋）-葡萄糖为例，将它的费歇尔投影式改写成哈武斯透视式的过程表示如下： 图中粗线表示平面向前的边缘，细线表示向后的边缘。对D-型葡萄糖来说，在哈武斯透视式中当环氧原子处在平面的后方，则在费歇尔投影式中向左的羟基，在哈武斯式中变成在平面之上的位置，向右的羟基则在平面之下。在成环的时候，为了使第五碳上羟基能与醛基接近，依照单键自由旋转而不改变构型的原理，将第五碳原子旋转120°，因此D-构型的糖的尾端羟甲基在环的平面上，L-型的羟甲基在环的平面下。由于天然存在的糖绝大多数属于D-构型，我们经常看到的糖的尾端羟甲基都是在环平面上方的。这样，当命名D-构型葡萄糖的α-和β-体时，可将C-1上的羟基与C-6上的—CH OH基在同侧的称为β-体；异侧的称为α-体。 下面的三个图式都是α-D-（＋）吡喃型葡萄糖的哈武斯透视式。将中间的图式离开纸平面向左或向下翻转180°，便得到另外两种形式。很明显，经翻转后，H和OH在环上的位置发生了上下变换，而其构型仍不变，这是因为哈武斯式不是以平面表现的投影式而是表现整个立体的透视式。
五元环状糖也可用哈武斯式表示，下面是D-核糖的五元环状形式。 果糖是一种重要的己酮糖，像大多数糖一样，主要以环状结构形式存在，它在分子中不含醛基而含酮羰基，所以它的结构是环状半缩酮。D-果糖是一种左旋糖，它的开链式在2-位上有一个酮羰基，其3，4，5-位的构型与D-葡萄糖完全相同，它既可在C-2与C-6之间成氧桥而生成吡喃果糖，也可以在C-2与C-5之间形成氧桥生成一个五元环的呋喃果糖，一般在游离状态时以六元环状半缩酮形式存在，而作为糖类的一个组分。例如，在蔗糖中，常以呋喃形式存在。果糖的呋喃式和吡喃式的开链式，及哈武斯透视式表示如下图： 从以上结构可知，D-（－）-果糖以六元环状半缩酮形式存在时，C-2处的半缩酮羟基与C-3羟基位于同侧者称为β-体，反之，称为α-体。它们都称为D-（－）-吡喃果糖。
胰岛素的结构和性质 (北京大学化学与分子工程学院北京100871) 摘要胰岛素是与人类健康有密切关系的蛋白质激素。在蛋白质的结构与功能研究中占有特殊的地位。本文对胰岛素的基本知识如胰岛素的发现,胰岛素的一级结构和高级结构,胰岛素的生物合成,胰岛素的生物活性及在临床上的应用进行简要的介绍。 胰岛素(insulin)是一种蛋白质类激素。体内胰岛素是由胰岛细胞分泌的。在人体胃的后下部,十二指肠旁,有一条长形的器官,叫做胰腺(图1)。在胰腺中散布着许许多多的细胞 群,叫做胰岛(图2)。人胰腺中胰岛总数约有100万个[1] 。胰岛素是由胰岛细胞受内源性或外源性物质如葡萄糖、乳糖、核糖、精氨酸、胰高血糖素等的刺激而分泌的一种蛋白质激素,是最早从胰腺中得到的激素,在蛋白质的结构与功能的研究中取得了多个第一。它是第一个被证明有激素作用的蛋白质,第一个被结晶的蛋白质,第一个被测定氨基酸序列的蛋白质,图1人体胰腺(在胃的后下部) 图2胰腺中的胰岛 第一个被人工合成的蛋白质,第一个被证明是以大分子前体形式合成的蛋白质和第一个用基因工程生 产的蛋白质[2] 。1胰岛素的发现 由于胰岛散布在胰外分泌腺的汪洋大海中,因此在提取胰岛素时极易被蛋白水解酶降解而失活。加拿大外科医生FrederrickGrantBanting看到一篇报道,提到在胰脏外分泌细胞坏死时,胰岛细胞仍然存活。于是他对胰岛中的活性物质产生了浓厚的兴趣,希望能提取、分离胰岛中的活性物质。但当时他在英国工作的实验室条件较差,于是求助于多伦多大学生理系专门研究糖代谢的J.J.R.Macleod教授,希望他给予支持。Banting要求提供一间实验室及有关设备、一名协助他测定血糖和尿糖的助手以及实验用的狗等。当时Macleod教授勉强同意了Banting的要求并找了一名当时在多伦多大学医学院学习的四年级学
红外光谱法对果糖和葡萄糖的定性分析 施胜 1 实验目的 1.1 熟练掌握红外光谱仪的使用方法，知道怎么保护红外光谱仪。 1.2熟练掌握压片的技巧。 1.3学会用红外光谱仪判定未知物及其质组成与结构的方法。 2实验原理 2.1 实验原理及应用围 红外光谱对样品的适用性相当广泛，固态、液态或气态样品都能用该方法进行分析，无机、有机、高分子化合物也都可检测。 红外光谱分析可用于研究分子的结构和化学键，也可以作为表征和鉴别化学物种的方法。红外光谱具有高度特征性，可以采用与标准化合物的红外光谱对比的方法来做分析鉴定。利用化学键的特征波数来鉴别化合物的类型，并可用于定量测定。由于分子中邻近基团的相互作用，使同一基团在不同分子中的特征波数有一定变化围。此外，在高聚物的构型、构象、力学性质的研究，以及物理、天文、气象、遥感、生物、医学等领域，也广泛应用红外光谱。 红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构上的特点，可以用来鉴别未知物的结构组成或确定其化学基团；而吸收谱带的吸收强度与化学基团的含量有关，可用于进行定量分析和纯度鉴定。另外，在化学反应的机理研究上，红外光谱也发挥了一定的作用。但其应用最广的还是未知化合物的结构鉴定。 红外光谱不但可以用来研究分子的结构和化学键，如力常数的测定和分子对称性的判据，而且还可以作为表征和鉴别化学物种的方法。 2.1. 1定性分析 红外光谱是物质定性的重要的方法之一。它的解析能够提供许多关于官能团的信息，可以帮助确定部分乃至全部分子类型及结构。其定性分析有特征性高、分析时间短、需要的试样量少、不破坏试样、测定方便、分析成本低等优点。 传统的利用红外光谱法鉴定物质通常采用比较法，即与标准物质对照和查阅标准谱图的方法，但是该方法对于样品的要求较高并且依赖于谱图库的大小。如果在谱图库中无法检索到一致的谱图，则可以用人工解谱的方法进行分析，这就需要有大量的红外知识及经验积累。大多数化合物的红外谱图是复杂
葡萄糖与果糖 1．下列对葡萄糖的叙述错误的是（） A．葡萄糖是一种多羟基醛 B.葡萄糖是一种有甜味的物质 C．葡萄糖能水解生成乙醇 D.葡萄糖是一种还原性糖，能发生银镜反应2．医院里检验糖尿病患者的方法是将病人的尿液加入到CuSO4和NaOH的混合溶液中，加热若产生红色沉淀说明病人尿中含有（） A．脂肪B．葡萄糖C．乙酸D．蛋白质 3．某广告称某品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖,比加糖还甜,最适合糖尿病人食用.你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是（） A．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑,不加糖不等于不含糖 B．不加糖不等于没有糖,糖尿病人食用需慎重 C．不能盲目地听从厂商或广告商的宣传,应咨询医生 D．糖尿病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用 4．下列说法正确的是（） A．非金属氧化物都是酸性氧化物 B．BaSO4难溶于水，是弱电解质 C．可以根据PbI2和AgCl的Ksp的大小比较两者的溶解能力 D．可以利用新制的Cu(OH)2悬浊液检验患者的尿液中是否含糖 5．下列说法不正确的是（） A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃 B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出 C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应 D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 6．下列关于有机化合物的认识不正确的是（） A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,两者互为同分异构体 C．乙烯通入高锰酸钾溶液褪色是因为发生了加成反应 D．在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 7．下列说法正确的是（） A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B. 所有糖类物质都有甜味 C．油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸 D. 葡萄糖与果糖互为同分异构体 8．下列物质中，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是（）A．蔗糖 B. 葡萄糖 C. 乙酸乙酯 D. 麦芽糖
第四章生命中的基础有机化学物质 第二节葡萄糖和果糖教学设计（第一课时） 一、三维目标 1. 知识与技能 ①通过阅读教材，了解糖类的组成和分类； ②通过实验探究了解葡萄糖的结构，培养学生基本实验操作技能、观察和描述实验现象能力，以及由实验现象及相关信息分析得出结论的能力； ③从结构决定性质,性质决定用途的角度，掌握葡萄糖和果糖的重要性质、用途。 2. 过程与方法 ①初步学会从实验现象及相关信息分析推导物质结构方法； ②理解物质决定性质这一化学学习的主线。 3. 情感态度与价值观 ①通过银镜反应、菲林反应的实验探究，培养小组合作意识； ②通过葡萄糖和果糖用途的讨论，了解葡萄糖和果糖在人类生活和生产中的重要作用； ③对学生进行化学史教育，培养学生科学精神和明确学习态度 二、教材分析 葡萄糖和果糖是选修5第四章第2节第一课时的内容，在化学2中由于糖类的结构较复杂，课程标准只要求从组成和性质上认识糖类。在选修5中，这部分内容安排在烃的衍生物之后，学生对烃的衍生物中各种官能团的结构、性质和反应已经有了一定认识和理解。官能团的性质和有机反应类型是学习本节知识的理论基础，本节教学中突出强调“结构决定性质，性质反映结构”这一学习主线。 三、学生分析 学生是在高一年级必修2学过了糖类的简单知识的基础上再来进一步学习，学习基础一般，内容有待复习加强，在此基础上巩固深化，接受能力应该较好。 四、教学重难点分析 1. 教学重点：葡萄糖的结构、重要性质和用途。 2. 教学难点：葡萄糖的结构的推导、重要性质。 五、教学策略选择与设计 1. 阅读获取信息能力的培养，引导学生抓住重点信息。 2. 运有对比分析策略进行有关物质性质的学习。 3. 科学探究策略：实验探究→严密推导（合作探讨）→得出结论 4. 自主设计实验方案：假设→合作讨论→设计方案→动手实验→思考交流→得出结论 六、教学资源与工具设计 人教版新课标教材化学选修5、必修2及教师教学用书，自制的本课题课件，实验仪器和试剂。 七、教学过程
例1 请用最简便的方法，鉴别核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉。 分析鉴别核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉最简便的方法是显色法。首先在这五种糖中各加入适量碘液，只有淀粉变蓝色，其余四糖不变色。然后在除淀粉外的四糖中分别加适量的盐酸和间苯二酚，核糖呈绿色，葡萄糖呈淡红色，果糖呈红色，而蔗糖不变色。这一下可鉴别出核糖和蔗糖。再在葡萄糖和果糖中分别加入几滴清水，由于葡萄糖具有还原性而使溴水褪色，果糖无还原性，不能使溴水褪色，从而就能达到区分这两种糖的目的。 【参考答案】 鉴别核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉的最简便方法。 例2 根据蛋白质的有关知识回答下列问题： （1）氨基酸的极性由什么决定？组成蛋白质的20种氨基酸中具有极性的氨基酸有多少种？ （2）组成蛋白质的氨基酸中，哪一种不能参与形成真正的肽键？为什么。 （3）什么是蛋白质的等电点（pI）？为什么说在等电点时蛋白质的溶解度最低？ 分析（1）氨基酸的极性由其侧链基团（R）决定，组成蛋白质的20种氨基酸中具有极性的氨基酸有11种。（2）组成蛋白质的氨基酸中，脯氨酸（Pro）不能参与形成真正的肽镇，因为Pro是亚氨基酸，没有游离的氨基。（3）蛋白质分子所带净电荷为零时，溶液的pH值为该蛋白质的等电点。处于等电点状态的蛋白质分子外层的净电荷被中和，分子之间相互聚集形成较大的颗粒而沉淀下来，故此时蛋白质的溶解度最低。 【参考答案】 见分析过程。 例3 （1）下列氨基酸的混合物在pH 3.9时进行纸电泳，指出哪一些氨基酸朝正极移动，哪一些氨基酸如负极移动？氨基酸混合物的构成为丙氨酸（Ala）、丝氨酸（Ser）、苯丙氨酸（Phe）、亮氨酸（Leu）、精氨酸（Arg）、天门冬氨酸（Asp）和组氨酸（His）。（2）具有相同电荷的氨基酸，如Gly和Leu在纸电泳时总是稍稍分离，你能作出解释吗？ （3）一个含有Ala、Val、Glu、Lys和Thr的氨基酸混合物，在pH6.0时进行纸电泳，然后用茚三酮显色。请画出电泳后各氨基酸斑点的位置，并标明正极、负极、原点和不分开的氨基酸。 分析（1）因为Ala、Ser、Phe和Leu的等电点在pH 6.0左右，将其放在pH 3.9条件下电泳时，Ala、Ser、Phe和Leu都带有电荷，因此它们均向负极移动。由于His和Arg等电点分别7.6和10.8，在pH 3.9时虽都带正电荷，向负极移动，但因两者带正电荷数量不同，因此两者能分开。Asp的等电点是3.0，在pH3.9条件下带负电荷，故向正极移动。 （2）在电泳时，如果氨基酸带有相同的电荷，则分子量大的氨基酸比分子量小的氨基酸移动慢些，由于Leu的分子量比Gly大，所以Leu比Gly移动慢，因此能达到稍稍分离的目的。 （3）在pH 6.0时，Glu带负电荷朝正极移动，Lys带正电荷负极移动。Val、Ala、Thr的等电点在pH 6.0附近，移动距离很小，故不能完全分开。电泳后谷氨基酸斑点的位置如下图所示。 【参考答案】
果糖及果糖对身体的影响 果糖：一种最为常见的己酮糖。存在于蜂蜜、水果中，和葡萄糖结合构成日常食用的蔗糖。果糖中含6个碳原子，也是一种单糖，是葡萄糖的同分异构体，它以游离状态大量存在于水果的浆汁和蜂蜜中，果糖还能与葡萄糖结合生成蔗糖。纯净的果糖为无色晶体，果糖是棱柱状晶体，熔点103～105℃，是所有的糖中最甜的一种，它比蔗糖甜一倍，广泛分布于植物中，广泛用于食品工业，如制糖果、糕点、饮料等。果葡糖浆的甜度与蔗糖相当，但它是用淀粉做原料生产出来的，不但成本低，还具有天然蜂蜜的香味，在食品工业中比果糖有更广的用途。 果糖一种提炼自各种水果和谷物，全天然、甜味浓郁的新糖类，因不易导致高血糖，也不易产生脂肪堆积而发胖，更不会产生龋齿，而被更多的人们所认识。 实际上，对于果糖我们并不陌生，大多数水果中均含有果糖。而人类食用果糖的历史，也是源远流长。果糖，与传统的天然糖之间最大的区别就是升糖指数低，即GI值低，GI(Glycemic Index)是反映食物引起人体血糖升高程度的指标。实验证明，在同等条件下，如果将食用葡萄糖后所产生的血糖升高指数当作100的话，那么食用果糖后，人体的血糖升高指数仅为23，甚至有的能低至19，而蔗糖则高达65。也就是说，食用果糖后人体血糖的升高程度要远远低于其他传统的天然糖品，也因此，果糖以及相关制品被广泛应用于糖尿病患者与肝功能不全者的饮食结构中。 其实，果糖之所以升糖指数低，主要是由于果糖在人体内的代谢速度要比葡萄糖和蔗糖等传统糖都要慢，并且果糖的代谢并不依赖胰岛素，而是直接进入人体肠道内被人体所消化利用。所以，果糖的升糖指数才远远低于传统糖，被称之为“健康糖”。 此外，果糖的口味和甜度也优于传统糖，不仅自身具有水果香味，并且甜度高，其甜度达到了蔗糖的1.8倍，为天然糖中最甜的糖类。因此，只需要较少的用量，就可以拥有与其他糖类相同的甜度，进而满足味觉享受。至于果糖不易导致龋齿的原因，实际上是因为果糖比较不容易被口腔内的微生物分解和聚合，所以，食用后产生蛀牙的几率就比葡萄糖或蔗糖
葡萄糖 葡萄糖的结构： 分子式： 结构式： 结构简式：葡萄糖为多羟基醛(五羟基己醛) 葡萄糖的性质： 1.葡萄糖的物理性质 葡萄糖是无色晶体，易溶于水，有甜味。 2.葡萄糖的化学性质 ①氧化反应(显还原性) a．燃烧 b．葡萄糖在人体组织中的缓慢氧化反应 c．与新制Cu(OH)2反应(用于检验糖尿病) 实验操作：在试管里加入2mL10％(质量分数) NaOH溶液，滴加2％(质量分数)CuSO4溶液4—6滴，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入 2mL10％葡萄糖溶液，在酒精灯上加热，观察现象。
实验现象：溶液中有红色沉淀产生。反应原理：葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，能把新生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀。发生的反应为 d．银镜反应(用于制镜或在保温瓶胆上镀银) 葡萄糖在热水浴中能被银氨溶液氧化，洁净的试管壁上会产生光亮的银镜，此反应称为银镜反应。可用于葡萄糖的检 验。 e．使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 ②加成反应 ③酯化反应 ④与活泼金属钠反应
⑤在酒化酶作用下发酵 考点13 葡萄糖的性质和用途 【精确解读】 1．自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里； 2．结构：分子式为C6H12O6(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O)，其结构简式为： CH2OH-(CHOH)4-CHO，是一种多羟基醛； 3．化学性质：兼有醇和醛的化学性质． ①能发生银镜反应． ②与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀． ③能被H2还原： CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH(己六醇) ④酯化反应： CH2OH-(CHOH)4-CHO+5CH3COOH→CH2OOCCH3(CHOOCCH3)4-CHO(五乙酸葡萄糖酯)； 4．用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养.
【教学资源】 探究葡萄糖的元素组成 湖北省石首市文峰中学刘涛 果果了解到：葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖，化学式为C6H6O6，纯净物为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖，易溶于水，微溶于乙醇，在碱性条件下加热易分解，应密闭保存。 葡萄糖是生物体内维持生命活动所需能量的主要来源。葡萄糖的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。葡萄糖很容易被吸收进入血液中，葡萄糖临床应用广泛，医院人员、运动爱好者以及平常人们常常使用它当作强而有力的快速能量补充。人体内如果丢失大量体液时如吐泻、大失血等，可先静脉滴注5%～10%葡萄糖和生理盐水以补充水、盐和糖分，并用于低血糖、药物毒物中毒者。 【提出问题】葡萄糖是生命体所需能量的主要来源。葡萄糖的燃烧产物是CO2和H2O，由此能否证明葡萄糖是只由碳元素和氢元素组成的有机物？ 【实验设计】为了确定葡萄糖的元素组成，果果小组设计了如下实验（其中部分固定装置省略，假设每个装置中均吸收完全或反应完全）。按如图连接好仪器后，加入药品前需进行的操作是。 A．B．C．D．E． 【查阅资料】①其中浓硫酸、无水CaCl2均易吸水，常用干燥剂； ②固体NaOH易吸水和二氧化碳； ③含碳、氢元素的化合物完全燃烧生成CO2和H2O，不完全燃烧时生成CO、CO2和H2O。 ④氧化铁的作用是使葡萄糖不完全燃烧生成的一氧化碳转化成二氧化碳。 ⑴装置A中浓硫酸的作用是。装置B中发生反应的化学方程式为。 ⑵装置C和D_____（填“能”或“不能”）对调，原因是。 【方案评价】⑶用充有空气的储气球代替装置A，是否更有利于实验的进行？______（填“是”或“不是”），分析其原因是。 ⑷装置B处葡萄糖燃烧的设计特点是（至少1条）。 实验事实数据分析及结论 1.8g葡萄糖完全燃烧，得到 2.64g CO2和1.08g H2O 结论：葡萄糖含有元素（填元素符号），数据分析的依据。 【交流讨论】⑹从定量实验的角度来看，要尽量减小实验误差。上述实验装置D、E中盛放
果葡糖浆中的葡萄糖和果糖检测解决方案更新时间：2011-01-08 15:19:15 来源: 江苏天瑞仪器股份有限公司核心提示：果葡糖浆是由植物淀粉水解和异构化制成的淀粉糖晶，是一种重要的甜味剂。本品为无色或浅黄色、透明的黏稠液体。甜味柔和，具有果葡糖浆特有的香气，无异味。 一、果葡糖浆简介： 果葡糖浆是由植物淀粉水解和异构化制成的淀粉糖晶，是一种重要的甜味剂。本品为无色或浅黄色、透明的黏稠液体。甜味柔和，具有果葡糖浆特有的香气，无异味。无正常视力可见杂质。因为它的组成主要是果糖和葡萄糖；故称为“果葡糖浆”。果葡糖浆是由葡萄糖和果糖组成的一种混合生物酶转化糖浆，同时也是一种高甜度的淀粉糖，除作为糖源可替代蔗糖应用于食品加工外，果葡糖浆还具有蔗糖所不具备的优良特性，如在口感上，越冷越甜；甜度；在风味上具有不掩盖性；冰点温度低，以及在营养和代谢方面的功能性作用等。国家标准GB/T 20882-2007果葡糖浆中，将其分为两种类型：F42型（果糖含量不低于42%[占干物质]的果葡糖浆）和F55型（果糖含量不低于55%[占干物质]的果葡糖浆）。其质量要求为： 对于果葡糖浆的成分控制，目前常采用HPLC法进行控制。 二、仪器配置方案： LC-P310高压恒流泵：1台 RI示差折光检测器：1台 LC-Co310柱温箱:1台 LC-310泵控工作站（带采样功能）：1套 7725i手动进样阀：1套 液相色谱柱：Ca型阳离子交换柱（7.9mm*300mm，10um）：1支 葡萄糖标准品、果糖标准物质：各1瓶。 三、实验方法： 参考标准：GB/T 20882-2007果葡糖浆 四、实验谱图及验证数据： 葡萄糖和果糖混标谱图：
.专业资料分享. 《葡萄糖的结构与性质》教学设计 北京市顺义区杨镇一中 陈晶 《葡萄糖的结构和性质》教学设计，在“2010年北京市高中化学优秀教学设计评比”中获二等奖。《北京市教育学会化学教学研究会》
《葡萄糖的结构与性质》教学设计 作者：陈晶单位：北京市顺义区杨镇第一中学 一、课标分析： 新课程改革的重要任务之一是要改变教师单纯灌输知识、学生被动接受的落后教学方式，创建学生主动学习、全面发展的科学教学方式。《课程标准》指出：“学生的学习内容应当是现实的，有意义的，富有挑战性的。”学习内容来自学生生活实际，在学生已有的经验的基础上学习，可使学习更有效。本节主要内容就是学生熟悉的物质葡萄糖，但学生对它们的结构与化学性质不了解，有利于激发学习动机，是变被动学习为主动学习的有效途径。 引导学生主动建构知识是新课标的重要理念，而且新课标重视学生学习过程中的体验。本节课的教学过程中就强调学生的参与性和实践性，让学生参与知识探索、发现与形成的全过程，并通过体验与感受（体会），建构属于自己的认知体系，并使学生通过手脑并用的探究活动，学习科学知识和方法，增进对科学的理解，体验探究的乐趣。 “葡萄糖”是人教版高中化学教材选修5第4章第2节糖类的重要内容。在必修2中已经介绍过糖类，但还不足以从结构角度认识糖类的性质。选修5将糖类安排在烃的衍生物的学习之后，教材已对官能团性质作了详细的介绍。葡萄糖是由多个官能团构成的复合物质，官能团之间相互影响，与单官能团物质相比有所不同，在教学中必须让学生理解。 二、教材分析 1、教材内容：糖类、油脂、蛋白质是人类重要的营养物质，也是重要的工业原料。因此，本章的知识与生产和生活实际有密切的联系。学生通过本章的学习，能够提高科学素质，丰富生活常识，有利于他们正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题，让学生体验到这就是“身边的化学”“生命的化学”。 2、教材的地位和作用：从知识的内在联系来看，本章是烃的衍生物知识的延续和发展，即从单官能团的化合物延续和发展到多官能团的化合物，从小分子延续和发展到高分子。同时本章又是第五章合成高分子化合物的前期知识准备，通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习，为学习合成高分子作好铺垫。 教材将糖类物质按单糖、二糖、多糖的分类顺序编排，“单糖”位于全章之首，而且教材对单糖中的葡萄糖结构和性质进行了详细的介绍。这是因为葡萄糖是一种重要营养物质，是人类生命活动所需能量的重要来源之一，并且是学习其它糖类的基础，因此本节内容承上启下十分重要。 三、学情分析： 1、学生在必修2中已初步了解了葡萄糖，书上有葡萄糖的结构式、葡萄糖的特征反应：银镜反应、和与 新制Cu(OH)2的反应。 2、生物课上介绍了用菲林试剂检验葡萄糖，知道葡萄糖分子中有醛基。 3、《葡萄糖》是选修5第五章第二节糖类的第一课时内容，在此之前，学生已经学习了《研究有机物的 一般方法和步骤》一节，了解了从组成到结构、再到性质的有机物研究方法，而葡萄糖结构中所包含的官能团醛基、醇羟基，其特征性质学生都已经掌握，没有陌生的知识，只是它们之间的组合问题，所以本节课适合学生遵照有机物研究的一般方法来自主探究。 四、教学目标 1、教学目标表述
第四章第2节糖类 课题1 探究葡萄糖、果糖的结构与化学性质 【学习目标】 1．了解葡萄糖与果糖的结构和化学性质。 2．通过探究实验，体验探究的过程，学习科学探究的基本方法，培养学生实验设计、操作、观察等科学探究的能力。进一步体会有机物中官能团与其主要性质之间的 关系。 【重点难点】葡萄糖的结构与性质 【活动方案】 活动一：计算确定葡萄糖（或果糖）的分子式 已知1.80g葡萄糖（或果糖）完全燃烧，只得到2.64g CO2和1.08g H2O，质谱图表征到葡萄糖（或果糖）的相对分子质量为180。计算葡萄糖（或果糖）的分子式。 活动二：探究葡萄糖与果糖的结构与化学性质 1．在小组内完成下列探究实验（可以两个同学分别以葡萄糖和果糖同时进行实验）：（1）取2支洁净的试管，分别加入2%硝酸银溶液2mL，边振荡边逐滴滴入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解（得到菲林试剂）。然后分别加入1mL 10%葡萄糖 溶液、10%果糖溶液，振荡后将两支试管放入热水浴中加热（放入后不再振荡）， 观察现象。 （2）取2支洁净的试管，分别加入10%NaOH溶液2mL，边振荡边逐滴滴入4~5滴5%CuSO4溶液。然后向新制氢氧化铜悬浊液中分别加入2mL 10%葡萄糖溶液、 10%果糖溶液，振荡后观察现象。然后将两支试管分别加热，观察现象。 2．从刚才的实验判断，葡萄糖与果糖是不是还原性糖（能发生银镜反应的糖是还原性糖）？请结合下列资料卡片中的信息，在小组内讨论，写出葡萄糖与果糖的结 构简式。 3 1 A．同位素B．同素异形体C．同系物D．同分异构体2．能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是（）A．与H2加成生成己六醇 B．能与银氨溶液发生银镜反应 第 1 页
第一章糖类 一．糖的分布及其重要性： 分布 （1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖 （2）动物血液中含有葡萄糖 （3）肝脏中含有糖元 （4）植物细胞壁由纤维素所组成 （5）粮食中含淀粉 （6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖 重要性 （1）水+CO2 碳水化合物 （2）动物直接或间接从植物获取能量 （3）糖类是人类最主要的能量来源 （4）糖类也是结构成分 （5）纤维素是植物的结构糖 二．糖的化学概念 1．定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 光合作用 三．糖的分类 上一页下一页 第一节单糖 一．葡萄糖的分子结构 （一）葡萄糖的化学组成和链状结构 1．葡萄糖能与费林氏（Fehling）试剂或其他酸试剂反应。证明葡萄糖分子含有 2．葡萄糖能与乙酸酐结合，产生具有五个已酰基的衍生物。证明葡萄糖分子含有五个－OH 3．葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。
证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构： 差向异构体(epimers) 相同点： (1)全含六个碳原子 (2)五个－OH，一个CHO (3)四个不对称的碳原子 不同点： 1.基团排列有所不同 2.除了一个不对称C原子不同外，其余结构部分相同 上一页下一页
上一页下一页 (二) 葡萄糖的构型 构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。 1．单糖的D及 L型。 （1）不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。 表示法：球棒模型，投影式，透视式。 （2） D . L- 型的决定。规定：OH在甘油醛的不对称碳原子的右边 者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。]称为D-型， 在左边者称L-型。 水面键被视 为垂直放置 在纸平面之 前，垂直键则 在纸平面之 后 L-甘油醛 D-甘油醛 D-型及L-型甘油醛，是两类彼此相似但并不等同的物质，只要将它 们重叠起来，即可证明它们并非等同而是互为镜像，不能重叠，这两类 化合物称为一对"对映体"。 2．旋光性。 L--旋光管的长度。以分米表示。 C--浓度。即在100ml溶液中所含溶质的克数。 α 是在钠光灯（D线，λ：589.6与589.0nm）为光源，温度为t,管 长为L，浓度为ｃ时所测得的旋光度。[α]-为上述条件下所计得的旋 光率。 下一页