专题总结------有机合成题
一、引言
1．设计合成路线的3个指标
(1)途径简捷；(2)原料易得；(3)总产率高。
2．设计合成路线的步骤和方法
(1)分析目标分子的结构，进行合理的“切断”
①化合物的类型分析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚)。例1：用简单的原料合成
分析：
解：
例2：由简单化合物合成
分析：
②碳架分析碳链是开链还是环状，是增长还是缩短，碳架是脂环、芳环还是杂环。
例：从乙烯、丙烯合成正辛烷
分析：
解：
③分子的立体构型
例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯
分析：
(2)选择廉价、易得的原料
例：用简单的化合物合成
分析：
解：
(3)注意基团保护例1：
解：
例2：由甲苯制备
解：
例3：完成转化
(保护酮羰基)
解：
例4：
完成转化
(保护醛基)
解：
二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法) 1．亲核取代
(1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸
(增加一个C的羧酸)
例：由丁二烯合成己二酸。
解：
(2)卤代烃与炔化钠反应
例：由乙烯、丙烯制正辛烷。
(3)三乙负离子与卤烃反应——制甲基酮
(4)丙二负离子与卤烃反应——制取代乙酸
2．亲核加成
(1)格氏反应
(2)醛、酮加氰氢酸
(3)羟醛缩合
(4)Perkin反应
(5)Knoevenagel反应
(6)Reformasky反应——制β羟基酸(酯)
(7)Claisen酯缩合反应
(8)Michel加成
3．芳环上亲电取代
4．其他方法
(1)环化加成
例：由丁二烯合成己二酸。
(2)重氮盐放氮
(3)重氮甲烷与酰氯反应——制多一个碳的羧酸
例：
(4)Skraup合成法——制喹啉类化合物
见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反应”。
三、环的形成和变化
1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应
2．二卤代物脱卤
3．丙二酸酯法
例：
4．分子内缩合
5．Robinson并环反应
例：用C4或C4以下有机物制备
6．己二酸、庚二酸脱羧脱水
例：用“三乙”、丙烯酸乙酯合成
解：
7．芳烃与环酐的Friedel—Crafts反应
或者
8．周环反应
(Diels-Alder反应，亲双烯体上吸电子基更有利)
(电环化反应)
9．卡宾法
10．环的扩大与缩小
四、重要的有机合成反应
1．格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、2．(1)”。
2．苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物指导原则：定位规律!
例1：
例2：
9．异丙苯氧化法制酚
见“专题总结I”中“七、1．(2)”。
10．卤仿反应——制少一个碳的羧酸
11．Rosenmend还原——由酰氯制醛
见“专题总结I”中“五、4．(3)”。
12．由RX制酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(1)”。
反应(胺甲基化反应)——间接制备α，β不饱和醛、酮见“专题总结Ⅱ”中“12．”。
14．Wittig反应——制备烯烃
醛、酮与磷叶立德反应，制备烯烃的反应：
例：
反应——在羰基碳上引入醛基
见“专题总结Ⅱ”中“10．Darzen反应”。
反应——在酚羟基的邻位上引入醛基
见“专题总结Ⅱ”中“14．Reimer-Tiemann反应”。
反应制——由芳醛制α，β不饱和酸
见“专题总结Ⅱ”中“5．Perkin反应”。18．Reformasky反应——制β羟基酸(酯)
见“专题总结Ⅱ”中“11．Reformasky反应”。19．Gaberial法制伯胺
20．Hofmann降解制伯胺
见“专题总结I”中“七、2．碱性条件下发生的重排”。
21．由三乙制甲基酮
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(3)”。
22．由丙二制取代乙酸
见“专题总结Ⅲ”中“二、1．(4)”。
23．Beayer-Villiger氧化——由酮制备酯
有机过酸与酮反应生成酯。因反应过程中碳架发生变化，又称为Beayer-Villiger重捧。
详见“专题总结I”中“七、1．酸性条件下发生的重排”。
24．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的a一位上引入酰基或烃基
见“专题总结Ⅱ”中“13．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化”。
25．Michel加成——制1，5-二羰基化合物∥
见“专题总结Ⅱ”中“9．Michel加成”。
26．重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物
27．重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物
28．氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用
29．Skraup合成法——制喹啉类化合物
反应历程如下所示(以喹啉的制备为例)。
例：
五、重要的工业合成反应
1．异丙苯氧化法制苯酚
见“专题总结工”中“七、1．(2)”。2．甲基丙烯酸甲酯的制备
3．乙酸乙烯酯的制备
4．己内酰胺的制备
5．聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备
合成练习题(I)
1．
由苯合成
2．由C3或C3以下有机原料合成
3．由苯酚、邻氯苯甲酸合成
4．由C3或C3以下有机物合成
5．由乙炔、C2或C2以下有机物合成(叶醇，一种香料) 6．由为有机原料合成
7．由合成
8．由苯合成
9．由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成10．由C4或C4以下有机物合成
11．由苯甲醛、C3或C3以下有机物合成12．由苯、C3或C3以下有机物合成13．由C4或C4以下有机物合成
14．由苯、C4或C4以下有机物合成15．由苯、C4或C4以下有机物合成
16．由苯或甲苯、C4或C4以下有机物合成17．完成转化：
18．完成转化：
19．完成转化：
20．由甲苯合成
21．由
22．由合成
23．完成转化：
24．由丙二酸二乙酯合成
25．由环己醇合成
26．由苯酚、合成
27．由甲苯合成
28．由C3或C3以下有机物为原料合成
29．由乙炔(惟一有机原料)
30．由丙二酸二乙酯合成
31．由C3或C3以下有机物为原料合成
32．由C3或C3以下有机物为原料合成和
33．由联苯出发合成
34．由合成(可使用作辅助试剂) 35．由1，3-丁二烯为原料合成
36．从乙酰乙酸乙酯出发合成
37．完成转化：
38．完成转化：
39．由间硝基甲苯合成
40．由丙二酸二乙酯及C3或C3以下有机原料合成
41．由萘合成
42．由对溴苯甲醛合成
43．由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成44．由丙酸乙酯合成
参考答案
1．
2．
有机合成练习题（一） 1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。 2、完成下列合成： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10） CH3NH2 2 Br CH3NH2 H2N NH2 Cl Br OH OH Br Br CH3OH Br CH3 COOH CH3 NH2 Cl NH2 B r Br 2 CH3CH 2 C CH3 OH CH3 Cl O2N
3、 由乙醛合成丁酸。 4、 由丙烯合成丁酸。 5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难） 6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。 7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。 8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。 9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。 10、 完成下列合成： （1） （2） 11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。 12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。 13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。 14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。 15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。 OH CH 2NH 2OH C CH 3 O
参考答案 1、 2、（1）（2）（3） CH2COOH 2 CHCOOH Br CHCOOH CN + CH(COOH)2 CH3 H CH3 NO2 23 CH3 NO2 Br 23 COOH NO2 Br 5 CCl 2 Br NH 3 O 2 - NH2 NO2 Br HCl NH2 NH2 Br CH3NH2 2 - NHCCH3 KMnO4 / H+PCl3 CCl Br O NH3 32 O NHCCH3 O SO3H NHCCH3 O SO3H Δ O2N NO2 稀 H+2 NH2 O2N NO2 NH2 H2N NH2 CNH2 Br O HNO3H SO 23 Cl NO2 Fe / HCl2 Cl N2+Br-CuBr Cl Br
有机合成试题类1 一、选择题 1. 一种塑料抗氧化剂C 可通过下列反应合成： 下列有关叙述正确的是（ ） A ．物质A 中所有碳原子有可能位于同一平面 B ．物质B 不能发生取代反应 C ．用酸性KMnO 4溶液鉴别抗氧化剂C 中是否含有CH 3(CH 2)17OH D ．1mol 抗氧剂C 与NaOH 溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 2. 有机物A 、B 、C 、D 、E 都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A 的分子式为C 10H 20O 2 ，则符合此转化关系的A 的可能结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3. 某烃A 与Br 2发生加成反应生成二溴代物B 。B 用热的NaOH 醇溶液处理得有机物C ，经测定C 的分子中含有两个双键，其分子式为C 5H 6 。将C 在催化条件下加氢可得到分子式为C 5H 10的有机物D ，D 的一氯代物只有1种结构。则烃A 的结构简式为( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 B ．CH 2=CH —CH 2—CH=CH 2 C ． D ． 4. 有机物X 能实现下列转化，下列判断一定错误的是（ ） A ．X 可以是淀粉或纤维素 B ．有机物Y 在浓H 2SO 4、加热条件下一定发生消去反应 C ．Y →乙醛的反应属于氧化反应 D ．有机物X 可能有醛基 5. 某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一，其结构简式为： 下列有关该高分子化合物的说法不正确．．． 的是（ ） A ．不易溶于水 B ．可以发生酯化反应 C ．可以发生加成反应 D ．水解后能得到分子式为C 9H 8O 2的产物 243()X CH OH CHOH CHO Y CH CHO ??→??→??→有机物有机物
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
有机推断与合成综合题 1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。 (2)D中含有的官能团：__________________。 (3)E的结构简式为__________________。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。2．烯烃复分解反应可示意如下： 利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：
回答下列问题： (1)B的化学名称为____________。 (2)由B到C的反应类型为____________。 (3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物F在Grubbs Ⅱ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____________。 (5)H中官能团的名称是____________。 (6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。
1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5 答案： Br2 hv Br KOH C2H5 OH KOH C2H5OH Br2 CH2C H COC2H 5 O COOC2H5 考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。 2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂 合成(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2. 答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H 2 O (CH3)2CHCH2OH HBr 0℃(CH3)2CHCH2Br COOC2H5 CH 2 COOC2H5Br2 CCl4 COOC2H5 CH COOC2H5 Br
O O NK O O N CH COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa(CH 3 )2CHCH2Br NaOH H 2O H CO2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。 3.用苯及无机试剂合成 HO OH 答案: NO HNO3Zn NaOH H2N NH2 H N H N H N N NaNO2 HCl NCL CLN H2O HO OH 考点：1）苯的硝化 2）联苯胺重排 3）重氮盐制备 4）芳胺重氮盐羟基化 出处：自创
4.用苯及不超过两个碳的有机物合成 CCH 2O O Br 答案： CH 3CCL O AlCl 3 CCH 3 O Br 2HOAc CCH 2Br O H 2SO 4 SO 3 H NaOH 300℃ H 3O Br 2 OH OH Br CCH 2Br O OH Br NaOH CCH 2O O Br 考点：1）苯的酰基化 2）苯的磺化 3）酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题 5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成： 答案： CHO CH 3
有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O OH PCl 3 R C O Cl ③苯在 AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
2019高考化学考前大题强化训练(四) 有机合成与推断1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N 的一种合成路线如图所示： 已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰； 请回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)J的结构简式为___________________________________________。 (3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。 (4)D＋I―→M的化学方程式为_________________________________ ____________________________________________________________。 (5)N的结构简式是________，同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：_____________________________ ____________________________________________________________。
【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2-丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。 (2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3)，C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。根据反应条件和G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。 (3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。 (4)D是二元醇，I是二元羧酸，两者发生缩聚反应。在写缩聚反应的化学方程式时，要注意D不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。 (5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。考生若没有弄清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断N的结构简式。满足条件的N的同分异构体含有1个饱和五元碳环、1个羧基和1个醛基，则饱和五元碳环上的2个取代基可以是—CHO 和—CH2COOH、—CH2CHO和—COOH，它们可以连在同一个碳原子上，也可以连在不 同碳原子上，得到的同分异构体为 ，共6种。 (6)环庚醇的环上有7个碳原子，目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有羰基和酯基；有机物N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少1，并引入了羰基和酯基，因此模仿N的合成方法，结合已知信息②③即可写出正确的合成路线。考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。 【答案】(1)异丙醇(或2-丙醇) (2)(3)加成反应消去反应(4)
30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2. （2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____. 30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重
要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称是； （2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为； （3）写出C所有可能的结构简式； （4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线； （5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示 ） （6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
近年高考有机化学推断名题 1.（11分）（2007海南·21）根据图示回答下列问题： （1）写出A、E、G的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是，反应④化学方程式（包括反应条件）是； （3）写出①、⑤的反应类型：①、⑤。 2.（07年宁夏理综·31C）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A的质谱图表明其相对 分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型 的氢。 （1）A的结构简式为； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2 的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1，2－加成反应 Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1（C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2
是 。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A 中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L （标准状况），则A 的分子式是 ； （2）实验表明：A 不能发生银镜反应。1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A 分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A 的结构简式是 ； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成B （C 12H 20O 7），B 只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A 生成B 的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ； （4）A 失去1分子水后形成化合物C ，写出C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 OH CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。 （2）乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：
专题八有机化学基础（选修） 1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。 (不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是。 （5）⑤的反应类型是。 （6）写出F到G的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。 3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________。 （2）中的官能团名称是___________。 （3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 实验碱溶剂催化剂产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)222.3 2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4 4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2 5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6 6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究
中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A 组 1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下： 2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又 能与含羰基化合物反应生成醇： RBr ＋Mg ()???→?O H C 252RMgBr ??→?O CH 2RCH 2OMgBr ???→?+ H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。 C 、 D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。 合成B 的路线： 3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。 （5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成 4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5．以CH 2＝CH 2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH 3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应： CH 4????→?-C o 15001000C ＋2H 2 2CH 4?? →??C o 1500C 2H 2＋3H 2 试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。 7．已知下列有关反应： 现用烃A （碳元素的质量分数为92.31%）、Br 2、O 2 等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应 的化学方程式： 8．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过 程如下： ???→?（醇）KOH ??→?2NaNH －C ≡C － 试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）： 9．以C 2H 5OH 为原料，加入必要的无机试剂合成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。 10．以BrCH 2CH(CH 3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH OCH 3 OCH 3 Claisen 酯缩合
O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3 CHO + OH CH 3CH 2 MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O H O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7．由苯及两个碳的试剂合成： Ph Ph OH 解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 O =NH —CH 2 CH 2— C = NH 2 CH —COOH O CH 2—CH —COOH N H 2 HOOCCH ＝CHCOOH
（4）写出G 的结构简式 。 3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成， 聚乙烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 —C ＝ C H —C ＝ C H 溴 A B ： C 9H 12O 2 NaOH/H 2 O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ： C 9H 10O 3 F
有有有有有有有有有有有有25有有 ——2020有有有有有有有有有 1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成： 下列说法错误的是() A. Y的分子式为C10H8O3 B. 由X制取Y的过程中可得到乙醇 C. 一定条件下，Y能与5mol H2发生加成反应， D. 等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比 为1∶1 【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意酚、羧酸、酯的性质，注意酯基中碳氧双键不能和氢气发生加成反应，题目难度不大。 【解答】 A.根据结构简式确定分子式为C10H8O3，故A正确； B.X发生取代反应、消去反应生成Y，发生取代反应时有乙醇生成、发生消去反应时有水生成，故B正确； C.Y中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，但是酯基中的碳氧双键与氢气不反应，因此一定条件下Y最多能和4mol氢气发生加成反应，故C错误； D.X中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，Y中酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D正确。 故选C。 2.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述不正确的是() A. 反应过程中加入K2CO3，能提高X的转化率 B. Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子 C. X和Y均能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀 D. 等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3：4 【答案】D 【解析】【分析】 本题考查多官能团的有机物的性质，难度一般，掌握官能团的结构和性质为解题关键。【解答】 A.反应过程中加入K2CO3，平衡右移，能提高X的转化率，故A正确； B.Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子，故B正确； C.X和Y均含有醛基，能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，故C正确； D.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5，故D错误。故选D。 3.《Chem.sci.》报道麻生明院士团队合成非天然活性化合物b(结构简式如下)的新 方法。下列说法不正确的是() A. b的分子式为C18H17NO2 B. b的一氯代物有9种 C. b存在一种顺式结构的同分异构体 D. b能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物结构对称性及官能团的判断，题目难度不大。 【解答】 A.由结构简式可知有机物分子式为C18H17NO2，故A正确； B.，该有机物有10种不同的H，一氯代物有10种，故B错 误； C.碳碳双键两端所连的H原子在同一侧就是顺式结构的同分异构体，不在同一侧就是反式结构，故C正确； D.含有碳碳双键，可发生氧化反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 故选B。
高二化学练习卷 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机合成题的一般解题方法 选修五《有机化学基础》的内容在高考中的分值为15-30分，三大选做题之一，包括官能团性质及应用、有机推断及其合成等知识点。内容多，涉及的有机反应类型多且繁杂，混淆度高。是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。 命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。 设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。 要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。 —CH3CH2Cl CH2COOH