第二章 饱和烃
2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2.3?试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH 3
CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3
CH CH 3CH CH 3
CH 3
d.CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C CH 3
e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷；
C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷
解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）
(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>
2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式
2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。
解：
反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷
(1)
(2) (3) (4) (5) (6)
(7)
(8) (9)
D.
B. C.
E. F. A.
2.15 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:（1）只得一种一氯代产物;（2）得三种一氯代物;（3）得四种一氯代产物;（4）二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。
解：设该烷烃的分子式为C X H2X+2，则:12x+2x+2=72 x=5
2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A. ·CH3；
B. ·CH(CH2CH3)2；
C. ·CH2CH2CH2CH3；
D. ·C(CH3)3
解：D > B> C >A
2.19 完成下列反应（仅写主要有机产物）。
解：
第三章不饱和烃
3.1 命名下列化合物。
（1）
CH
CH
3
CH
2
(3)
CH3
CH3CH2
C C
CH2CH2CH3
CH3
(5) CH
3
CH C CCH
2
CH
3
Br(7) CH
2
=CHCH2CH2CH2C≡CH
(10)
C C
C C
CH3
H
Cl
CH2CH3
CH3
Br
解：（1）2-溴-3-己炔
（3）2-乙基-1,3-丁二烯
（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯
（7）1-庚烯-6-炔
（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.2 写出下列化合物的结构式。
（2）反-4-甲基-2-庚烯
（4）(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯
（6）1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解：（2）
（4）
（6）
3.4完成下列反应式：
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C - CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C - CH
3
CH
3
CH
3
(2)
(3)(4)
(1)
C
H
3
CH
3
C
H
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
C
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
Br Br
C
H
3
CH
3
Br
C
H
3
C CH
2
CH
3
CH
3
Br
（1）CF 3CH CH 2HBr
+ （2）
CH 2 CHCH 3
冷KMnO ，
OH
（5
（7
（8）
CH 3CH 3+NBS
（9）
CH 3CHCH 3
OH
Br 2
NaOH
H O
H ,Hg
4
醇溶液
2++2(A)
(B)(C)
(D)
解：
(1) (2) (3) (4) (5)
(6)
(7)
(8)
（9）
3.5 用化学方法区别下列各组化合物。
（1）2-己炔，1-戊炔， 1,3-戊二烯 （3）丁烷，丁烯，丁炔
解：（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己炔。
（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。
3.9 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
（1）热的KMnO 4水溶液 （2）H 2/林德拉试剂 (3) 过量Cl 2/CCl 4，0℃ （4）AgNO 3氨溶液 (5) H 2O/H 2SO 4, Hg 2+ 解： (1)
CH 3CH 2CH 2COOH
HCOOH (2) CH 2 CHCH 2CH 2CH 3
(3)Cl
CH CCH 2CH 2CH 3
Cl
Cl Cl
(4)
CH 3CH 2CH 2C CAg
(5)
O
CH 3CH 2CH 2CCH 3
3.10 用化学方法提纯下列化合物。
（1）戊烯(含少量的丙炔) （2）环己烷(含少量的环己烯)
解：（1）在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液，丙炔与之反应产生白色沉淀，而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中，过滤、分离得到戊烯。
（2）将混合物中加入适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸，而环己烷不反应，发生分层，经分离得到纯净的环己烷。
3.17 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。 （2）1-氯丙烷 （3）正丙醇 （5）1,2,3-三溴丙烷
CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2
2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
Cl
CH 3CH 2CH 2
hv
NaOH
水溶液
（3）
（第
一种方法）
○
2CH 3CH CH 2
B 2H 6
H O CH 3CH 2CH 2OH
（第二种方法）
3.23 某化合物A 的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物B ；用KMnO 4氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用，可得到酮E （C 5H 10O ）。试写出A ～E 的构造式，并用反应式表示上述转变过程。
解：
CH 3CHC CH
CH 3
NaNH 2
NH 3
CH 3CHC CNa
CH 3
BrCH CH CH
(A) CH 3CHC CH
CH 3
(B) (C) (D )
(A) (E)
3.24 分子式相同的烃类化合物A 和B ，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 与Ag(NH 3)2NO 3
作用生成沉淀，氧化A 得CO 2、H 2O 和(CH 3)2CHCH 2COOH 。B 与Ag(NH 3)2NO 3没有反应，氧化B 得CO 2、H 2O 、CH 3CH 2COOH 和HOOC-COOH 。试写出A 和B 的构造式和各步反应式。
解：
第四章 芳烃
4.3写出下列化合物的名称或构造式。
（6）间溴硝基苯 （7）3,5-二甲基苯乙烯 （8）邻溴苯酚 （9）β-萘酚 （10） 二苯甲烷 解：（1）邻碘苄氯 （2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸 （4）α-萘胺 （5） 联苯胺 4.5 用化学方法区别各组下列化合物。
（1） 甲苯、环己烷和环己烯 （2） 苯乙烯、苯乙炔和乙苯
解：（1） 加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。
（2） 加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。
4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。 解： 4.9
解：
4.10
指出下列反应中的错误（分步看）解：
4.18 由苯或甲苯制备下列物质（其他试剂任选）解：
4.21
A 催化加氢得B
C 8H 6O 4。A 与丁二烯反应得化合物的结构式，并写出有关反应式。
解： A Cu(NH 3)2Cl
水溶液反应有红色沉淀，说明分子内具有-C≡CH 基团，从B
和C 为邻二取代苯，因此4.22 三种芳烃A 、B 、C 的分子式均为C 9H 12，用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、
三元羧酸。但硝化时A 、B 均得到两种一元硝化物，而C 只得到一种一元硝化物。推出A 、B 、C 的结构式。
B.
(3)CH 332CH 3
CH 23
CH 2NH 2
3
(1)
NHCOCH 3
CHClCH 3NO 2
3
2CH 3NHCOCH (1)
A (1)
(5)2CH 3
NO
2
CH 3
NO
2(1)
(2)
(3)
Cl 2/FeCl 3
△
CH(CH 3)2
CH 3
C 2H 5
CH 3
C
H 3CH 3
C 2H 5
CH 3
CH 2CH 2CH 3
A
B
C
或
或
解：
4.25 指出下列化合物中哪些具有芳香性?
解：（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性
第五章 对映异构
5.1 解释下列名词：
（1）旋光性 （2）手性 （3）对映体 （4）非对映体 （5）内消旋体 （6）外消旋体 解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 （2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。 （4）不为实物和镜像关系的异构体。
（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。 （6）由等量的一对对映体组成的物质。 5.4 下列叙述是否正确，为什么？
（1）具有R 构型的化合物一定是右旋（＋）的。 （2）有旋光性的分子一定含有手性原子。 （3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。
（4）一个分子从R 构型转化到另一个分子的S 构型一定进行了构型翻转。 （5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。 解： 均不正确。
5.6 用R/S 标记下列分子的构型。
（1） （
2） （3） （4） 解：(A) R ，(B) R ，(C) R ，(D) R
5.9 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。 （1）（S ）-2-丁醇 （3）（R ）-2,3-二羟基丙醛 解： （1） (3)
5.16 某旋光性化合物A 和HBr 作用后，得到两种分子式为C 7H 12Br 2的异构体B 和C 。B 有旋光性，H C 2H
5Cl
CH 3CH 2Cl H 5
CH 2OH
H 3CHO CH=CH 2
A. C. D.
B. H CH 3OH CH 3
H
H H CHO
OH
CH 2OH
而C 无。B 和一分子叔丁醇钾作用得到A 。C 和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。A 和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C 7H 10的D 。D 经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的立体结构式及各步反应式。 解：
A:
B:
C:
D:
卤代烃 6.1 用系统命名法命名下列各化合物。只看（2）（4） （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2
解： （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； 6.4 完成下列各反应式。 解：
6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。 解：
6.6 卤代烃与NaOH 在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
（1） 产物的构型完全转变； （2） 碱浓度增加反应速率加快；
（3） 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率； （4） 增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； （5） 有重排产物；
（6） 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。
解：（1）S N 2； （2）S N 2； （3）S N 1； （4）S N 1； （5）S N 1； （6） S N 2 6.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。
Br
Br
Br
(CH 3)3C
Br
(6)
S N 1: A.
B.
C.
D.(7)
水解
32
32Br
33
CH 2
CH 2
Cl
NO 2
Cl
Cl
NO 2
Cl
NO 2
2
A.
B.
C.
D.
解：（1） C > A> B ；（2） C > A> B ；（3） A> B ；（4）A > C > B ；(5) C>B>A ；
（6） D > C > A> B ；(7) D>C>A >B
6.13 指出下列反应的类型，并写出反应机理。只看（3）
C Br 3CH 3
C
H 2C CH 3
CH 3C
H 3C 3
CH 3C
H 3C CH 3
CH 3
H 2C
(3)++ E1反应
6.17 有一烷烃A 的分子式为C 6H 14，与氯气反应生成分子式为C 6H 13Cl 的三种化合物B 、C 和D ，其中C 和D 经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢，生成同一种烯烃E( C 6H 12)，而B 不能发生脱氯化氢反应。E 加氢生成A ，E 加氯化氢生成F ，它是B 、C 和D 的异构体。试推出A ～F 的构造式。
解：各化合物的构造式为：
第七章 醇、酚、醚
7.1 命名下列化合物。 解： (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇 (4) (E )-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (12) 4-甲氧基环己基甲醇
7.5 写出环戊醇与下列试剂反应（如能反应）的主要产物。 ⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸，加热 ⑶ 浓HBr 水溶液 ⑷ CrO 3 + H 2SO 4 ⑸ 金属K ⑹ C 6H 5COOH + H + ⑺ C 2H 5MgBr ⑻ KOH 水溶液 解：
⑺ C 2H 5H ⑻ 不反应
7.6写出邻甲苯酚与下列试剂反应（如能反应）的主要产物。
⑴(CH3)2SO4 + NaOH ⑵Br2 + H2O
⑶CH3COOH + H2SO4 ⑷浓硫酸，室温
⑸冷、稀的硝酸⑹醋酸酐
解：
(3) 不反应
(5) 不反应
7.7完成下列反应。
解：
7.8将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
（1）酸性
（2）与HBr反应的活性
（3）分子内脱水的活性
（4）与CH3COOH进行酯化反应的速率
解：（1）D > B > C > A；（2）D > B > A > C；（3）B > A > C；（4）A > B > C > D
7.9用化学方法分离下列各组化合物。
（2）氯苯、苯甲醚和对甲苯酚
7.12 在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可以得到C6H14O的化合物；如果在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有一种有机物——乙醇。根据以上实验现象，⑴写出所有的反应方程式；⑵解释这两个实验结果为什么不同？
解：
(2) 这两个反应都是卤代烷与醇钠的作用，根据卤代烷构造的不同存在取代(生成醚)和消除(生成烯烃)丙个竞争反应。在前一个实验中，伯卤代烷以取代反应为主，生成醚；而在后一个实验中，叔卤代烷在强碱醇钠的作用下只发生消除反应成成烃(气体)，留下了乙醇。
7.19以指定原料完成下列合成。（无机原料可任选）
（2）以甲醇和乙醇为原料合成3,3-二甲基-1-戊醇（此答案有问题）
7.24一中性化合物A（C10H12O），经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时，A迅速异构化成B。B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B与FeCl3有颜色反应，并能溶于NaOH溶液，B在碱性条
件下与CH 3I 作用得到C 。C 经碱性KMnO 4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A 、B 和C 的构造并写出各步的反应式。 解：
7.27 有一芳香族化合物(A)，分子式为C 7H 7O ，(A)与金属钠不反应，与浓氢碘酸反应生成化合物(B)和(C)。(B)能溶于NaOH 溶液，并与FeCl 3溶液作用呈紫色。(C)与硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银。试写出(A)、(B)、(C)的构造式，并用反应式表示其变化过程。 解：
有关反应式如下：
第八章 醛、酮
8.1 命名下列各化合物。
解 （2） 2-甲基-3-戊酮； （4） 1-苯基-1-丙酮； （6） 2,4-戊二酮；
8.5 完成下列各反应式
+HCHO 2+3CH 3CHO
(13)(A)
Ca(OH)2(浓)
(B)
(C)
解：
8.6 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序：
解：(1) C > D > B> A ； (2) B > C > A > D ； (3) C > A > B > D ； 8.9 用化学方法区别下列各组化合物 （1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮；
（2）苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮 (3) 2-己酮、环己酮和环己醇 解：（1） （2） （3）
8.11 下列反应的各步骤（独立来看）是否有错，如有，请指出错误之处。
A B
CH 2CH 2CH 2CHO NaOH CH 2CH 2CH 2CHO 4
HOOCCH 2CH 2CHO
(5) 解：
（1） 产物为
COOH
；
（2） A 步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C 步错，氢化时，溴将除去； （3） A 步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A 步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5） A 步错，碱性条件下，α-H 会发生缩合反应；B 步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。
8.16选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。 解：
8.20 某化合物A 分子式是C 10H 16O ，可与羟胺或氨基脲反应生成相应的结晶固体，能使Br 2/CCl 4
或稀冷的KMnO 4溶液褪色，但不能被Tollens 试剂氧化。A 可被选择性还原生成B ，B 的分子式为C 10H 18O ，可与羟胺反应生成结晶固体，但不能使Br 2/CCl 4或稀冷的KMnO 4溶液褪色。A 也可被还原生成C ，C 的分子式为C 10H 20O ，不与羟胺反应，也不能使Br 2/CCl 4褪色，但可使CrO 3/H +溶液变绿。化合物A 氧化可得到(CH 3)2CHCH(COOH)CH 2COOH 、CH 3COCOOH 和(CH 3)2CHCH(CH 2COOH)2。试推测A 、B 和C 的结构。
解：
第九章 羧酸及其衍生物
9.1 用系统法命名下列化合物。
（2）CHCOOH (CH 3)2C （4） CH 2COOH
（7）COOH
OH
（11）CH 3COCl （13）CH 3C O N(CH 3)2
解： (2) 3-甲基-2-丁烯酸 (4) α-萘乙酸
(7) 邻羟基苯甲酸（水杨酸） (11) 对甲苯基甲酰氯
(13) N ，N-二甲基乙酰胺
9.3 将下列各组化合物的酸性由强到弱排列成序。(答案有问题)
（1）A. 乙酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 丙酸 E. 戊酸
COOH
Cl
COOH
Cl COOH
NO 2COOH
NO 2A.
B.
C.
D.
(1)(2)
(3)
COOH
OH
COOH
OH
COOH
OH
COOH
A.
B.
C.
D.
(2)
解：（1）D ＞C ＞B ＞A
硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
（2）A ＞C ＞D ＞B
羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。 9.4 将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
（1）与乙醇反应的速率
A. (CH 3CO)2O
B. CH 3COOC 2H 5
C. CH 3COCl
D. CH 3CONH 2 （2）接受亲核试剂的能力
A. C 6H 5COOCH 3
B. (C 6H 5CO)2O
C. C 6H 5CONH 2
D. C 6H 5COCl （3）氨解反应的速率
（4）在稀NaOH 溶液中水解的活性
解：（1）C ＞ A ＞ B ＞ D ； （2）D ＞ B ＞ A ＞ C ； （3）B ＞ D ＞ C ＞ A ； （4）A ＞ D ＞ C ＞ B 9.6 用化学方法鉴别下列各组化合物。（答案有问题）
(1) 水杨酸、苯甲酸、肉桂酸 (2) 丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸 解：
(2) 甲酸能使托伦试剂还为银或与斐林试剂还原为CuO 2；丙烯酸能使Br 2/CCl 4褪色。 9.7 写出下列反应或反应系列的主要有机产物。只看（1-7） 解：
9.17 某酯类化合物A （C 5H 10O 2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C 8H 14O 3),B 能使溴水褪色，将B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C 10H 18O 3), C 和溴水在室温下
不发生反应，把C 用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C 7H 14O)。D 不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。试推测A 、B 、C 、D 的结构并写出各步反应方程式。 解： A : CH 3CH 2COOC 2H 5 B : CH 3CH 2COCH(CH 3) COOC 2H 5
C :
D :
9.20 有两种化合物A 和B ，均为3，5-二甲基-1，1-环己二甲酸，其中A
有光学活性，B 无光学活性。A 和B 受热后分解均生成3，5-二甲基环己甲酸，A 生成两种3，5-二甲基环己甲酸，均无光学活性，而B 只生成一种3，5-二甲基环己甲酸，有光学活性。试推测A 和B 的结构。 解：
A(有光学活性) 均无光学活性 B(无光学活性) 有光学活性
第十章 含氮化合物
10.1 用系统命名法命名下列各化合物。
解：(1) 3–氨基丙醇 (3) 氯化三甲基丙基铵 (5) N , N -二乙基苯胺（7）N -乙基环戊基胺 10.3 将下列各组化合物按其在水溶液中的碱性强弱排列成序。 (1) 苯胺，间硝基苯胺，邻硝基苯胺，对硝基苯胺 (2) 苯胺，对氯苯胺，对甲氧基苯胺，对硝基苯胺 (3) 苯胺，对甲苯胺，乙酰苯胺，邻苯二甲酰亚胺 (4) 氨，乙胺，苯胺，三苯胺
解： (1) 苯胺>间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
(2) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺 (3) 对甲苯胺>苯胺>乙酰苯胺>邻苯二甲酰亚胺 (4) 乙胺>氨>苯胺>三苯胺 10.4 用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1) A. CH 3(CH 2)3NH 2 B. [CH 3(CH 2)3]2NCH 3 C. CH 3(CH 2)3N(CH 3)2 解：(1) 方法1：Hinsberg 试验
（溶解于水） （固体，不溶于碱）
方法1： 与亚硝酸反应
（放出定量氮）
（黄色油状液体）
不反应
(2) ①加盐酸，可溶解的为苯胺和环己胺，其中苯胺与溴水能生成白色沉淀。② 另外2种物质加氢氧CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5CH 3
C 2H 5
C H 3C H 2C -C H 2C H 3C H 3
O C 4H 9NH 22C 4H 9OH N 2H 2O ++CH 3C 4H 9CH NH
C 4H 9HNO 2C 4H 6N NO
CH 3
C 4H 9NH 2CH C 4H 9CH NCH 3C 4H 9
ClSO 2CH 3C 4H 9Na
SO 2CH 3SO 2
CH 3
C 4H 9
CH 3
化钠溶液，可以溶解的为苯酚，不溶者为环己醇。
10.6 完成下列反应式。
解：
10.9 指出下列偶氮化合物的重氮组分和偶合组分。
解：(1) 重氮组分偶合组分
(2) 重氮组分偶合组分
(3) 重氮组分偶合组分
10.11 完成下列转变（无机试剂任选）。
10.19一碱性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解给出甲醛，A经催化氢化生成化合物B（C5H13N)，B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C（C8H18NI），C用AgOH 处理随后热解给出D(C5H8)，D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4)，E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯，写出A~E各化合物的构造式。
A: B:
C:
D:
CH3
CO2CH3
CO2
CH
3 NH2
N(CH3)3I
NH2E:
10.19
10.22化合物A (C7H7O2N)与锡和盐酸作用生成B (C7H9N)。B同亚硝酸钠和盐酸在低温下反应生成C (C7H7ClN2)，C与氰化亚铜的氰化钾水溶液共热生成D (C8H7N)，D经稀酸完全水解生成E (C8H8O2)，E 呈酸性且能被高锰酸钾氧化成另一酸性化合物F (C8H6O4)，加热F则生成G (C8H4O3)。推断化合物A～G的构造式。
解：
A B C
D E F G
解：
：命名 1． 2． 3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2 5． 6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br 8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15． 16． 17． 18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3 C C H CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2 CH 3-C-CHCH 3 CH 3 Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH 3C H CH(CH 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2 C C Cl Br C 6H 5 H
19． 20．CH2=CHC≡CH 21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 3 25． 26．27．28．29．30．31．32．33．34． Cl Cl CH3 H3C C H(C H3)2 H3C CH(CH3)2 CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 NO2 SO3H OH OH SO3H O2N NO2 OH CH3 COOH C Cl C F CH3 CH3
第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.
北京中医药大学远程教育学院 有机化学综合复习题 一、选择题 1.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：A A. CH3CH2CH2CHO B. CH3CH2C O CH3 C. CH3CH2CH2C O CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2CH2CH2C O CH3 2.下列化合物中有旋光性的是：C,D A.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2CH(CH3) CH2OH D.CH3CHClCOOH 3.丁烷的构象中，能量最低的是：C A.全重叠式 B.部分重叠式 C.对位交叉式 D.邻位交叉式 4.下列化合物中能与水分子形成氢键的是：B,D A.CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
C.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2CH2OH 5.顺反异构体的表示方法是：B A.+/- B.Z/E C.R/S D.D/L 6.下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,C A.HCHO B.CH3CH2CH2COCH3 C.CH3CH2CH2CHOHCH3 D.CH3OH 7.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：B A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2OH 8.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：D A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3
9. 在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,D SO 3H A. CH 3CH 2B.C NO 2C. D. CH 3 10. 在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：A Cl A. R B.O C NH 2C. R NH D. 11. 下列化合物中能与KMnO 4 水溶液反应的是：D C CH A.CH 3CH 2CH 2 CH 3B.O C CH 3 (CH 3)3COH C. D.CH 3CH 2CH 2OH 12. 下列化合物中能与AgNO 3水溶液反应最快的是：C A. 氯仿 B. 氯苯 C. 氯化苄 D. 氯乙烷
第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (1 (2 (3 (4(5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C H 3CH 2CH 3 (1)(2)(3)(4) (5) (6)
下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a. CH 3 CH CH 3 2CH CH 3 CH 3 CH 3 b.CH 3CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH 3CH CH 3 CH 3CH 3CH 3 d. CH 32CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:（1）只得一种一氯代产物;（2）得三种一氯代 D. B. C. E. F. A.
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
《有机化学Z 》辅导资料 一、选择题： 说明：此题为多项选择体。 1、下列化合物中能与多伦（Tollen ）试剂发生银镜反应的是： C 、CH 3CH 2COH D 、(CH 3)2CH 2CHO 3、丁烷的构象中，能量最低的是: B 、对位交叉式 4、下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A 、CH 3CH 2CH 2OH C 、CH 3CH 2CHO 5、顺反异构体的表示方法是： C 、Z/E 6 A 、CH 3CH 2CHOHCH 3 7、与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C 、(CH 3)3COH 8、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C 、—NH 2 D 、—OH 9、下列化合物中能与KMnO 4水溶液反应的是： A 、CH 3OH D 、CH 3CH 2CH ＝CHCH 3 10、下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C 、氯化苄 11、Cl 中的氯原子不活波，是因为氯原子与苯环发生了A 、P —π共轭 12 131415 16、F —C 反应通常在： 17、乙酰乙酸乙酯与FeCl 3181920、格式试剂是： ．
21、下列化合物中能与多伦（Tollen C 、CH 3CH 2CH 2CHO 22．下列化合物中有旋光性的是：A 、CH 3CH 2CHClCOOH C 、CH 3CH 2CHO 24、与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C 、(CH 3CH 2)3COH 25、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C 、—NH 2 D 、—OH 26、下列化合物中能与KMnO 4水溶液反应的是：A 、CH 3CH 2CH 2CH 2OH 27、下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C 、氯化苄 28、下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： C 、苯酚 29、最稳定的自由基中间体是 D 、(CH 3CH 2)3 30 D 、31.下列化合物中能与多伦（Tollen C.CH 3CHO 32．下列化合物中有旋光性的是： A.CH 3CH 2CH 2CHClCHO B.CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2OH 33.下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A.CH 3CH 2CH 2OH C.CH 3CH 2CH 2 CHO 35.与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C.(CH 3CH 2)3COH 36.在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是：A.—NH 2 D.—OH 37.下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C.氯化苄 38.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： B.苯胺
2.1 用系统命名法（如果可能得话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c ）与（ｄ) 中各碳原子得级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a 、 2，4,4-三甲基－５－正丁基壬烷 5－bu ｔy ｌ－２,４,4-t ｒimethylnon ａne b 、 正己 烷 hexane c 、 3,３-二乙基戊烷 ３,３-ｄｉｅthylpen ｔane d 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５-i ｓｏｐro ｐyl-3-ｍethyl ｏc ｔａｎ e e 、 ２－甲基丙烷（异丁烷)２－meth ｙlpropane (ｉso-buta ｎe) f 、 2,２－二甲基丙烷（新戊烷) 2,２-ｄimethylp ｒo ｐa ｎe （n ｅopentan ｅ) g 、 ３－甲基戊烷 ３－methy ｌｐentane h 、 ２-甲基-5－乙基庚烷 ５－ｅt ｈyl －2－me ｔh ｙl ｈe ｐtane 2、3 写出下列各化合物得结构式,假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a 、 3,３－二甲基丁烷 b 、 2,4－二甲基-５－异丙基壬烷 c 、 2,4，5,5-四甲基-4－乙基庚烷 d 、 3，4－二甲基-5－乙基癸烷 e 、 2，２，3-三甲基戊烷 f 、 2,３-二甲基－2－乙基丁烷 ｇ、 2-异丙基-4－甲基己烷 h 、 4－乙基－5,5- 二甲基辛烷 答案 : a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a 、 2－乙基-１－丁烯 2－ethyl-1-ｂutene ｂ、 ２-丙基－１－己烯 ２-ｐrop ｙｌ-1-hexe ｎｅ c 、 3，5－二甲基-3-庚烯 3,5-d ｉｍｅthyl-3-hep ｔene ｄ、 ２，５-二甲基-２-己烯 ２,5-ｄｉｍｅt ｈyl －2－h ｅx ｅn ｅ 3、2写出下列化合物得结构式或构型式，如命名有误,予以更正。
有机化学作业答案 GE GROUP system office room 【GEIHUA16H-GEIHUA GEIHUA8Q8-
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链 越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点， 因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
北京中医药大学远程教育学院 有机化学各章习题及答案 第一章 绪论 一、 指出下列化合物所含官能团的名称 CHCH 3CH 3CH 1. 双键 CH 3CH 2Cl 2. 卤基 CH 3 CH 3CH OH 3. 羟基 2 氨基 5.CH 3CH 33O 羰基 CH 3O C H 6. 醛基 CH 3CH 2C O OH 7. 羧基 NO 2 8. 硝基 CH 3CH 2CH 3O 9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基 二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论， 写出下列分子式的各种可能结构式 CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24. 1. O=C=O 2. 3. 4. 第二章 烷烃 一、 命名下列化合物 (CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2 5. 3-甲基-5-乙基辛烷 (CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷 CH 3CH 10.CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 3 3-甲基-4-异丙基庚烷 二、 写出下列化合物的系统名称 1. 2. 3. 丙烷 丁烷 异丁烷 4. 5. 6. 2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷
简单题（共8题） 1.比较下列化合物的酸性并加以解释？ 乙炔甲烷环戊二烯乙烯 参考答案： 酸性：环戊二烯> 乙炔> 乙烯> 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。 2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？ 甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相 参考答案： 水溶液中酸性：（水）> 甲醇> 乙醇> 异丙醇> 叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。 在气相：叔丁醇> 异丙醇> 乙醇> 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I 效应。 3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。 参考答案： （1） 苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。 （2） OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基 （3） 苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。（4）
吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。 4. 比较下列各组羰基化合物的活性？ ①3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮； ②乙酸乙酯，乙酰氯； ③环丁酮，环戊酮，3-戊酮 参考答案： ①Cl3CCOCH3 > (CH3)3CCOCH3; ②CH3COCl > CH3COOC2H5; ③环丁酮> 环戊酮> 3-戊酮 5. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高？ 参考答案： Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。 6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？ ①CH3COCH2CH3②HCHO ③CH3CH2CHO 参考答案：反应速率：② >③ > ① 羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。 7. 氨基酸是构成蛋白质的基石，天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型？
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso -butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基 －4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
北京中医药大学远程教育学院 有机化学各章习题 第一章 绪论 一、 指出下列化合物所含官能团的名称 CHCH 3CH 3CH 1. 双键 CH 3CH 2Cl 2. 卤基 CH 3 CH 3CH OH 3. 羟基 2 氨基 5.CH 3CH 33O 羰基 CH 3O C H 6. 醛基 CH 3CH 2C O OH 7. 羧基 NO 2 8. 硝基 CH 3CH 2CH 3O 9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基 二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论， 写出下列分子式的各种可能结构式 CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24. 1. O=C=O 2. 3. 4. 第二章 烷烃 一、 命名下列化合物 (CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2 5. 3-甲基-5-乙基辛烷 (CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷 CH 3CH 10.CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 3 3-甲基-4-异丙基庚烷 二、 写出下列化合物的系统名称 1. 2. 3. 丙烷 丁烷 异丁烷 4. 5. 6. 2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷
第二章习题答案 1.用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12; 答案：化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基，由此可以推 测该化合物的构造式为；键线式为；命名为2，2-二甲基丙烷。 （2）仅含有一个叔氢的C5H12； 答案：仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为 ； 键线式；命名为2-甲基丁烷。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 答案：仅含有伯氢和仲氢的构造式为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3；
键线式为；命名为戊烷。 6．（1） A和B属于交叉式，为相同构象，C为重叠式，与A 、B 属于不同构象 一为全重叠式构象，另一位交叉式构象。 2-7 2，3-二甲基丁烷的主要构象式： 2-10 相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3 （3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2 （1）（2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 14 （a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：2A + C D +2F-Q （c）反应能量曲线草图如下： 15 解：自由基的稳定性是三级> 二级> 一级> ·CH3 所以： C > A > B 第三章习题答案 2．命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 (1) 2,4-二甲基-2-庚烯(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
第一部分有机化学命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，
称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，
3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：
4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 分别可看作
1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是： A.若分子中没有对称因素，就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. 9. 正丁烷的构象中，能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是： C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是：C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是：D. 15. 下列化合物中酸性最强的是：D.
16. 果糖的半缩酮羟基是：B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是：C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是：B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是：D. 20. 下列化合物酸性最强的是：D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是： D 23. 下列条件下，能发生反应的是：B.氯气先用光照射后，在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是：B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应，其反应机理是：B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是：A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1．下列化合物中属于单糖的是：C.葡萄糖
北京中医药大学远程教育学院有机化学Z 第三次作业原题+答案
精品文档 收集于网络，如有侵权请联系管理员删除 1． 下列糖类化合物中属于还原糖的是：A.麦芽糖 2. 下列化合物不能与重氮盐发生偶联反应的是：B. 3. 下列化合物中能发生碘仿反应的化合物是：C.CH 3CHOHCH 3 4. 下列化合物中不能产生变旋现象的是: D.蔗糖 5. 下列化合物中能产生变旋现象的是：D.果糖 6. 能使KMnO4溶液褪色的化合物是：B.甲酸 7. 乙酸α－卤代反应中的催化剂是:B.P 8. 下列烯烃中最稳定的是：D. 9. 顺反异构的构型表示方法是：C.Z/E 10. 在芳香烃取代反应中起强致活作用的基团是：A.—NH 2 11. 下列化合物中能与溴水反应产生白色沉淀的是：C.苯胺 12. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是：A.乙醛 13. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是：D. 14. 下列化合物在水溶液中碱性最小的是：D.C 6H 5NH 2 15. 下列化合物亲电取代比苯活性高的是：A. 16. 下列化合物中有旋光性的是：A.CH 3CHClCOOH 17. 下列化合物中加成反应活性最高的是：C.2-丁烯 18. 在芳香烃亲电取代反应中属邻对位定位基的基团是：D.－Cl 19. 不能与水形成分子间氢键的化合物是：D.CH 3CH 2Br 20. 下列化合物与AgNO 3水溶液反应最快的是：C.3-氯丙烯 21. 在从茶叶中提取咖啡因的实验中，是利用咖啡因的 来精制它的D.升华性 22. 与CH 3COOH 酯化反应速度最快的是：C.CH 3OH 23. 葡萄糖的半缩醛羟基是：A.C 1OH 24. 下列化合物酸性最弱的是：A.CH 3CH 2COOH 25. 鉴别乙醛与乙醇可采用的试剂是：C.多伦试剂 26. 乙酰乙酸乙酯与FeCl 3溶液呈紫红色是由于它具有：D.互变异构现象 27. 化合物在浓KOH/乙醇溶液中脱HCl 速率最大的是D.(CH 3)2CClCH(CH 3) 2 28. 乙烯和Br 2/CCl 4溶液褪色的反应属于B.亲电加成 29. 下列化合物中不能发生碘仿反应的化合物是B.CH 3 COOH
第 一部分 有机化学命名 法 1．带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH 2CH 3＞—CH 3，故将—CH 3放在前面。 2．单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如， 3．多官能团化合物
（1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， （=NH）＞C≡C＞C=C —OH＞—NH 2 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如： 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是：