第七章 多环芳烃
1、 联苯及其衍生物
2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质
1、 芳香体系与休克尔规则
基本要求：
1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。
2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。
3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。
分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种：
联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。
多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。
7.1联苯及其衍生物
联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为：
联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。
联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示：
联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。
7.2稠环芳烃
有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。
7.2.1萘(naphthalene)
萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。
12345678109αβααα
βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>
萘的化学性质
萘比苯容易发生加成和氧化反应，萘的取代反应也比苯容易进行。
A 取代反应
萘可以起卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。萘的α位活性比β位大。所以取代反应中一般得到α取代物。亲电取代反应中，萘的α位活性大于β位，一般可以用中间体碳正离子的稳定性及其形成过渡态时的活性能高低可以解释。
1) 卤代反应
在Fe 或FeCl 3存在下，将Cl 2通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。
2) 磺化反应
磺化反应的产物与反应温度有关。低温时多为α-萘磺酸，较高温度时则主要是β-萘磺酸，α-萘磺酸在硫酸里加热到165℃时，大多数转化为β-异构体。其反应式如下：
3) 硝化反应
萘与混酸在常温下就可以反应，产物几乎全是α-硝基萘。
4) 酰基化反应
萘的酰基化反应产物与反应温度和溶剂的极性有关。低温和非极性溶剂中(如CS 2)主要生成α-取代产物。而在高温及极性溶剂中(如硝基苯)主要生成β一取代产物：
这是因为在非极性溶剂中，酰基碳正离子与溶剂化物的体积较大，温度较高时进入β位；但在非极性溶剂中则进入活泼的α位
5) 氯甲基化反应
在无水氯化锌的催化下，萘与甲醛及浓盐酸反应时，主要产物是α-氯甲基萘。
亲电取代反应规律
当一取代萘再进行亲电取代时，新的基团既可进入已有取代基的环上(同环取代)，也可进入到另一个环上(异环取代)。根据实验结果，可归纳出下列几条规则：
（1）萘环上原有的取代基为活化苯环的邻对位定位基：如果原有取代基处于1位(α位)，则新引入的基团主要进入到同环的4位。如果原有的取代基在2位(β位)，则新引入的基团主要进入到同环1位。
(3) 萘环上原有取代基是钝化苯环的间位定位基。原有取代基无论是在萘环的α位(1位)还是β位(2位)，新引进的基团主要进入到异环的5位或8位。
SO 3H 3H + H 2SO 4萘磺酸β，165℃有机合成的重要中间体
（4）在1位取代萘的的亲电反应中，影响第二个取代基进入萘环的位置的因素较多。除原有的取代基外，亲电试剂，溶剂和温度也都有明显的影响。例如，β-甲氧基萘在进行Friedel-Crafts 乙酰化反应时，由于溶剂不同，乙酰基进入萘环位置不同。
(5) 当引入第二个取代基的体积较大时，由于产生的立体阻碍较大，第二个取代基进入萘环的位置出现一些特殊情况，例如：
B 氧化反应
萘比苯容易氧化，不同条件下，得到不同的氧化产物。例如，萘在醋酸溶液中，用氧化铬进行氧化，则其中一个环被氧化成醌，生成1，4-一萘醌(也叫α-萘醌)。
在强烈氧化条件下，则一个环破裂，得到邻苯二甲酸酐：
C 加氢(还原反应)
萘比苯容易起加成反应，用Na 和C 2H 5OH 就可以使萘还原成1，4-二氢化萘：
1，4-二氢化萘的性质不稳定，与乙醇钠溶液一起加热容易异构变成1，2-二氢化萘： 用钠和戊醇使萘还原，反应在更高的温度下进行，这时得到1，2，3，4-四氢化萘。萘催化加氢也生成四氢化萘，如果催化剂和反应条件不同，也可以生成十氢化萘：
7.2.2蒽（anthracene ） 蒽的来源及结构：蒽存在于煤焦油中，分子式为C 14H 10。它可以从分馏煤焦油的蒽油馏分中提取。蒽分子含有三个稠和的苯环，X 衍射法证明，蒽所在的原子都在一个平面上。环上相邻碳原子的p 轨道侧面相互交盖，形成了包含14个碳原子的л分子轨道。与萘相似，蒽的碳碳键键长也并不完全相同。蒽的结构和键长表示如下：
蒽的各碳原子的位置并不相同，其中1，4，5，8位是等同的，称α位；2，3，6，7位也相同，称β位；9，10等同，叫做γ位，或称中位。因此蒽的一元取代物有α，β和γ三种异构体。
+ 2H 2Pd / C 3H 2四氢化萘十氢化萘
NH 24+COOH COOH
含邻、对位基时同环氧化NO 24+
含间位基时异环氧化
蒽的性质:与苯、萘相比，随着分子中稠合环数增加，稳定性逐渐下降。与此相应，它们也越来越容易进行氧化和加成反应。
A加成反应
蒽容易在9、10位上起加成反应。
蒽的加成反应发生在γ位加成产物的结构中还留有两个苯环(共振能约为301KJ/mol)，而其他位置(α位或β位)的加成产物中则留有一个萘环(共振能约为255KJ/mol)。前者比后者更加稳定。因此9，10位容易发生加成反应。蒽的其它反应也往往发生在γ位上。
B氧化反应
重铬酸钾加硫酸可使蒽氧化为醌。蒽醌是浅黄色结晶，熔点275℃。蒽醌不溶于水，也难溶于多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。
7.2.3菲（phenanthrene）
菲存在于煤焦油的蒽油馏分中，分子式C14H10，是蒽的同分异构体。与蒽相似，它们也是由三个苯环稠合而成，但是菲和蒽不同的是，三个六元环不是联成一条直线，而是形成了一定角度。菲的结构和碳原子的编码如下式所示：
其中1，8；2，7；3，6；4，5和9，10位置相同。因此菲的一元取代物就有五种。
菲是白色片状晶体，熔点100℃，沸点34℃，易溶于苯和乙醚，溶液呈蓝色荧光。菲的共振能381.64KJ/mol，比蒽大。因此比蒽稳定。化学反应易发生在9，10位。
7.2.4其他稠环芳烃(another fused polycyclic aromatic hydrocarbon)
萘，蒽，菲等均为由苯环稠合的稠环芳烃。此外，也有不完全是由苯环稠合的，例如苊和芴，它们都可以从煤焦油馏分中提取得到。
苊是无色针状晶体，熔点95℃，沸点278℃，不溶于水，溶于有机溶剂。它也可以看作是萘的衍生物。
芴是无色片状结晶，有蓝色荧光，熔点114℃，沸点295℃。它的亚甲基上的氢原子相当活泼，可以被碱金属取代。
7.3芳香性、非芳香性与反芳香性
前面讨论的芳烃在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成和氧化反应，即具有不同程度的芳香性。
芳香性
是不是具有芳香性的化合物一定具有苯环？德国化学休克尔从分子轨道理论的角度，对环状多烯烃（亦称轮烯）的芳香性提出了如下规则，即休克尔规则。其要点是：化合物是轮烯，共平面，它的π电子数为4n+2（n为0，1，2，3…，n整数），共面的原子均为sp2或sp杂化。一些稠环烃也可将之看成轮烯，画经典结构式时，应尽量使双健在轮烯上，计算电子时，只计算轮烯上的电子，内部的不记。
反芳香性
反芳香性是指化合物共平面，它的π电子数为4n（n为0，1，2，3…，n整数），共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯，它的稳定性小于开链烃。如：环丁二烯。环戊二烯正离子等。
非芳香性
非芳香性是指分子不共平面的多环烯烃.
当代生态农业 2012年第３、４期 ·135· 污泥中多环芳烃分析方法的综述 付毓 孙红杰 （大连民族学院环境与资源学院，大连116600） 摘要：多环芳烃是列于美国EPA 黑名单上的一组优先污染物，一般指2个或2个以上苯环以稠环形式相连的化合物，如萘、蒽、菲等，由于其特殊的结构，具有致癌、致畸、致突变作用，而且广泛的存在于环境当中，种类繁多且难降解，对人类的危害很大，所以对环境中多环芳烃的测定及分析引起人们的关注，分析测定环境中的多环芳烃越来越重要，本文对污泥中多环芳烃的分析测定方法进行了系统的综述 关键词：污泥；多环芳烃；分析方法 作者简介：付毓（1991-），女，汉，环境工程专业2009级本科生。 通讯作者：孙红杰（1973-），女，辽宁抚顺人，讲师，研究方向为水污染控制工程。E-mail: sunhongjie@https://www.doczj.com/doc/0d8150063.html, 多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs ）大都是无色或淡黄色的结晶，个别颜色较深，具有强疏水性，结构稳定，很难降解，主要来源于煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物的不完全燃烧[1] ，因此人类的外环境如大气、土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃。PHAs 在水体中的浓度很低,土壤中PHAs 的浓度比水中浓度高出几个数量级。随着近年煤炭、石油的开发利用，环境中的多环芳烃在逐年增加，因此越来越多人开始研究环境中的PHAs ，本文系统阐述了污泥中PHAs 的萃取、纯化、定性定量分析方法。 1 萃取 萃取利用化合物在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中 而提取出来的过程。多环芳烃的萃取方法有很多种，主要有振荡萃取、索氏抽提器萃取、超声波萃取等。要从样品中萃取PAHs 主要使用溶剂萃取,为此要求萃取剂对PAHs 的溶解度要大。 地表水中的PAHs 一般用氯仿、苯、环己烷等作萃取剂,振荡萃取出来。用二氯甲烷作溶剂时，也有用超声波进行萃取的。此外，也可以将地表水中的PAHs 吸附在聚氨基甲酸酣饱沫上，然后放在索氏提取器中，用二甲亚矾萃取,萃取液加水，再用环己烷进行反萃取。从过滤水中得到的浮游物等样品，多用苯、环己烷－乙醚（4:1）、二氛甲烷等溶剂在索氏提取器中萃取[2] ，本课题组经过四年的跟踪研究表明，对污泥中的多环芳烃的萃取用超声萃取，超声萃取主要是主要通过压电换能器产生的快速机械振动波来减少目
第七章 多环芳烃 1、 联苯及其衍生物 2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质 1、 芳香体系与休克尔规则 基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。 分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种： 联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。 多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。 7.1联苯及其衍生物 联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为： 联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。 联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示： 联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。 7.2稠环芳烃 有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。 7.2.1萘(naphthalene) 萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。 12345678109αβααα βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>
第七章多环芳烃和非苯芳烃 一、 写出下列化合物的构造式。 1、α－萘磺酸 2、 β－萘胺 3、β－蒽醌磺酸 SO 3H NH 2 C C O O SO 3H 4、9－溴菲 5、三苯甲烷 6、联苯胺 Br CH NH 2 二、 命名下列化合物。 1. 2. C C O 3. SO 3H NO 2 4. CH 2 5. 6. CH 3 CH 3 OH NO 2 二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘 三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 SO 3H SO 3H 1. HNO 3H 2SO 4 O 2N SO 3H NO 2 + 2. CH 3 H 2SO 4 HNO CH 3 NO 2
3. OCH 3H 2SO 4 NO 2 OCH 4. CN CN NO 2 3H 2SO 4 NO 2 CN 四、 回答下列问题： 1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K 即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体 , 已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说明什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。 解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： Ph Ph Ph Ph Ph Ph 2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C 8H 8Br 8。 （a 这两个共振结构式表示？ 解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c ）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？ 解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：
16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C
11 水体沉积物和土壤中多环芳烃的分析方法研究 汪瑾彦1* 陈大舟2 汤 桦2 冯 洁1 吴 雪2 王 覃3 赵新颖3 李 蕾1** （1.北京化工大学理学院?北京?100029） （2.中国计量科学研究院化学计量与分析科学研究所?北京?100013） （3.北京市理化分析测试中心?北京?100089?) 摘?要?简单论述水体沉积物和土壤中多环芳烃的来源及危害，系统综述国内外分析多环芳烃的前处理和检测方法的研究进展，对微波辅助萃取、超声波提取、快速溶剂萃取、超临界流体萃取、固相萃取、固相微萃取等前处理技术在水体沉积物和土壤中的应用进行概述和比较，对气相色谱质谱联用、高效液相色谱、高效液相色谱质谱联用等测定方法分别进行归纳和对比，并对多环芳烃的分析方法进行展望。关键词?多环芳烃 沉积物 土壤 前处理 检测 *作者简介：汪瑾彦（1985-），女，湖南湘潭人，硕士研究生，研究方向为环境污染物监测和分析**通讯作者，Email:lilei@https://www.doczj.com/doc/0d8150063.html, 多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons ，PAHs)是指2个或2个以上苯环以稠环形式相连的化合物, 如萘、蒽、菲等。PAHs 是一类具有“致癌、致畸、致突变”效应的持久性有机污染物。目前已发现的致癌性多环芳烃及其衍生物已超过400种。 环境中的PAHs 主要来源于含碳化合物的不完全燃烧，如石油、木材、垃圾和煤[1]。PAHs 通过废水的排放，大气沉降，土表迁移，石油泄漏等多种形式进入水体，在我国的许多海洋和河流的沉积物中都不同程度地检测出PAHs ，如黄河、黄浦江和珠江等[2~4]。PAHs 虽然在土壤中含量极少，但在我国分布广泛且不均衡，尤其是在农业土壤和人口较集中的城市周边土壤中[5~8]，由于其低溶解性和憎水性，比较容易进入生物体内，并通过生物链进入生态系统，从而危害人类健康和整个生态系统的安全。 因此, 在环境质量评价、环境本底调查等方面对PAHs 进行监测显得十分重要。世界各国都制定相关法律来控制PAHs 对环境的危害。目前，大多数国家都将PAHs 列为环境监测的重要内容之一，美国环保总署(EPA)确定16种PAHs(简称EPA-PAHs)作为优先监测污染物[9]。我国颁布的环境监测的项目中，也将PAHs 列入其中。 1?样品前处理 由于PAHs 在土壤和水体沉积物中存在的形态多种多样，而且土壤和水体沉积物成分复杂，基体干扰较严重，因此，在分析检测土壤和水体沉积物 中PAHs 的含量之前，样品前处理步骤十分重要。目前用于土壤和沉积物中PAHs 的前处理方法有微波协助萃取法(MAE)、超声波提取(UE)、加速溶剂萃取(ASE)、固相萃取(SPE)、固相微萃取(SPME)和超临界流体萃取(SFE)等，这些方法各有其优缺点。1.1?微波辅助萃取法(MAE) 微波辅助萃取是以微波为能量的样品制备方法。该法能保持分析对象的原本状态，与传统的索氏提取相比，该法更加快速、节能、节省溶剂、污染小，而且有利于萃取热不稳定的物质，有利于被萃取物从基体上解吸，特别适合处理大量样品。 Criado 等[10]在1g 空白土壤中加入总量为25μg 的16种PAHs ，用2~10mL 乙腈，10min 微波萃取。结果表明，3mL 乙腈时条件最优，微波能量在425W 时信号最强。Li Xu 等[11]用微波辅助微固相萃取(MAE-μ-SPE)一步萃取净化土壤中的PAHs 。在一个装有溶剂探测器的微波萃取系统加入1.0g 土样，加入10mL 水，在2min 内温度由室温升至指定水平。其最佳实验条件是用微波在50℃加热20min ，超声波乙腈洗提5min 。GC-MS 分析检出限达到0.0017~0.0057ng/g,线性范围可达1~500/1000 ng/g 。 Pinuela 等[12]用25mL 丙酮∶二氯甲烷溶剂（1∶1）萃取海洋中19种PAHs ，萃取温度为110℃，微波炉功率1200W ，萃取10min ，回收率可达47%~102%。 1.2?超声波提取(UE)? 超声提取法是一种较为简单、快速的固体样品
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于
TPE材料出口的环保指令和认证(二） (二) PAHs规定：多环芳烃（PAHs）是指具有两个或两个以上苯的一类有机化合物。多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常风的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。其中15种属于多环芳烃，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。多环芳烃主(PAHs)要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基奈。 目前确定的PAHs常见的16种同类物质主要包括： 1) Naphthalene 萘9) Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 2) Acenaphthylene 苊烯10) Chrysene 苣 3) Acenaphthene 苊11) Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽 4) Fluorene 芴12) Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 5) Phenanthrene 菲13) Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘
6) Anthracene 蒽14) Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘 7) Fluoranthene 荧蒽15) Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a,n)蒽 8) Pyrene 芘16) Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi) 北(二萘嵌苯) 多环芳烃(PAHs)常存在于原油，木馏油，焦油, 染料，塑料，橡胶，润滑油，防锈油，脱膜剂，汽油阻凝剂，电容电解液，矿物油，柏油等石化产品中，还存在于农药，木炭，杀菌剂，蚊香等日常化学产品中。 PAHs通常是作为塑料添加剂进入生产环节中，如塑料粒子在挤塑的时候，和模具之间存在黏着，此时要加入脱模剂，而脱模剂中可能含有PAHs。 由此目前多环芳烃PAHs的检测范围： ●电子、电机等消费性产品 ●橡胶制品、塑料制品、汽车塑料、橡胶零件 ●食品包装材料、玩具、容器材料等 ●其它材料等 各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求：到目前为止，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有：欧盟 76/769/EEC；德国German：GS认证、LFGB；美国US：EPA；中国：GB，GB/T，GHZ。根据德国技术设备及消费
邻苯二甲酸酯类化合物主要广泛用作塑料和橡胶等的增塑剂。 多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑料、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中。 PAHS & PHTHALATE COMPLIANCE SPECIFICATION 多环芳烃化合物和邻苯二甲酸酯的符合规范 1.0Purpose & Scope 目的及范围 This Compliance Specification establishes Einhel l’s requirements to comply with requests of European Customers and the European Union’s Directives 76/769/EEC, Restrictions on the marketing and use of certain polycyclic aromatic hydrocarbons in extender oils and tyres and similar regulations that may be adopted by other countries. 本符合规范设定安海为符合欧洲客人要求及欧盟76/769/EEC指令及其他国家可能出台的相关法规的要求，对市场行销的限制和对某些多环芳烃化合物在混和油及轮胎中使用的限制。 2.0Statement of Compliance 符合声明 Einhell requests the supplier to sign this letter verifying compliance or non-compliance with PAHS & PHTHALATE . 安海要求供应商签署此规范以声明其产品是否符合多环芳烃化合物限制和邻苯二甲酸酯限制。 3.0Overview of PAHS 多环芳烃化合物限制概述 Following 16 substances are defined as PAHS: 以下16种物质为限制的多环芳烃化合物： -Acenaphthene (苊) -Acenaphthylene (苊烯) -Anthracene (蒽) -Benzo(a)antrhracene (苯并蒽) -Benzo(a)pyrene (苯并（a）芘) -Benzo (b)fluoranthene(苯并（b）荧蒽) -Benzo (g.h.i.)perylene (苯并 (g,h,i) 二萘嵌苯 ) -Benzo (k) fluoranthene (苯并（k）荧蒽) -Chrysene (屈) -Dibenzo (a,h) anthracene (二苯并（a, h）蒽) -Fluoranthene (荧蒽) -Fluorene (芴) -Ideno (123-cd) pyrene (茚并（1,2,2-cd）芘) -Naphthalene (萘) -Phenanthrene (菲) and 和 -Pyrene (芘) 4.0Overview of Phthalate 邻苯二甲酸酯限制概述Following 6 substances are defined as Phthalate: 以下6种物质为限制的邻苯二甲酸酯： -Diisononylphthalat 邻苯二甲酸二异壬酯-Di-(2-ethylhexyl)phthalate -Di-n-octylphthalat --Diisodecylphthalat邻苯二甲酸二异癸酯-Benzylbutylphthalat 邻苯二甲酸苄丁酯-Dibuthylphthalat邻苯二甲酸二丁酯 5.0General Compliance Requirements 基本的符合要求 All products delivered to EINHELL do not exceed below concentration level of PAHS & Phthalate. The maximum concentration levels are agreed by major industrial organizations in Europe. Two categories must be distinguished: 交付安海的全部产品的多环芳烃化合物和邻苯二甲酸酯都不能超出以下含量，该最大含量已通过欧洲主要工业机构的认可，两种分类应值得注意：
什么是PAHs多环芳烃？PAHs多环芳烃是什么意思？ 多环芳香烃：. German: Polyzyklischer Aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) . English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) 也称为：polyaromates, polyaromatic hydrocarbons 是100多种化学结构式的总称 性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体 多环芳烃化合物(POLYCYCLIC AROMA TIC HYDROCARBONS) 是一组化学物质，他们是由未经完全燃烧的煤. 油和气、垃圾，或是其他有机物质形成的。多环芳烃可由自然过程或与人类活动相关的确行为造成。有超过100种.10，000个不同的多环芳烃化合物。绝大多数的多环芳烃在环境中不是单独存在，它们往往是两个或更多的多环芳烃的混合物。它们还可以在一些物质中，如原油，煤，杂芬油，和焦油（沥青）等。 一家化学实验室在ALDI-NORD超市出售的一款1000瓦售12欧元的角磨中发现了有毒物质。这款产品有良好的性能。但在电源线中发现了5种致癌物，在手柄和外壳中发现了致敏物质。大约在2005年6月中，有人在一款ALDI-NORD销售的锤子的手柄上发现散发出一股浓烈的化学气味，经过测试发现了高浓度的多环芳香烃（PAHs）。这个骇人的结果迫使这款角磨不得不送到化学实验室里做化学分析，也发现含有害物质。物品测试机构今后会对所有被怀疑含有PAHs物质的产品进行化学检测。 16种常见多环芳香烃 1 Naphthalene 萘 2 Acenaphthylene 苊烯 3 Acenaphthene 苊 4 Fluorene 芴 5 Phenanthrene 菲 6 Anthracene 蒽 7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘 9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10 Chrysene 屈 11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽 12 Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘 14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯） 多环芳香烃的危害 强致癌物质 损伤生殖系统 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症 德国政府最新规定
第七章 多 环 芳 烃与非苯芳 烃 学习要求： 1．掌握萘、蒽、菲的结构。 2．掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。 3．理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。 4．了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。 5．了解致癌烃、煤焦油的组成。 计划课时数 4课时 重点：萘、蒽、菲的结构。 难点：芳香性的判别、休克尔规则。 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 引言 多 环 芳 烃 芳烃按其结构可分类如下： §7.1 联苯 对热很稳定，当它和二苯醚以２６．５：７３．５混合时，受热到４００℃时也不分解，所以广泛的用作高温传热液体． §7.2稠环芳烃 2CH 3 CHCH 32CH 3CH 2苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃 多环芳烃联苯 稠环芳烃 多苯代脂烃 苯乙苯异丙苯苯乙烯联苯对三联苯萘 蒽 二苯甲烷 环戊二烯负离子环庚三烯正离子薁
7.2.1萘 （一）萘的结构 平面结构，所有的碳原子都是sp 2 杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 （二）萘的反应和用途 1． 加成反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。 2． 氧化反应 萘比苯易氧化 3． 取代反应 （1）消化 萘与混酸在常温下就可以反应，产物几乎全是α-硝基萘。 存在于煤焦油中，白色闪光状晶体，熔点80.6, ℃,沸点218有特殊气味,能挥发并易升华,不溶于水。 萘是重要的化工原料. 。也常用作防蛀剂（如卫生球） 0.142nm 说明萘环中各碳原子 的P 轨道重叠的程度不完全相同，稳定性不如苯。1234 567810 9αβα αα βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ >+ 2H 2Pd / C 3H 2四氢化萘十氢化萘 O O O 2+ 9O 2V O 400~550℃ + 4CO 2 + 4H 2O 邻苯二甲酸酐 重要的有机化工原料N H 2 4+C OOH C OOH 含邻、对位基时同环氧化NO 24+含间位基时异环氧化
第七章多环芳烃与非苯芳烃1.以奈为原料合成维生素K3. O CH3 O 解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步 (1)OH K2C2O7 H+ O O (2)O O [H] OH OH (3)OH OH 3 CH3I OH CH3 (4)OH OH CH3K 2 C2O7 H+ O CH3 O 2.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物 HC CH3 CH3 CH3 解。各步反应如下
CH 3CH 2CH 2Cl 3 O O O AlCl 3 CH(CH 3)2 COCH 2CH 2COOH CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 2COOH Zn-Hg HCl SOCl 2 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3 (H 3C)2HC O CH 3MgBr (H 3C)2HC H 3 C OMgBr - (H 3C)2HC H 3C Pb-C 脱氢 (H 3C)2HC H 3C 3从2-甲基奈合成1-溴-7甲基奈。 解；合成步骤如下所示： CH 浓 H 2SO 4 Br 2Fe TM 4,完成下列反应，写出主要产物 H 2SO 4(1)NaOH (2)H + (2) (1) 解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应，有； H 2SO 4 SO 3H OH H + 所以(1)为SO 3H ，（2）为 OH 5.完成下列反应 H 3C NO 3+ Br 2 Fe 粉
解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基，硝基是第二类定位基，取代反应后，溴进入甲基的邻对位，所以得到取代产物 为 Br H3C NO3 . 6.完成下列反应； H2SO4 165℃ (1)Na2SO4 (2)NaOH,(3)H (K) (J) 解；根据奈的磺化反应可知J为SO3H ；J经过一系列反应后 可知K为OH ；K与混酸发生硝化反应，因为羟基是邻对位定 位基，在β位上，所以硝基只能取代在与它相邻的α位上，从而得到L为OH NO3 。 7.完成下列反应。 OH 2Br2 解；根据奈环的取代规律，卤代产物为OH Br 。 8.命名下列化合物； (1) OH O2N（2） N+(CH3)3Cr （3）N N (4) CH CHCOOH
多环芳烃的处理方法探究 摘要:本文介绍了多环芳烃检测技术的现状，包括分光光度法、反相高效液相色谱法、固相微萃取、超临界流体，介绍了多环芳烃降解技术的方法，最后总结了多环芳烃的污染现状，并对其发展前景进行了展望。 关键词：多环芳烃；灵敏度；降解 Stdy on the processing method of polycyclic aromatic hydrocarbons Abstract:This paper introduces the Polycyclic aromatic hydrocarbons the present situation of detection technology,including spectrophotometry,reverse phase high performance liquid chromatography(HPLC)method,solid phase microextraction and supercritical fluid,this paper introduces the methods of polycyclic aromatic hydrocarbons degradation technology,finally summarizes the pollution status of polycyclic aromatic hydrocarbons,and its development prospect were also discussed. Key words:rate Polycyclic aromatic hydrocarbons;sensitivity;the degradation 多环芳烃（PAHs）是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,迄今已发现有400多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,占被发现致癌物质总数的三分之一。其中16种PAHs（萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并（a）蒽、屈、苯并（b）荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并（a）芘、茚苯（1,2,3-cd）芘、二苯并（a,n）蒽、苯并（ghi）北）由于存在显著的致畸、致癌、致突变作用，被美国环保署列为优先控制污染物。目前，中国只将7种列为优先污染控制物。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关。 PAHs的来源包括自然源和人为源两大类。其中，自然源又分为：燃烧类（森林大火和火山喷发）；生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程、焦油矿坑内气体）。人为源分为：流动源（交通、香烟）；固定源（垃圾焚烧、家庭燃烧、工业活动、其它）。多环芳烃在大气中、水体中、土壤和作物中，食品中和人体中均有相应的分布、迁移与转化。 因此，多环芳烃对于人类健康有着巨大的影响，PHAs的激素作用，造成的致癌、致畸、致突变（肺癌，阴囊癌，呼吸道癌）；基因毒性（对DNA合成的抑制作用）；对免疫系统的破坏（烹饪油烟冷凝物对小鼠免疫系统的影响，对T淋巴细胞的破坏比B淋巴细胞更明显）；破坏造血和淋巴系统（能使脾、胸腺和隔膜淋巴结退化，抑制骨骼的形成，动物实验）。因此，对于多环芳烃进行有效的处理，并对其处理效果进行探究是有着极其重要的。
大气污染来源与影响及控制措施 摘要：大气污染是指大气中污染物浓度达到有害程度，超过了环境质量标准和破坏生态系统和人类正常生活条件，对人和物造成危害的现象。凡是能使空气质量变坏的物质都是大气污染物，大气污染物目前已知约有100多种。有自然因素和人为因素两种，而且以后者为主，尤其是工业生产和交通运输所造成的。因此，如何控制和治理大气环境污染成为目前急需解决的问题。 关键词：大气污染；污染物；影响；控制 1 大气污染来源主要有四个方面 1.1工业企业。尤以火力发电、焦化、冶炼、石油化工等行业的污染最为严重。污染物主要来自两个系统：一是生产的动力系统，燃料燃烧产生大量的燃烧产物，污染大气。主要有颗粒物、SO2、NOx、CO、多环芳烃等。此外，根据燃料的不同，还可排出氟、砷、镉等无机毒物。二是生产过程中排出的废气或是泄漏出的原料、中间产物或产品。例如硫酸厂排出SO2，化工厂排出氯气，温度计厂排出汞蒸气等。 1.2交通运输。主要来自汽车、火车、轮船、飞机、卡车等排出的尾气，主要含有NOx、CO、醛类、SO2、颗粒物、铅等。其中NOx、醛类能在紫外线的光化学作用下，形成光化学烟雾，造成更严重的危害。 1.3生活炉灶和采暖锅炉。这是来自居住区的污染。污染物亦以燃料的燃烧产物为主。虽然每个炉子的规模很小，但由于炉子数量极多，故污染可以很严重。 1.4意外灾害。如火山爆发、森林火灾或油井着火等，能产生大量CO2、CO、SO2、H2S、NOx 颗粒物、多环芳烃等有害物质。 2 大气中常见的化学污染物 2.1颗粒物。这是颗粒状污染物的总称。粒径在≤100μm的颗粒物称为总悬浮颗粒物（TSP）。其中粒径≤10μm者称为可吸入颗粒物（IP），能进入呼吸道。5～10μm的易滞留在上呼吸道，小于5μm的能进入呼吸道深部，影响肺泡。尤以粒径0.4～1.0μm的在肺泡中沉积率最高，因此危害也最大。小于0.4μm的，则可以随呼吸运动自由出入。颗粒物的化学成分依其产生来源不同而异。常见种类有SiO2、碳粒、各种金属微粒、石棉纤维、烃类颗粒等，还可以吸附上SO2、NOx、氟、汞蒸汽、病源体等其他有害物。颗粒物的毒性也因其成分不同而异。2.2二氧化硫（SO2）。主要来自含硫燃料和含硫工艺生产过程。易溶于水，故易被上呼吸道粘液吸附，引起刺激、炎症、甚至过敏反应。反复吸入可逐渐引起慢性阻塞性肺病（COPD，
大气颗粒物对人体健康的危害 陈聪聪倪春辉 【摘要】简要介绍了对大气颗粒物的认识过程及其特性与危害。(还原型与氧化型污染、TSP、PM10、PM2.5、PM0.5)依据国内外流行病学研究的结果,简要阐述了PM2.5的特性、研究现状和对人体呼吸系统的危害与简要机制。 【关键词】大气颗粒物；PM2.5；人体健康；危害 【Abstract】Process of atmospheric particulate’s understanding and its charactreistics and harm of are introduced briefly.(TSP,PM10,PM2.5,PM0.5)according to the results of epidemiological studies both at home and abroad.Expound the character of PM2.5,the research status quo,the harm on human respiratory system and principle briefly. 【Key words】Atmospheric particulate；PM2.5；Human health；Harm 大气是人类赖以生存的基本环境要素。但随着工业的发展、城市人口的密集、煤炭和石油燃料的迅猛增长，大气环境质量日趋恶化，大气污染已成为影响世界环境和人类身体健康的主要危害因素之一。由于大气污染物中悬浮颗粒物会对人体健康产生直接的负面影响，从而受到各国政府及有关部门的高度重视。[1]总悬浮性颗粒（TSP）是指漂浮在空气中的固态和液态颗粒物的总称，其粒径范围约为0.1-100 微米。粒径的大小决定了其在呼吸道中的位置。通常把粒径在10微米以下的颗粒物称为PM10，又称为可吸入颗粒物（IP）。而当直径小于或等于2.5微米时，即PM2.5，被称为可入肺颗粒物。较大的颗粒物往往会被纤毛和黏液过滤无法通过鼻子和咽喉。然而小于10微米的颗粒物即可吸入颗粒物PM10可以穿透这些屏障达到支气管和肺泡。而小于2.5微米的颗粒物，比表面积大于PM10，更易吸附有毒害的物质。由于体积更小，PM2.5具有更强的穿透力，可能抵达细支气管壁并干扰肺内的气体交换，可能会通过肺部传递影响其他器官。[2, 3]最新的研究显示，PM0.5即粒径小于0.5微米的颗粒物，对人体心血管系统的损伤更大。[4]本文就我国对大气颗粒物的认识过程、PM2.5的研究现状及其对人体造成的危害进行综述，为国内相关研究提供借鉴。 1 对大气污染物的认识过程。 1.1 还原型污染与氧化型污染
多环芳烃检测,多环芳烃检测报告 1,多环芳烃: 是指具有两个或两个以上苯的一类有机化合物。多环芳烃是分 子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150 余种化合物。 2,来源与接触机会:食品中含有一定朝气多环芳烃，其主要来源为，在食品的加工过程中，特别在烟熏、火烤或烘焦过程中滴在为上的油脂也能热聚产生 苯并[a]芘，有人认为这是烤制食品中苯并[a]芘的主要来源。贮存过程中窗口或包装纸，含有不纯的油脂浸出溶剂提取的油脂中含有一定量的多环芳烃;在沥表路上凉晒粮食被沥青污染。大气、水和土壤等环境中的多环芳烃可以使粮食、 水果和蔬菜受到污染。 3,自然环境中多环芳烃的含量极微.主要来源于森林火灾和火山爆发.在为人 类的生产和生活环境中,煤矿、木柴、烟叶以及汽油、柴油、重油等各种石油馏份燃烧，烹调幅烟，以及废弃物等均可造成环境中多环芳烃的污染。此外，煤 的汽化和液化过程、石油的裂解过程均可产生多环芳烃。四环以下分子量较的 多环芳烃多以蒸气态存在，而分子量较大的则被吸附在颗粒物表面，尤其是在 小于5μM 的颗粒上，可以进入肺的深部。空气中的颗粒可以在空气中悬浮几天到几周，从而形成远距离转移。已知城市的气溶胶和烟尘中还含有硝基和羟基 硝基多环芳烃，具有具直接的突变作用，不需要以过代谢活化，其，其致突变 性比无硝基的多环芳烃更强。 4,预防和防治措施: 燃料必须燃烧充分，可减少多环芳烃的生成量。室内加强通风换气，降低室内的多环芳烃含量。生产性无机粉法主要引起以肺组织纤维 化为主的全身性疾病，尘肺和粉尘沉着症等疾病。有机粉尘可以引起支气管哮喘、棉尘症、职业性过悔性肺炎、非特异性阻塞性肺病等。有些粉尘例如金属 尘(镍、铬、砷、)和石棉等可以引起肺部。粉尘作用于呼吸道黏膜，初为毛细 血管扩张和在量分泌黏液等机能亢进等表现，这是保护性反应，随后形成肥大 性改变，终可由于营养不足形成萎缩性改变。经常接触粉尘还可以引起皮肤、
7．1联苯及其衍生物 7．2稠环芳烃 7．2．1萘及其衍生物 萘是有光亮的白色片状晶体，熔点80.2 o C ，沸点218 o C ，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。燃烧时光亮弱、烟多。萘挥发性大，易升华，有特殊气味，具有驱虫防蛀作用，过去曾用于制作“卫生球”。近年来研究发现，萘可能有致癌作用，现使用樟脑取代萘制造卫生球。萘在工业上主要用于合成染料、农药等。萘的来源主要是煤焦油和石油。 1．萘的结构和萘的衍生物的命名 萘的分子式为C 10H 8，是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成，两个苯环处于 同一平面上。萘分子中每个碳原子均以sp 2 杂化轨道与相邻的碳原子形成碳碳σ键，每个碳原子的p 轨道互相平行，侧面重叠形成一个闭合共轭大π键，因此同苯一样具有芳香性。但萘和苯的结构不完全相同，萘分子中两个共用碳上的p 轨道除了彼此重叠外，还分别与相邻的另外两个碳上的p 轨道重叠，因此闭合大π键电子云在萘环上不是均匀分布的，导致碳碳键长不完全等同，所以萘的芳香性比苯差。 萘分子中碳碳键长数据如下： 萘的芳香性不如苯还可通过离域能数据看出。苯的离域能为150.5kJ?mol -1 ，如果萘的芳香性和苯一样，萘的离域能应为苯的离域能的2倍，而事实上萘的离域能仅是 250kJ?mol -1 。 由于萘环上各碳原子的位置并不完全等同，因此萘的衍生物命名时，无论萘环上有几个取代基，取代基的位置都要注明。萘环的编号方法如下： 其中，1、4、5、8位置相同，称做α-位；2、3、6、7位置相同，称做β-位。 12345678 ααααβββ β CH 3CH 3 SO 3H NO 2甲基萘甲基萘硝基 萘磺酸--甲基萘甲基萘12--αβ--52-nm 0.1418nm 0.1415nm 0.1421nm 0.1363
多环芳烃 多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。 PAHs主要包括16种同类物质： 16种常见多环芳香烃 1.NAP Naphthalene 萘 2 .ANY Acenaphthylene 苊烯 3.ANA Acenaphthene 苊 4.FLU Fluorene 芴 5.PHE Phenanthrene 菲 6.ANT Anthracene 蒽 7.FLT Fluoranthene 荧蒽 8.PYR Pyrene 芘 9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10.CHR Chrysene 屈 11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽 12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘 14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯） 1. 多环芳烃的分布 人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类