三萜皂苷类理化性质 三萜类成分是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物，以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内，具有多方面的生化活性，常将其作为重要制剂定性、定量分析的指标。如人参皂苷能催进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能；柴胡皂苷有明显的中枢抑制、抗炎、降低血浆中胆固醇和甘油三酯等作用；七叶皂苷有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用；甘草皂苷有促进肾上腺皮质激素样作用，并能防治肝硬化、抗动脉粥样硬化、抗溃疡；人参皂苷Rh2有抗肿瘤活性等。 一、结构特征及理化性质 （一）、结构特征 根据异戊二烯定则，三萜来成分系由6个异戊二烯单位聚合而成，一般根据三萜类成分碳环的有无和多少进行分类。目前已发行的三萜类成分，多数为四环三萜和五环三萜。三萜皂苷由三萜皂苷元与糖、糖醛酸（部分化合物还含有有机酸）所组成。糖大多数与皂苷元的C3-OH相连，少数情况C3-OH游离，二糖和其他位置的羟基相连。皂苷元分子中羟基大部分与糖结合，形成苷，少数可与有机酸结合，形成酯。 （二）、理化性质 1.物理性质 三萜皂苷分子大，不易结晶，大多数为白色或乳白色无定形粉末，仅少数为结晶体，皂苷元大多有完好的结晶。皂苷多数为具有苦味和辛辣味，且多具有吸湿性。三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用，其水溶液经常强烈振摇能产生持久性泡沫，不因加热而消失。三萜皂苷的熔点都很高，常在熔融前分解，分解点多在200℃-300℃之间。 2.溶解度 三萜皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中，几乎不溶或难溶于丙酮、乙醚、苯等有机溶剂。皂苷在正丁醇或戊醇提取皂苷，可使之与亲水性杂质分离。三萜皂苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂，而不溶于水。 3.金属盐类反应三萜皂苷的水溶液可与一些金属盐类，如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷水溶液，加入中性盐类即生成沉淀；中性皂苷水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能产生沉淀。 4.显色反应 三萜皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中强酸（三氯乙酸）或Lewis
收稿日期:2001207223; 修订日期:2001210209 酸枣仁及其混淆品滇刺枣仁的鉴别 兴宇清1,秦伟华2,李学彬1,颜 明1 (1.黑龙江省牡丹江市药品检验所 157011; 2.黑龙江省牡丹江市第一人民医院 157011) 酸枣仁为鼠李科植物酸枣Z iz ip hus J u juba M ill ,var , sp ino sa (Bunge )H u ex H .F .Chou 的干燥成熟种子。别名枣仁、山枣仁。性平,味甘酸,具有补肝、宁心、敛汗、生津功效。笔者在工作中发现,有一种外形与正品酸枣仁相似的品种常混作正品使用,后经鉴定为鼠李科植物滇刺枣Z iz ip hus m au ritiana L am .的干燥种子,又称理枣仁。据成分分析,同正品酸枣仁有某些相似之处,但在未得到充分论证之前不应以此混用,本文从二者的性状、显微、理化作对比鉴别,以供参考。1 性状特征 1.1 酸枣仁呈扁圆形或扁椭圆形,长0.5～0.9c m ,宽0.5～0.7c m ,中央最厚处约0.3c m ,表面紫红色或紫褐色,平滑有光泽,偶见裂纹,一面较平坦,中间有一条隆起的纵线纹,另一面稍凸起。一端有白色的种脐,为线形小凹陷,另一端有点状凸起的合点。质坚硬,破开后可见白色胚乳及黄白色子叶2片,富油性。气微,味淡。1.2 滇刺枣仁,长0.4～1.0c m ,宽0.5～0.8 c m ,厚0.1 ～0.3c m 。表面红综色或黄棕色,有光泽。有的具淡黄棕色斑点状花纹,一面平坦,中央无纵线纹,另一面隆起。种皮脆,内含黄白色种仁,富油性,气微,味微酸。2 显微鉴别 2.1 酸枣仁粉末棕红色。种皮栅状细胞棕红色或黄棕色,靠外侧有一条明显的光辉带,棕色薄壁细胞含淡棕色或黄棕色物。 2.2 滇刺枣仁粉末黄棕色,种皮栅状细胞黄棕色或红棕色,靠外侧光辉带不明显,棕色细胞内含草酸钙方晶。3 理化鉴别 3.1 颜色反应 3.1.1 酸枣仁取粗粉2g ,加20m l 乙醇回流提取1h ,滤过,取滤液5m l 置蒸发皿中,蒸去溶剂,加少量醋酐溶解残渣,移至干燥试管中,再沿管壁滴加浓H 2SO 40.5m l ,两相界面呈现红棕色环,上层由无色渐变浅黄绿色,最后呈浅棕色。 3.1.2 滇刺枣仁取粗粉2g ,加20m l 乙醇回流提取1h ,滤过,取滤液5m l 置蒸发皿中,蒸去溶剂,加少量醋酐溶解残渣,移至干燥试管中,再沿管壁滴加浓H 2SO 40.5m l ,液层界面呈现红棕色环,上层液呈棕色渐变紫红色,最后呈黑绿色。3.2 薄层色谱鉴别 3.2.1 试剂与试药正丁醇、乙醚、甲醇、磷钼酸均为分析纯,硅胶G 板(青岛海洋化工厂),110℃活化30m in 。 3.2.2 薄层层析各取正品酸枣仁和混淆品滇刺枣仁粉末5g 分别置索氏提取器中,用乙醚回流脱脂,药渣挥去残醚,用甲醇回流提取2h ,提取液回收甲醇至干,残渣加水5m l ,混匀,水溶液用5 倍量的正丁醇分2次提取,合并正丁醇提取液,减压回收正丁醇至干,残渣加甲醇1m l 溶解,取上述两种溶液各10m l ,分别点于同一硅胶G 板上,以水饱和的正丁醇为展开剂,展距12c m ,取出,80℃烘干,喷10%磷钼酸乙醇溶液,于100℃烘约5m in 。结果见图1 。 图1 薄层色谱图 3.2.3 实验结果酸枣仁、滇刺枣仁除有2个蓝色斑点一致外,滇 刺枣仁还多出2个蓝色斑点。4 小结 酸枣仁和滇刺枣仁在性状上仔细对比,能较易区别开来,但酸枣仁里面掺入滇刺枣仁,根据掺入量多少区分难度也相应加大,需要认真鉴别。 薄层层析因展出条件不同,展出效果会略有差异,有资料报道滇刺枣仁在展出斑点中比酸枣仁多出3个斑点[1]。 缅甸枣仁与滇刺枣仁性状相似,是以滇刺枣作砧木,与同属植物滇枣Z iz ip hus m cu rva Roxb 作接穗嫁接后之果实的种子,其理化鉴别与滇刺枣仁会有不同,应加以注意。 酸枣仁除注意其混伪品外,还应注意它的内在质量,2000版 《中国药典》 部酸枣仁项下有检查项。“杂质”(即核壳等)规定不得超过5%限度,而我们在检验过程中,发现很多杂质超标现象, 多的甚至达到30%。 除滇刺枣仁常混充酸枣仁外,个别也有以鼠李科植物枳木具 H ovenia d u lcis T hunb .的干燥种子(即枳木 具子),混充酸枣仁使用,应注意鉴别。 参考文献: [1] 杨晓穗.常用中药材真伪理化鉴别[M ].北京:中国医药科技出版社, 1994:213. 011时珍国医国药2001年第12卷第12期L ISH IZH EN M ED I C I N E AND M A T ER I A M ED I CA R ESEA RCH 2001VOL .12NO .12
枣属的分类地位及属下划分 1982《中国植物志》第48(1)卷131页或Flora of China 12: 119–123. 2007. 两个出处一致 被子植物门Angiospermae 双子叶植物纲Dicotyledoneae 原始花被亚纲Archichlamydeae 鼠李目Rhamnales 鼠李科Rhamnaceae 枣族Trib. Zizipheae 枣属Ziziphus Mill. 1腋生聚伞花序；核果无毛，内果皮厚，硬骨质，不易砸破。(2) 1由聚伞花序组成的腋生聚伞总状花序或顶生聚伞圆锥花序；核果被毛，内果皮薄，脆壳质，易砸破。(13) 2总花梗极短，长不超过2毫米或近无总花梗。(3) 2总花梗明显，长2-16毫米。(12) 3叶下面无毛或近无毛，或仅基部脉腋被毛；具2刺，长刺常在1厘米以上，稀达3厘米；核果大，直径1.2-3厘米（除酸枣和龙爪枣外）(4) 3叶下面或至少沿脉裤毛，枝具长不超过6毫米的短刺；核果小，直径不超过1.2厘米。(10) 4当年生校通常2-7个簇生于矩状短枝上；花梗、花萼无毛；核果矩圆形或长卵圆形，中果皮厚肉质。(5) 4小枝无短枝；花梗、花萼被毛；核果球形或倒卵球形，中果皮薄，不为肉质。 (8) 5核果大，直径1.5-2厘米，味甜；核两端尖。(6) 5核果小，直径在1.2厘米以下，味酸，核两端钝。(7) 6枝具刺。………………………………………枣Ziziphus jujuba Mill. 6枝无刺。………………………………………无刺枣 7枝直立，不扭曲，具刺。……………………酸枣 7枝扭曲，无刺。………………………………龙爪枣 8叶小，单生或2-3叶簇生，长2-4厘米，宽1.5-3厘米，顶端钝或圆形；核果小，圆球形，直径1.2-1.5厘米，基部不凹陷。…………………蜀枣Ziziphus xiangchengensis Y. L. Chen et P. K. Chou 8叶较大，单生，长5-12.5厘米，宽3-5.5厘米：核果大，直径1.8-3厘米，基部凹陷。(9)
常用中药品种论述之酸枣仁与广枣 酸枣仁为鼠李科植物酸枣Ziziphus jujuba Mill. var. spinosa （Bunge）Hu ex H. F. Chou 的干燥成熟种子。又名：枣仁、山枣仁、山酸枣、刺酸枣、野枣仁、野枣核。原植物酸枣分布于辽宁、河北、山西、内蒙古、陕西、甘肃、山东、江苏、安徽、河南、湖北、四川。 本品药材性状：呈扁圆形或扁椭圆形，长5~9mm宽5~7mm厚约3mm表面紫红色或紫褐色，平滑有光泽，有的有裂纹。有的两面均呈圆隆状突起；有的一面较平坦，中间有1 条隆起的纵线纹；另一面稍突起。一端凹陷，可见线形种脐；另端有细小突起的合点。种皮较脆，胚乳白色，子叶2，浅黄色，富油性。气微，味淡。 本品味甘、酸，性平；归肝、胆、心经。功能：养心补肝，宁心安神，敛汗，生津。中医临床用于虚烦不眠，惊悸多梦，体虚多汗，津伤口渴。现代药理研究表明：本品有镇静催眠，镇痛，抗惊厥，降体温，降血脂，降血压，强心，防治动脉粥样硬化，抗心律失常，抗心肌缺血，抗缺氧，抗脂质过氧化，抑制血小板聚集，免疫增强作用，对缺血性脑损伤有保护作用，对小鼠脑组织中单胺类神经递质及其代谢物含量有影响，对微循环、对烧伤有影响。 其它药用部位：（1）酸枣根皮：用于便血，烧、烫伤，高血压，遗精，白带，头晕头痛；（2）棘叶：为酸枣的叶，用于胫臁疮，捣敷之，亦可晒研，麻
油调敷，并具有麻醉作用；（3）棘针：为酸枣的棘刺，用于痈肿有脓，心腹痛，尿血，喉痹；（4）棘刺花：为酸枣的花，主金疮内漏，明目。 广枣：为漆树科植物南酸枣Choerospondias axillaris （Roxb. ）Burtt et Hill 的干燥成熟果实。浆果呈椭圆形或近卵形，长2~3cm，宽1.4~2cm，表面黑褐色或棕褐色，稍有光泽，具不规则的皱褶基部有果梗痕，果肉薄，棕褐色，质硬而脆，核近卵形，长约 1.3cm，黄 棕色，坚硬，近先端有5（偶有4或6）个显明的眼点，断面5 室，每室各有种子1 枚，种子狭长，先端有4~5个孔眼，长约1~1.2cm，棕色；种仁黄白色，富含油质；气无，味酸。分布于安徽、浙江、江西、福建、湖北、湖南、广东、海南、广西、四川、贵州、云南。果实（广枣）为蒙医和藏医习用药材，味甘、酸，性平，功能行气活血，养心，安神；中医临床用于气滞血瘀，胸痹作痛，心悸气短，心神不安。鲜果实、果核（南酸枣）消食滞，清热毒，解酒，收敛，杀虫，湖北、广东、广西、云南称山枣；湖北、广西、四川、贵州、云南称 酸枣 酸枣仁为常用中药，始载于《神农本草经》，列为上品。谓“味 酸，平。主心腹寒热，邪结气聚，四肢酸疼，湿痹。久服安五脏，轻身延年。”《本草图经》曰：“酸枣，生河东川泽，今近京及西北州郡皆有之，野生多在坡坂及城垒间。似枣木而皮细，其木心赤色，茎、叶俱青，花似枣花。八月结实，紫红色，似枣而圆小味酸。当月采实，取核中仁，阴干，四十日成。《尔雅》辨枣之种类曰：实小而酸，曰樲枣。《孟子》曰：养其樲枣。赵歧注：所谓
三萜类化合物 多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成，也是一类重要的中药化学成分。 三萜皂苷的苷元又称皂苷元(sapogenins)，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。 组成三萜皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖醛酸，这些糖多以低聚糖的形式与苷元成苷，且多数为吡喃型糖苷，但也有呋喃型糖苷。 三萜皂苷多为醇苷，但也有酯苷，后者又称酯皂苷（ester saponins），有的皂苷分子中既有醇苷键，又有酯苷键。另外根据皂苷分子中糖链的多少，可分为单糖链皂苷（monodesmosidic saponins）、双糖链皂苷（bisdesmosidic saponins）、叁糖链皂苷（tridesmosidic saponins），有的糖链甚至以环状结构存在。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）。 生理活性：三萜类化合物具有广泛的生理活性。通过对三萜类化合物的生物活性及毒性研究结果显示，其具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。如乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分。 据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。但一般则根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年来还发现了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。
果实及种子类中药 商品情况 果实（fructus）和种子（semen）在植物体中是两种不同的器官，但在商品药材中常未严格区分，常有以下几种情况： ①药用果实——和种子一起入药，如马兜铃、乌梅、枸杞等。 ②药用种子——仅以种子入药，如肉豆蔻等 ③其它——少数以果实贮存、销售，临用时再剥去果皮取出种子入药，如巴豆、砂仁等。 果实的入药部位（种子除外）包括—— 以果序入药：桑椹子，路路通等。 以完整果实入药：五味子，马兜铃，佛手等。 以果皮（果肉）入药：大腹皮，青皮，陈皮，化橘红，山茱萸等。 以果柄入药：甜瓜蒂等；以果核入药：荔枝核等 以假果（花托）入药：金樱子，无花果，莲房等 以中果皮维管束入药：橘络，丝瓜络等。 以宿萼入药：柿蒂等；加工品：谷芽、麦芽。 种子类中药大多数是采用成熟种子 种子的入药部位： （1）完整种子：苦杏仁、桃仁、菟丝子、酸枣仁等大多数。 （2）种仁：柏子仁、肉豆蔻等（去种皮） （3）种皮：绿豆衣、扁豆衣等。 （4）假种皮入药：肉豆蔻衣，龙眼肉等。 （5）发酵加工品：淡豆豉等。 性状鉴别要点： ?确定药用部位——区分果实类型、成熟程度 辩认是果实还是种子 单果、聚合果或聚花果、浆果、柑果或瘦果 成熟或未成熟、真果或假果 ?观察性状特征——形状、大小、颜色、表面特征、气味等 果实表面：观察颜色、皱纹及附属物等 种子表面：观察种脐、种脊、合点、种阜等 显微鉴别要点： ?果皮显微组织特征——外果皮、中果皮、内果皮3个部分。相当于叶的构造。 ?种子显微组织特征——种皮、胚乳和胚。 重点是种皮！！！ 种皮因植物种类而异，最富有变化，是许多有鉴别意义的特征集中展现的地方。 种皮显微鉴别 （1）表皮层：多数种子的种皮细胞由1列薄壁细胞组成，少数具有黏液质，非腺毛，石细胞等。（2）栅状细胞层：种子的表皮下方，由1列或2—3列狭长的细胞排列而成，壁多木化增厚。（3）油细胞层：种子的表皮层下，内贮挥发油。 （4）色素层：表皮层、内层细胞或内表皮细胞中均可能含有色素物质。 （5）石细胞层：表皮或表皮的内层中几乎全由石细胞组成。 （6）营养层：种皮中的数列贮有淀粉粒的薄壁细胞，成熟的种子营养层往往扁缩颓废。 胚乳——分为外胚乳和内胚乳
初析中药材的感官鉴别 （作者:___________单位: ___________邮编: ___________） 【摘要】目的鉴别中药材的真伪优劣。方法通过人的视觉、触觉、味觉、嗅觉、听觉来查明某一品种的实体真象。结果掌握性状感官鉴别技术，可基本杜绝假冒伪劣药材。结论“五味感官鉴别法”简便易行，行之有效，可予推广。 【关键词】中药材；感官鉴别 中药材是中国的国宝，是中华民族繁衍昌盛，防病治病的主要药材， 其药材的真伪优劣，直接关系到药品的质量、科研结果的准确和人民用药的安全有效，因此，中药药品质量是个非常重要的问题。为了保 障人民用药安全，从事中药工作的人员只有掌握中药鉴定技术，特别是性状感官鉴别技术，才能杜绝假冒伪劣药材。 感官鉴别主要是通过人的视觉、触觉、味觉、嗅觉、听觉来查明某 一品种的实体正象［1］。本文就此谈谈个人在工作中的一些体会。 1 视觉 用肉眼直观中药材的特征，包括看形状、看大小、看色泽、看表面、看质的和看断面六点。 1.1 看形状看药材固定的外形特征，如甘草的圆柱状根、桔梗的圆
锥状根、地黄的纺锤形根、山药的块状根，肾形的沙苑子、芝麻状的 地肤子、心形的细辛叶、箭形的淫羊藿叶、喇叭状的凌雲花、棒状的 金银花、手形的佛手和纺锤形的胖大海等［2］。另不少的中药材的外观很形象，能正确地形容出该药的特征。如海马的“马头蛇尾瓦楞身”、野山参的“人字形，铁线纹，马芽芦，灯草心，腿、皮细短横体，落 扁膀加珍珠尾”等。看形状时，一般不需要做任何处理，但在观察皱 缩的全草、叶或花类时，可先浸湿使其软并展平，观察某些果实、种子、动物药时，如有必要可浸软后采取所需部位进行观察。 1.2 看大小看药材的长短、粗细和薄厚程度。测量长短和粗细时， 一般指常见药材的大小，允许有少量高或低于所规定的数值，测量时可用毫米刻度尺；对细小的种子，可置于有毫米方格线的纸上，每 10粒种子紧密排列成一行，测量后求其平均值。 1.3 看表面看药材不同的表面特征。即光滑或粗糙、皮孔或皱纹、 光泽的有无和其他特征。如天麻的“鹦哥嘴、鱼鳞纹、肚脐眼”，重楼的“波浪纹”，琥珀的油脂光泽，云母石的透明性等。 1.4 看光泽看药材表面的颜色。药材的色泽一般较固定，其变化与产地、质量和品种真伪密切相关。如厚朴内表面紫色或紫褐色、油性，故亦名紫油厚朴；金银花黄白相间，如金银色泽一般；鸡血藤溢出树脂，色泽似鸡血，而其伪品或易混品却与其明显不同。看色泽时，药 材应干燥，在白昼自然光下观察。 1.5 看质地看药材疏密、粘性或粉性等。如厚朴的油润、山药的粉性、天麻的角质、珍珠的珠光等。又如山茱萸的质地是柔软性，其他
第七章三萜及其苷类【单选题】 1． OH HO O H H O H glc glc按结构特点应属于（ C ） A．异螺甾烷型皂苷B．呋甾烷型皂苷C．四环 三萜皂苷 D．螺甾烷型皂苷E．五环三萜皂苷 2．（第7及8章共用题）皂苷具溶血作用的原因为（B ） A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核 D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在 3．极性较大的三萜皂苷分离多采用（C ） A．氧化铝吸附柱色谱B．硅胶吸附柱色谱C．硅胶分配柱色谱 D．聚酰胺柱色谱E．离子交换色谱 4．不符合皂苷通性的是（B ） A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用 5．三萜皂苷结构所具有的共性是（E ） A．5个环组成B．一般不含有羧基C．均在C3位成苷键 D．有8个甲基E．苷元由30个碳原子组成 6．属于齐墩果烷衍生物的是（C） A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸 D．雪胆甲素E．熊果酸 7．（第7及8章共用题）溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（C）A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异 8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（D ）
A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂 D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂 9． 按结构特点应属于（B） A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强 心苷元 D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类 10．（第7及8章共用题）可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（A ）A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法 11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（A ） A．30个碳原子B．8个甲基C．6个甲基 D．E环为五元环E．都在C3位成苷键 12．（第7及8章共用题）Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（D ）A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 13．（第7及8章共用题）从水溶液中萃取皂苷类最好用（C ）A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（D ） A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应 15．有关人参皂苷叙述错误的是（D ） A．C型是齐墩果酸的双糖链苷B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D．A型、B型有溶血作用，C 型有抗溶血作用 E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇16．下列皂苷中具有甜味的是（ B ） A．人参皂苷B．甘草皂苷C．薯蓣皂苷D．柴胡皂苷E．远志皂苷
三萜类化合物药理作用研究进展 【摘要】三萜类化合物是自然界中一类重要的化合物，具有广泛的生理活性，本文对其近十几年来的药理研究做了简单的综述。就溶血、抗癌、解热、抗炎、镇痛、抗菌抗病毒等方面做了综述。 【关键词】三萜化合物；药理研究；进展 三萜类化合物在自然界种类繁多，分布广泛，资源丰富，多以游离状态或成苷或成酯的形式存在于中草药中，几乎都不溶或难溶于水。上世纪90年代以来特别是进入21世纪之后，三帖类化合物生物活性的多样性和重要性备受人们的重视，成为中药化学研究的一个热点领域。多年来，关于三帖类化合物的结构和活性研究积累了丰富的经验，现对该类化合物自1994年以来的活性研究情况进行综述，为该类化合物做进一步研究、开发和利用提供参考。 三萜类化合物具有广泛的生理活性。通过对三帖类化合物的生物活性及毒性研究，结果显示其具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物等活性。 1溶血作用 研究证明，甘草中的三萜可使输血用的血制品中的病毒失活，甘草次酸可100％地抑制疱疹性口腔炎病毒。傅乃武等人对甘草中三萜类化合物的抗氧化作用进行研究，得出其对抗H2O2的溶血作用明显，而对超氧阴离子自由基（O2-）和HPD光溶血无明显对抗作用[1]。 2抗肿瘤作用 Toth等从赤芝菌丝体中提取了6个具细胞毒活性的三萜类化合物，能明显抑制小鼠肝肉瘤(HTC)细胞的增殖（Toth et al.,1983）。李薇[2]研究表明0.80 g/kg 和1.20 g/kg的白桦三萜类物质（TBP）对小鼠黑色素瘤B16、肉瘤S180、Lewis 肺癌和艾氏腹水癌等瘤株的抑瘤率均达30%以上。有研究[2]表明三萜类物质体内抗肿瘤机制之一是增强机体的非特异性免疫功能。 3抗炎、解热、镇痛作用 Rajic A[3]等从菊花中分离得到27种具有抗炎作用的三萜类化合物。体外实验表明对丝氨酸蛋白酶胰蛋白酶或糜蛋白酶均具有潜在抑制作用，作者认为三萜类化合物C－3羟基脂肪酸化是抑制蛋白酶的必需基团。实验及临床提示雷公藤三帖化合物对免疫效应期有直接作用，可降低毛细血管通透性、抑制炎症浸润渗出、抑制或对抗各类炎症介质以及有抗凝抗血栓等减少组织损伤作用。五色梅根三萜类物质对醋酸致痛具有明显的镇痛作用，对二甲苯所致炎性水肿也有显著的抑制作用[4]。
第八章三萜类化合物 三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（）皂苷。 不符合齐墩果烷结构特点的是 A. 属于三萜 B. C23、C24连接在C4位上 C. C29、C30连接在C20上 D. A、B、C、D、E环都是六元环 E. C29、C30分别连接在C19、C20上 E 皂苷多具有下列哪些性质 A. 吸湿性 B. 发泡性 C. 无明显熔点 D. 溶血性 E. 味苦而辛辣及刺激性 ABCDE 不符合皂苷通性的是 A. 大多为白色结晶 B. 味苦而辛辣 C. 对粘膜有刺激性 D. 振摇后能产生泡沫 E. 大多数有溶血作用 A 下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是 A. 蛋白质 B. 黄酮苷 C. 蒽醌苷 D. 皂苷 E. 生物碱 D 某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，则该提取液中可能含有：A.皂苷 B.蛋白质 C.单宁 D.多糖 A 皂苷在哪些溶剂中溶解度较大
A. 热水 B. 含水稀醇 C. 热乙醇 D. 乙醚 E. 苯 ABC 可以用于皂苷元显色反应的试剂是 A. 醋酐-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 苦味酸钠 D. 三氯醋酸 E. 五氯化锑 ABDE Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 A. 氯仿-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 五氯化锑 D. 三氯醋酸 E. 醋酐-浓硫酸 E 有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是 A. 应加热至80℃，数分钟后出现正确现象 B. 氯仿层呈红色或篮色，硫酸层呈绿色荧光 C. 振摇后,界面出现紫色环 D. 氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或篮色 E. 此反应可用于纸色谱显色 D 某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对呈阴性反应。 A Liebermann反应 B Salkowiski反应 C Baljet反应 D Molish反应 C 鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有 A. 三氯醋酸反应 B. SbCl5反应 C. 发泡试验 D. 与胆甾醇反应 E. Liebermann-Burchard反应 ACE
第七章三萜及其苷类 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1． O H HO O H H O H glc glc按结构特点应属于（） A．异螺甾烷型皂苷B．呋甾烷型皂苷C．四环三萜皂苷D．螺甾烷型皂苷E．五环三萜皂苷 2．皂苷具溶血作用的原因为（） A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在 3．极性较大的三萜皂苷分离多采用（） A．氧化铝吸附柱色谱B．硅胶吸附柱色谱C．硅胶分配柱色谱D．聚酰胺柱色谱E．离子交换色谱 4．不符合皂苷通性的是（） A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用 5．三萜皂苷结构所具有的共性是（） A．5个环组成B．一般不含有羧基C．均在C3位成苷键D．有8个甲基E．苷元由30个碳原子组成 6．属于齐墩果烷衍生物的是（） A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸 D．雪胆甲素E．熊果酸 7．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（） A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异 8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（） A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂
9． OH 按结构特点应属于（） A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强心苷元D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类 10．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（） A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法 11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（） A．30个碳原子B．8个甲基C．6个甲基 D．E环为五元环E．都在C3位成苷键 12．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（） A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 13．从水溶液中萃取皂苷类最好用（） A．氯仿B．丙酮C．正丁醇 D．乙醚E．乙醇 14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（） A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应 15．有关人参皂苷叙述错误的是（） A．C型是齐墩果酸的双糖链苷 B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取 C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物 D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用 E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇 16．下列皂苷中具有甜味的是（） A．人参皂苷B．甘草皂苷C．薯蓣皂苷 D．柴胡皂苷E．远志皂苷 17．制剂时皂苷不适宜的剂型是（） A．片剂B．注射剂C．冲剂 D．糖浆剂E．合剂 18．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（）A．蛋白质B．黄酮苷C．皂苷 D．生物碱E．蒽醌苷
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分类： 螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元） 异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元） 呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷） 变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B） [讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问] 引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。 （1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。 （2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。 （3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。 （4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。C－20位上的甲基都是α构型， C－22位对F环也是α构型。C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型， 其绝对构型为D型。 （5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。 [讲义编号NODE70267800231300000108：针对本讲义提问] 多项选择题 甾体皂苷的结构特点有 A.苷元由27个碳原子组成 B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接 C.C－25位甲基有两种取向 D.分子中多含羧基 E.分子中多含羟基
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[讲义编号NODE70267800231300000112：针对本讲义提问] 二、皂苷的理化性质 大纲要求： （1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性 （2）皂苷的水解反应和显色反应 （一）性质 1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。 2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。 3.溶解性：极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；在含水正丁醇中有较大的溶解度； 有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。 4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。 5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用， 而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。 [讲义编号NODE70267800231300000113：针对本讲义提问] 多项选择题 大多数皂苷共同的性质有 A.苦味及辛辣味 B.吸湿性 C.易溶于氯仿 D.能产生泡沫 E.溶血性 [讲义编号NODE70267800231300000114：针对本讲义提问] 最佳选择题 对人体黏膜有刺激性的化合物是 A.黄酮苷 B.香豆素苷 C.皂苷 D.环烯醚萜苷 E.蒽醌苷 [讲义编号NODE70267800231300000115：针对本讲义提问]