乙炔 炔烃
知识重点
1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法； 2．炔烃的组成、结构、通式、通性。
炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。 一、乙炔分子的结构和组成
分子式 电子式 结构式 结构简式
C 2H 2 H －C ≡C －H CH ≡CH 或 HC ≡CH
空间结构：直线型，键角1800
乙炔是无色、无味的气体，微溶于水
几类重要烃的代表物比较
二、乙炔的实验室制法
CaC 2＋2H 2O C 2H 2↑＋Ca(OH)2 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？ 为了缓解电石与水的反应速率，实验室长滴加 饱和食盐水而不是直接滴加水。
三、化学性质 （1）氧化反应
a.燃烧 2CH≡CH+5O 2??→?点燃
4CO 2+2H 2O 火焰明亮，并伴有浓烟。
b.易被酸性KMnO 4溶液氧化，乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）加成反应
乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；
乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷， 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯
HC≡CH+HCl H 2C==CHCl
四、炔烃
1.炔烃的概念
分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 C n H 2n －2
烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H 2n ，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H 2n －2 3.炔烃的物理性质
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； ②炔烃中n ≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态； ③炔烃的相对密度小于水的密度； ④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质
由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO 4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。
1，2—二溴乙烯
1，1，2，2—四溴乙烷 催化剂
△
氯乙烯
芳香烃 1. 定义：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2. 最简单的芳香烃是
一、苯的物理性质
二、苯的结构
（1）分子式：C 6H 6，
（2）结构式： 结构简式
_或
（3）结构特点：
成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键
之间的特殊的键。
空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。
苯
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
四、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C n H2n－6（n≥6）。
（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应
①甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。
②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上，
且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。
③三硝基甲苯（TNT）是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国
际开矿，筑路、兴修水利等。
b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
光照时：
烃的来源及应用
卤代烃
一、卤代烃
1. 概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
2. 分类：
按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。
按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
3. 卤代烃的命名：
A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。
B. 从离—X原子最近的一端编号，命名出—原子与其它取代基的位置和名称。
例：
二、溴乙烷
1. 溴乙烷的结构
乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C 2H 5Br ，
结构简式 C 2H 5Br CH 3CH 2Br
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。 3. 溴乙烷的化学性质
C —Br 键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C —Br 键易断裂；由于官能团（－Br ）的作用，乙基可能被活化。
溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。
（1）水解反应（与氢氧化钠溶液共热）
溴乙烷在NaOH 存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：
取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 现象描述： 有浅黄色沉淀析出
此反应叫做水解反应，属于取代反应！
（2）消去反应（与氢氧化钠的醇溶液共热）
溴乙烷与强碱（NaOH 或KOH ）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr ，生成乙烯：
取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失，酸性高锰 酸钾溶液褪色
取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液， 观察有浅黄色沉淀生成现象。
CH 3CH 2Br + Na OH
CH 3CH 2OH + Na Br
水
△
A.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
除CH 3CH 2OH 蒸汽
B.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
实验的注意事项
C2H5Br 与NaOH 的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热
3.产物检验：将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。
有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 才能发生消去反应 卤代烃中无相邻C 或相邻C 上无H 的不能发生消去反应
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
CH 3Cl 能否都发生消去反应？
C CH 2Cl
H 3C CH 3
CH 3
CH 3CH CH BrCH 3CH 3
、
强调：溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
（叁键），
一．教案背景 时间：3月1日 地点：甘南二中（齐齐哈尔市重点高中） 人物：教师：朱世亮（年青教师） 学生：二年五班，二年七班 事件：本节为两课时，本教案是第一节内容，学生需要预习必修二中的甲烷，乙烯的结构特点和性质。 二．教学课题 本节内容选自化学选修5第二章?烃和卤代烃?第一节脂肪烃 三.教材分析 1、本节在教材中的地位 选修5是化学新课程体系中系统性较强的模块，第二章第一节脂肪烃是多种烃的衍生物的“母体”，是有机化学中的基础物质，所以学好它，对以后的学习显得尤其重要。本节在复习必修教材的相关内容的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。 2、教学目标分析 （1）、知识与技能 ①了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。以典型的脂肪烃为例，通过对比归纳的方式掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点以及烷烃、烯烃的主要化学性质。 ②根据脂肪烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用。 （2）、过程与方法 ①运用脂肪烃的分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力。 ②通过从甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质，培养学生的知识迁移能力。 （3）、情感态度与价值观 ①通过图片、模型等创设问题情景，激发学生学习的兴趣。 ②通过动手做烃的球棍模型，体验模型法在化学中的应用。 【教学重点】脂肪烃的结构特点和烷烃、烯烃的主要化学性质。 【教学难点】烷烃和烯烃的性质 四．教学方法 在教学流程上采用课前导学，课堂质疑，反馈矫正，迁移创新四步教学法，在具体细节处理上运用的方法主要包括类比法、讲解法、讨论、归纳对比法、、运用多媒体等创建真实的教学情境，让学生带着真实的任务学习，拥有学习的主动权。同时也充分体现主体性课堂模式，把课堂的时间还给学生。使学生成为课堂的主人。 五.教学过程 ［引入］同学们，。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 甲烷、乙烯、苯。 ［讲］有机物仅含碳和氢两种元素，称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 ［板书］第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
卤代烃 一 定义 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F 、Cl 、Br 、I ）是卤代烃的官能团。 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。 4、按X 的数目：一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤” 2.系统命名（规则：卤原子做取代基。） 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。） （一）水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。 C 5H 11Cl +NaOH C 5H 11OH NaCl +H O 例: C X δ-δ+
（二）醇解反应(R-X 一般为伯RX 。) （三）氨解反应 （四）氰解反应 （五）与硝酸银反应 室温下立即产生AgX 沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX 沉淀者，为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤 （六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应） 从含H 较少的β-C 上脱氢，称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属（Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 CH 3Br + NaBr +例: CH 3 C ONa CH 3 CH 3CH 3 C OCH 3CH 3 CH 3C 4H 9Br ++例: C 4H 9NH 2NH 3 NH 4Br 2C 2H 5Br ++例: C 2H 5CN NaCN NaBr 丙腈 R-X + AgNO 3 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
有机化学中卤代烃的有 关性质总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应
CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应；
第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)
CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)
高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计 孟村中学徐卫涛710521 本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。 课程目标 1．知识与技能 （1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法 通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；3．情感、态度、价值观 激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。 教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质 教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 教学思路从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。 教学过程 【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆水立方（材质为含氟聚合物） 【复习】写出下列反应的方程式： 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应. 【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们称之为卤代烃。 【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？ 【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂 【投影】一、卤代烃的物理通性： 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型） 【投影】二、溴乙烷的性质
第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2）
白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.
公开课教案 课题：有机化学反应类型（第三课时） 一、教学目标 （一）知识与技能目标 1.了解溴乙烷的物理性质。 2. 以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应。 （二）过程与方法目标 1.通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2.从碳原子的成键特点出发，理解卤代烃的取代反应和消去反应发 生过程。 （三）情感态度与价值观目标 培养学生思维的发散性，认识问题的全面性。 二、教学重点 卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 三、教学难点 检验卤代烃中卤元素的实验设计和操作 四、教学方法 讲授法、实验法 五、教学准备 多媒体课件等 六、教学过程 【回顾】甲烷与氯气，乙烯与Br2、HBr的反应。它们的产物都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。 【播放微课】1.卤代烃的分类 ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃，含苯环的为芳 香卤代烃. 3.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成 有机物。 2.卤代烃的危害：DDT、氟利昂 【过渡】卤代烃化学性质通常比烃活泼，下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。 【板书】卤代烃——溴乙烷 （一）溴乙烷的结构 【讲】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。请同学们写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式。 【投影】（投影球棍模型和比例模型） 【板书】 结构简式CH3CH2Br 官能团—Br 【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 【板书】（二）物理性质 【引导】观察溴乙烷，对比溴乙烷与乙烷的物理性质，你能解释其中的原因么 【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂，且大多数密度比水大。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢 【板书】（三）化学性质 【分析】溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br 键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢在什么条件下断裂 【讲】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br 键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷，容易结合带负电的基团。 【引导】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧 △ CH2CH2Br＋NaOH —→CH3CH2OH+NaBr
第五章 卤代烃 一 选择题 1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂得浓度(I),亲核试剂从被置换 基团得反面进攻(II),反应过程中键得形成与键得破裂同时发生(III)。、 (A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III 2.S N 1反应得特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂得亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃 得 反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6.下列哪个化合物能生成稳定得格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用得卤代物就是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃,R 就是相同得烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去得就是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2得就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是: (A)反4甲基2戊烯 (B)顺4甲基2戊烯 (C)2甲基2戊烯 (D)反2甲基2戊烯 14.下列描述S N 2反应性质得说法,哪一项就是错误得？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？ 16.下列化合物属于非质子极性溶剂得就是: ① DMF ② i PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是: CHClCH 3(D)CH 2CH 3 (C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分 为： 氟代烷：如CH3-F 氯代烷：如：CH3-CL 溴代烷：如：CH3-Br 碘代烷：如：CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷 烃分为： 一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷：如：CH2CL2, 多卤代烷：CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类 型的不同，卤代烷烃可以分为：
伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷） （二）卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名： 原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3CL 甲基氯 （氯甲烷）CH 3CH2Br 乙基溴 （溴乙烷） CH 3CH2CH 2CH2I 正丁基碘 （正碘丁烷） CH 3Br CH 3 I 1 H 3 C -------- CH -------- CH CL 1 H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3 H3C-—C------------- CL 1 1 CH 3 异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯 （异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷） 2.系统命名法 范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法 原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来 R
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
Organic Chemistry ’有机化学 Organic Chemistry 第九章卤代烃(6) 教材:李景宁主编高等教育出版社
§9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象一分类 、分类脂肪族卤代烃脂肪族卤饱和代烃CH 3Cl 卤代烃 不饱和脂肪族卤代烃CH 2 =CHCl Cl Cl 芳香族卤代烃 Cl 根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为：2X C X R （级卤代烃）（级卤代烃）R （一级卤代烃）（二级卤代烃）（三级卤代烃）
二、命名 1 1. 习惯命名法简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以根据分子中烷基命名 根据分子中烷基命名。C H 3C H 2 C H 2 C l )正丙基氯(C H 32C H C l (C H 3)3C B r 异丙基氯叔丁基溴C H C l 3 氯仿 2. 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）①卤代烷：[烷烃为母体] 以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出 “顺序规则”较优基团在后列出。
例如：CH -CH -CH--CH-CH 3--2-323 H 3Cl 甲基氯戊烷 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 氯庚烷-5-3-CH 3 CH CH CH CH CH 甲基氯 甲基庚烷-5-3-× CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3 甲基 氯己烷-2-4-CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3 氯 溴己烷3-3-4-4溴氯己烷 3--4-×
有机化学（第四版）第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物。 ⑴
⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿答案：解:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： 解: ⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:
第九章卤代烃参考答案（第五版） 1.用系统命名法命名下列各化合物答案： ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘 2.写出符合下列名称的结构式答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3 Br (3) Br H CH3 (CH2)5CH3 (4) Cl HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物---答案：
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 1反应速率: ⑷进行S N ① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 1.课程代码：110173 2.课程名称：有机化学 3.学时/学分：68/4 4.开课系（部）、教研室：基础化学教研室 5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象：制药工程、科学教育 二、课程性质及目标 1. 课程性质：专业基础课程 2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。 三、教学基本内容及要求 第一章绪论 （一）教学的基本要求 1、掌握碳原子的三种杂化； 2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质； 3、熟悉有机化合物的一般特性。 （二）教学具体内容 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 （三）教学重点和难点 教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应； 教学难点：诱导效应。 第二章烷烃
（一）教学的基本要求 1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及 另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构；普通命名法 （二）教学具体内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 （三）教学重点和难点 教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。 教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。 第三章不饱和烃 （一）教学的基本要求 1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。 2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。
有机化学中卤代烃的有关 性质总结 The latest revision on November 22, 2020
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2 RMgX+C2HR1---------RH+MgXC2R1 .与钠的反应
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 3、写出的系统名称。 … 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、 4、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： — (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些
属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 " 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 （ 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 ; 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： . 2、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 ' 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁
酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。