大学有机化学各章重点
第一章绪论
教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。
教学内容：
一、有机化学的发生和发展及研究对象
二、有机化合物中的化学键与分子结构
1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点
4、共价键断裂方式和有机反应类型
三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章饱和烃（烷烃）
教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容：
一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质
4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃
第三章不饱和烃
教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。
教学内容：
I、烯烃
一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道
二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名
三、烯烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。
（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。
（3）聚合反应
（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代）
II、炔烃和二烯烃
一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。
二、炔烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：①催化加氢；②与卤化氢的加成；③与水的加成；④与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。
（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。
三、二（双）烯烃
1、二烯烃的分类和命名
2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。
3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。
四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。
第四章环烃
教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hü ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。
教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。
教学内容：
I、脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名
二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。
三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象；取代环已烷的构象。
四、脂环烃的性质
1、物理性质
2、化学性质：取代、加成（催化加氢；与卤素加成）。
II、芳香烃
一、芳烃的分类和命名
二、单环芳烃
1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。
2、苯及其同系物的异构和命名
3、苯及其同系物的性质
（1）物理性质
（2）化学性质
①苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。
②氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。
③加成反应：加氢、加卤素
（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）
（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。
三、稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲
四、休克尔规则
1、掌握休克尔规则
2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性
第五章旋光异构
教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S 标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。
教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。
教学内容：
一、旋光性
1、偏振光和旋光性
2、旋光度和比旋光度
二、分子的对称性、手性与旋光活性
三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。
四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构
五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构：取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。
六、立体专一反应和立体选择反应
七、外消旋体的拆分
第六章卤代烃
教学目的：掌握卤代烃的化学性质，脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。
教学重点、难点：本章重点是卤代烃的化学性质。难点是SN1、SN2反应历程。
教学内容：
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的物理性质
三、一卤代烃的化学性质
1、亲核取代反应：水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。
2、消除反应：查依切夫规则。
3、与金属的反应：格氏试剂的制备、性质和应用
四、饱和碳原子上的亲核取代反应
1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核
性、溶剂化效应等）
2、SN1和SN2历程的竟争
五、亲核取代与消除反应的关系
六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃
第七章光谱法在有机化学中的应用（选授）
了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征，初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。
第八章醇、酚、醚
教学目的：掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是醇酚醚的化学性质。难点是醇的化学性质。
教学内容：
I、醇
一、醇的结构、分类和命名：氧的SP3杂化；氢键
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
1、醇的似水性：掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性
2、与无机酸和有机酸的反应：掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件
3、脱水反应
(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构)
(2) 分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)
4、氧化或脱氢
5、邻二醇与高碘酸的作用：掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。
四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油
Ⅱ、酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
1、酸性
2、酚醚的生成
3、与三氯化铁的作用
4、氧化反应
5、芳环上的亲电取代反应（卤代和硝化）
四、重要的酚：苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚
Ⅲ、醚
一、醚的结构和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
1、醚键的断裂
2、形成盐与络合物
3、形成过氧化物
四、几种重要的环醚
1、环氧乙烷：掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环
氧乙烷的加成反应。
2、了解1，4—二氧六环和四氢呋喃的性质和用途
3、了解18—冠—6（冠醚）的结构和用途
第九章醛、酮、醌
教学目的：掌握醛、酮的命名，结构和化学反应。了解醌类化合物的结构、化学性质，醛、酮的检验。
教学重点、难点：本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。
I、醛和酮
一、醛和酮的结构和命名：理解羰基的结构及偶极矩；掌握醛、酮的命名。
二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质
1、羰基亲核加成反应：掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应；理解醇与羰基形成半缩醛（酮）和缩醛（酮）的反应过程，掌握醛基在有机合成中的保护方法。
2、还原反应
3、氧化反应
4、歧化反应
5、烃基上的反应
（1）α—氢的活性：互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。
（a）卤代及卤仿反应：掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。
（b）羟醛缩合反应：掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。
（2）芳香环的取代反应
四、α，β—不饱和羰基化合物的亲核加成反应
五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。
II、醌
一、醌类化合物的结构
二、醌类化合物的化学性质
第十章羧酸及其衍生物
教学目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质，羧酸结构对酸性的影响，加成—消除的反应机理。了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。
教学重点、难点：本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。
教学内容：
I、羧酸
一、羧酸的结构和命名：理解羧酸的结构；掌握羧酸的命名。
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
1、羧酸的酸性与结构的关系
2、羧基中羟基的取代反应
（1）酸酐的生成
（2）酰卤的生成
（3）酯的生成
（4）酰胺的生成
3、羧基的还原反应
4、烃基上的反应
（1）α—卤代作用
（2）芳香环的取代作用
5、脂肪二元羧酸的受热反应
（1）乙二酸的受热反应
（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受热反应
（3）丁二酸及戊二酸的受热反应
（4）已二酸、庚二酸的受热反应
四、重要的羧酸
II、羧酸衍生物
一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰氨）的结构和命名：
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应
2、羧酸衍生物的加成—消去反应历程
3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用
4、酰胺的酸碱性
四、碳酸衍生物：光气、尿素、胍。
第十一章取代酸
教学目的：掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是取代酸的化学性质，难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。
教学内容：
一、醇酸的结构和命名
二、醇酸的化学性质
1、酸性：掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。
2、α—羟基酸的氧化：理解羧基对α—羟基酸的氧化性的影响作用。
3、α—羟基酸的分解反应
4、失水反应：掌握羟基与羧基位置不同时失水的差别。
三、重要羟基酸
四、羰基酸的结构和反应
1、乙醛酸的结构与反应
2、丙酮酸的结构与反应
3、乙酰乙酸及其酯的结构与反应
（1）乙酰乙酸乙酯的合成方法
（2）乙酰乙酸乙酯在不同条件下的分解反应：成酮分解、成酸分解。
（3）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
（4）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
第十二章含氮化合物
教学目的：掌握硝基化合物的结构和化学性质，胺类化合物的结构、命名和化学性质。了解常见偶氮指示剂，化合物结构与颜色的关系。
教学重点、难点：本章重点是硝基化合物和胺类化合物的化学性质。难点是
胺类化合物的化学性质。
教学内容：
一、硝基化合物的结构和命名：理解硝基化合物的结构；掌握其命名。
二、硝基化合物的物理性质
三、硝基化合物的化学性质
1、还原：掌握硝基化合物的铁粉还原过程和绿色还原过程（加氢还原）。
2、脂肪族硝基化合物的酸性：了解假酸式结构。
3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响
四、胺的结构和命名：理解胺分子中氮原子的SP3杂化；掌握伯胺、仲胺
和叔胺的分子结构；掌握胺的命名。
五、胺的物理性质
六、胺的化学性质
1、碱性：理解各类胺碱性大小在不同状态下的差别。
2、氧化：掌握各种胺的氧化过程。
3、烷基化：理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺和季胺盐的过程。
4、酰基化：理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。
5、磺酰化：理解氨作为亲核试剂与磺酰卤的反应过程，掌握用磺酰化反应
鉴别三种胺。
6、胺与亚硝酸作用：理解三种胺与亚硝酸反应的不同类型。
7、芳香族胺的取代反应：理解胺基对芳环的活化作用。
七、偶氮化合物与染料：理解物质结构与颜色的关系。
第十三章含硫和含磷有机化合物
教学目的：掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质，了解含硫、磷有机化合物的分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。
教学重点、难点：本章重点是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质。难点是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物的异同。
教学内容：
一、硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
二、含硫化合物简介（结构类型和命名）
1、含硫有机化合物的分类
2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质
3、磺酸及磺胺类药物
4、离子交换树脂
三、含磷有机化合物
1、含磷有机化合物的分类
2、有机磷农药
第十四章碳水化合物
教学目的：掌握单糖的结构及化学性质，糖苷的结构，还原糖与非还原糖的区别。了解双糖、多糖的结构及性质。
教学重点、难点：本章重点是单糖的结构及化学性质，难点是单糖的结构。
教学内容：
一、碳水化合物的来源、涵义、分类
二、单糖
1、葡萄糖的结构：构造式、构型式（D、L系列）、环状结构、Harwaorth 结构式、构象式、α，β构型。
2、单糖的性质：氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛和甲基化反应、变旋现象。
3、重要的单糖及其衍生物
三、糖苷：理解糖苷的结构。
四、双糖：掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式、构象式及性质，明确还原性双糖和非还原性双糖的区别。
五、多糖：掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素的结构，了解纤维素、淀粉的应用。
第十五章氨基酸多肽与蛋白质
教学目的：掌握氨基酸的构型、命名、化学性质及蛋白质的一级结构。了解多肽、蛋白质的概念和结构。
教学重点、难点：本章重点是氨基酸的化学性质。难点是两性及等电点。
教学内容：
一、氨基酸的结构（构型）和命名
二、氨基酸的化学性质
1、两性和等电点
2、与亚硝酸的作用
3、与甲醛的作用
4、氨基酸的络合性
5、氨基酸的受热反应
6、与茚三酮的反应
7、氨基酸的失羧反应
8、氨基酸的同时失羧和失氨反应
三、多肽：掌握一般多肽的结构，了解多肽结构的测定方法（2，4—二硝基
氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法）及多肽的合成。
四、蛋白质：了解蛋白质的概念和结构。
第十六章类脂化合物
教学目的：掌握油脂的组成、结构和性质，磷脂、萜类化合物、甾族化合物的结构特点，了解合成表面活性剂，肥皂的组成及去污原理，蜡的结构及重要的萜类和甾体化合物。
教学重点、难点：本章重点及难点为各种类脂化合物的结构特点。
教学内容：
一、类脂
1、油脂的组成、结构和性质
2、肥皂的组成与乳化作用
3、合成表面洗涤剂的分类
4、蜡的结构
5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂的结构特点
二、萜类化合物
1、萜类化合物的分类、结构特点：异戊二烯规则。
2、几种重要的萜类化合物
三、甾族化合物
1、甾族化合物的结构特征
2、几种重要的甾族化合物
第十七章杂环化合物
教学目的：掌握杂环化合物的概念、简单杂环化合物的结构，命名和化学反应。了解与生物有关的杂环及其衍生物、生物碱的结构特征。。
教学重点、难点：本章重点是杂环化合物的化学性质。难点是五元及六元杂环的取代反应。
教学内容：
一、掌握杂环化合物的分类和命名
二、几种重要环系的结构与性质
1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构，应用休克尔规
则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。
2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质
三、与生物有关的杂环及其衍生物举例
四、了解生物碱的结构特征。
第十八章分子轨道理论简介（选授）
教材及主要教学参考书目
本项编写要求：所用教材及主要教学参考书目需注明: 编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。
1、汪小兰.《有机化学》. 第四版.北京：高等教育出版社，2005年（教材）
2、徐伟亮.《有机化学》. 第一版.北京：科学出版社，2002年（参考）
3、曾昭晾.《有机化学》. 第三版.北京：高等教育出版社，1993年（参考）
4、尹冬冬.《有机化学》. 第一版.北京：高等教育出版社，2004年（参考）
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
大学有机化学各章重点(总13 页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1 -CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是 否相同？如将 CH 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 及 CHCl 各 1mol 的混合物是否 4 3 3 相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶 液中均为 Na + , K + , Br － , Cl － 离子各 1mol 。 由于 CH 与 CCl 及 CHCl 3 与 CHCl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的 4 4 3 混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当 四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键 的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H +1 1 y y y C 1s 2s 2p 2p 2p x x x y z z z 2p x 2p y 2p z H x z 2s CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3 杂化轨道 ,正四面体结构 H CH 4 SP 3杂 化 C H H H 写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3 PO 4 h. C 2 H 6 i. C 2 H j. H SO 2 2 4 答案： a. H C C H 或 H C C H b. H c. d. H C Cl H N H H S H H H H H H H e. O f. O g. O O H H H O N H C H HOPOH 或 HOPOH h. H C C H O O O H H H H
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4） Cl 3 （5） H 3C OH （6） H 3C CH 3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar （H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
大学无机化学知识点总结 无机化学，有机化学，物理化学，分析化学无机化学元素化学、无机合成化学、无机高分子化学、无机固体化学、配位化学（即络合物化学）、同位素化学、生物无机化学、金属有机化学、金属酶化学等。 有机化学普通有机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学。 物理化学结构化学、热化学、化学热力学、化学动力学、电化学、溶液理论、界面化学、胶体化学、量子化学、催化作用及其理论等。 分析化学化学分析、仪器和新技术分析。包括性能测定、监控、各种光谱和光化学分析、各种电化学分析方法、质谱分析法、各种电镜、成像和形貌分析方法，在线分析、活性分析、实时分析等，各种物理化学性能和生理活性的检测方法，萃取、离子交换、色谱、质谱等分离方法，分离分析联用、合成分离分析三联用等。 无机化学 第一章：气体 第一节：理想气态方程
1、气体具有两个基本特性：扩散性和可压缩性。主要表现在：⑴气体没有固定的体积和形状。⑵不同的气体能以任意比例相互均匀的混合。⑶气体是最容易被压缩的一种聚集状态。 2、理想气体方程：为气体摩尔常数，数值为= 8、314 3、只有在高温低压条件下气体才能近似看成理想气体。 第二节：气体混合物 1、对于理想气体来说，某组分气体的分压力等于相同温度下该组分气体单独占有与混合气体相同体积时所产生的压力。 2、Dlton分压定律：混合气体的总压等于混合气体中各组分气体的分压之和。 3、(0℃=273、15K STP下压强为101、325KPa =760mmHg =76cmHg) 第二章：热化学 第一节：热力学术语和基本概念 1、系统与环境之间可能会有物质和能量的传递。按传递情况不同，将系统分为：⑴封闭系统：系统与环境之间只有能量传递没有物质传递。系统质量守恒。 ⑵敞开系统：系统与环境之间既有能量传递〔以热或功的形式进行〕又有物质传递。 ⑶隔离系统：系统与环境之间既没有能量传递也没有物质传递。
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2 3． ＋ CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O O CH 3 C C O O
第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。 (1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷; (4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷; (6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷; (8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。 (1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔; (4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯; (7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷; (10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷; (4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯; (7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷; (10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷 (5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷 (8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯 3 3 H3 3 H3 H3 (1) (2)(3) (4)(5)(6)(7) (8)(9)(10) 2-5 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷; (2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯); (3)1-苯