第十二章羧酸
主要内容
羧酸的结构、命名
羧酸的制备（氧化法、Grignard试剂法、腈水解法）
羧酸的酸性
羧基上羟基的取代（成酰卤、酸酐、酯和酰胺） 羧酸的脱羧，二元酸受热反应
羧酸的还原
羧酸a位的卤代
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)
CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷 《有机化学》（ A 或 B 卷共 7 页） （考试时间：年月日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分） (7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇 （9）α - 硝基萘（10） 3- 甲基环己烯
（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分） （ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分） （ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分） （ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分） （ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）
（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分） （ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（）（本小题 1 分） （ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步 （ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分） 比较下列自由基的稳定性：（） > （） > （） > （） （ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（） > （） > （） > （） （ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（） > （） > （） > （） （ 4 ）（本小题 2 分）
第十二章羧酸 1．命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸
2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ
3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解： （1） 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）
（3） 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4） 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+） 有气体放出（CO 2） 4．完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O
华南理工有机化学考研历年真题
华南理工大学2005年有机化学试题 一、写出下列各化合物的结构式或名称（每小题2分，共20分） CH 3CH 2 H CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 （标明Z/E ） 1. 2. [(Z)-3-甲基-3-庚烯 4-甲基螺[2.4]庚烷] NH 2 CH 3 Cl N NH 2 CO 2H CH 3 CH 2CH 3 3. 4. 5.（标明R/S) [4-甲基-3-氯苯胺 2-氨基吡啶 （R ）-2-甲基-2-溴丁酸] 二、完成下列反应式（每小题2分，共30分） 1. +Br 2CH 3 3 2.CH 3CHCH 2CH 2COONa OH O O H 3.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO + Ph 3P=CHCH 3 n C 5-H 11 H H CH 3 4.HC ≡C-CH 2-CH=CH 2+Br 2 HC ≡C-CH 2-CHBrCH 2Br 5. 22OH CH 3 3 B 2H 6
6.+ N2Cl CH3 OH CH3 OH CH3 N=N CH3 7.+CHO CHO 8.+H2N H N NH2 O CH=NNHCONH2 CHO 9.2CH3CH2CO2Et EtONa CH3CH 2 OEt O CH3 O 10.+HBr H Br 11. Cl2/hv CH CH CH OH AlCl3 Cl 12.+HNO CH3CH 3 NO2 H2SO4 13. AlCl3 350?C OH O Cl3CCO3H （过量） 14.CH3CH2OCH3CH3CH2I+CH3I
物理化学实验Ⅰ 课程名称：物理化学实验Ⅰ 英文名称：Experiments in Physical Chemistry 课程代码：147012 学分：0.5 课程总学时：16 实验学时：16 （其中，上机学时：0） 课程性质：?必修□选修 是否独立设课：?是□否 课程类别：?基础实验□专业基础实验□专业领域实验 含有综合性、设计性实验：?是□否 面向专业：高分子材料科学与工程、材料科学与工程（无机非金属材料科学与工程、材料化学） 先修课程：物理、物理化学、无机化学实验、有机化学实验、分析化学实验等课程。 大纲编制人：课程负责人张震实验室负责人刘仕文 一、教学信息 教学的目标与任务： 该课程是本专业的一门重要的基础课程，物理化学实验的特点是利用物理方法来研究化学系统变化规律，是从事本专业相关工作必须掌握的基本技术课程。其任务是通过本课程的学习，使学生达到以下三方面的训练： （1）通过实验加深学生对物理化学原理的认识，培养学生理论联系实际的能力； （2）使学生学会常用的物理化学实验方法和测试技术，提高学生的实验操作能力和独立工作能力； （3）培养学生查阅手册、处理实验数据和撰写实验报告的能力，使学生受到初步的物理性质研究方法的训练。 教学基本要求： 物理化学实验的特点是利用物理方法来研究化学系统变化规律，实验中常用多种物理测量仪器。因此在物理化学实验教学中，应注意基本测量技术的训练及初步培养学生选择和配套仪器进行实验研究工作的能力。 物理化学实验包括下列内容： （1）热力学部分量热、相平衡和化学平衡实验是这部分的基本内容。还可以选择稀溶液的依数性、溶液组分的活度系数或热分析等方面的实验。
第十二章油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。 第一节油脂 一、油脂的存在和生理作用 二、油脂的组成和结构 从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。组成油脂的脂肪酸常使用俗名。 油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-?9-十八碳烯酸) COOH 亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-?9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-?9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母?的右上角标上数字来标明碳碳双
键的位次。 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如： 三硬脂酸甘油酯 如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如： α β α， 三、油脂的性质 1．物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质。天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。 不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型，致使整个分子占有较大体积，分子不能紧密排列．分子间的吸引力较小。因此，从油脂的脂肪酸组成来看，不饱和脂肪酸含量较高的油脂，其熔点往往较低，室温下常为液体；而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。各种油脂都有比较固定的折光率，可用来鉴定油脂的纯度。 油脂比水轻，植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95之间，而动物油脂常在0.86左右。油脂不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 CH 2O C O (CH 2)16CH 3CH 2O C O (CH 2)7CH CH(CH 2)7CH 3O C (CH 2)14CH 3O
383 11 周环反应 内容提要 本章学习一类新的化学反应，这类反应中反应健的断裂和形成是同时进行的，叫做周环反应。它的特点是原有化学键的断裂和新化学键的产生同步发生，不受溶剂和催化剂等的影响。反应条件（加热或光照）对这类反应特别重要。前线轨道理论和对称守恒原则以及立体化学是本章的要点和难点。 在前面一些章节中已学过的离子型和自由基型反应，在反应过程中有自由基、正离子、负离子等活性中间体产生。本章将讨论另一类型反应，即在加热或光照下，反应物通过一个环状的中间过渡态，随着过渡态的原有化学键断裂和新的化学键形成同步发生，完成反应得到产物，这种反应叫做周环反应。由于通常把同步完成的反应称为协同反应，故周环反应实际上是通过环状过渡态的协同反应。周环反应具有如下明显的特征： (1) 反应中间体或过渡态不带电荷，即无离子或自由基存在； (2) 不需酸或碱催化，也不受催化剂、溶剂极性等影响，但受光或热制约； (3) 反应是立体专一性的。 一般常见周环反应是电环化反应、环加成反应和σ-迁移反应，本章将分别予以讨论。 11.1 电环化反应 在线型共轭体系的两端，由两个π电子生成一个新的σ键或其逆反应，都称为电环化反应(electrocyclic reaction)。例： 1，3-丁二烯 过渡态 环丁烯 过渡态 1，3，5-己三烯1，3- 环己二烯 电环化反应，有的需要光照，有的需要加热，并且当产物可能有立体异构体时，产物的立体异构既与光照或加热条件有关，又与共轭烯烃的π电子数有关。例如： 3 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H (2E,4Z)-2,4-己二烯或 (2E,4E)-2,4-己二烯 研究表明，电环化反应具有明显的选择规律。 11.1.1 电环化反应的选择规律 周环反应是协同反应。由于它们既不是离子型反应,也不是自由基反应,所以不受酸、碱以及自由基引发剂的影响，但受光或热的制约，而且反应有明显的立体化学属性，反应产物具有高度立体专一性，即在一定条件下(光或热)，一种构型的反应只得到某一特定构型的化合物。例：
本科物理化学复习提纲(I) （华南理工大学物理化学教研室葛华才，2004年6月） 第一章气体 一．一．重要概念 理想气体，分压，分体积，临界参数，压缩因子，对比状态 二．二．重要关系式 (1) 理想气体：pV=nRT , n = m/M (2) 分压或分体积：p B=c B RT＝p y B (3) 压缩因子：Z = pV/RT 第二章热力学第一定律与热化学 一、重要概念 系统与环境，隔离系统，封闭系统，(敞开系统)，广延量(加和性：V，U，H，S，A，G)，强度量(摩尔量，T，p)，功，热，内能，焓，热容，状态与状态函数，平衡态，过程函数(Q，W)，可逆过程，节流过程，真空膨胀过程，标准态，标准反应焓，标准生成焓，标准燃烧焓 二、重要公式与定义式 1. 体积功：δW= -p外dV 2. 热力学第一定律：?U = Q+W，d U =δQ +δW 3．焓的定义：H=U + pV 4．热容：定容摩尔热容C V，m = δQ V /dT = (?U m/?T )V 定压摩尔热容C p，m = δQ p /dT = (?H m/?T )P 理性气体：C p，m- C V，m=R；凝聚态：C p，m- C V，m≈0 理想单原子气体C V，m =3R/2，C p，m= C V，m+R=5R/2 5. 标准摩尔反应焓：由标准生成焓?f H Bθ (T)或标准燃烧焓?c H Bθ (T)计算 ?r H mθ = ∑v B?f H Bθ (T) = -∑v B?c H Bθ (T) 6. 基希霍夫公式(适用于相变和化学反应过程) ?r H mθ(T2)= ?r H mθ(T1)+?2 1 T T?r C p，m d T 7. 恒压摩尔反应热与恒容摩尔反应热的关系式
第十二章 醛酮 1. 写出下列合成的中间产物或试剂. CH 3 (1) CH 22C O O AlCl 3Zn-Hg HCl 2 H 3C O AlCl 3 ? ? CH(CH 3)2 ? H 3C CH(CH 3)2 (2) Zn-Hg ? H 2SO 4 ? Zn-Hg ? 2. 如何完成下列转变? (1)CH 3CH 2CH 2CH=O CH 3CH 22CH 2CH 3 CH 2OH OH (2)CH 3CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=CCH 2CH 3 CH 3 (3) CH 3(CH 2)2CHO CH 3(CH 2)4CHO (4) HC CCH 2CH 2CH 2OH CH 3CCH 2CH 2C(CH 2)4CH 3 O O 3. 推测下列化合物的结构: (1)C 4H 8O,含有羰基,δH :1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm. (2)C 6H 10O 2,?max:1700,1380 cm -1 , δH :2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm. (3)C 9H 9ClO, ?max:1695,1600,1500,830cm -1 , δH :1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm. 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物. (!) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3. (2) C 6H 5CH(OH)CH 3, C 6H 5CH 2OH, CH 3COCH 2CH 3, C 6H 5OH. 5. 先完成反应,再写出反应机理. (1)CH 3O CHO + HCHO 浓OH - (2) 2 CH 3CH 2CHO 稀OH - (3) O + HCN
《物理化学》48学时试卷(B)参考答案 2012.6 一、选择题(10题，每题2分，共20分) 1.A 2.B 3.C 4. B 5. B 6.C 7.B 8.B 9.B 10. D 10.初始浓度降低，半衰期增加，可否定为0，1级反应。假设为2级反应，则有k=1/(c A，0t1/2)，实验结果符合这个关系式，故为2级 二、计算题(6题，共60分) 1.解：(1)ΔU=ΔH=0 (2分) Q R=W R=nRT ln(p1/p2)=228.9 J (2分) ΔS=nR ln(p1/p2)=0.763 J·K-1(2分) ΔA=ΔG= -nRT ln(p1/p2)= -228.9 J (2分) (2)状态函数的变化同(1) ΔU=ΔH=0 (1分) ΔA=ΔG= -228.9 J (2分) ΔS=0.763 J·K-1(1分) Q IR=W IR=p2(V2-V1)=nRT(1-p2/p1)=149.9 J (2分) 2. 解：解：△H= △H1+ △H2+ △H3= nC p,m,l(T2-T1) + n△H凝固+ nC p,m,s(T1-T2) = 5×[(75.3-37.6) (273.15-268.15) -6009 ] J = -5820.5 J (4分) △S= △S 1+ △S 2+ △S 3= nC p,m,l ln(T2/T1) + n(△H2/T2) + nC p,m,s ln(T1/T2) = n[(C p,m,l-C p,m,s) ln(T2/T1) + (△H2/T2) ] = 5×[(75.3-37.6) ln(273.15/268.15) +(-6009/273.15) ] J·K-1 = -21.3 J·K-1 (4 分) △G= △H- T△S = -5820.5J-268.15K×(-21.3 J·K-1) = -108.36 J (2 分) 3. 解：设苯、甲苯分别记为A、B。 (1)苯在85℃时的饱和蒸气压p A*，利用克－克方程 ln(p A*/101.325kPa)= -(30770/8.315)(1/358.15-1/353.25) (4分) p A*=116.9kPa (1分)
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
物理化学复习提纲 （华南理工大学物理化学教研室葛华才） 第一章气体 一．重要概念 理想气体，分压，分体积，临界参数，压缩因子，对比状态 二．重要关系式 (1) 理想气体：pV=nRT , n = m/M (2) 分压或分体积：p B=c B RT＝p y B (3) 压缩因子：Z = pV/RT 第二章热力学第一定律与热化学 一、重要概念 系统与环境，隔离系统，封闭系统，(敞开系统)，广延量(加和性：V，U，H，S，A，G)，强度量(摩尔量，T，p)，功，热，内能，焓，热容，状态与状态函数，平衡态，过程函数(Q，W)，可逆过程，节流过程，真空膨胀过程，标准态，标准反应焓，标准生成焓，标准燃烧焓 二、重要公式与定义式 1. 体积功：W= -p外dV 2. 热力学第一定律：U = Q+W，d U =Q +W 3．焓的定义：H=U + pV 4．热容：定容摩尔热容 C v ，m = Q V /dT = (U m/T )V 定压摩尔热容 C p ，m = Q p /dT = (H m/T )P 理性气体：C p，m- C v，m=R；凝聚态：C p，m- C v，m≈0 理想单原子气体C v，m =3R/2，C p，m= C v，m+R=5R/2 5. 标准摩尔反应焓：由标准生成焓 f H B (T)或标准燃烧焓 c H B (T)计算 r H m = v B f H B (T) = -v B c H B (T) 6. 基希霍夫公式(适用于相变和化学反应过程) ?r r r=?r r r r(r1)+∫?r r r,r r2 r1 rr 7. 恒压摩尔反应热与恒容摩尔反应热的关系式 Q p -Q v = r H m(T) -r U m(T) =v B(g)RT 8. 理想气体的可逆绝热过程方程： p 1V 1 ?= p 2 V 2 ?，p 1 V 1 /T1 = p2V2/T2，?=C p，m/C v，m 三、各种过程Q、W、U、H的计算1．解题时可能要用到的内容 (1) 对于气体，题目没有特别声明，一般可认为是理想气体，如N 2，O 2 ，H 2 等。 恒温过程d T=0，U=H=0，Q=W 非恒温过程，U = n C v，m T，H = n C p，m T 单原子气体C v ，m =3R/2，C p，m = C v，m+R = 5R/2 (2) 对于凝聚相，状态函数通常近似认为只与温度有关，而与压力或体积无关，即 U≈H= n C p，m T
2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷答案 《有机化学》（ A 或 B 卷共页） （考试时间：年月日） （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） 2,3,5- 三甲基-4- 丙基庚烷3- （2- 甲基丙基）-4- 己烯-1- 炔 （2S ,3S ）-2,3- 戊二醇（ E ）-6- 氯-4- 己烯-2- 醇 4- 甲基螺[2.4] 庚烷CH 3 OC(CH 3 ) 3
(7) (E)-3- 乙基-1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇 （9 ）α- 硝基萘（10 ）3- 甲基环己烯 （二）基本概念题（本大题 6 小题, 共10 分） （ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分） （ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ）（本小题 2 分） （ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分） （ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ）（本小题 1 分）
（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于S N 1 机理：（ C ）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步 （ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共10 分） (1) （本小题 2 分） 比较下列自由基的稳定性：（ D ）> （ B ）> （ C ）> （ A ） （ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（ B ）> （ C ）> （ D ）> （ A ） （ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ）> （ D ）> （ B ）> （ C ） （ 4 ）（本小题 2 分） 比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ）> （ B ）> （ A ）> （ D ）
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写出结构式。 H C CH 2COOH CH 3 H 3C (1) Cl CHCH 2COOH CH 3(2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸
(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH CH 3 CHCOOH HO CH 2COOH (6) COOH H 3C Cl (7) (8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOH CH 3CH 3CH 3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
(5) △CH 3COOH 碱石灰 CH 4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： （1） 甲酸 乙酸 乙醛 NaCO 3(+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） 乙醇 乙醚 乙酸NaCO 3(-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）黄色△（－）
《 》试卷第 1 页 共 4 页 华南理工大学期末考试 《 物理化学》试卷 1. 考前请将密封线内填写清楚； 所有答案请直接答在试卷上(或答题纸上)； ．考试形式：闭卷； 选择题（每题2分，共20分） 原电池是指： （ ） (A)将电能转换成化学能的装置 (B) 将化学能转换成电能的装置 (C) 可以对外作电功的装置 (D)对外作电功同时从环境吸热的装置 电解金属盐的水溶液时, 在阴极上 ： ( ) (A) 还原电势愈正的粒子愈容易析出 (B) 还原电势与其超电势之代数和愈正的粒子愈容易析出 (C) 还原电势愈负的粒子愈容易析出 (D) 还原电势与其超电势之和愈负的粒子愈容易析出 LiCl 的无限稀释摩尔电导率为 115.03×10-4 S ·m 2·mol -1，在 298 K 时，测得 LiCl 稀溶液中 Li + 的迁移数为 0.3364，则 Cl - 离子的摩尔电导率 λm (Cl -)为： （ ） (A) 76.33×10-4 S ·m 2·mol -1 (B) 113.03×10-4 S ·m 2·mol -1 (C) 38.70×10-4 S ·m 2·mol -1 (D) 76.33×102 S ·m 2·mol -1 有一ZnCl 2水溶液，m =0.002 mol ·kg -1 ，γ±=0.83，则a ±为： （ ） (A) 1.66×10-3 (B) 2.35×10-3 (C) 2.64×10-3 (D) 2.09×10-4 对于反应 2NO 2= 2NO + O 2，当选用不同的反应物和产物来表示反应速率时，其 ( ) (A) -2d[NO 2]/d t = 2d[NO]/d t = d[O 2]/d t (B) - d[NO 2]/2d t = d[NO]/2d t = d[O 2]/d t = d ξ /d t (C) - d[NO 2]/d t = d[NO]/d t = d[O 2]/d t
试卷结构 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% ?????? 4.反应历程：典型反应的历程6~10％ ?????? 5.简答题：对反应现象的解释等6~10％ 6.分离与鉴别4~5％ 7.推断化合物的结构（给定化学反应、化学性质、红外、核磁等条件）8~10% 8.合成题：20~25% 考试大纲 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键
的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。
,考试作弊将带来严重后果！ 华南理工大学期末考试 《物理化学》(48、56、64学时)试卷(B) 1. 考前请将密封线内填写清楚； 2. 所有答案请直接答在试卷上； 3．考试形式：闭卷； 选择题.（每题2分，10题共20分） 1. 已知反应CO(g)+1/2O2(g) →CO2(g) 的焓变为△H，下列说法中何者是不正确? A. △H是CO2(g) 的生成焓 B. △H是CO(g)的燃烧焓 C. △H是负值 D. △H与反应△U的数值不等 2. 室温下，10 p O-的理想气体绝热节流膨胀至5p O-的过程有： (1) W < 0 ；(2) T1> T2；(3) Q = 0 ；(4) △S > 0 A. (3)、(4) B. (2)、(3) C. (1)、(3) D. (1)、(2) 3. 反应N2(g) + 3H2(g) = 2NH3(g) 可视为理想气体间反应，在反应达平衡后，若维持系 A. K pθ不变，平衡时N2和H2的量将增加，而NH3的量减少 B. K pθ不变，且N2，H2，NH3的量均不变 C. K pθ不变，平衡时N2和H2的量将减少，而NH3的量增加 D. K pθ 增加，平衡时N2和H2的量将减少，NH3的量增加 4. 298K时A和B两种气体在某一溶剂中溶解的享利系数分别为k A和k B，且知k A>k B，A和B压力相同时，在该溶剂中所溶解的量是( ) A. A的量大于B的量 B. A的量小于B的量 C. A的量等于B的量 C. A的量与B的量无法比较 5. NH4HS(s) 和任意量的NH3(g) 及H2S(g) 达平衡时有( ) A. C = 2，P = 2，F = 2； B. C = 1，P = 2，F = 1；
第十二章有机化学基础（选修） 第一讲认识有机化合物 考点1有机物分类与官能团 一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH3CH2CH3） 1.有机物脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 烷烃（如CH4） 链状烃（又称脂肪烃）烯烃（如CH2===CH2） 炔烃（如CH2===CH2） 2.烃脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其它环状结构的烃（如） 苯（） 芳香烃苯的同系物（如） 稠环芳香烃（如） 二、按官能团分类 1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(碳碳双键) 苯 苯酚 (醚键) (羰基) (羧基) (酯基) 考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点 二、有机化合物结构的表示方法
三、有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 四、有机化合物的命名 1．烷烃的系统命名法 烷烃系统命名法的基本步骤是 选主链 称某烷 ? 编号位 定支链 ? 取代基 写在前 ? 标位置 短线连 ? 不同基 简到繁 ? 相同基 合并算 (1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。例如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如： 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小” ①首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号。例如： ②同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如： ③同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：
华南理工大学物理化学考研心得 考研心得总结1 准备考研是一个比较艰难的阶段,因为一方面这是一个打持久战的过程,另一方面这又是一个锻炼自己毅力和心态的时刻.对于准备考研的人来说，确定考研方向很重要。先确定考研的方向，对自己的能力,自己未来的出路要有清楚的认识.确定一个适合自己的院校，千万不要目标过高，这样很容易导致考研失败。一旦确定了方向，就可以利用网络资料，从该方向全国排名以及每年的录取比例等方面做一个全面的了解。根据自己的实际情况确定报考的学校和专业，此阶段大家都比较迷茫，不用盲目确定报考学校，因为确定方向后，大体所考的专业科目差不多。如果你还没有定下考研方向，那么可以先从基础课开始复习，一边复习基础课一边确定报考方向;如果你已经确定考试方向，就可以给自己列一个大体计划按照计划完成任务即可。 考研复习过程中要始终保持一种积极乐观的心态，不要给自己太大的压力，更不要和别人比，也切忌和自己比。每天给自己制定一个小计划，不断地鼓励自己，每天进步一点点。考研的战线拉的太长的话,那么在后面的时间里,就会松懈掉,没有当初的斗志.所以不用那么早就开始准备.战线过长是会影响毅力,但是只要你在准备的过程中合理安排,就不会出现这个情况.我认为复习时一定要讲究效率和方法，不要打疲劳的时间战和死记硬背，这样
不但使自己很累，而且长此以往让自己失去了学习的乐趣。每天保证6个小时高效率的学习。学习累了，可以去锻炼一下身体，打一下乒乓球，缓解一下紧张的思维，再回去开始学习，这样效率很高。复习的环境也很重要，尽量避开人多的地方，让自己全心身地投入到复习中。同时也可以找一个志同道合的考研同伴，一起互相监督鼓励。要注意身体，考研是持久战，好身体才是革命的本钱，要注意及时补充能量，保证良好的睡眠，才能保证第二天有很好的学习效率。 我参加了考研政治辅导课程，对于政治的复习有很大的帮助。辅导班的老师可以很系统的把整个教材熟悉一遍，让你捋清楚政治的大体框架，同时分清重点难点。让你大体上对政治考试心里有个数。还有辅导老师所讲解一些解题技巧答题方法也是比较受用的。今年押题部分五道大题全部命中，所以只要好好复习，成功是很容易的。平时复习政治的时候，单选题范围大，灵活，所以要多做所选题练兵，通过做题掌握理解政治方面的知识点。大题的话只要平时熟悉那些基本知识点，学会用政治语言答题，政治一般不会有太大问题。同时注意每年发生的热点问题，结合政治理论分析。所以政治报了班，只要把课上的内容学习好，要塌实全面掌握基础知识，学会学活，这样无论遇到怎样的题都能应付自如。 考研心得总结2
865-B 华南理工大学 2016年攻读硕士学位研究生入学考试试卷（试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学 适用专业：有机化学；高分子化学与物理；生物医学工程；材料学；材料加工工程；制糖工程；发酵工程；淀粉资源科学与工程；绿色能源化学与技术；食品科学与工程；材料工程(专硕)；轻工技术与工程(专硕)；生物医学工程(专硕)；食品工程(专硕) 共 6 页一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式（每小题2分，共12分） 二、单项选择题（每小题2分，共28分）。 1、下列碳正离子最稳定的是（） 2、鉴别1-丙醇和2-丙醇可采用的试剂是（） 3、苯环上的卤化反应属于（） A 亲电加成反应 B 亲核取代反应 C 亲核加成反应 D 亲电取代反应
4、下列能发生银镜反应的化合物是（） 5、下列化合物中与三氯化铁作用显色的是（） 6、卤代烃的反应中，下列哪个特征是S N2反应历程的特征？（） A 在强极性溶剂中反应很快 B 反应产物构型翻转 C 反应过程中有碳正离子中间体生成 D 反应分步进行 7、按照Hückel规则，判断下列离子哪一个没有芳香性？（） 8、下列化合物不能发生碘仿反应的是（） 9、下列化合物沸点最高的是（） 10、1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是（） 11、下列化合物不能进行Friedel-Crafts酰基化反应的是（）
七、合成题（每题8分，共40分） 1. 由苯和/或者甲苯为原料合成 2. 以乙醇为唯一的有机原料合成 3. 以苯甲醛和乙酸乙酯为主要原料合成止咳酮 4. 由苯酚、乙酸以及不超过三个碳的有机试剂合成 5. 以溴苯和其他必要的有机/无机试剂为原料合成（要求用Hoffmann降解反应为关键步骤）
第十二章 羧酸 (一) 命名下列化合物： (1) CH 3OCH 2COOH (2) COOH (3) C C HOOC H H CHCOOH CH 3 (4) O 2N CHO COOH (4) CCl HOOC O (6) Cl Cl OCH 2COOH 解： (1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 (5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯 (6) 2,4-二氯苯氧乙酸 (二) 写出下列化合物的构造式： (1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸 解：(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3 CH 3 (2) COOH CH 3 (3) CH 3(CH 2)14COOH (4) HOOC C C CH=CH COOH (5) C 6H 5COOH OH (6) O O COOH (三) 试比较下列化合物的酸性大小： (1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解：
(1) 酸性： COOH COOH ＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH (2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH (四)用化学方法区别下列化合物： (1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷 (2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1) 砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2Br CO 2 x x x 黄色结晶 淡黄色沉淀(B) (C) (D) (E) 混浊2 (2) 褪色(E) 褪色(B) 银镜(A) x x x x x x (A) 甲酸 (B) 草酸(C) 丙二酸 (E) (D) 丁二酸(D) (五)完成下列反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) (A) (B) CH 2CHO 2COOH 4H 2O 300℃ CH 2 COOH 2COOH O O O (2) OH CH 2 COOH O O ? (3) COOH HOOC C C OCH 3CH 3O O O 2CH OH + (4) CH 3CH 2COOH + Cl 2 2+ CH 3CHCOOH OH CH 3CHCOOH Cl