主要基团的红外特征吸收峰 基团振动类型波数（cm-1）波长（μm）强 度 备注 一、烷烃类CH伸 CH伸（反称） CH伸（对称） CH弯（面） C-C伸3000～2843 2972～2880 2882～2843 1490～1350 1250～1140 3.33～ 3.52 3.37～ 3.47 3.49～ 3.52 6.71～ 7.41 8.00～ 8.77 中、 强 中、 强 中、 强 分为反称与对 称 二、烯烃类CH伸 C＝C伸 CH弯（面） CH弯（面外） 单取代 双取代 顺式 反式3100～3000 1695～1630 1430～1290 1010～650 995～985 910～905 730～650 980～965 3.23～ 3.33 5.90～ 6.13 7.00～ 7.75 9.90～ 15.4 10.05～10.15 10.99～11.05 13.70～15.38 10.20～10.36 中、 弱 中 强 强 强 强 强 C＝C＝C为 2000～1925 cm-1 三、炔烃类CH伸 C≡C 伸 CH弯（面） CH弯（面外） ～3300 2270～2100 1260～1245 645～615 ～3.03 4.41～ 4.76 7.94～ 8.03 15.50～16.25 中 中 强 四、取代苯类CH伸 泛频峰 骨架振动（ C C= ν） CH弯（面） CH弯（面外）3100～3000 2000～1667 1600±20 1500±25 1580±10 1450±20 1250～1000 910～665 3.23～ 3.33 5.00～ 6.00 6.25± 0.08 6.67± 0.10 6.33± 0.04 变 弱 强 三、四个峰，特 征 确定取代位置
第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型 考点一常见官能团的结构与性质 常见官能团的性质 碳碳三键 溶液反应生成 ( 水解反应： ①酸性条件下水解生成羧酸和醇 乙酸乙酯水解方程式： CH3COOC2H5＋H2O 稀H2SO4 △C2H5OH＋CH3COOH
与HCl 反应的化学方程式： [典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( ) A ．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．1 mol 糠醛可与2 mol H 2发生加成反应 C ．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰 D ．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 [解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A 正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H 2发生加成反应，所以1 mol 糠醛可与3 mol H 2发生加成反应，B 错误；糠醛分子结构不对称，4个H 原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C 正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O)，D 正确。 [答案] B [备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤
[提醒] 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 [综合训练] 1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草 酸的说法正确的是( ) A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋ 解析：选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。 2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 则下列说法正确的是( ) A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析：选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 教学目标 知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。 能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。 科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。 科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。 科学方法：讨论、归纳发散思维。 重点、难点通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。 我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。 一、羟基的性质： 我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？ 这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。 思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反应 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 （1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。 烃的羟基衍生物比较 酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。 羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
物质的红外光谱是其分子结构的反映，谱图中的吸收峰与分子中各基团的振动形式相对应。多原子分子的红外光谱与其结构的关系，一般是通过实验手段得到。这就是通过比较大量已知化合物的红外光谱，从中总结出各种基团的吸收规律。实验表明，组成分子的各种基团，如O-H、N-H、C-H、C=C、C=OH和C C 等，都有自己的特定的红外吸收区域，分子的其它部分对其吸收位置影响较小。通常把这种能代表及存在、并有较高强度的吸收谱带称为基团频率，其所在的位置一般又称为特征吸收峰。 一、基团频率区和指纹区 （一）基团频率区 中红外光谱区可分成4000 cm-1 ~1300 cm-1和1800cm-1 （1300 cm-1 ）~ 600 cm-1两个区域。最有分析价值的基团频率在4000 cm-1 ~ 1300 cm-1 之 间，这一区域称为基团频率区、官能团区或特征区。区内的峰是由伸缩振动产生的吸收带，比较稀疏，容易辨认，常用于鉴定官能团。在1800 cm-1 （1300 cm-1 ）~600 cm-1 区域内，除单键的伸缩振动外，还有因变形振动产生的谱带。这种振动与整个分子的结构有关。当分子结构稍有不同时，该区的吸收就有细微的差异，并显示出分子特征。这种情况就像人的指纹一样，因此称为指纹区。指纹区对于指认结构类似的化合物很有帮助，而且可以作为化合物存在某种基团的旁证。基团频率区可分为三个区域： （1）4000 ~2500 cm-1 X-H伸缩振动区，X可以是O、H、C或S等原子。 O-H基的伸缩振动出现在3650 ~3200 cm-1 范围内，它可以作为判断有无醇类、酚类和有机酸类的重要依据。当醇和酚溶于非极性溶剂（如CCl4），浓度于0.01mol. dm-3时，在3650 ~3580 cm-1处出现游离O-H基的伸缩振动吸收，峰形尖锐，且没有其它吸收峰干扰，易于识别。当试样浓度增加时，羟基化合物产生缔合现象，O-H基的伸缩振动吸收峰向低波数方向位移，在3400 ~3200 cm-1 出现一个宽而强的吸收峰。胺和酰胺的N-H伸缩振动也出现在3500~3100 cm-1 因此，可能会对O-H伸缩振动有干扰C-H的伸缩振动可分为饱和和不饱和的两种。饱和的C-H伸缩振动出现在3000 cm-1以下，约3000~2800 cm-1 ，取代基对它们影响很小。如-CH3 基的伸缩吸收出现在2960 cm-1和2876 cm-1附近；-
一、烷烃——无官能团： 1、一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2、化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。 3、可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团：碳碳双键 1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。 2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 三、炔烃——官能团：碳碳三键 1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。 2、苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。 和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团：卤素原子 1、全部难溶于水，除一氯甲烷，一溴甲烷为气体外，其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解，生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，前提是卤素原子连接的碳原
常见官能团的性质一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CH CH OH O Cu CH CHO H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CH CHO O CH COOH +?→??催化剂? 银镜反应，醛基被()[] Ag NH 32氧化。如： []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如： CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CH CH OH CH COOH 323+CH COOCH CH H O 3232+ （5）水解反应。水分子中的-OH 或-H 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H 2n-1 、苯环、-X、-OH、-COOH、-COO-（酯基） 其中：能酯化的有：-OH、-COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr 3 作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基（后三个主要是与H 2 加成） 其中：能加聚的有： C=C、C≡C、（-CHO、羰基） 能发生消去反应的有：-X（β-C上有H）、-OH（β-C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（α-C上有H）、酚-OH、-CHO、C=C、C≡C、R-C 6H 5 （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基（以上均为上氢还原，属加成反应） 能与H 2 反应的有：同上 能与溴水反应的有：C=C、C≡C、酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH、酚-OH、-COOH 能与NaOH反应的有：酚-OH、-COOH 能与Na 2CO 3 反应的有：酚-OH、-COOH 能与NaHCO 3 反应的有： -COOH 体现酸性的有：酚-OH（不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 2 能与FeCl 3 反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理
表典型有机化合物的重要基团频率（/cm-1 ） 化合物基团X-H 伸缩振动区叁键区双键伸缩振动区烷烃-CH3 asCH:2962±10(s) sCH:2872±10(s) -CH2- asCH:2926±10(s) sCH:2853±10(s) CH:2890 ± 10(s) 烯烃 CH:3040～3010(m)C=C:1695～1540(m) CH:3040 ～ 3010(m) :1695 ～ 1540(w) C=C 炔烃-C≡C-H :2270～ 2100(w) CH: ≈ 3300(m) C≡C 芳烃泛频 :2000 ～ 1667(w) CH:3100～3000(变) :1650 ～ 1430(m) C=C 2～4 个峰 醇类R-OH OH:3700～3200(变) 部分单键振动和指纹区asCH:1450±10(m) sCH:1375±5(s) CH:1465±20(m) CH:～ 1340(w) CH:1310～1295(m) CH:770 ～ 665(s) CH:970 ～ 960(s) CH:1250～1000(w) CH:910～665 单取代： 770 ～ 730(vs) ≈700(s) 邻双取代 :770 ～ 735(vs) 间双取代 :810 ～ 750(vs) 725 ～ 680(m) 900 ～ 860(m) ～对双取代 :860 ～ 790(vs) OH:1410～1260(w) CO:1250～1000(s) OH:750 ～ 650(s)
酚类Ar-OH OH： 3705 ～ 3125(s) 脂肪醚R-O-R＇ 酮 醛 CH：≈2820, ≈2720(w) 双峰 羧酸 OH： 3400 ～ 2500(m) 酸酐 酯 泛频C=O:≈3450(w) 胺-NH2 NH2:3500～3300(m) 双峰 -NH NH:3500～3300(m) 酰胺 asNH: ≈ 3350(s) sNH: ≈ 3180(s) NH:≈3270(s) 酰卤 :1650 ～ 1430(m) OH:1390 ～ 1315(m) C=C CO:1335～1165(s) CO:1230～1010(s) C=O:≈1715(vs) C=O:≈1725(vs) C=O:1740～1690(m) OH:1450～1410(w) CO:1266～1205(m) C=O:1850～1880(s) CO:1170～1050(s) C=O:1780～1740(s) C=O:1770～1720(s) COC:1300～1000(s) NH:1650～1590(s,m) CN(脂肪):1220 ～ 1020(m,w) CN(芳香 ):1340 ～ 1250(s) NH:1650～1550(vw) CN(脂肪):1220 ～ 1020(m,w) CN(芳香 ):1350 ～ 1280(s) C=O:1680～1650(s) :1420～ 1400(m) CN NH:1650 ～ 1250(s) NH2:750 ～ 600(m) C=O:1680～1630(s) + :1310～1200(m) CN NH NH+CN:1750～ 1515(m) C=O:1670～1630 C=O:1810～1790(s)
官能团：卤原子（-X)。 性质：在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-OH)。 性质：能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.(-CHO)。 性质：能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基(-OH) 性质：具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH) 性质：具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基(-COOR) 性质：能发生水解得到酸和醇. 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛 官能团：醛基(-CHO)； 性质：可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。
官能团：羰基(＞C=O)； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸： 官能团：羧基(-COOH)； 性质：酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物： 官能团：硝基(-NO2)；性质：一定条件下，硝基可被还原为-NH2 11、胺： 官能团：氨基(-NH2). 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团：碳碳双键（＞C=C＜） 性质：加成反应能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 13、炔烃：官能团：碳碳三键（-C≡C-） 性质：加成反应能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 14、醚：官能团：醚键（≥C-O-C≤）性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 16、腈：官能团：氰基（-CN） 17、酯: 官能团：酯基 (-COO-) 性质：水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
A l l t h 专题一：官能团的种类及其特征性质： (一)、烷烃： （1）通式：C n H 2n+2，代表物CH 4。（2）主要性质： ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。特点：光照、纯卤素单质、产物为混合物②、在空气中燃烧。 ③、隔绝空气时高温分解：制备炭黑， CH 4=C+2H 2(高温)(二)、烯烃： （1）通式：C n H 2n （n ≥2），代表物CH 2＝CH 2，官能团：-C=C - （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。③、加聚反应。 ①与卤素加成：RCH=CH 2+X 加成反应 ②与H 2加成：RCH=CH 2+H 2 ③与卤化氢加成：RCH=CH 2 ①燃烧通式：C n H 2n + ? ?→?点燃 2O RCH=CH ②与酸性KMnO 4溶液反应：能使酸性KMnO 4溶液褪色。CH2= RCH= R2C= 加聚反应n RCH=CH
(三)、炔烃： （1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢发生加成反应。（有完全加成和不完全加成） ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (四)、芳香烃： （1）通式C n H2n-6（n≥6） （2）主要化学性质：易取代难加成 ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。 苯及其同系物的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴； 苯及其同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。 苯及其同系物的磺化反应条件：浓硫酸、水浴加热到70℃-80℃。 ②、跟氢气加成。 条件：高温高压催化剂 ③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。 (五)、卤代烃： （1）通式：C n H2n＋1－X、R－X；官能团－X（卤原子）。 （2）主要化学性质： ①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热） ②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。）（NaOH+醇并加热） (六)、醇： （1）通式：饱和一元醇C n H2n＋1OH，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。 （2）主要化学性质： ①、跟活沷金属发生置换反应。
有机物官能团与性质][知识归纳有机物官能团代表物主要化 学性质 取代（氯气、光照）C-C烷烃、裂化甲烷 加成、氧化（使KMnO褪色）乙烯烯烃C=C、加聚4烃加成、氧化（使KMnO炔烃褪色）乙炔C=C、加聚4 取代（液溴、铁）苯及其、硝化、加成苯—R氧化（使同系物KMnO甲苯褪色，除苯外）水解（NaOH/HO溴乙烷卤代烃）、消去（NaOH/醇）X—2烃置换、催化氧化、消去、脱水、酯化乙醇醇OH—的 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、酚苯酚OH还原、催化氧化、银镜反应、斐林反乙CH—生弱酸性、酯化乙酸COOH—羧酸物乙酸乙酯——COO酯水解CHO、——OH葡萄糖重/具有醇和醛的性质蔗糖CHO前者无—无还原性、水解（产物两种）要/前者有—麦芽糖CHO 有还原性、水解（产物单一）的（淀粉OnH）C水解/5106营/氢化、皂化—COO—油脂养、-氨基酸NH-COOH两性、酯化/2物其中：褪色的有机物：KMnO、能使14烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2Br、能使水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2反应产生、能与3Na的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖H24、NaOH、具有酸性（能与CONa反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸32、能发生银镜反应或与新制5Cu(OH)反应的有机物：2醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃67、能发生颜色（显色）反应的有机物：变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇FeCl苯酚遇 Cu(OH)显紫色、淀粉遇I显绛蓝223． [有机物间的相互转化关系] 图1： C 4CHCOOCHCHCOOHCHOCHOHCHCHCHCH523332322
高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件 一、卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液) 酚羟基:显色(Fecl3) 羧基:与醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中与 醇羟基:酯化,取代,消去 CC双键与叁建:加成,聚合反应(加聚) 羰基:银镜 酯基:水解(生成醇与羧酸) 苯基:加成,取代,磺化,硝化 都能发生氧化反应(+O2点燃) 同时带羟基与羧基的化合物还能发生缩聚 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 加聚反应:一种或多种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢),因而生成不饱与化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。 还原反应:有机物加氢或去氧的反应。 酯化反应:醇与酸起作用生成酯与水的反应。 水解反应:化合物与水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等) 1、氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) →2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式) 乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2 2、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 甲烷与氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 ) 苯与液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯与浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) →Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热) 实验室制甲烷CH3COONa+NaOH 3 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 乙烯与溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯与水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯与氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔与溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔与氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔与氢气两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 苯与氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 4、聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
官能团性质与有机反应类型 一、主要官能团：①-C=C- 加成、加聚； ②-C ≡C- 加成 ③ 易取代难加成④ -OH （醇） 置换、取代（卤代、分子间脱水、酯化）、消去（分子内脱水）、氧化 ⑤ 中 和、取代、显色、缩聚 ⑥ -CHO 加成、氧化、还原 ⑦-COOH 中和、脱 羧、酯化（取代） ⑧ -COO- 水解（取代）。 二、一些规律性的东西：① -OH 、-CHO 、-COOH 、-NH 2是亲水基团，分子中数目越多、份量越大，（实质：能与水分子间形成氢键）；②能发生加成反应的有：-C=C-、 -C ≡C-、-CHO 、-C=O ，而羧基和酯基不能加成！ ③能发生消去反应只有卤代烃 和醇，但没有α-H 则不能消去；④能发生加聚反应的除（HCHO ）外只有烯烃（乙炔也可 以）；⑤能发生缩聚反应的官能团：（酚、醛或酮），二元醇、二元羧酸、氨基酸等双官能 团物质；⑥减少碳原子通过脱羧反应，增加碳原子则通过醛或酮的二聚反应或聚合反应；⑦能发生水解反应的为卤代烃、酯、多糖和肽。 三、有机反应类型： ①取代（卤代、分子间脱水、酯化、磺化、硝化、水解等） ②加成：不饱和变较饱和或饱和，有双键或C ≡C 键的消失 ③消去：饱和变不饱和，有双键或C ≡C 键的生成 ④加聚：烯烃的特征反应，形成碳链（链上没有N 、O 等杂原子） a 、n A → —A —n （单个单体A ） b 、n A + nB → —A —B —n （双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成相同】 ⑤缩聚： a 、n A → —A ′n + n 小分子（单个单体A ） b 、n A + nB → —A ′B ′n + n 小分子 （双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成不相同】 **A 、B 叫单体，方括号内的叫结构单元。 四、两类特殊的结构 （1）四类主要高聚物 （21、加聚成碳链：如…-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-… 12、缩聚成酯链： 2、酯环（由酯和醇脱水平缩合而 成）： nHO -CH 2-CH 2-OH + nHOOC -COOH → H —O -CH 2-CH 2-O -C —C —OH n + (2n-1)H 2O CH 2-O -C=O CH 2-O -C=O CH 2-O -C=O O=C —O —CH 2
高中化学官能团的性质与有机反应类型练习题 1．下列化学变化属于取代反应的是( ) A ．甲烷在空气中完全燃烧 B ．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C ．乙烯通入溴水中发生反应 D ．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 解析：选D 甲烷燃烧属于氧化反应，A 不正确；H 2与 在催化剂作用下发生加成反应生成，B 不正确；乙烯与溴水中的Br 2发生加成反应，C 不正确；酯化反应属于取代反应，D 正确。 2．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是( ) A ．分子式为C 14H 18O 6 B ．含有羟基、羧基和苯基 C ．能发生取代反应 D ．能使溴的水溶液褪色 解析：选B 由有机物的结构简式知分子式为C 14H 18O 6，故A 正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B 错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C 正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D 正确。 3．下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是( ) A ．CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O B ．2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂△ 2CH 3CHO C ．CH 3CH 2COOH ＋CH 3CH 2OH 浓硫酸 △CH 3CH 2COOC 2H 5＋H 2O D ．CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 解析：选C A 项是醛基的氧化反应；B 项是烯烃的氧化反应；C 项是酯化反应或取代反应；D 项是羟基的催化氧化。 4．某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
1、卤代烃 官能团：卤原子（-X)。 性质：①在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。②在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-OH)。 性质：①能与钠反应，产生氢气②能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.(-CHO)。 性质：①能与银氨溶液发生银镜反应②能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基(-OH) 性质：①具有酸性能钠反应得到氢气②酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH) 性质：①具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气②不能被还原成醛（注意是“不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基(-COOR) 性质：能发生水解得到酸和醇. 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛
官能团：醛基(-CHO)； 性质：①可以发生银镜反应，②可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮： 官能团：羰基(＞C=O)； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸： 官能团：羧基(-COOH)； 性质：①酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 ②酯化反应。 10、硝基化合物： 官能团：硝基(-NO2)；性质：一定条件下，硝基可被还原为-NH2 11、胺： 官能团：氨基(-NH2). 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团：碳碳双键（＞C=C＜） 性质：①加成反应②能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 13、炔烃：官能团：碳碳三键（-C≡C-） 性质：①加成反应②能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 14、醚：官能团：醚键（≥C-O-C≤）性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 16、腈：官能团：氰基（-CN） 17、酯: 官能团：酯基(-COO-) 性质：①水解生成羧基与羟基，②醇、酚与羧酸反应生成
官能团 教学目的： 使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理 问：什么是官能团？ 答：官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。 问：在我们所学有机化学当中有哪些官能团? 答：卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团。 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 问：这些官能团有什么作用呢？ 答：官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构.对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应； C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ②醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质
表15.1 典型有机化合物的重要基团频率（/cm-1） asCH asCH sCH sCH asCH CH sCH CH CH CH C=C CH CH CH C=C CH CH C≡C CH CH C=C CH OH OH
CO OH OH C=C OH CO CO C=O CH C=O OH C=O OH CO CO C=O C=O 泛频C=O C=O COC NH2NH CN CN NH NH CN CN asNH C=O CN
sNH NH NH2 NH CN+NH C=O NH+CN C=O C=O C≡N NO2NO2 CN NO2NO2 CN 吡啶类 CH C=C及C=N CH CH 嘧啶类 CH C=C及C=N CH CH *表中vs,s,m,w,vw用于定性地表示吸收强度很强，强，中，弱，很弱。
中红外光谱区一般划分为官能团区和指纹区两个区域，而每个区域又可以分为若干个波段。 官能团区 官能团区（或称基团频率区）波数范围为4000～1300cm -1 ， 又可以分为四个波段。 ★ 4000～2500cm -1 为含氢基团x —H （x 为O 、N 、C ）的伸缩振动区，因为折合质量小，所以波数高，主要有以下五种基团吸收 ● 醇、酚中O —H ：3700～3200cm -1 ， 无缔合的O —H 在高 一侧，峰形尖锐， 强度为ｓ 缔合的O —H 在低 一侧， 峰形宽钝， 强度为ｓ ● 羧基中O —H ： 3600～2500 cm -1 ， 无缔合的O —H 在高 一侧，峰形尖锐， 强度为ｓ 缔合可延伸至2500 cm -1 ，峰非常宽钝， 强度为ｓ ● N —H ： 3500～3300 cm -1 ， 伯胺有两个H ，有对称和非对称两个峰， 强度为ｓ—ｍ 叔胺无H ，故无吸收峰 ● C —H ： ＜3000 cm -1 为饱和C ： ～2960 cm -1 ( ),～2870 cm -1 ( ) 强度为ｍ-ｓ ～2925 cm -1 ( ),～2850 cm -1 ( ) 强度为ｍ-ｓ ～2890 cm -1 强度为ｗ ＞3000 cm -1 为不饱和 C ： (及苯环上C-H)3090～3030 cm -1 强度为ｍ ～3300 cm -1 强度为ｍ ● 醛基中C —H ：～2820及～2720两个峰 强度为ｍ－ｓ