第十二章 醛酮和核磁共振
一、
命名下列化合物：
1.
CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3
2.
(CH 3)2CH C O
CH 2CH 3
3.
C O
CH 34.
CH 3O
C O
H 5.
CHO
6.
C O
CH 37.
CH 2=CH C O
CH 2CH 3
8.
CH 3CH 2CH
OC 2H 5OC 2H 5
9.
NOH
10.
CH 3
CH 2
CH 3
C O
C O
11.
(CH 3)2C=N NO 2
NH
NO 2
二、 写出下列化合物的构造式：
1、2－丁烯醛
2、二苯甲酮
3、2，2－二甲基环戊酮
C
O
CH 3CH
3
CH 3CH=CHCHO
C O
4、3－（间羟基苯基）丙醛
5、甲醛苯腙
6、丙酮缩氨脲
CH 2CH 2CHO
OH
H 2C=NNH
CH
3
CH 3
C=N NH C O
NH 2
7、苄基丙酮 8、α－溴代丙醛
CH 2CH 2CH 2CH 3
C
O
CH 3CH CHO
Br
9、三聚甲醛（P292） 10、邻羟基苯甲醛
CH 2O
CH 2
O
CH 2O CHO OH
三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
CH 3
CH 32CHO
CH 3CH 2CHCHO
CH 3
(CH 3)CCHO
CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2C O
C O
C O
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：
1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O +
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHC 6H 5OH
3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN
CH 3CH 2CH 2OH
OH
CH 3CH 2CHSO 3Na
CH 3CH 2CHCN
OH
6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸
OH
CH 3CH 2CHCHCHO
CH 3
CH 3CH 2CH=CCHO
CH 3
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2O O CH
2CH 2
10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼
Br CH 3CHCHO
CH 3CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH
五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（P287）
六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？
1.
C
O
C
O
C
O
C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
+HNO3
H2SO4
C
O
C
O
NO2
CH3
O-
+HCCl3
+NaBH4
CHCH3
OH
+MgBr
C
OMgBr
CH3
C6H5
CH3
CC6H5
OH
H O+
2
.
3
.
4
.
七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠
水溶液加成？写出反应式。碘仿反应1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠
1.2.4.5.6.8
过量Cl2,-OH
1.
CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 3I 2,NaOH CH 3COCH 2CH 3
NaHSO 3
OH
CH 3C SO 3Na
CH 2CH 3
HCI 3+CH 3CH 2COO -
2.CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CHO
3
OH
CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na
3.
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OH
2
HCI 3
+
HCOO -
4.
CHO
CHO
3CHSO 3Na OH
5.
CH 3CH 2COCH 2CH 3
3
CH 3CH 2COCH 2CH 3
OH
CH 4CH 2CCH 2CH 3
SO 3Na
6.
CH 3CO
CH 3CO
CH 3CO
C I ,NaOH
COO -+
HCI 3
3
CH 3SO 3Na OH
7.
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3
I ,NaOH
HCI 3
+
CH 3CH 2CH 2COO -
8.
C O
C O
NaHSO C HO
SO 3Na
