有机化学复习题(2012期末考试)答案

A RO- B ROO- C Cl- D NH2-
40. 以 C 2 和 C 3 的 σ 键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交 叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。(2’)
CH3 H
<
H H
CH3
H
H
CH3 H
H
H
CH3
41. 在亲核取代反应中，对下列哪个实验现象指出哪些是 SN1,哪些是 SN2 (5’)
)
(5) 反应历程只有一步 ( SN2 )
4. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×）
(4’)
（1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ × ）
（2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ √ ）
（3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ × ）
（4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ √ ）
48. ①氨
②甲胺 ③二甲胺
④苯胺
（ ③）>( ② ) >( ① ) >(④ )
49. ①吡咯 ②二甲胺 ③甲胺 ④吡啶
（ ② ）>( ③ ) >( ④ ) >( ① )
将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列（50）
50. ①苯乙酮 ②甲醛 ③苯甲醛 ④ 乙醛
（ ② ）>( ④ ) >( ③ ) >( ① )
A 产物构型完全转化 (SN2 ) B 反应只有一步 (SN1 ) C 有重排产物 (SN1 ) D 亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 (SN2 ) E 叔卤代烷反应速度大于仲卤代 烷 (SN1 )
将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列（42-43） 42. ① 2-氯戊酸 ② 3-氯戊酸 ③ 2-甲基戊酸 ④ 2，2-二甲基戊酸 ⑤ 戊

*******************学年第一学期《有机化学》期末考试试卷院： 专业： 班级： 姓名： 学号：----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------------------------------装-----------------------------订---------------------------线----------------------------------***************级化学工程与工艺专业*********班《有机化学》期末考试试卷题号 一 二 三 四 五 六 总分 核分人 得分-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------一、命名下列化合物或写结构式（每小题1分，共10分）1．N(CH 3)2ON2．CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3|||OCH 3N,N –二甲基对亚硝基苯胺 5–甲基–1,2–环氧已烷3.OHOHCH 34．O COOH4–甲基–1,2苯二酚 3–氧代环已甲酸5．|=OO=6．SSO 3H2-环己烯-1,4-二酮 α–噻吩磺酸 7．5–溴–1–已炔–3–醇 8．苯胺盐酸盐(氯化苯胺)CH ≡ CCHCH 2CHCH 3OH BrC 6H 5N +H 3Cl －9．乙酸丁酯 10．丙烯酰氯 CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2=CHCOCl二、单顶选择题（每小题1分，共20分）1．下列化合物与RMgX 亲核加成反应活性由快至慢顺序排列正确的是 ( C )a ．BrCH 2CHOb ．CH 2＝CHCHOc ．ClCH 2CHOd ．CH 3CH 2CHO A ．b>d>a>c B ．a>d>b>c C ．c>a>b>d D ．a>b>d>c 2．下列化合物的沸点由高至低排列顺序正确的是 ( B )a ．CH 3(CH 2)4CH 2Clb ．CH 3(CH 2)3COClc ．CH 3(CH 2)3COOHd ．CH 3(CH 2)5NH 2A ．d>b>a>cB ．c>d>b>aC ．c>a>b>dD ．c>b>a>d3．下列化合物在弱酸碱性条件下，能与C 6H 5N 2Cl 发生偶联反应的是 ( D )A ．OH Cl ClClB ．NH 2C ．NHCOCH 3D ．OHCH 34．下列化合物酸性由强到弱排列顺序正确的是 ( A )a ．COOHNCb ．COOHc ．COOHCld ．COOHHOA ．a>c>b>dB ．b>a>c>dC ． b>d>a>cD ．d>b>c>a 5．下列化合物最不容易烯醇化的是 ( C )A ．CH 3CH 2CHOB ．CH 3COCH 2COCH 3C ．CH 3COCH 2CH 3D ．CH 3COCH 2COOCH 3得分 阅卷人得分 阅卷人*******************学年第一学期《有机化学》期末考试试卷院： 专业： 班级： 姓名： 学号：----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------------------------------装-----------------------------订---------------------------线----------------------------------6．能经HIO 4氧化，生成的产物与Ag(NH 3)2发生银镜反应的是 ( B )A ．OH OHHB ．H OHO C ．OOHD ．OHO7．下列化合物能与Ph 3P ＝CHCH 2CH 3发生反应的是 ( A )A ．PhCHOB ．EtCOOHC ．MeCOOEtD ．CH 3CONH 28．下列化合物与I 2的NaOH 溶液反应，能生成二元羧酸钠盐的是 ( D )A ．CHOCOCH 3B ．CHOHCH 3CH 2OHC ．OCOCH 3D ．CHOHCH 3COCH 39．下列化合物与Lucss 反应由快至慢顺序排列正确的是 ( C )a ．苄醇b ．对氰基苄醇c ．对羟基苄醇d ．对甲基苄醇 A ．a>c>b>d B ．b>a>c>d C ．b>a>d>c D ．d>b>c>a 10．下列化合物在酸性条件下，最不容易脱水成烯的是 ( D )A ．(CH 3)3COHB ．CH 3CHOHC 2H 5 C ．CH 2=CHCH 2OHD ．CH 3CH 2CH 2OH11．下列化合物属于内酰胺的是 ( A )A ．NHOB ．NH C ．NHCHOD ．NHOO 12．下列酯与乙醇钠作用，容易发生Dickmann 酯缩合反应的是 ( B )A ．丁二酸二乙酯B ．己二酸二乙酯C ．戊二酸二乙酯D ．丙二酸二乙酯13．下列化合物按碱性的强弱顺序排列正确的是 ( A )a ．六氢吡啶b ．三苯胺c ．二苯胺d ．苯胺 A ．a>d>c>b B ． b>d>a>c C ．b>c>d>a D ．a>c>d>b14．下列化合物能发生歧化反应的是 ( B )A ．吡啶B ．α–呋喃甲醛C ．吲哚D ．噻吩 15．喹啉与浓H 2SO 4在220 ℃下作用，生成的产物是 ( D )A ．2–喹啉磺酸B ．5–喹啉磺酸C ．4–喹啉磺酸D ．8–喹啉磺酸 16．下列糖中是还原性糖的是 ( C )A ．纤维素B ．蔗糖C ．葡萄糖D ．淀粉17．+COCH 2CH 2N CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3OH -热消除的主要产物是 ( A )A ．COCH=CH 2B ．COCH 2CH 2NC 2H 5CH 3C ．CH 2＝CH 2D ．CH 3CH ＝CH 218．下列羧酸酐在H +催化下发生水解反应速率最慢的是 ( C )A ．(CH 3CH 2CO)2OB ．HCOOCOHC ．[(CH 3)2CHCO]2OD ．(CH 3CO)2O 19．能把CH 3CH ≡CHCOOC 2H 5还原CH 3CH ≡CHCH 2OH 应选择的还原剂是 ( D )A ．Zn-Hg/HClB ．NaBH 4C ．H 2／PtD ．Na ／C 2H 5OH 20．下列糖类化合物溶于水后有变旋现象的是 ( B )O H OHHHOHHOHCH 2OHH OHOHH HOH HOHCH 2OHH OA.CH 2OHOCH 3H CH 2OH H OH OH HB.O H OHHHOHHOH CH 2OHH O HOCH 3H HOHHOH CH 2OHH C.OD.OHOHH OCH 3H OHHOH CH 2OHH*******************学年第一学期《有机化学》期末考试试卷院： 专业： 班级： 姓名： 学号：----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------------------------------装-----------------------------订---------------------------线----------------------------------三、完成下列化学反应（每一步反应1分，共19分）1．OHOH−−→−HBr BrOH−−→−NaOH BrONa−→−∆2．OCH2CH=CH 2CHCH=CH 2OH3．BrMg Et 2O (1)O (2)H 3+OCH 2CH 2OHCrO 3吡啶CH 2CHO4．CHO(CH 3CH 2CO)2OCH 3CH 2COONaCH=CCOONaCH 35．CH 3||||CH 3OH OH−−→−4HIO CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2COCH 3−−−−−→−+O H NaOH I 32.2/.1(Na)HOCOCH 2CH 2CH 2CH 2COOH(Na) + CHI 36．O−−→−OH CH 3−−−→−-O H OH2/(CH 3)2CH ||OH |CH 2OCH 37．C 6H 5CH ＝CHCOCH(CH 3)2−−−−−→−+OH EtMgBr 3)2(,)1( C 2H 5C 6H 5CH ＝CHCCH(CH 3)2OH8．COOH−−→−2SOCl COCl−−→−3NH CONH 2−−−→−-OH Br /2NH 29．NH 2COOHLiAlH 4NH 2CH 2OH10SNO 2Br 2HAcSNO 2Br11．O−−−−→−SHCH HSCH 22SS−−→−NiH /212. N(CH 3)3OH -CH 3+CH 3四、用化学方法鉴别和分离提纯化合物 （每小题5分，共15分 ）1. 鉴别：A. 苯甲酸； B. 水杨酸；C. 丙酮酸⎪⎩⎪⎨⎧↓⎩⎨⎧−−−−→−⎩⎨⎧↓−−−−→−⎪⎭⎪⎬⎫-)1()1()1()1()1(32分黄分显紫色分无变化无黄分溶液分C B A B A C B A FeCl NaOH I2. 鉴别：A. 丙醛；B. 丙醇；C. 异丙醇⎪⎩⎪⎨⎧⎩⎨⎧−−−−−−→−⎩⎨⎧−−−−−→−⎪⎭⎪⎬⎫-)1()1()1()1(4,21(/2分几分钟后混浊分不反应分沉淀无变化分二硝基苯肼分C B A B A C B A ）ZnCl HCl 3．分离提纯：A. 苯甲醛；B. 苯乙酮；C. N,N –二甲基苯胺⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎪⎩⎪⎨⎧−−→−−−→−−−→−−−→−−−→−−→−−−−−→−-−−→−−−→−−−→−−−→−−−−−−→−⎪⎭⎪⎬⎫+--）（）（）（N N C B A H ）（N a H S O OH ）分苯乙酮醚层分苯甲醛结晶醚层分二甲苯胺水层蒸馏干燥蒸馏干燥乙醚分蒸馏干燥乙醚分乙醚稀盐酸111,111(3得分 阅卷人得分 阅卷人*******************学年第一学期《有机化学》期末考试试卷院： 专业： 班级： 姓名： 学号：----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------------------------------装-----------------------------订---------------------------线----------------------------------五、推断题（共21分）1．芳烃A(C 8H 10)，在AlCl 3存在下与CH 3COCl 反应，生成单一产物B(C 10H 12O)。

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH3CH2CHCHCH 3CH 2CH32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷7.3， 4-二甲基 -2- 戊烯8.α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B 环戊烷C 甲苯D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B 酸酐C 酰胺D 酯CH 3CH CCH 33、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br ClD Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B 烷烃C 酮D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷Cl CH 2Cl Cl Cl（3）（4）乙醛、丙醛、丙酮CH 2OH CH3OH（5）BrCH 2Br（6）CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3 CH3C CCH2CH2CH3（4）O CH3(CH 3)2 CHOH (CH 3)2CCOOH(5) OH(6) CH3 CH2CH 2OH HC CCH 3(7) H2C CHCH3 H2C CHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。

1.有机化学期末试卷命名下列各化合物或写出结构式（1分/题，共10分）1.（H3C）2HC,C （CH 3）3C=C ”/XH甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。

（2分/每空，共48分）2. 3- 乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.6.7.8.9.10.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺对氨基苯磺酸，完成下列各反应CH 二 CHBr9.CH 3COCI7.CH2CI ANaOHH 2OCl8.CH 3O +出0OHCISN 1历程2. CH 2CIKCN/EtOH ------------- A+ c 〔2 咼温、咼压「① O 3 _ ② H 2O Zn 粉 _____________________________3.J CH = CH 2HBr Mg__________ 醚① CH S COCH S ._______________ d ② HQ, H +6.1, B 2H 6”2, H 2O 2, OH -'1, Hg(OAc)2,H 2O-THF T 2, NaBH 4 "OBr 2 NaOHNaNO 2 H 3PO 2 -- ►〔 ) -------------- ► ( ) ---------- ------- \H 2SO 4l丿三.选择题。

(2分/每题，共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH s CH z CyCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：()(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) P-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH(F) P-CH 3C 6H 4OHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇JC CH3O+ CH 2=CH_C_CH 3C 2H 5ONa C z H s ONa10.Zn EtOH*HNO 3 H 2SO 4Fe,HCI (CH 3CO) 2O4.下列化合物具有旋光活性得是:COOH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH4. 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5.下列化合物不发生碘仿反应的是 A C 6H5COCH C 、 CH s CHCOC t CH()B 、C 2H 5OHD 、CHCOC 2CH 6.与HNO 作用没有Nz 生成的是（ A 、H2NCONH B C 、C 6H5NHCHD)、CHCH( NH 2) COOH、C 6H5NH 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（ A CCbCOOH BC 、 CH 2CICOOH D)、CHCOOH 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五•从指定的原料合成下列化合物。