高中化学选修五重要知识点

1 / 10 只有碳、氢两种元素组成的化合物称为烃。烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机物称为烃的衍生物。在烃中，分子的碳原子间结合成链的称为链烃（又称脂肪烃），分子中含有碳环的称为环烃。链烃中，分子中的碳原子之间都以单键相连的称为烷烃；分子中的碳原子间有碳碳双见得称为烯烃；分子中碳原子间有碳碳三键的称为炔烃。环烃中，分子中有苯环的称为芳香烃，分子中没有苯环的称为脂环烃。脂环烃中，碳环中的碳原子之间完全以单键相连的称为环烷烃。烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为卤代烃。

有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并放映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。

分子结构相似，组成上彼此相差一个—CH2或其整数倍的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构的现象都是结构异构现象不同的表现形式。

取代反应是有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。

加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。与有机化合物发生加成反应的试剂有：H2、卤素单质、氢卤酸、水和氢氰酸等。

消去反应是在一定条件下，有机化合物拖脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。2 / 10

溴己烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应。

欲由醇脱去水制烯烃，常选用浓硫酸等试剂；欲由卤代烷脱去氢卤酸时，常选用NaOH的乙醇溶液等碱性试剂。

将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、KMnO

4

溶液、臭氧、银氨溶液和新制的氢氧化铜的悬浊液。

将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。在还原反应中，常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼化氢钠（NaBH4）等。

烷烃、烯烃与炔烃具有相似的物理性质。它们均为无色液体，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。分子中有1~4个碳原子的链烃在室温下均为气体；随着分子中碳原子数的增加链烃的熔点和沸点逐渐升高，其存在状态逐渐由液态过渡到气态。烷烃、烯烃与炔烃的物理性质随分子中碳原子数的递增，呈现如下变化规律：1.沸点逐渐升高2.相对密度（或密度）逐渐增大3.分子式相同的烃，支链越多，沸点越低不同的烃，碳元素所占的质量分数有所不同。质量相同时分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多。

烷烃[CnH2n(n≥1)]的化学性质较稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能是酸性高锰酸钾溶液褪色。在特殊条件下才能发生化学反应。1.烷烃在光照条件下发生取代反应。

燃烧发生氧化反应。 2.分解反应。（制取炭黑）

烯烃[CnH2n(n≥2)]的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳碳双键比烷烃中的碳碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。1.氧化反应。a燃烧3 / 10

b强氧化剂氧化。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.加成反应。a能使溴的四氯化碳溶液褪色：

b与H2加成： c与水加成

d与HX加成3.加聚反应实验室制乙烯原理：

浓硫酸与乙醇以体积比3:1混合，加碎瓷片防止爆沸。浓硫酸作用是催化剂，脱水剂。副反应：

炔烃[CnH2n-2(n≥2)]不稳定并且非常活跃。因此乙炔燃烧发出大量的热，乙炔火焰常被用来焊接。1.氧化反应。a氧化燃烧

（火焰明亮并伴有浓烈黑烟） b强氧化剂氧化。能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.加成反应。a能使溴的四氯化碳溶液褪色 a

b与HX加成

实验室制乙炔。原理

烯烃或炔烃在酸性KMnO

4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化

碳或酮。用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳叁键可以减短碳链。4 / 10

苯为无色液体，有毒，沸点为80℃，熔点为5.5℃；不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。1.氧化反应

（发出明亮并带有浓烈黑烟的火焰）2.取代反应

3.加成反应苯的同系物1.取代反应

[甲苯和浓硝酸反应制三硝基甲苯(TNT)] 2.加成反应

3.氧化反应。在苯的同系物中，如果侧链所连烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO

4

溶液氧化侧链烃基，常被氧化成羧基。

卤代烃所有的卤代烃与NaOH的水溶液发生反应时，分子中的官能团—卤原子被羟基所取代，发

生取代反应生成相应的醇。

某些卤代烃在一定条件下发生消去反应。

醇、酚烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。5 / 10

芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。甲醇是组成最简单的一元醇，也称木醇。甲醇是无色，具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至死亡。乙二醇是无色、无臭、具有甜味的粘稠液体，熔点为-16℃，沸点为197℃，能与水任意比例互溶，能够降低水的凝固点，是汽车发动机防冻液的主要化学成分。丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的粘稠液体，沸点为290℃（分解），能与水任意比例互溶，具有很强的吸水能力。若醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇。CnHn+1OH（n≥1）常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水任意比例互溶；分子中碳原子数为4~11的醇为油状液体，尽可部分溶于水；分子中碳原子更多的醇为固体，不溶于水。多元醇分子中的羟基较多，增加了醇分子与水分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点较高，易溶于水。所有的醇与浓的氢卤酸发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子所取代生成相应的卤代烃和水。

在酸做催化剂及加热的条件下可发生分子间的取代反应，生成醚和水。

分子中含有β-H的醇在一定温度下发生消去反应生成相应的烯烃。醇羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾等活泼金属反应。

醇与羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。酯化反应中与脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。

醇可以燃烧生成二氧化碳和水。有些醇还可以被催化氧化。醇被氧化成醛的条件是至少有两个α-H。

醇被氧化成酮的条件是只有一个α-H。并不是所有的醇的催化氧化反应能够实现由醇到酮、醛的转化。苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。常温下苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。有一定的杀菌能力，可以做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。受苯环影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱的电离产生H。6 / 10

苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液发生反应，而醇不能。苯酚的酸性比碳酸弱。苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。苯酚分子的羟基使苯环容易发生取代反应，在发生取代反应时，羟基的邻位和对位上的氢原子较容易被取代。

(这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成白色沉淀。此反应可用于鉴别苯酚。) 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的绝缘性，俗称电木。

醛、酮在醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不相同。饱和一元酮和饱和一元醛的通式均为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。甲醛是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为-21℃，易溶于水。乙醛是有刺激性气味的无色液体，沸点为20.8℃，易溶于水，可由乙醇氧化而得。苯甲醛是一种有杏仁气味的液体，沸点为178℃，工业上称其为苦杏仁油。丙酮是一种有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物。羰基中的不饱和碳原子，可以发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。酮或醛与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子中多了一个碳原子。所以此类反应在有机合成中可用长碳链。

醛和酮都能发生氧化反应。空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜的悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。