大学有机化学第二徐寿昌课后复习资料
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第二章烷烃
1、(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
4、1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>(2)>(5)>(1) >
(4)
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>(2)>(3)>(1)
第三章烯烃
2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
C
H2CH CH3
M e
H H
i-P r
E t
M e
n-P r
M e M e
E t
i-P r
n-P r
(4)(5)(6)(7)
3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、
CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3
CH3
CH3CH2C CHC H3
CH3
CH3CH2C CHC H3
CH3
CH3CH2CH CHC H3
CH3
CH3CH2COCH3CH
3
CHO CH3CH2CH CHC H3
CH3
(1)(2)(3)
(4)(5)
(6)(7)
7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+
反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯
9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。12、
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2,500℃ ② Br 2,
第四章
炔烃 二烯烃
2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、(7) (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3
C H 3CHCH 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2
C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2
CH CH
2
CH 2CH=CHC H
2
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4)CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3
5、(1)CH 3COOH (2)CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3(3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr (4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can
7、
(1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
O O
O
CH 2C CHCH
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN
(1)
①
②
①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNa
C H CH
CH 3C CCH 3
TM
H ,林德拉催化剂
Br H 2H 2O ,H
2SO 4,HgSO 4
(A )
(B )
(B )(A )+还原
9、
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、