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DOI:10.16498/ki.hnnykx.2018.003.031臭椿（Ailanthus altissima (Mill.) Swingle），又名椿树，为苦木科（Simaroubaceae）臭椿属植物。
臭椿在我国分布广泛，资源十分丰富，具有耐盐碱、耐贫瘠、易繁殖、抗病虫害能力高等特点，是一种优良的药用、绿化、用材、观赏和盐碱地造林树种[1]。
臭椿的根皮入药称为椿根皮、樗白皮或椿白皮，果实亦可入药，称为凤眼草，都是民间常用中草药。
臭椿含有苦木素类、生物碱类、萜类、黄酮类等多种化学成分，具有清热解毒、抗肿瘤、抗病毒、抗炎抗疟、杀虫抗菌等生物活性。
国内外学者对臭椿的化学成分及其生物活性做了大量研究，在医药、农业领域的应用研究也越来越深入。
现对臭椿活性成分在生物防治领域中的应用研究进行概述，旨在为臭椿资源的开发利用提供理论参考。
1 臭椿主要化学成分及其生物活性成分分析研究表明，臭椿含有多种化学成分，包括生物碱类、苦木苦味素类、甾醇和萜类等化合物以及一些挥发性成分[2]。
1.1 生物碱类臭椿中的生物碱主要为吲哚生物碱类，多为铁屎米酮（canthin-6-one）型或卡波啉（β-carboline）型，其骨架结构如图1所示[3]，目前已从臭椿属植物中分离得到30多个生物碱。
据报道，Ohmoto等分别于1981和1984年从臭椿木材及根皮中，共分离得到5种不同类型的生物碱化合物，Souleles等于1984和1989年从臭椿叶片共分离得到3种生物碱，分别为铁屎米酮生物碱、乙烯基卡波啉型生物碱以及具有卡波啉结构的吲哚生物碱[3]。
Kim等[4]报道从臭椿皮中发现了6种铁屎米酮型生物碱。
Zhang等[5]从臭椿根皮分离到2个含有铁屎米酮骨架的生物碱苷类化合物。
齐鑫等[6]采用乙醇提取法对椿根皮进行回流，液相色谱法进行分离纯化，得到具有卡波啉型结构的铁屎米酮糖脂类化物。
臭椿生物碱具有较强的生物活性，在抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗溃疡等方面均有显著作用。
生物碱类化合物生物碱类化合物是一类在自然界中广泛存在的有机化合物，具有含氮的环状分子结构。
它们通常由天然植物合成，具有诸多的生物活性和药理活性，因此在药物研究和医药应用中具有重要的地位。
本文将深入探讨生物碱类化合物的分类、结构特点、生物活性及其在医药领域的应用。
首先，生物碱类化合物可分为多种类型，如吲哚生物碱、喹啉生物碱、气味生物碱等。
吲哚生物碱是一类具有吲哚核心结构的生物碱，常见代表物包括阿托品、尼美西平等。
喹啉生物碱则以喹啉核心为主要特征，常见代表物包括乌头碱、喹啉铵盐等。
气味生物碱则主要存在于香料和草本植物中，具有较强的香气特征。
其次，生物碱类化合物的分子结构通常由一个或多个含氮的环状结构组成。
这些环状结构可以是吡咯、吡唑、哌嗪等，其存在形成了生物碱类化合物独特的结构特点。
此外，生物碱类化合物还可以具有其他的官能团，如羟基、醛基、酮基等，这些官能团在一定程度上影响了生物碱化合物的药效和生物活性。
生物碱类化合物常常具有多种生物活性和药理活性，被广泛应用于药物研究和医药领域。
其中，许多生物碱类化合物表现出抗菌作用，如喹啉生物碱对革兰氏阳性和阴性菌的抗菌作用均具有显著活性。
此外，一些生物碱类化合物还显示出抗肿瘤活性，如卡替尼、洛美司等，这些物质已经成为临床上广泛应用的抗癌药物。
此外，生物碱类化合物还具有镇痛、抗炎、抗寄生虫等多种药理活性，这些活性使其成为药物研究和开发的重要候选物质。
生物碱类化合物在医药领域的应用非常广泛。
首先，在草药中，生物碱类化合物通常是中草药的主要活性成分。
例如，黄连中的黄连素、苦参中的苦参碱等生物碱类化合物在中草药配方中具有重要的药理活性。
其次，在现代医药中，生物碱类化合物被广泛用于药物的结构改造和药效增强。
通过对生物碱类化合物的结构修饰和合成改良，可以得到更为活性和选择性的药物分子，如对乙酰氨基酚、吗啉胺等具有镇痛和退热作用的药物。
此外，生物碱类化合物还被用于新药的发现和开发，如通过高通量筛选，发现了多个具有潜在临床应用价值的生物碱类化合物。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱教案首页课程名称有机化学 C Orgac Chemistry C 计划学时（2）授课章节第十一章杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compound Alkaloid 教学目的和要求：1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素 -吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质物命名规则性质 2.熟悉杂环化合 3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质：。
教学基本内容：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教学重点和难点：重点：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点：杂环化合物的结构。
授课方式方法和手段：多媒体加板书作业与思考题：P259 1,2,6,10 第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
1 / 15本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。
1. ArndtEistert反应醛、酮与重氮甲烷反应失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物这个反应对于环酮的扩环反应很重要。
OCH2N2O-CH2NNN2重排O2. BaeyerVilliger氧化应用过氧酸使酮氧化成酯。
反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。
如由樟脑生成内酯OCH3CH3CH3OOCH3CH3H2SO5有时反应能生成二或多过氧化物但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。
合适的酸为过硫酸Caro’s 酸、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。
除环酮外无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。
二酮生成酸酐类、α、β不饱和酮得到烯醇酯类。
3. Bechamp还原可用于工业制备在铁、亚铁盐和稀酸的作用下芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。
C6H5-NO2 2Fe 6HCl C6H5-NH2 2FeCl3 2H2O。
当某些盐FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等存在时所用酸无论是过量还是少量甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。
此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物有时也用来还原脂肪族硝基化合物。
4. Beckmann重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后最终产物得酰胺类。
单酮肟重排仅得一种酰胺混酮肟重排得两种混合酰胺。
但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同时进行的。
NOHRRRNHRONRROHRNHRO 无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。
环酮肟重排得内酰胺这在工业生产上很重要利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。
5. Beyer喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下反应生成喹啉类化合物。
NH2NHRRHNRRRCHORCOCH3HCl H2这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。
Doebner-Miller合成法由芳胺和不饱和醛或酮反应得到喹啉衍生物。
NH2NHCH3HNCH3 H2CH3O2CH3CHO 6. Blanc氯甲基化反应芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物在ZnCl2或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、H2SO4、H3PO4 存在下用甲醛和极浓盐酸处理发生芳香化合物的氯甲基化反应。
3-取代-5-氟-1,2-二氢-3H-吲哚-2-酮类化合物的合成及抗肿瘤活性陈重;李钦;樊后兴【期刊名称】《中国医药工业杂志》【年(卷),期】2009()10【摘要】5-溴-1H-吲哚经氰基取代、Vilsmeier-Haack反应、水解、缩合制得3-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧代-3H-亚吲哚基)甲基]-1H-吲哚-5-甲酸,再和相应的胺类化合物反应制得10个3-取代-5-氟-1,2-二氢-3H-吲哚-2-酮类化合物。
以舒尼替尼为阳性对照,用MTT法测试目标化合物对人乳腺上皮细胞HMEC的体外抑制活性,其中1c、1f、1g和1h在浓度为10μmol/L时,对HMEC的抑制活性优于舒尼替尼。
进一步测试1c和1e对SGC7901、A549、HL-60、SK-BR-3、HCT116肿瘤细胞株的抗增殖活性。
结果表明,1c和1e对白血病细胞株HL-60的抗增殖活性优于舒尼替尼。
【总页数】5页(P732-736)【关键词】3-取代-5-氟-1;2-二氢-3H-吲哚-2.酮;血管生成抑制剂;合成;抗肿瘤活性【作者】陈重;李钦;樊后兴【作者单位】河南大学中药研究所;上海阳帆医药科技有限公司【正文语种】中文【中图分类】R979.1【相关文献】1.4-[（E）-2-羟基-4-甲氧基苄亚氨基）]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮的合成与表征 [J], 严思;胡浙耀;白林山;李竹琴;孟春龙;张婷2.1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮类化合物的光化学合成 [J], 凌可庆3.3-取代吲哚-2-酮类化合物的设计、合成及抗肿瘤活性研究 [J], 周浩;周峰;周有骏4.喹诺酮类5-氨基-7-(2-氨基烷氧基)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸及其有关化合物的合成和抗菌活性 [J], 吉田敏彦;王华因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
