第六章 卤代烃
1．写出下列各化合物的所有异构体的结构式和IUPAC 名称，并指出是一级、二级还是三级卤代烷。 （1）C 3H 7Cl （2）C 4H 9Br （3）C 5H 11I 2．用系统命名法命名下列各化合物：
(1) CH 3
C CH 2Br
CH 3
CH 3(2) CH3
CH
CH
CH 3
CH 3Cl
(3) CH 3
CH
CH
CH 2CH 2CH 3
Br
CH 2Cl (4) CH3CH2
C
C
CH 3
CH 3Cl
CH 3Cl
(7)
Cl Cl
(8) CH 3
CH CH
CH
CH 3
Br
3．怎样鉴别下列各组化合物：
（1）1-溴-1-戊烯，3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯 （2）对-氯甲苯，苄氯和β-氯乙苯
4. 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：
氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯
解答：卤原子相同时，不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为：苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃>卤代烷>
卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO 3溶液的反应速率不同来区别。
氯乙烷苄基氯
AgNO 3/C 2H 5OH
加热后有白色沉淀白色沉淀
5．写出1-溴丁烷与下列试剂反应主要产物的结构式：
（1）NaOH （水溶液） （2）KOH ，乙醇，△ （3）Mg ，无水乙醚 （4）（3）的产物+D 2O （5）NaCN （醇-水） （6）NaOC 2H 5
（7）
AlCl 3
（8） CH 3C
C - Na +
（11）Na ，△
（12）NaI 在丙酮中
6．写出下列反应的产物：
(1) C2H5MgBr + CH3C CH
(2) PhCH2MgCl + (CH3)2C CHCH2CH3
Cl
CH3
(3)
CH
CH2Cl
+ KCN
(4)CH3
Br+ KOH
(5) PhMgBr(3mol) + PCl3
(6) (CH3)3CBr + NaCN醇-水?
7．请按进行S N1反应活性下降次序排列下列化合物：
NO2CH2Cl
(a)Cl CH2Cl
(b)
CH2Cl
(c)
8．请按进行S N2反应活性下降次序排列下列化合物：
(1)CH CH3
Br
(a)
CH2Br
(b)
C Br
CH3
(c)
CH3
(2) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2Br
CH3CH3CH2C CH2Br
CH3
CH3
(a)(b)(c)
(3)I
(a)
Cl
(b)
Br
(c)
9．（1）用1-碘丙烷制备下列化合物：
①异丙醇②1，1，2，2-四溴丙烷
③α-溴丙醇④二丙醚
⑤1，3-二氯-2-丙醇⑥2，3-二氯丙醇
（2）用苯或甲苯制备：
①1-苯基1，2-二氯乙烷②1，2-二苯乙烷
③
O2N
CCl3
10．下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
C
CH 2CH 3CH CH 2*(1) (CH 3)3CBr + H 2O
(CH 3)3C
OH + HBr
CH 3CH 2
CH
Br + H 2O CH 3CH 2CH + HBr CH 3
OH
△
△
(2) CH 3CH 2CH 2Br + NaOH
H 2O
CH3CH2CH2OH + NaBr
CH 3
CH 2
CH
Br + NaOH
CH 3
H 2O
CH 3CH 2CHOH + NaBr
CH 3
(3) CH 3CH 2Cl + NaI
丙酮
CH 3CH 2I +NaCl CHCl + NaI 丙酮
CHI +NaCl CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
11．用五个碳以下的醇以及氯苯合成下列化合物：
(2)
CH
CH
CH 2
CH 3
12. 某烃（A ）分子式为C 4H 8，在常温下与Cl 2反应生成分子式为C 4H 8Cl 2的（B ），在光照下与Cl 2反应生成分子式
为C 4H 7Cl 的（C ），（C ）与NaOH/H 2O 作用生成（D ）（C 4H 8O ），（C ）与NaOH/C 2H 5OH 反应生成（E ）（C 4H 6），（E ）与顺丁烯二酸酐反应生成（F ）（C 8H 8O 3），写出A ～F 的结构式及相应的反应式。 解答：
CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH CH 2
Cl Cl (A)(B)
H 2O NaOH A
Cl 2hv
CH 3CHCH CH 2
Cl CH 3CH CHCH 2OH CH 3CHCH CH 2
OH
(C)
(D)+
EtOH
C
NaOH C O
C O O
(E)
(F)
O
O O
13. 某烃为链式卤代烯烃（A ），分子式C 6H 11Cl, 有旋光性，构型S 。（A ）水解后得B ，分子式C 6H 11OH ，构型不变。
但（A ）催化加氢后得（C ），分子式为C 6H 13Cl ，旋光性消失，试推测A 、B 、C 的结构。 解答： A 的不饱和度为1，含有一个双键。A 经过催化加氢后分子的旋光性消失，说明加氢后手性碳原子消失
了。双键CH 2=CH —催化加氢后变成CH 3CH 2—，则原来的手性碳原子上应该有一个CH 3CH 2—基团。所
以初步判断A 的结构为：
构型为S 。A,B,C 的结构如下：
