1 1 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 杂 环 六 元 杂 苯 环 4 5 3 6 N2 1 吡啶 5 N6 N 4 3 N 2 N 1 哒嗪 嘧啶 N N 吡嗪 杂环分类 碳环母核 稠 苯 杂 茚 环 蒽 重要的杂环 N 喹啉 N 异喹啉 N 吲哚 O 苯并呋喃 N N 嘌呤 8 7 91 2 6 N 3 5 10 4 吖啶 返回 二、五元杂环化合物 常见的五元杂环化合物 O 呋喃 S 噻吩 N H 1%钒酸铵的浓硫酸溶液 与阿托品显红色 遇吗啡显棕色 遇可待因显蓝色 利用生物碱的显色反应,可鉴别 生物碱。 二、生物碱的一般提出方法 生物碱的提取是用适当的方法将植物 中的生物碱成分抽提出来。 生物碱的提取方法常用的有溶剂法, 离子交换树脂发和沉淀法。 (雷米封) (尼可刹米,可拉明) 抗结核作用 呼吸兴奋剂 2、具有特殊生理活性的嘧啶衍生物 核酸的成分,如: N N 为核酸的碱基组成成分 在许多合成药物中 N N 四、稠杂环化合物 杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠 合而成的化合物称为稠杂环化合物。 嘌呤 嘧啶环 咪唑环 嘌呤的衍生物:腺嘌呤和鸟嘌呤是 核酸中的重要组成部分。 喹啉 吲哚 (二)杂环化合物的命名: 1.音译法,即按照英文名称的译 音,选用同音汉字,在加上“口” 旁以表示环状化合物。 如: O Furan 呋喃 N Pyridine 吡啶 2.当环上有取代基时 4-CHγ3 3β 4 -甲基吡啶 γ-甲基吡啶 N 2α 1 N 吡啶 ⑴以杂环为母体,编号时从杂原子开始, 将杂原子编为1号,依次1,2, 3······,或与杂原子相邻的碳原子遍为 α,依 次为α,β,γ······ ⑵当环上有两个或两个以上的杂原子 时,应使杂原子所在的位次数字最小; 当环上有不同杂原子时,按O→S→N 的次序编号。百度文库 CH34 N 3 5 2 N1 4-甲基咪唑 4 5 CH3 N3 S1 2 5-甲基噻吩 常见杂环化合物的结构和名称 杂环分类 碳环母核 重要的杂环 五 单元 4 3 4 3 N N 杂 5 O2 S N 5 S2 N 环 环戊二烯 第十二章杂环化合物和生物碱 演示文稿 杂环化合物: 由碳原子和非碳原子共同构 成环状骨架结构的一类有机化合 物。 如: O 呋喃 N H 吡咯 S 噻吩 N 吡啶 环中的非碳原子称为杂原子。 常见杂原子: O、N、S等。 如: O 呋喃 N H 吡咯 S 噻吩 N 吡啶 杂环化合物在自然界分布很广, 种类繁多,很多具有特殊的生理 和药理作用。 由于生物碱主要存在于植物 体内,故又称植物碱。 生物碱的分子结构多属于仲胺、 叔胺或季胺类,少数为伯胺类 常含有含氮杂环。 一种植物 生物碱1 生物碱2 生物碱3 A属植物 B属植物 C属植物 在植物中生物碱常与有机酸结合 成盐而存在,还有少数以糖苷、 有机酸酯和酰胺的形式存在。 生物碱大多具有特殊而明显 的生理作用。许多生物碱是 中草药的有效成分,目前已 经分离提纯出几千种生物碱, 并有近百种用作临床药物, 如麻黄碱、吗啡碱等。 五元杂环: 呋喃 噻吩 吡咯 六元杂环: O N 吡啶 S O 吡喃 N H N N 嘧啶 2.按杂原子的不同分: 氧杂环: O 呋喃 O -COOH H3C- O -CH3 呋喃甲酸 α,α‘-二甲基呋喃 硫杂环: S 噻吩 氮杂环: N N 吡咯 吡啶 3.按分子内所含环的数目分: 单杂环 O -CHO N N α-呋喃甲醛 咪唑 稠杂环 N N 吡咯 一、常见的五元杂环化合物及其衍生物 1、吡咯及其衍生物 N H 吡咯存在于煤焦油中,为无色油 状液体,易溶于醇或醚中。吡咯的 蒸气能使浸过盐酸的松木片呈红色, 此反应可用来鉴定吡咯。 2 α 3 1 NH N 4 δ β 8 N HN 5 7γ 6 卟吩 血红素中含有吡咯环结构: CH CH2 CH3 H3C H3C N N Fe N NH2 N N NN H 腺嘌呤 (6-氨基嘌呤) OH N N H2N N N H 鸟嘌呤 (2-氨基-6-羟基嘌呤) 尿酸——嘌呤最重要的衍生物, 是核酸的代谢产物: O OH HN NH 互变异构 N N ON NO HH HO N N OH H 尿酸 第二节 生物碱 生物碱:是一类存在于生物体 内,具有明显的生理活性的含 氮的碱性有机化合物。 叶绿素 血红素 CH CH2 CH3 H3C H3C N N Fe N N CH CH2 CH3 HOOCCH2CH2 CH2CH2COOH 生物碱分子中大多含有杂环。 N N CH3 烟碱 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 单杂环 杂环化合物 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯稠杂环 杂稠杂环 (一)分类 1.按杂环的大小分: 青霉素具有消炎杀菌作用, 一般制成盐,增加水溶性。 三、 六元杂环化合物 N 吡啶 N N 嘧啶 1.吡啶及其衍生物 吡啶 N -COOH N β-吡啶甲酸 (烟酸) -CONH2 N β-吡啶甲酰胺 (烟酰胺) 二者合称为维生素PP,能促进组织 新陈代谢。 CONHNH2 -CO—N(C2H5)2 N N 异烟肼 N,N-二乙基烟酰胺 N CH CH2 CH3 HOOCCH2CH2 CH2CH2COOH 叶绿素 2.吡唑、咪唑及其衍生物 N N 吡唑 N N 咪唑 是安替比林和安乃近的基本骨架 N ON 吡唑酮 R CH3 这类药物用来治疗发 O N N CH3 烧、头疼、急性关节 炎、风湿性神经痛、 牙痛及肌肉痛等疾病。 R=H R=—N(CH3)2 安替比林 安基比林 2.沉淀反应 大多数生物碱或其盐类能与一些 试剂反应,生成不溶性的盐而沉 淀。借此反应可鉴定或分离生物 碱。 能与生物碱生成沉淀的试剂称为 生物碱沉淀试剂。 常用的有碘化汞、磷目酸、鞣酸和 苦味酸。 3.显色反应 能与生物碱产生颜色反应的试剂称为 生物碱显色剂,常用的有钼酸铵的浓 硫酸溶液、甲醛-浓硫酸、浓硫酸和 浓硝酸等。 生物碱的毒性较大,量小可 治疗疾病,量大可能引起中 毒,甚至引起死亡,因此使 用时一定要注意剂量。 一、生物碱的性质 1.碱性 游离的生物碱多难溶于水,但生物碱 显碱性,能与酸成盐。 生物碱盐能溶于水,难溶于有机溶剂。 临床上利用此性质将生物碱药物制成 易溶于水的盐类而应用,如盐酸吗啡、 硫酸阿托品等。 R=—N(CH3)CH2SO3Na 安乃近 N 咪唑的衍生物 N H CH2-CH-COOH 组氨酸脱羧酶 N NH NH2 组氨酸 CH2-CH- NH2 N NH 组织胺 组胺有降压,扩张血管作用,过多时,造成人 体创伤性休克、过敏反应、刺激胃液分泌。 3、噻唑及其衍生物 N S 噻唑 维生素B1可治疗多发性神经 炎、食欲不振和脚气病等