第十二章杂环化合物和生物碱演示文稿

1
1
呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑
杂
环
六 元
杂
苯
环
4
5
3
6 N2
1
吡啶
5
N6 N
4 3
N
2
N
1
哒嗪
嘧啶
N N
吡嗪
杂环分类 碳环母核
稠
苯
杂 茚
环 蒽
重要的杂环
N
喹啉
N
异喹啉
N 吲哚
O 苯并呋喃
N N 嘌呤
8 7
91 2
6
N
3
5 10 4
吖啶
返回
二、五元杂环化合物
常见的五元杂环化合物
O
呋喃
S
噻吩
N H
1%钒酸铵的浓硫酸溶液
与阿托品显红色 遇吗啡显棕色 遇可待因显蓝色
利用生物碱的显色反应，可鉴别 生物碱。
二、生物碱的一般提出方法
生物碱的提取是用适当的方法将植物 中的生物碱成分抽提出来。 生物碱的提取方法常用的有溶剂法， 离子交换树脂发和沉淀法。
（雷米封） （尼可刹米，可拉明）
抗结核作用
呼吸兴奋剂
2、具有特殊生理活性的嘧啶衍生物 核酸的成分，如： N
N
为核酸的碱基组成成分
在许多合成药物中
N N
四、稠杂环化合物
杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠 合而成的化合物称为稠杂环化合物。
嘌呤
嘧啶环
咪唑环
嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤是 核酸中的重要组成部分。
喹啉
吲哚
（二）杂环化合物的命名：
1.音译法，即按照英文名称的译 音，选用同音汉字，在加上“口” 旁以表示环状化合物。
如：
O Furan
呋喃
N
Pyridine
吡啶
２.当环上有取代基时
4－CHγ3
3β
4 －甲基吡啶 γ－甲基吡啶
N 2α
1
N
吡啶
⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始， 将杂原子编为１号，依次１，２， ３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为 α，依 次为α，β，γ······
⑵当环上有两个或两个以上的杂原子 时，应使杂原子所在的位次数字最小； 当环上有不同杂原子时，按O→S→N 的次序编号。百度文库
CH34 N 3
5
2
N1
4－甲基咪唑
4 5
CH3
N3 S1 2
5－甲基噻吩
常见杂环化合物的结构和名称
杂环分类 碳环母核
重要的杂环
五
单元
4
3
4
3
N
N
杂
5 O2 S
N 5 S2 N
环 环戊二烯
第十二章杂环化合物和生物碱 演示文稿
杂环化合物： 由碳原子和非碳原子共同构
成环状骨架结构的一类有机化合 物。
如：
O
呋喃
N H
吡咯
S
噻吩
N
吡啶
环中的非碳原子称为杂原子。 常见杂原子：
O、N、S等。
如：
O
呋喃
N H
吡咯
S
噻吩
N
吡啶
杂环化合物在自然界分布很广， 种类繁多，很多具有特殊的生理 和药理作用。
由于生物碱主要存在于植物 体内，故又称植物碱。
生物碱的分子结构多属于仲胺、 叔胺或季胺类，少数为伯胺类 常含有含氮杂环。
一种植物
生物碱1 生物碱2 生物碱3 A属植物 B属植物 C属植物
在植物中生物碱常与有机酸结合 成盐而存在，还有少数以糖苷、 有机酸酯和酰胺的形式存在。
生物碱大多具有特殊而明显 的生理作用。许多生物碱是 中草药的有效成分，目前已 经分离提纯出几千种生物碱， 并有近百种用作临床药物， 如麻黄碱、吗啡碱等。
五元杂环： 呋喃 噻吩
吡咯
六元杂环： O
N
吡啶
S O 吡喃
N H
N
N
嘧啶
2.按杂原子的不同分：
氧杂环： O 呋喃
O －COOH H3C－ O －CH3
呋喃甲酸
α，α‘－二甲基呋喃
硫杂环： S 噻吩
氮杂环： N
N
吡咯
吡啶
3.按分子内所含环的数目分：
单杂环
O －CHO
N N
α－呋喃甲醛
咪唑
稠杂环
N
N
吡咯
一、常见的五元杂环化合物及其衍生物
1、吡咯及其衍生物 N
H
吡咯存在于煤焦油中，为无色油 状液体，易溶于醇或醚中。吡咯的 蒸气能使浸过盐酸的松木片呈红色， 此反应可用来鉴定吡咯。
2
α
3
1 NH N
4
δ
β
8
N HN
5
7γ
6
卟吩
血红素中含有吡咯环结构：
CH CH2 CH3
H3C H3C
N
N
Fe
N
NH2
N
N
NN H
腺嘌呤
（6－氨基嘌呤）
OH
N
N
H2N N
N
H
鸟嘌呤
（2－氨基－6－羟基嘌呤）
尿酸——嘌呤最重要的衍生物， 是核酸的代谢产物：
O
OH
HN
NH
互变异构
N
N
ON NO HH
HO N N OH H
尿酸
第二节 生物碱
生物碱：是一类存在于生物体 内，具有明显的生理活性的含 氮的碱性有机化合物。
叶绿素
血红素
CH CH2 CH3
H3C H3C
N
N
Fe
N
N
CH CH2 CH3
HOOCCH2CH2
CH2CH2COOH
生物碱分子中大多含有杂环。
N
N
CH3
烟碱
第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
单杂环
杂环化合物
稠杂环
五元杂环
六元杂环 苯稠杂环
杂稠杂环
（一）分类
１.按杂环的大小分：
青霉素具有消炎杀菌作用， 一般制成盐，增加水溶性。
三、 六元杂环化合物
N
吡啶
N
N
嘧啶
1.吡啶及其衍生物
吡啶
N
－COOH N
β-吡啶甲酸 （烟酸）
－CONH2
N
β-吡啶甲酰胺
（烟酰胺）
二者合称为维生素PP，能促进组织 新陈代谢。
CONHNH2
－CO—N(C2H5)2
N
N
异烟肼
N，N-二乙基烟酰胺
N
CH CH2 CH3
HOOCCH2CH2
CH2CH2COOH
叶绿素
2.吡唑、咪唑及其衍生物
N N
吡唑
N N
咪唑
是安替比林和安乃近的基本骨架
N ON
吡唑酮
R
CH3
这类药物用来治疗发
O
N N
CH3
烧、头疼、急性关节 炎、风湿性神经痛、
牙痛及肌肉痛等疾病。
R=H R=—N(CH3)2
安替比林 安基比林
2.沉淀反应
大多数生物碱或其盐类能与一些 试剂反应，生成不溶性的盐而沉 淀。借此反应可鉴定或分离生物 碱。
能与生物碱生成沉淀的试剂称为 生物碱沉淀试剂。
常用的有碘化汞、磷目酸、鞣酸和 苦味酸。
3.显色反应
能与生物碱产生颜色反应的试剂称为 生物碱显色剂，常用的有钼酸铵的浓 硫酸溶液、甲醛-浓硫酸、浓硫酸和 浓硝酸等。
生物碱的毒性较大，量小可 治疗疾病，量大可能引起中 毒，甚至引起死亡，因此使 用时一定要注意剂量。
一、生物碱的性质
1.碱性
游离的生物碱多难溶于水，但生物碱 显碱性，能与酸成盐。
生物碱盐能溶于水，难溶于有机溶剂。
临床上利用此性质将生物碱药物制成 易溶于水的盐类而应用，如盐酸吗啡、 硫酸阿托品等。
R=—N(CH3)CH2SO3Na 安乃近
N
咪唑的衍生物 N
H CH2-CH-COOH 组氨酸脱羧酶 N NH NH2
组氨酸
CH2-CH- NH2
N NH
组织胺
组胺有降压，扩张血管作用，过多时，造成人 体创伤性休克、过敏反应、刺激胃液分泌。
3、噻唑及其衍生物
N S
噻唑
维生素B1可治疗多发性神经 炎、食欲不振和脚气病等