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新型3-氨基-α-羟基-β-酯基-3-季碳氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

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２０１５年第２３卷　第９期，７９１—７９７　合成化学　

Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｍａｌ　ｏｆ　Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｖｏ１．２３，２０１５　

Ｎｏ．９，７９１—７９７　

・研究论文・　新型３－氨基－　一羟基　．酯基．３．季碳氧化吲哚类　化合物的合成及其抗肿瘤活性　

杨俊，黄俊飞，陆毅，杨超，余章彪，周　英，赵致，刘雄利　（贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心，贵州贵阳５５００２５）　

摘要：以ｌ，４・二氮杂二环［２．２．２］辛烷为催化剂，二氯甲烷为溶剂，３．氮取代氧化吲哚和乙醛酸酯经Ａｌｄｏｌ反应　合成了１３个新型的３－氨基－　－羟基哥酯．３・季碳氧化吲哚类化合物（３ａ～３ｍ），产率６３％～９７％，其结构经　Ｈ　ＮＭＲ，”Ｃ　ＮＭＲ和ＨＲ—ＥＳＩ－ＭＳ表征。用Ｍ．Ｉｔｒ法考察了３ａ一３ｍ对人白血病细胞（Ｋ５６２）和人肺癌细胞　（Ａ５４９）的体外抑制活性。结果表明：３ｄ，３ｆ和３ｍ对Ｋ５６２具有较好的抑制活性；３ｆ和３ｉ对Ａ５４９具有较好的　抑制活性。　关键词：３－氨基・Ｏｔ－羟基移酯基－３一季碳氧化吲哚；Ａｌｄｏｌ反应；合成；非对映选择性；抗肿瘤活性　中图分类号：Ｏ６２１．３；０６２６　文献标识码：Ａ　ＤＯＩ：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊｓｃ：１００５—１５１１．２０１５．０９．０７９１　

Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｎｏｖｅｌ　３－Ａｍｉｎｏ－ｃ　－　ｈｙｄｒｏｘｙ－ｆｌ・・ｅｓｔｅｒ－３－－ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ　Ｃａｒｂｏｎ　Ｏｘｉｎｄｏｌｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　

ＹＡＮＧ　Ｊｕｎ，ＨＵＡＮＧ　Ｊｕｎ－ｆｅｉ，ＬＵ　Ｙｉ，ＹＡＮＧ　Ｃｈａｏ，　ＹＵ　Ｚｈａｎｇ—ｂｉａｏ，　ＺＨＯＵ　Ｙｉｎｇ，　ＺＨＡＯ　Ｚｈｉ，ＬＩＵ　Ｘｉｏｎｇ—ｌｉ　（Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｅｎｓｉｎｅｅｆｉｎｇ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｆｏｒ　Ｉｎｎｏｖａｔｉｖｅ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ａｎｄ　Ｅｔｈｎｉｃ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ　５５００２５，Ｃｈｉｎａ）　

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｉ￣ｅｅｎ　ｎｏｖｅｌ　３－ａｍｉｎｏ－０ｃ—ｈｙｄｆｏｘｙ　一ｅｓｔｅｒ－３－ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ　ｃａｒｂｏｎ　ｏｘｉｎｄｏｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（３ａ一　３ｍ），ｉｎ　ｙｉｅｌｄ　ｏｆ　６３％～９７％，ｗｅｒｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｂｙ　Ａｌｄｏｌ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｆｒｏｍ　Ｍｄｅｈｙｄｅ　ｅｓｔｅｒ　ｗｉｔｈ　ｓｕｂｓｔｉｔｕ．　ｔｅｄ　３．ａｍｉｄｅｘｉｎｄｏｌｅｓ，ｕｓｉｎｇ　ＤＡＢＣＯ　ａｓ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ａｎｄ　ＣＨ，Ｃ１，ａｓ　ｓｏｌｖｅｎｔ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｃｈａｒａｃｔｅｒ－　ｉｚｅｄ　ｂｙ　Ｈ　ＮＭＲ．”Ｃ　ＮＭＲ　ａｎｄ　ＨＲ．ＥＳＩ．ＭＳ．Ｔｈｅ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　３ａ一３ｍ　ａｇａｉｎｓｔ　ｈｕ．　ｍａｎ　ｌｅｕｋｅｍｉａ　ｃｅｌｌｓ（Ｋ５６２）ａｎｄ　ｈｕｍａｎ　ｌｕｎｇ　ｃａｎｃｅｒ　ｃｅｌｌｓ（Ａ５４９）ｗｅｒｅ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ　ｂｙ　ＭＴＴ　ｍｅｔｈｏｄ．　Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　３ｄ．３ｆ　ａｎｄ　３ｍ　ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ　ｗｅｌｌ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　ｌ　６２．３ｆ　ａｎｄ　３ｉ　ｅｘ—　ｈｉｂｉｔｅｄ　ｗｅｌｌ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ　ａｃｉｔｖｉｔｉｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　Ａ５４９．　Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：３－ａｍｉｎｏ－ａ－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｆｌ－ｅｓｔｅｒ－３一ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ　ｃａｒｂｏｎ　ｏｘｉｎｄｏｌｅ；Ａｌｄｏｌ　ｒｅａｃｔｉｏｎ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｄｉ—　ａｓｔｅｒｅｏ—ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ；Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　

氧化吲哚是一类重要的杂环化合物，受到学　者们的热切关注　¨。３．季碳氧化吲哚广泛存在于　天然活性产物中，具有良好的生物活性　。根据　活性结构拼合原理合成的含３一季碳氧化吲哚母　

收稿日期：２０１５　Ｄ６－２３　基金项目：国家自然科学基金青年基金资助项目（２１３０２０２４）；贵州省中药现代化攻关项目｛黔科合ＺＹ字［２０１３］３ＯＬＯ｝；贵州　省校合作计划项目｛黔科合ＬＨ字［２０１４１７６６２｝　作者简介：杨俊（１９９２一），男，汉族，贵州遵义人，硕士研究生，主要从事天然活性产物的全合成及结构修饰的研究。Ｅ－ｍａｉｌ：　４２０６２５５３９＠ｑｑ．ｃｏｒｎ　通讯作者：刘雄利，博士，副教授，Ｅ．ｍａｉｌ：Ｉｓ．１ｉｕｘｌ＠ｇｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ　．．——７９２・－——　合成化学　Ｖｏ１．２３，２０１５　Ｏ　ｌｌ　Ｒ３．－Ｘ－．ＮＨ　

１　Ｒ　ｌａ一１ｉ．１ｍ　Ｃｏｍｐ　３ａ　３ｂ　３ｃ　３ｄ　Ｒ。　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｒ　Ｂｎ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｂｎ　Ｒ３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｈ　０２Ｎ　ＨＩ－　Ｒ　Ｅｔ　Ｅｔ　Ｅｔ　Ｅｔ　Ｙｉｅｌｄ／％９３　９ｌ　９２　７３　ｄ／ｒ　６６／３４　６６／３４　５２／４８　５８／４２　Ｏ　０＿－Ｒ　（２。，２ｈ）　１０　ｔｏｏ１％ＤＡＢＣＯ，ＤＣＭ，ｎ，７２　ｈ　Ｈ　１．　Ｒ　３ａ一３ｍ　

３ｆ　３ｇ　３ｈ　３ｉ　３ｊ　３ｋ　３１　３ｍ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｈ　Ｈ　Ｈ　Ｍｅ　Ｈ　Ｈ　Ｂｎ　Ｍｅ　Ｂｎ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｂｎ　Ｂｎ　Ｐｈ　ｏ－ＦＣ￣ＨＩ・　ＯＢｏｅ　ｈ　Ｈ　Ｉｅ　ｈ　ｐ－０２ＮＣ６　－ｏ－ＦＣ￣｝王｝－　Ｅｔ　Ｅｔ　Ｂｎ　Ｂｎ　Ｂｎ　Ｂｎ　Ｂｎ　Ｂｎ　９２　９ｒ７　９０　７２　９ｒ７　９３　６３　９ｒ７　８２／ｌ８　９３／７　８０／２０　９１／９　２５／１　９ｌ／９踟ｌ／２ｏ　６７＿／３３　

Ｓｃｈｅｍｅ　１　

核的新化合物，同样具有良好的生物活性　３Ｉ４ｊ。　目前，合成３－季碳氧化吲哚的方法主要为：以３－　取代氧化吲哚作亲核试剂，与亲电试剂反应合　成　。　为进一步丰富３．季碳氧化吲哚的合成方法，满　足活性筛选和新药研发的需求，本文以１，４一二氮杂　二环［２．２．２］辛烷（ＤＡＢＣＯ）为催化剂，二氯甲烷为　溶剂，３－氮取代氧化吗Ｉ哚（１ａ一１ｉ和ｌｍ）和乙醛酸　酯（２ａ，２ｈ）经Ａｌｄｏｌ反应合成了１３个新型的３－氨　基．　羟基　一酯．３－季碳氧化吲哚类化合物（３ａ一　３ｍ，Ｓｃｈｅｍｅ　１），产率６３％一９７％，其结构经　Ｈ　ＮＭＲ，玎Ｃ　ＮＭＲ和ＨＲ．ＥＳＩ－ＭＳ表征。讨论了底　物上的取代基对反应非对映选择性的影响。并用　ＭＴｒ法考察了３ａ一３ｍ对人白血病细胞（Ｋ５６２）和　人肺癌细胞（￣５４９）的体外抑制活性。　１实验部分　１．１仪器与试剂　Ｂｒｕｋｅｒ　４００　ＭＨｚ型核磁共振仪（ＣＤＣ１３为溶　剂，ＴＭＳ为内标）；Ｂｒｕｋｅｒ　Ｂｉｏ　ＴＯＦ　ＩＩＩ　Ｑ型质谱仪。　所用试剂均为分析纯；无水溶剂使用前均按　标准程序干燥。　１．２　３ａ一３ｍ的合成（以３ａ为例）　在反应瓶中加入Ⅳ－（１一苄基＿２－氧化吲哚．３．　基）乙酰胺（１ａ）２８０　ｍｇ（１．０　ｍｍｏ１），乙醛酸乙酯　（２ａ）１５３　ｍｇ（１．５　ｍｍｏ１）和二氯甲烷１５　ｍＬ，搅拌　使其溶解；加入１０　ｔｏｏ１％ＤＡＢＣＯ　ｌ１．２　ｍｇ，于室温　反应７２　ｈ（ＴＬＣ检测）。反应液经硅胶柱层析［　（乙酸乙酯）：　（石油醚）＝ｌ：１５］纯化得黄色固　体３ａ。　用类似的方法合成黄色固体３ｂ一３ｍ。　３ａ：　Ｈ　ＮＭＲ　（ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝　３．６　Ｈｚ，２．９Ｈ，ｍａｊｏｒ），１．１４（ｔ，Ｊ＝３．６　Ｈｚ，　１．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），２．０１—２．０２（ｍ，４．９Ｈ，ｍａｊｏｒ＋　ｍｉｎｏｒ），２．０６（ｂｒ　ｓ，０．７Ｈ，ｍａｊｏｒ），３．７７（ｂｒ　ｓ，　０．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），３．８７—３．９０（ｍ，２Ｈ，ｍａｊｏｒ），　４．１２—４．１５（Ｉｎ，２Ｈ，ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ），４．６０—４．６２　（ｎｌ，１．５Ｈ，ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ），４．８０（ｄ，Ｊ＝８．０　Ｈｚ，　ｌＨ，ｍａｊｏｒ），４．９２（ｄ，Ｊ＝８．０　Ｈｚ，０．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），　５．０６（ｄ，Ｊ＝８．０　Ｈｚ，０．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），５．１６（ｄ，Ｊ＝　８．０　Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｊｏｒ），６．６４（ｄ，Ｊ＝４．０　Ｈｚ，０．５Ｈ，　ｍｉｎｏｒ），６．６７（ｄ，Ｊ＝４．０　Ｈｚ，１Ｈ，ｍａｊｏｒ），　６．９７—７．００（ｍ，１．５Ｈ，ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ），７．０８（ｄ，　Ｊ＝３．６　Ｈｚ，０．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），７．１５—７．１８（ｍ，　１．５Ｈ，ｍｉｎｏｒ），７．２２（ｓ，１Ｈ，ｍａｊｏｒ），７．２５—７．２９　（ｍ，２．６Ｈ，ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ），７．３２～７．３７（ｍ，　３．３Ｈ，ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．０　Ｈｚ，１Ｈ，　ｍｉｎｏｒ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．６　Ｈｚ，１．９Ｈ，ｍａｊｏｒ）；　”Ｃ　ＮＭＲ　（ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ）：１３．６，１３．８，２２．６，　４４．３，４４．５，６２．３，６２．５，６２．６，６３．１，７３．１，　７３．４，１０９．２，１０９．５，１２２．５，１２２．６，１２２．９，　１２３．４，１２５．４，１２５．６，１２７．１，１２７．３，１２７．５，　１２８．６，１２９．５，１３５．４，１４３．５，１４３．９，１６９．０，　１６９．３，１６９．７，１７０．５，１７３．５，１７４．０；ＨＲ—ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：Ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ２１　Ｈ２２　Ｎ２Ｏ５Ｎａ｛［Ｍ＋Ｎａ］　｝　４０５．１４２　６，ｆｏｕｎｄ　４０５．１４２　８。　３ｂ：　Ｈ　ＮＭＲ　６（ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ）：０．９８（ｔ，Ｊ＝　

Ｈ　哪ｎ

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《药物合成》第四章氧化反应小结

《药物合成》第四章氧化反应小结

第四章氧化反应概述一、氧化反应二、氧化反应类型化学氧化反应、催化氧化反应和生物氧化反应。

第一节烃基的氧化反应一、苄位烃基的氧化1生成醛a、三氧化铬—醋酐氧化苄位甲基成醛基。

甲基先被转化成醛的二醋酸酯再水解得醛。

b、氯化铬酰Cr02C12Etard反应c、硝酸铈铵CeNH42NO36CAN 反应在酸性介质中进行。

可得苯甲醛。

在正常条件下多甲基芳烃仅一个甲基被氧化。

2形成羧酸、酮常用的氧化剂有KMnO4Na2Cr2O7Cr2O3和稀硝酸等。

在碱或钴盐存在下空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基。

硝酸铈铵作氧化剂苄位亚甲基被氧化可形成相应的酮。

二、羰基α位活性烃基的氧化1形成α—羟酮四醋酸铅或醋酸汞羰基α位的活性烃基可氧化成α羟酮然后水解成α—羟酮。

羰基α位活性甲基、亚甲基和次甲基均可发生类似反应。

当这些活性烃基共存于同一分子时产物将是混合物若在反应中加入三氟化硼对甲基的乙酰氧基化有利。

2形成12—二羰基化合物SeO2 它主要用于活性亚甲基或甲基成相应的羰基化合物。

位于共轭体系中的活性亚甲基也可被二氧化硒氧化成相应的羰基化合物。

三、烯丙位烃基的氧化1、二氧化硒某些烯丙位的碳-氢键可被二氧化硒氧化成相应的醇类化合物。

反应需在醋酸溶液中进行产物以醋酸酯形式分离然后再水解得到醇。

当被氧化物分子中有多个烯丙位存在时1双键碳原子所连取代基多的烯丙位优先发生氧化2活性次序为3环内双键的氧化反应发生在双键碳原子较多的取代基且位于环内的烯丙位上。

4若双键位于末端则氧化的同时双键可发生位移。

2、用CrO3—吡啶复合体Collins试剂氧化Collins试剂是CrO3·2Py 的结晶在二氯甲烷中的溶液。

它是一个对双键、硫醚等不作用的选择性氧化剂。

有时氧化的同时发生烯丙双键移位。

CrO3的其它试剂如铬酸叔丁醇酯三氧化铬本身等都可用于烯丙位氧化但后者常伴有双键断裂的副产物故不适宜于合成。

3、用过酸酯氧化过酸酯在亚铜盐催化下可在烯丙位烃基上引入酰氧基经水解可得烯丙醇类。

文献综述

文献综述

钐试剂在有机合成中的应用文献综述一．引言钐试剂的应用无疑是近年来有机合成方法学中十分活跃的研究领域之一，该类试剂通常具有高的反应活性及立体选择性，而且它们促进的许多反应都可以在温和的反应条件下进行，我们先来了解一下钐试剂：钐，钐是稀土金属中的一种Samarium(元素符号Sm)，原子量150.36，属于元素周期表中的镧系元素，是铈组稀土元素。

钐的外层电子易失去电子形成+2、+3 两种价态，其中+3 是稳定价态。

钐是一种较活泼的金属元素，其第一离子化势为5.64 eV，其还原电势ESm3+/Sm= - 2.41 V，与金属镁相当(EMg2+/Mg= - 2.37V)，而优于金属锌。

金属钐有金属光泽，在空气中较为稳定。

但是若在空气中放置过久，其金属光泽易失去。

已知钐是铈组稀土元素中硬度最大的元素。

通常市场上购得的是高纯钐块(纯度>99.9%)，在实际使用时，需磨碎成细小颗粒的钐粉，因为它具有更大的表面积和更高的反应活性，所以易参与反应。

钐试剂主要包括以下4 类：1、金属钐(直接使用金属钐以及金属钐-辅助试剂组成的体系，如Sm/TiC14Sm/HgC12体系等)2、二价钐试剂(如二碘化钐，二溴化钐)3、三价钐试剂(如三碘化钐，三氯化钐)4、有机钐试剂(如烯丙基溴化钐)自从Kagan[1]将二碘化钐应用于有机合成以来，其进一步推动了化学家对其它钐试剂应用于有机合成的研究，发现了一些新反应、新方法。

1996 年，张永敏教授第一次合成烯丙基溴化钐试剂，并且对其类似格氏试剂的性质进行了比较系统的研究，国内外学者对钐试剂在有机合成中的应用做了许多综述[2] ，近年来, 我们在国家自然科学基金委的大力资助下较系统地研究了各类钐试剂促进的有机反应, 取得了一些有意义的结果, 丰富了钐的反应化学.我们早期工作已有综述[3].钐试剂在有机合成中的应用得到了快速的发展，并获得了广泛的应用。

有机钐试剂是具有Sm-C σ键的化合物，其性质与格氏试剂类似。

649-药学专业综合

649-药学专业综合

药学专业综合注意：药学专业综合考核内容包括有机化学部分和分析化学部分。

有机化学部分一、考试目的《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。

《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。

二、考试要求测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。

三、考试内容1．绪论1）有机化合物的结构及其表达式2）有机化合物的特点3) 有机化合物的分类4）各类有机化合物的命名2．有机化合物的化学键1）结构理论、共价键的参数及断裂方式2）分子间作用力3) 电子效应3. 烷烃1）同系列、同分异构现象、结构和构象2）化学性质（卤代反应和卤代反应机理）3）烷烃的制备4．烯烃1）同分异构及构型的表示2）化学性质催化加氢、亲电加成（加X2 、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼氢化反应、α-H的反应、氧化反应5．炔烃和二烯烃1）炔烃结构和性质（碳碳三键的反应，炔氢的反应）2）共轭二烯烃结构和性质（亲电加成，双烯合成）6．环烷烃1）同分异构、稳定性、结构和构象（环己烷的构象）2）化学性质（卤代反应、加成反应）7．立体化学1）物质的旋光性与化学结构的关系2）对映异构分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。

8．芳香烃1）结构与化学性质取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应。

2）取代苯的亲电取代反应定位规律3）多环芳烃和非苯芳烃萘的结构和化学性质，休克尔规则。

9．卤代烃1）分类和结构2）化学性质亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。

3）亲核取代、消除反应的机理及影响因素4）乙烯型和烯丙型卤代烃10．醇、酚和醚1）醇结构与化学性质与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。

3-氨基丁醇合成

3-氨基丁醇合成

3-氨基丁醇合成
3-氨基丁醇可以通过多种方法合成，以下是其中几种方法：
1. 手性源合成：以d-丙氨酸为起始原料，通过一系列的化学反应步骤合成3-氨基丁醇。

2. 化学拆分法：利用扁桃酸拆分消旋的3-氨基丁醇来合成光学纯的3-氨基丁醇。

3. 手性诱导法：利用手性苯乙胺和巴豆酸乙酯的依次经过加成、LiAlH4还原、催化氢化来合成光学纯的3-氨基丁醇。

4. 生物催化法：利用酶催化合成路线合成3-氨基丁醇。

5. 不对称催化氢化法：在催化剂的作用下，对映体选择性地加氢还原成手性醇。

6. 以(r)-3-氨基丁酸为原料，在醇溶剂中，在酸性条件下，得到(r)-3-氨基丁酸酯；以(r)-3-氨基丁酸酯为原料，在碱性条件下，滴加氨基保护基得到氨基保护的(r)-3-氨基丁酸酯；以氨基保护的(r)-3-氨基丁酸酯为原料，在醇溶剂中，在路易斯酸存在下，与硼氢化物进行还原反应，得到氨基保护的(r)-3-氨基丁醇；以氨基保护的(r)-3-氨基丁醇为原料，直接脱氨基保护基，得到(r)-3-氨基丁醇。

以上方法各有优缺点，可以根据实际需要选择适合的方法。

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