人教版高中化学选修五第三章(烃的含氧衍生物)复习1.docx
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OH
高中化学学习材料
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第三章 烃的含氧衍生物复习
复习目标：
1. 根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化
关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。
课时：两课时
复习过程：
第一课时
一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表：
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质
卤代烃 R－X －X C2H5Br C-Br易断裂 1、取代反应：
NaOH水溶液。
2、消去反应：
NaOH醇溶液。
醇 R－OH －OH C2H5OH -OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂
酚
醛
羧酸
酯
[投影] 有机物的官能团和它们的性质：
官能团 结构 性质
卤素原子 －X
水解（NaOH水溶液）
消去（NaOH醇溶液）
醇羟基 R－OH 取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应]
氧化[铜的催化氧化、燃烧]消去
酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3＋）
缩聚反应（制酚醛树脂）
醛基 －CHO
加成或还原（H2）
氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2]
羧基 －COOH 酸性、酯化
酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
二、归纳有机反应的主要类型，并填入下表：
反应类型 反应特点 举例（用化学方程式表示）
[投影·讲解]抽象和概括----搞清反应机理(三大有机反应类型比较)
类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应
反应物种类 两 种 两 种 一 种
有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(含C=C,C C,C=O ) 醇(含-OH),卤代烃(含
-X)
生 成 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)
两种(一种不饱和有机
物,一种水或卤化氢)
碳 碳 键 变化 情 况 无 变 化 C=C键或C C键打开 生成C=C键或C C键
[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?
有机物 无机物/有机物 反应名称
烷,芳烃,酚 X2 卤代反应
苯的同系物 HNO3 硝化反应
苯的同系物 H2SO4 磺化反应
醇 醇 脱水反应
酸 醇 酯化反应
酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 水解反应
羧 酸 盐 碱 石 灰 去羧反应
醇 HX
[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些?
基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO
代 表 物
无 机 物
反应条件
化 学
方 程 式
[讨论3]哪些基或官能团可发生氧化反应?发生氧化反应的有机物和无机物是哪些?
C=C C C C-OH -CHO C6H5-R
代表物
试剂
条件
产物
[例1]下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的
种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。
答案：①(B)、(D) ②(A)、(B)、(C) ③(B)(C)、(D) ④(E)
[例2]某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。
（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？
分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，
但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C=C，则—CHO
也同时会被氧化，无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继
续检验C=C。
解答：（1） 先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧
化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的pH至中性再加
入溴水，溴水褪色，证明有C=C。（2）由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO。
[例3]有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B，也能与浓H2SO4共热生成C。
（1）若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；
（2）若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，分别写出A、B、C的结构简式。
解析：从A分子式及有关性质看，C3H8O属于饱和一元醇（1—丙醇或2—丙醇）。若是1—丙
醇，氧化产物为醛，能发生银镜反应；若是2—丙醇，氧化产物为酮，不能发生银镜反应。另外，
醇在不同温度下与浓H2SO4共热有两种脱水方式，一种脱水生成烯烃，能使溴水褪色；另一种脱水
生成醚，不能使溴水褪色。根据以上两种情况，有如下两种结果：
（1）根据有机物C3H8O的氧化产物B能发生银镜反应，说明B为醛，则A应为1—丙醇。根
据A的脱水产物C能使溴水褪色，说明C是烯烃而不是醚。故结构简式分别为：
A：CH3CH2CH2OH， B：CH3CH2CHO， C：CH3CH=CH2
（2）根据C3H8O的氧化产物B不能发生银镜反应，说明B为铜，则A为2—丙醇。根据A的
脱水产物C不能使溴水褪色，说明是醚。故结构简式分别为：
A： B： C：
[例4]A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式
量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中
有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H
2
可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、
B、C、D各是什么物质？
分析：该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物
质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧
酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2(根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60)，可
推知A为CH3COOH。B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素(C、H、O)组成，因为
C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1
个氧原子(若有2个氧原子，则26-8×2=10，碳原子数只能为1，H原子数为9-2-1=6，化学
式为CH6O2，不存在；若氧原子为3，则3×8=24，显然不合题意)，分子中碳原子数必小于3。
经分析，只有C2H6O符合题意。D物质式量32，是B的同系物，为CH3OH。C为甲醛。
答案：A为乙酸，B为乙醇，C为甲醛，D为甲醇。
[例5]互为同分异构体的烃的含氧衍生物A和B，分子中都有一个苯环。它们的蒸气对H2的
相对密度为54，完全燃烧10.8gA，需要0.85molO2，生成CO2，水蒸气在同温同压下体积比为7∶4，
将燃烧产物通入浓H2SO4，H2SO4的质量增加7.2g，又知A与HNO3以等物质的量发生酯化反应，B
不能；B与硝酸发生取代反应，且能使FeCl3溶液显色，A不能，试推断A，B各是什么物质，并
写出B可能有的结构简式。
解析 A的分子量=54×2=108，设A的分子式为CxHyOz
所以A分子式为C7H8O。由题意知A是含苯环的一元醇，则A的结构简式为 。
根据B的性质说明B是甲基苯酚(酚类物质遇Fe3＋时均可显色)，其可能有的结构简式为：
[作业]P70 复习题 1、2、3、4、5、6、7、8
