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李楠廖荣苏李斌主编有机化学教材习题

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第一章绪论习题

1、找出下列可以形成分子内氢键的化合物，可以形成分子间氢键的化合物，可以与水形成氢键的化合物，各画出一种氢键的结构：

(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH(3)CH3CCH3O

(4)CH3CH2OCH2CH3(5)HOCH2CH2OH(6)OHOH

(7)ONH2(8)CH3CH2CH2CH2NH2(9)NCH3CH3

2、判断下列分子中，同种分子间存在的一种最强作用力：

(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH(3)CH3CH2Br

(4)CH3CH2CH2CH2CH3 (5)O(6)CH3CH2CHCH2CH3CH3

(7)CH3(8)NH2

3、说明下列化合物中官能团名称，指出下列化合物所属类别：

(1)CH3CH2CH2CH2NH2(2)O(3)NH2

(4)CH3CH2CHCHCH3(5)CH3CH2CHCH2CH3CH3(6)CH3CHO

(7)Cl(8)CH3CH2COOH(9)OHCH3 (10)CH3CH2OCH2CH3(11)OH(12)OCH3

4、根据反应物与产物，判断下列反应的类型：

(1)CH3CCH3OCH3CHCH3OH

(2)CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CHCHCH3ClCl

(3)OHBr

(4)CHOCH2OH

(5)OOHCN

(6)Cl

5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：

(1)CCH3HHBr(2)CCH3CClCH3Cl(3)COHCH3CH3H3C

(4)CHO(5)CH3CH2CCCH2CH3(6)CH3CH2OCH2CH3

（7）CH3CH2CCCH2CH2Cl（8）CH3CH2CHCH3CH3 第二章烷烃与环烷烃习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

（1）CH3CH2CHCH2CH3CHCH2CH3CH3(2)CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C(CH3)3CH2CH3

(3)(4)CH3H3CC2H5(5)H3CCH3CH3

(6)C2H5CH3

2、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：

3,3-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷，2-甲基己烷

3、写出相对分子质量为100，同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。

4、某烷烃的相对分子质量为72，二元卤代产物可以有两种，试推测此烷烃的构造式。

5、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的典型构象异构体，并按其能量由高到低的顺序排列。

6、比较下列自由基的稳定性：

CH3CHCH2CH2CH3,CH3CH2CCH3CH3,CH3CHCHCH3CH3

7、在所有（1）C5H10、(2)C8H18、(3)C6H12的烷烃或环烷烃中，哪些结构在光照下只可以得到一种一氯代产物，试写出结构。

8、分子式为C6H12的分子中，只含有伯氢和仲氢原子，试写出其可能的结构。

9、写出1,2-二甲基-4-乙基环己烷的各构型异构体。

10、试写出下列化合物最稳定的构象式：

（1）异丙基环己烷

（2）顺-1-甲基-2-异丙基环己烷

（3）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷

（4）CH(CH3)2Br

11、写出下列反应的主要产物： （1）CH3CHCH3CH3Br2hv(2)hvCl2

(3)CH3HBr(4)CH3HBrCH3CH3

第三章不饱和脂肪烃习题

1、命名下列化合物或由化合物名称写出结构式：

（1）CH3CHC(CH3)2(2)CH3CH2C(CH3)2CCH

(3)CCH3CHCH2CH2CH3CH(CH3)2(4)CCCHCH2CH2CH2CH3CHCCH3CH2CH2

(5)CCCH2CH3BrHCl（6）(CH3)2CHCH2CHCHCHCH2CH3CH3

(7)6-甲基-3-庚炔（8）（2Z，4E）-3-甲基-2,4-己二烯

（9）4,8-壬二烯-1-炔(10)5-甲基-6-氯-2-己炔

2、完成下列反应式：

(1)CCH3CH3CH2CH2+

HCl(2)CF3CHCH2HCl+

(3)+ (CH3)2CCH2Br2NaClH2O(4)+

(CH3)2CCH2HBr过氧化物

（5）+ H2OC2H5CCHHgSO4H2SO4

(6)+ CH2CHCH2CH2CH3Cl2773K(7)(CH3)2CCH2KMnO4H,

(8)(CH3)2CCH21)O32)Zn/HAc （9）CHCH2CCHCH2H2Pd/CaCO3,喹啉

（10）1)O32)Zn/HAcH3C(11)CH3HOBr

(12)+ H3COOO

(13)+CH2CHCN

(14)CH2CCH2CH3CH3BH3H2O2OH

(15)CH2CHCHCHCH3HBr

3、选择题：

（1）下列各碳正离子中间体中，结构最稳定的是（）。

A.(CH3)3CB.CH2CHCHCH3

C.CH2CHCH2D.(CH3)2CH

(2)下列烯烃中与溴水反应最快的是（）。

HCH2CH3CH3CH3

C.CH3CH2CHCHCH2CH3D.CH2CHCH2CH2CH2CH3

(3)下列自由基中最不稳定的是（）

A.CH3CH2CH2B.CH2CHCHCH3

C.CH2CHCH2CH2D.(CH3)3CH

(4)下列反应中，产物不正确的是（）。 HCH3CH3CH3HBrCCH2CH3BrCH3CH3

B.HBrCH3CH2CHCH2H2O2CH3CH2CH2CH2Br

C.HBrBr

D.HBrCH2CHCOOCH2CH3CH3CHCOOCH2CH3Br

4、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）丁烷、1-丁烷、1-丁炔、2-丁炔

（2）丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔

5、推到化合物结构式：

（1）某化合物分子式为C6H12，可溶于浓硫酸，能使溴水褪色，催化加氢反应生成己烷，此化合物与过量的酸性高锰酸钾溶液反应生成两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。

（2）A与B两个化合物互为构造异构体，均能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，A与KMnO4溶液反应生成丙酸和二氧化碳。B不与Ag(NH3)2NO3反应，与KMnO4溶液反应只生成一种羧酸。试写出A和B的构造式，并写出相关化学反应式。

(3)某化合物分子式为C6H10。可与两分子溴加成，与氯化亚铜的氨溶液不反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮，试写出此化合物的构造式，并写出相关化学反应式。

6、由指定原料合成下列化合物：

（1）由丙烯合成2-溴丙烷

（2）由乙炔合成顺-3-己烯

（3）由丙炔合成反-2-己烯

第四章有机化合物结构波谱解析

例1某化合物（M=154）元素分析数据如下：C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,其紫外吸收光谱λmax=258nm，试根据如下谱图推测其结构，并说明依据。

解：①根据质谱中M+2峰强约为M的1/3，同时元素分析Cl=22.72%，得出化合物含有一个Cl。根据C=70.13%,H=7.14%的含量得出该化合物的分子式为C9H11Cl。

②计算不饱和度为4，可能存在苯环结构。

③UVλmax=258nm表明分子存在共轭体系。 ④IR3028cm-1的吸收峰是苯环碳氢伸缩振动引起的，1604cm-1、1497cm-1、1454cm-1的吸收峰为苯环骨架振动引起的，745cm-1、700cm-1处吸收峰说明存在单取代苯。

⑤1H—NMRδ6.5~7.05H是5个苯氢，说明存在单取代苯。δ2.0~3.5范围内为脂肪氢。

⑥13C—NMR该化合物中有9个碳，而碳谱只有六个峰，说明分子中存在对称元素。δ122~140是苯环上的碳，δ25~45为饱和碳原子，且都可以分裂为三重峰，说明存在三种CH2。

综上，该化合物结构为CH2CH2CH2Cl。

例2根据如下谱图确定化合物（M=88）结构，并说明依据。

解：①IR2500~3400cm-1的吸收宽峰是羧基中氧氢伸缩振动引起的，1H—NMR谱上δ11.9单1H和13C—NMR谱上δ183单峰同时确证羧基的存在。由分子量88说明分子中只含有一个羧基（—COOH）。1H—NMR谱上δ1.2双峰6H说明存在2个甲基（—CH3）,甲基被分裂为双峰，则CH—CH3。综上，可能结构式为(CH3)2CHCOOH。

②由此得分子式C4H8O2，计算不饱和度为1，存在羰基。

③13C—NMR谱上显示三种类型碳，分别是伯碳、叔碳和不与氢相连的碳。

④FTIR1707cm-1显示羰基存在，1387cm-1显示甲基存在。

⑤MSm/z73是M—15（丢失甲基）。

通过各谱图的验证，该化合物的结构为(CH3)2CHCOOH。

习题

1、推测苯乙酮在紫外光谱图上可出现的吸收带及其对应的电子跃迁类型？

2、用紫外光谱可以区分以下化合物吗？为什么？

（1）（2）（3）

3、计算下列化合物的λmax值：

（1）HOCHCHOH

(2)(3)CCH3CH3O (4)C(CH3)2OH3C

4、红外光谱测定中，能否用稀释法将化合物（1）和（2）加以区分，为什么？

（1）OHCOCH3(2)OHCOCH3

5、下列两图为化合物C10H16O两种异构体（1）和（2）的FTIR图，试确定谱图与结构之间的对应关系，并说明原因。

6、什么是化学位移？它是如何产生的？影响化学位移的因素有哪些？

7、已知某化合物分子式为C4H10O，试根据1HNMR推断结构，并描述推断过程。

8、某化合物C10H12，根据谱图13CNMR谱图推断其结构，并说明依据。

第五章芳香烃习题

1、命名下列化合物：

（1）OCH3CH3(2)COOHOH(3)OHSO3H

(4)CHCH3CH2(5)CH2

(6)COOHCH3Cl（7）CH3SO3H（8）OHClCl

2、写出下列化合物的结构式：

（1）邻硝基甲苯（2）1,3,5-三乙基苯（3）间溴苯磺酸

（4）5-甲基-1-萘甲酸（5）对叔丁基甲苯（6）3-乙基并苯酚

（7）3-苯基丙烯（8）α-溴萘

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有机化学选择题以及答案

有机化学选择题以及答案

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有机化学各章习题及答案

第⼀章绪论

第⼀章:１、A 2、D３、Ｃ4、Ｂ５、C６、C ７、D 8、D 9、Ｃ１0、D1、在下列化合物中,偶极矩最⼤得就是（ A )

A.CH3CＨ2Ｃl B、 H2C＝CＨCｌC、HC≡ＣCl D CH3CH=CHCH3

2、根据当代得观点,有机物应该就是 (D）

A、来⾃动植物得化合物

B、来⾃于⾃然界得化合物

Ｃ、⼈⼯合成得化合物 D、含碳得化合物3、１828年维勒(Ｆ、Ｗohleｒ)合成尿素时，她⽤得就是（Ｂ )

A、碳酸铵

B、醋酸铵

C、氰酸铵

D、草酸铵

4、有机物得结构特点之⼀就就是多数有机物都以 (）

A、配价键结合

B、共价键结合

C、离⼦键结合

D、氢键结合

5、根椐元素化合价,下列分⼦式正确得就是( ）

A.C6Ｈ1３Ｂ、Ｃ5H９Cl2Ｃ、C8H1６Ｏ D、 C7H1５O

6、下列共价键中极性最强得就是（）

A.H－ＣＢ、 C-O C、 H－Ｏ D、 C-N

7、下列溶剂中极性最强得就是 ( ）

A.C2H5OC２H5 B、ＣCl４C、Ｃ６H6 D、 CH3CH2OH

８、下列溶剂中最难溶解离⼦型化合物得就是（）

Ａ、Ｈ2O B、CH３OH C、CHCｌ3Ｄ、Ｃ8H１89、下列溶剂中最易溶解离⼦型化合物得就是 ()

A．庚烷 B、⽯油醚Ｃ、⽔Ｄ、苯

１0、通常有机物分⼦中发⽣化学反应得主要结构部位就是（）A.键 B、氢键C、所有碳原⼦D、官能团（功能基)

第⼆章烷烃

第⼆章:1、C ２、C 3、Ｂ 4、D５、A 6、Ｄ７、D 8、D ９、Ｄ 10、Ｃ 11、D 12、C １3、Ｃ１4、B1５、Ｄ16、A1７、C18、C 1９、Ｂ２0、D 2１、Ｃ１、在烷烃得⾃由基取代反应中，不同类型得氢被取代活性最⼤得就是 ( ）A、⼀级

B、⼆级

C、三级

D、那个都不就是

２、氟、氯、溴三种不同得卤素在同种条件下,与某种烷烃发⽣⾃由基取代时，对不同氢选择性最⾼得就是（ )

Ａ、氟B、氯Ｃ、溴 D、

３、在⾃由基反应中化学键发⽣（）A、异裂Ｂ、均裂 C、不断裂 D、既不就是异裂也不就是均裂４、下列烷烃沸点最低得就是（）

高二化学苏教版选修5专题4第一单元卤代烃作业含解析(1)

高二化学苏教版选修5专题4第一单元卤代烃作业含解析(1)

学必求其心得，业必贵于专精

第一单元 卤代烃练习

1．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ）。

A．CF3Br—1301 B．CF2Br2—122

C．C2F4Cl2—242 D．C2ClBr3—2013

2．以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )。

A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br

3．已知有机物CH3—CH===CH-Cl，下列反应中：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反应，该有机物能发生的是（ ）.

A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生

4．已知CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br―→

CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物发生这种反应可生成X，学必求其心得，业必贵于专精

若X与环丙烷互为同系物，则能生成X的是（ ）。

A．CH3CH2CH2Cl

B．CH3CHBrCH（CH3）CH2Br

C．CH3CH2CH2CH2Br

D．CH3CH2Br

5．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为，有关DDT的说法正确的是( ).

A．它属于芳香烃

B．分子中至少可以有23个原子共面

C．分子式为C14H8Cl5

D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成

6．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是（ ）。

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湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章

湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章

7 章

思考题

7.1 试说明取代苯甲酸的酸性 ,应遵循哪些规律 ?

7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。

7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。

7.4 为什么醛、 酮和氨的衍生物的反应要在微酸性 （pH~3.5）条件下才有最大的速率？ pH 值太 大或太小有什么不好？

7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与 OH －的反应和丙酸乙酯与 OH －的反应相比，反应进行得非常慢，

为什么？

7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？

7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？

7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？

7.9 为什么 CH 3COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？

7.10 为什么旋光性的 2-甲基丁醛在碱性条件下的 α-溴代反应产物为外消旋体？

解答

7.1 答（ 1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。

（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。

7.2 答（ 1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。

（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性 越大。

（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。

（ 4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速

率。

7.3 答（ 1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧 酸衍生物及醌。

根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如 RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物 OO

（如 RCH=CH（CH 2）nC—OC2H5），α,β-不饱和羰基化合物（ RCH=CHC — CH3 （醌是一类特殊的 α， β-不饱和羰基化合物如苯醌 ）

7.4 答 醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应O。 O