2019年高考化学一轮复习第11章有机化学基础(选考)第4节基本营养物质有机合成学案鲁科版

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1 第4节 基本营养物质 有机合成 考纲定位 1.了解糖类、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量中的贡献。 考点1| 糖类、油脂、蛋白质 (对应学生用书第225页) [考纲知识整合] 1.糖类 (1)糖类的概念和分类 ①概念:指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 ②组成:主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。 ③分类

提醒:糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式为C6H12O5,符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类,如乙酸C2H4O2。 (2)单糖—葡萄糖、果糖 ①组成和分子结构

名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系

葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4 CHO —OH、—CHO 同分异构体 果糖 C6H12O6

CH2OH(CHOH)3

COCH2OH 、—OH

②葡萄糖的化学性质 2

a.还原性:能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。 b.加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。 c.酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。 d.发酵生成乙醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为

C6H12O6――→酒化酶2C2H5OH+2CO2。 (3)蔗糖与麦芽糖 ①相同点 a.组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。 b.都属于双糖,能发生水解反应。 ②不同点 a.官能团不同:蔗糖分子中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2悬浊液。 b.水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为

_________________________________________________。 _________________________________________________。 (4)淀粉与纤维素 ①相同点 a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为

_________________________________________________; 3

_________________________________________________。 c.都不能发生银镜反应。 ②不同点 a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 2.油脂 (1)概念:油脂属于酯类化合物,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。 常见形成油脂的高级脂肪酸有

 饱和脂肪酸

 硬脂酸:C17H35COOH

软脂酸:C15H31COOH

不饱和脂肪酸

 油酸:C17H33COOH

亚油酸:C17H31COOH

(2)结构

,官能团:,有的可能含有,若R、R′、R″相同,称为简单甘油酯;若R、R′、R″不同的油脂,称为混合甘油酯。 (3)物理性质 ①油脂一般不溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,没有恒定的熔、沸点。 a.含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。 b.含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学4

方程式为 ②水解反应 写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为

; 。 3.氨基酸、蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。 α­氨基酸结构简式可表示为。

②氨基酸的化学性质 a.两性 与盐酸反应的化学方程式:

, 与NaOH溶液反应的化学方程式: 5

。 b.成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽

。 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。 (2)蛋白质的结构与性质 ①组成与结构 a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 ②性质 a.水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 b.两性:具有氨基酸的性质。 c.盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。 d.变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。 e.颜色反应:含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。 f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 (3)酶 ①酶是一种蛋白质,易变性。 ②酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: a.条件温和,不需加热; 6

b.具有高度的专一性; c.具有高效催化作用。 4.糖类、油脂、蛋白质的用途

[高考命题点突破] 命题点1 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( ) A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 D [A项,油脂水解的共同产物是丙三醇(甘油);B项,蛋白质的提纯是采用盐析方法;C项,淀粉的水解是酸性条件。]

下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动 A [氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽,能生成4种二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。] 2.下列说法正确的是( ) 【导学号:95160391】 7

A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性 B.油脂属于高分子化合物,是混合物 C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物 D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有砖红色沉淀生成 C [A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下,所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。]

直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):

则下列说法不正确的是( ) A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 C [非天然油脂不属于油脂,即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。] 3.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( ) ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒 ④浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ⑤蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜 A.①④ B.①④⑤ C.①⑤ D.④⑤ B [①属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应;⑤蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。] 8

[题后归纳] 蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性

内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性

条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质已失去原有活性

应用 分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出

消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存

动物标本等

命题点2 氨基酸的主要性质及应用 4.下列说法正确的是( ) 【导学号:95160392】 ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 ④用甘

氨酸和丙氨酸缩合最多可形成四种二肽 A.② B.②③ C.①② D.②④ D [①氨基酸不属于高分子化合物;③若两种二肽互为同分异构体,二者水解产物可能

相同;如和形成的二肽:和

5.已知氨基酸可发生如下反应:+

且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生物质转化关系,如下图所示: