(完整版)链烃总结

有机化学链烃课件

授课内容

第二章 链烃（2） 学 时 数 2

1、熟练掌握烯烃的化学性质

2、熟悉诱导效应及其应用

1、顺反异构现象及其顺序规则

2、烯烃加成反应

3、烯烃氧化反应

4、烯烃亲电加成反应历程（重点）

5、 烯烃的不对称加成

6、 诱导效应（难点）

书后练习

1、《有机化学》（第6版）吕以仙主编 人民卫生出版社 （全国高等医药院校教材）

2、《基础有机化学》（第二版） 刑其毅主编

第二节 烯 烃

一、烯烃的结构

教 学 目 的

（含重点、难点）

主 要 内

容 复习思考题

教研室意见

参考文献

教 材

1．烯烃 (alkene) 是指一类含有碳碳双键

C=C

(

)的烃类化合物。

2．根据碳碳双键的数目，烯烃可以分为烯烃 (含一个双键)、二烯烃 (含两个双键) 和多烯烃 (含多个双键)。其中以烯烃和共轭二烯烃最为重要， 如：

CH 3-CH=CH 2

CH 3-CH 2-CH=CH 2

CH 3-CH=CH-CH 3

二、烯烃的同分异构现象

1、构造异构：是碳链异构，即碳骨架不同的异构现象。

2、位置异构：由于官能团位置的不同而产生的异构现象。

3、顺反异构：由于与双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴自由旋转，所以当两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团时，如2-丁烯，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，即两种构型。

*** 顺反异构 (或称几何异构)，是立体异构的一种，属于构型异构。立体异构是构造相同，但分于中的原于或原子团在空间排布不同的同分异构现象。

**** 顺反异构体是两种不同的化合物。顺式往往比反式活泼，故可转变为较稳定的反式。顺反异构体不仅在理化性质上不同，它们的生理活性也往往有差异，如具有降血脂作用的亚油酸，它的两个双键都是顺式构型。

CH 3(CH 2)4C=C

C=C CH 2H (CH 2)7-COOH

H H H

亚油酸

三、烯烃的命名

1、 选择含有双键的最长碳链为主链作为母体。

有机化合物——烃及其化合物

有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物。其中，烃是最简单的有机化合物，由碳和氢元素构成，只含有碳氢键。烃分为两类：脂肪烃和芳香烃。除了烃，还有许多其他类型的有机化合物，如醇、醛、酮、酸等。本文将介绍烃及其化合物的特点和应用。

一、烃

烃是碳氢化合物的一种，只含有碳和氢元素。根据碳原子间的连接方式，烃可以分为链烃、环烃和支链烃。

1. 链烃

链烃由一串碳原子构成，其分子式通常为CnH2n+2。链烃可进一步分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃和炔烃）两类。

- 饱和链烃（烷烃）中，碳原子间通过单键连接。最简单的饱和链烃是甲烷（CH4），它有一个碳原子和四个氢原子。其他常见的饱和链烃有乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）等。

- 不饱和链烃中，碳原子间存在双键或三键连接。烯烃具有一个碳-碳双键，比如乙烯（C2H4）；炔烃具有一个碳-碳三键，比如乙炔（C2H2）。

2. 环烃

环烃是由碳原子形成一个或多个环结构的烃类化合物。最简单的环烃是环丙烷（C3H6），它由三个碳原子组成一个环，每个碳原子还与两个氢原子相连。其他常见的环烃有环戊烷（C5H10）、苯（C6H6）等。

3. 支链烃

支链烃是指碳原子链上有一个或多个分支的烃类化合物。最简单的支链烃是异丙烷（C3H8），它与丙烷（C3H8）结构相似，但其中一个碳原子上有一个甲基（CH3）取代了一个氢原子。

二、烃的性质

烃具有一些共性的性质，如热稳定性、易挥发性和难溶于水等。

1. 热稳定性

烃化合物通常具有较高的热稳定性，因为碳-碳键和碳-氢键都具有较高的键能，难以在常规条件下发生断裂或反应。

2. 易挥发性

烃具有较低的沸点，容易挥发成气体。这是由于碳氢键的弱极性和分子间的弱相互作用力所致。许多燃料都是烃类化合物，其易挥发性使其成为理想的燃料来源。

3. 难溶于水

烃是非极性化合物，无法与极性溶剂如水形成氢键或离子-溶剂相互作用。因此，烃通常不溶于水。

1

第一部分 有机物概述总结

烃是一类仅含有碳和氢两种元素的化合物。烃的分类如下：

饱和链烃（烷烃）CnH2n+2

开链烃 烯烃CnH2n

不饱和链烃

烃 炔烃 CnH2n-2

芳香烃

脂环烃

闭链烃

一、烷烃

烷烃分子中碳原子之间都以单键相连，分子中的键都是σ键。根据与碳原子之间相连的碳原子数目，可把碳原子分为四种：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子和季碳原子。烷烃的同分异构属于碳链异构。

烷烃的普通命名法是根据烷烃中碳的数目命名为某烷。十碳及十碳以下用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名，十碳以上用中文数字“十一、十二、……”命名。普通命名法仅适用于比较简单的烷烃。对于复杂的烷烃必须用系统命名法命名。系统命名法的基本步骤是：

（1）选取最长的碳链作为主链，命名为某烷。

（2）从离支链最近的一端开始给主链碳原子编号，确定支链的位置。

（3）将支链（取代基）的位置编号和数目按顺序写在烷烃名称的前面，简单基团写在前面，复杂基团写在后面。

烷烃是相当稳定的化合物，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂均不起反应，仅在紫外光照射或高温下与卤素（Cl2、Br2）发生取代反应。另外，烷烃可以燃烧并放出大量的热，可用作燃料。

二、不饱和链烃

不饱和链烃包括烯烃和炔烃。分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃。

烯烃和炔烃的同分异构有碳链异构和官能团的位置异构。其系统命名法和烷烃基本相同。不同的是必须选取含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。同时，编号应从靠近双键和叁键的一端开始，并在某烯或某炔前面标明双键或叁键的位置。

烯烃和炔烃分子中都含有π键，π键易断裂发生加成反应，也容易被氧化。不对称烯烃和炔烃与不对称试剂的加成反应遵循马氏规则，即氢原子总是加在含氢较多的双键或叁键碳原子上。酸性高锰酸钾溶液能将烯烃和炔烃氧化，使双键和叁键断裂，得到羧酸或酮，此反应可用于推断不饱和键的位置。末端炔烃具有弱酸性，能与某些重金属离子形成沉淀，常用此反应鉴定末端炔烃。

第二章 烃

一、烷烃

（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃

（二）通式：CnH2n+2（n≥1）

（三）物理性质：

1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1——C4为气态（新戊烷为气体），C5——C16为液态，C17以上的为固态

2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃都可做有机溶剂

3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH4是氢原子质量分数最大的烷烃

4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低

（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。

（五）烷烃的存在形式

天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。

（六）代表物——甲烷

1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水

2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。

（1）氧化反应：CH4+2O2点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸

（2）受热分解：CH4高温C+2H2（隔绝空气）

（3）取代反应：CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl

（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO4反应

1、氧化反应（可燃性）：CnH2n+2+21n3O2点燃nCO2+(n+1)H2O

注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生