第3章+环烷烃
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第三章 环烷烃
环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物,原指环族化合物。P12
将链烃变为环烃,要在分子中增加如C-C单键,同时减少两个氢原子,因此,单环
烷烃的通式为CnH2n 。分子中每增加一个环,就要增加一个C-C键,减少两个氢原
子。如果一个环烷烃的分子式为C10H18=CnH2n-2。这是个几环烷烃?
3.1环烷烃的异构和命名
3.1.1 环烷烃的异构
环烷烃由于环的大小,侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。例如:C5H10
当分子中,两个甲基可以在环平面的同侧,也可以在环平面
的异侧,形成顺反异构:
顺反异构体由于环的存在,不能互变(断键)。其物理性质有差异。
3.1.2 环烷烃的命名
1.单环体系
1)根据环中碳原子数目和环某烷。
2)有取代基时,编号应使取代基位次尽可能小。
3)有不同取代基时,编号从小基团开始。
例如: CCCCCCCCCC
1-甲基-3-异丙基环戊烷 4)若取代基为教长碳链,应将环作为取代基全名。
2-甲基-3-环戊基戊烷
5)顺反异构体命名时,取代基在环平面同侧称顺式,异侧称反式。
CH3CH3顺-1.4-二甲基环己烷
H3CCH3反-1.4-二甲基环己烷
为书写方便,环烷烃常用键线式。
例如:CH3C3H9顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
在顺反异构体书写中,常写出完整的取代基,以区别于键线式,增加立体感。
例如: H3CHCH3H
反-1,4-二甲基环辛烷
补:环上有两个以上的位置各有一个取代基式,则选订其中位次最低者为对照
基因,在其前加r(reference)。其余取代基位次前用顺反来与r-对照。
例如: COOHCOOHCl COOHClHOOC
第3章 环 烃
3.1基本要求
●掌握脂环烃结构与命名、环烃的构象、理化性质。
●掌握芳香烃结构与命名、理化性质及其反应机理等。
●非苯芳香烃的判断标准。
●掌握萘、蒽、菲的结构。
3.2基本知识点
3.2.1 环烃的结构与分类
环烃芳香烃脂环烃:环丙烷、环己烷苯型芳香烃:苯、甲苯 非苯型芳香烃:环丙烯阳离子、环戊二烯阴离子
3.2.2 脂环烃的命名
单环脂环烃的命名与烷烃相似,只是在同数碳原子的链状烷烃的名称前加“环”字。英文命名则加词头cyclo,环碳原子的编号,应使环上取代基的位次最小。例如:
环丙烷 环丁烷 环己烷 环庚烷
cyclopropane cyclobutane cyclohexane cycloheptane
双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始,由小环经螺原子至大环,并使环上取代基的位次最小。将连接在螺原子上的两个环的碳原子数,按由少到多的次序写在方括号中,数字之间用下角圆点隔开,标在“螺”字与烷烃名之间。例如:
螺[3.4]辛烷
spiro[3.4]octane
命名双桥脂环烃时,以碳环数“二环”为词头。然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出,数字之间用下角圆点隔开。方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。编号的顺序是从一个桥头开始,沿最长桥路到第二桥头,再沿次长桥路回到第一桥头,最后给最短桥路编号,并使取代基位次最小。例如:
环烷烃教案
第三章 环烷烃Cyclocarbohydrons具有环状结构的碳氢化合物称为环烃,环烃又可分为脂环烃和芳香烃。开链烃两端连接成环的化合物与链烃性质相似,称为脂环烃。
第一节 脂环烃的分类和命名
3.1.1分类
按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。
根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃(环炔烃)。
在多环烃中,根据环的连接方式不同,又可分为螺环烃和桥环烃。
环烃 脂环烃
芳环烃 环烷烃环烯烃环炔烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃
3.1.2 环烷烃的异构和命名
1、 单环烷烃的异构现象
环烷烃中由于环的大小及取代基位置的不同,产生各种构造异构体。最简单的环烷烃有三个碳原子,它没有异构体。C4有两种异构体,C5有六种异构体。
C4H8的同分异构体:
C5H10的同分异构体: HCH2CH3CH3CH3CH3CH3HHCH3CH3HH451236
此外,还有旋光异构(下一章)和构象异构(下一节)。
2、命名
单环脂环烃的命名:单环烷烃的通式与烯烃相同,为CnH2n,但其中没有双键,仅有一个闭合的碳环。环烷烃的命名与烷烃相似,根据成环碳原子数称为“某烷”,并在某烷前面冠以“环”字,叫环某烷。例如:
环丙烷 环丁烷 环已烷
环上带有支链时,一般以环为母体,支链为取代基进行命名,如:
CH3CH3二甲基环丙烷 1-甲基-4-异丙基环已烷
若环上有不饱和键时,编号从不饱和碳原子开始,并通过不饱和键编号,如:
5-甲基-1,3-环戊二烯
3-甲基环已烯
环上取代基比较复杂时,环烃部分也可以作为取代基来命名。如:
2-甲基-3-环戊基戊烷
螺环烃的命名: 在多环烃中,两个环以共用一个碳原子的方式相互连接,称为螺环烃。其命名原则为:根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号,在方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数,小环数字排在前面,大环数字排在后面,数字之间用CH3CH3CH3CH2CHCH圆点隔开。如: 螺[4.4]壬烷螺[4.5]-1,6-癸二烯
读书笔记 有机化学
第三章 碳环烃
第一节 环烷烃
1、 环烷烃简介
分子通式为CnH2n
环烷烃是具有链烃性质的环烃,环烷烃及其衍生物广泛存在于自然界中,石油中含多种环烷烃,一些植物中所含精油其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物。精油是中草药中重要的有效成分,有的可做香料。在自然界广泛存在的甾族化合物都是环烷烃的衍生物,在人体起重要作用。
环烷烃是由碳和氢构成的环状化合物,并且分子中不含双键或三键结构
2、 环烷烃的物理性质
环烷烃的物理性质及其变化规律与烷烃相似,沸点和熔点随着成环的碳原子数的增加而升高。
在室温和常压下,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。
环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。
溶解性:微溶于乙醇,溶于丙酮、氯仿、苯。
3、 环烷烃的化学性质
(1)加成:环烷烃发生加成反应,碳环会被打开,转变为开链烃及其衍生物。
(2)氧化:环烷烃在通常情况下不易发生氧化反应,在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应。因此这可作为环烷烃与炔烃的鉴别反应。
(3)卤化:在高温与紫外线的作用下,环烷烃上的氢原子可被卤素取代而生成卤代环烃。