中药化学考试重点整理

中药化学重点总结
中药化学是研究中药材中的化学成分及其性质、结构、作用机理等的学科。

下面是中药化学的一些重点总结：
1. 中药材的化学成分：中药材中含有多种化学成分，如生物碱、黄酮类化合物、鞣质、挥发油等。

了解中药材的化学组成，对于进一步研究中药的药理活性和药效机制具有重要意义。

2. 中药的提取与分离技术：中药材中的活性成分往往较复杂，需要通过适当的提取与分离技术，将目标成分从中药材中提取出来。

常用的提取与分离技术包括水提取、乙醇提取、超临界流体提取、色谱技术等。

3. 中药材中的多糖类化合物：中药材中常含有多糖类化合物，如多糖类、多肽类等，这些化合物对中药活性具有重要作用。

研究其结构、活性及作用机制，有助于揭示中药的药效基础。

4. 中药中的活性成分的分析鉴定：中药中的活性成分往往含量较低，需要通过灵敏度高、选择性好的分析方法进行鉴定。

常用的分析方法包括高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）、质谱（MS）、核磁共振（NMR）等。

5. 中药中的毒性与安全性评价：中药作为一种天然药物，其毒性与安全性评价是非常重要的。

中药化学研究需要考虑中药的药理活性和副作用，以确保中药的合理应用。

6. 中药的质量控制：中药的质量控制是确保中药的药效与安全
性的重要环节。

中药化学研究需要开发出一套适用的质量控制方法，包括物质指纹图谱、含量测定、质量标准等。

总之，中药化学的研究涉及到中药材的化学成分、提取与分离技术、活性成分分析鉴定、毒性与安全性评价以及质量控制等方面，这些重点内容对于深入理解中药的药效机制和合理应用具有重要意义。

全国自考《中药化学》重点复习内容中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学理论和方法及其它现代科学理论和技术研究中药化学成分的学科。

┌有效成分：有生物活性，有一定治疗作用的化学成分。

└无效成分：无生物活性，无一定治疗作用的化学成分(杂质)。

HMBC谱：通过1H核检测的异核多键相关谱，它把1H核和与其远程偶合的13C核关联起来。

FD-MS(场解吸质谱)：将样品吸附在作为离子发射体的金属丝上送入离子源，只要在细丝上通以微弱的电流，提供样品从发射体上解吸的能量，解吸出来的样品即扩散到高场强的场发射区域进行离子化。

苷类：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

苷中苷元与糖连接的键称苷键;连接非糖物质与糖的原子称苷原子。

木脂素(lignans)：一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物。

香豆素(coumarins)：具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。

在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

黄酮类化合物(flavonoids)：泛指两个芳环(A环、B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。

萜类化合物(terpenoids)：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。

挥发油(volatile oil)：也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、具有香味、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体的总称。

吉拉德(girard)试剂：是一类带季铵基团的酰肼，可与具羰基的萜类生成水溶性加成物而与脂溶性非羰基萜类分离。

酯皂苷：三萜皂苷中的酯苷，又称酯皂苷(ester saponins)。

次皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元(prosapogenins)。

强心苷(cardiac glycosides)：生物界中普遍存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。

中药化学知识考试题库与答案一、选择题1. 结构母核相同的化合物，含有（）基团的极性最小[单选题]A、氨基B、醚键C、酚羟基D、烷基√2. 结构母核相同的化合物，含有（）基团的极性最大[单选题]A、羧基√B、羟基C、酯基D、烷基3. 下列有效成分不可以采用升华法进行提取的是（）[单选题]A、樟脑B、咖啡碱C、小分子游离香豆素类D、蒽醌苷类√4. 中性醋酸铅可以沉淀的成分是（）[单选题]A、酚羟基B、醇羟基C、对二酚羟基D、邻二酚羟基√E、邻二醇羟基5. 采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是（）[单选题]A、硫化氢√B、石灰水C、明胶D、雷氏盐E、氯化钠6. 能与醋酸铅产生沉淀的是（）[单选题]A、淀粉B、氨基酸√C、果糖D、蔗糖E、葡萄糖7. 不能被中性醋酸铅从水溶液中沉淀的成分是（）[单选题]A、有机酸B、氨基酸C、鞣酸D、蛋白质E、中性皂苷√8. 在水(醇)提取液中可被中性醋酸铅沉淀的成分是（）[单选题]A、淀粉B、粘液质C、无机盐D、中性皂苷E、氨基酸√9. 铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一,如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物（）[单选题]A、中性皂苷B、异黄酮苷C、酸性皂苷√D、弱生物碱E、糖类10. 采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时,应使乙醇浓度达到（）[单选题]A、50%以上B、60%以上C、70%以上D、80%以上√E、90%以上11. 有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液,欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质,宜用（）[单选题]A、铅盐沉淀法B、乙醇沉淀法√C、酸碱沉淀法D、离子交换树脂法E、盐析法12. 有效成分为内酯的化合物,欲纯化分离其杂质,可选用下列那种方法（）[单选题]A、醇沉淀法B、盐沉淀法C、碱溶酸沉法√D、透析法E、盐析法13. 不是影响结晶的因素为（）[单选题]A、杂质的多少√B、欲结晶成分含量的多少C、欲结晶成分熔点的高低D、结晶溶液的浓度E、结晶的温度14. 选择结晶溶剂不需考虑的条件为（）[单选题]A、结晶溶剂的密度√B、结晶溶剂的沸点C、对欲结晶成分热时溶解度大,冷时溶解度小D、对杂质冷热时溶解度均大,或冷热时溶解度均小E、不与欲结晶成分发生化学反应15. 进行重结晶时,常不选用（）[单选题]A、冰醋酸B、甲醇C、乙醚√D、乙醇E、吡啶16. 分馏法分离适用于（）[单选题]A、极性大的成分B、极性小的成分C、升华性成分D、挥发性成分√E、内酯类成分17. 重结晶分离的原理是（）[单选题]A、被分离成分对某溶剂的溶解度差别√B、被分离成分的沸点差异C、被分离成分的熔点差异D、被分离成分的凝固点差异18. 不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为（）[单选题]A、氧化铝√B、硅藻土C、硅胶D、活性炭E、聚酰胺19. 胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（）[单选题]A、洗脱剂无变化B、极性梯度洗脱√C、洗脱剂的极性由大到小变化D、酸性梯度洗脱E、碱性梯度洗脱20. 硅胶CMC薄层色谱中的CMC是指（）[单选题]A、指示剂B、显色剂C、络合剂D、吸附剂E、粘合剂√21. 硅胶薄板活化最适宜温度和时间（）[单选题]A、100℃/60minB、100~150℃/60minC、100~110℃/30min√D、110~120℃/30minE、150℃/30min22. 吸附柱色谱叙述错误项（）[单选题]A、固定相常用硅胶或氧化铝B、柱的高度与直径之比为(20~30)︰1C、吸附剂粒度为250~300目√D、采用干法或湿法装柱E、洗脱应由极性小→大溶剂递增进行23. 有关氧化铝性质叙述错误项（）[单选题]A、为极性吸附剂B、分中、酸、碱性三类C、吸附力与含水量有关D、分五级,级数大,吸附力强√E、分离效果,对杂质的吸附力优于硅胶24. 氧化铝,硅胶为极性吸附剂,若进行吸附色谱时,其色谱结果和被分离成分的什么有关（）[单选题]A、极性√B、溶解度C、吸附剂活度D、熔点E、饱和度25. 下列基团极性最大的是（）[单选题]A、醛基B、酮基C、酯基D、酚羟基√E、甲氧基26. 下列基团极性最小的是（）[单选题]A、醛基B、酮基C、酯基√D、酚羟基E、醇羟基27. 下列基团极性最大的是（）[单选题]A、羧基√B、胺基C、烷基D、醚基E、苯基28. 原理为氢键吸附的色谱是（）[单选题]A、离子交换色谱B、凝胶过滤色谱C、聚酰胺色谱√D、硅胶色谱E、氧化铝色谱29. 聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是（）[单选题]A、30%乙醇B、无水乙醇C、70%乙醇D、丙酮√E、水30. 具下列基团的化合物在中极性展开剂，聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是（）[单选题]A、四个酚羟基化合物B、二个对位酚羟基化合物C、二个邻位酚羟基化合物√D、二个间位酚羟基化合物E、三个酚羟基化合物31. 聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱（）[单选题]A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液√E、甲醇32. 对聚酰胺色谱叙述不正确项（）[单选题]A、固定项为聚酰胺B、适于分离酚性、羧酸、醌类成分C、在水中吸附力最大D、醇的洗脱力大于水E、甲酰胺溶液洗脱力最小√33. 化合物进行反相分配柱色谱时的结果是（）[单选题]A、极性大的先流出√B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出E、易挥发的先流出34. 正相分配色谱常用的固定相为（）[单选题]A、氯仿B、甲醇C、水√D、正丁醇E、乙醇35. 正相分配色谱常用的流动相为（）[单选题]A、水B、酸水C、碱水D、亲水性有机溶剂E、亲脂性有机溶剂√36. 纸色谱的色谱行为是（）[单选题]A、化合物极性大Rf值小√B、化合物极性大Rf值大C、化合物极性小Rf值小D、化合物溶解度大Rf值小E、化合物酸性大Rf值大37. 正相纸色谱的展开剂通常为（）[单选题]A、以水为主B、酸水C、碱水D、以醇类为主E、以亲脂性有机溶剂为主√38. 薄层色谱的主要用途为（）[单选题]A、分离化合物B、鉴定化合物√C、分离和化合物的鉴定D、制备化合物E、制备衍生物39. 凝胶色谱适于分离（）[单选题]A、极性大的成分B、极性小的成分C、亲脂性成分D、亲水性成分E、分子量不同的成分√40. 对凝胶色谱叙述的不正确项为（）[单选题]A、凝胶色谱又称作分子筛B、适合分离蛋白质、多糖等大分子化合物C、商品上常以吸水量大小决定凝胶分离范围D、凝胶吸水量小,分离分子量较小的物质E、大分子被阻滞,流动慢;小分子化合物阻滞小,流动快故先于大分子被洗脱流出√41. 有关离子交换树脂叙述错误项为（）[单选题]A、为带有酸性或碱性基团的网状高分子化合物B、酸性交换基团指-SO 3 H,-COOH等C、碱性交换基团指-NR+ 3 ,-NR 2 等D、商品交换树脂:阳离子为氯型,阴离子为钠型√E、使用前氯型用氢氧化钠,钠型用盐酸分别转型42. 不适宜用离子交换树脂法分离的成分为（）[单选题]A、生物碱B、生物碱盐C、有机酸D、氨基酸E、强心苷√43. 天然药物水提取液中,有效成分是多糖,欲除去无机盐,采用（）[单选题]A、分馏法B、透析法√C、盐析法D、蒸馏法E、过滤法44. 淀粉和葡萄糖的分离多采用（）[单选题]A、氧化铝色谱B、离子交换色谱C、聚酰胺色谱D、凝胶色谱√E、硅胶吸附柱色谱45. 除哪种无机盐外,均可应用于盐析法（）[单选题]A、氯化钠B、硫酸钠C、硫酸铵D、氯化铵E、硫酸钡√46. 紫外光谱用于鉴定化合物中的（）[单选题]A、羟基有无B、胺基有无C、不饱和系统√D、醚键有无E、甲基有无47. 红外光谱的缩写符号是（）[单选题]A、UVB、IR√C、NMRD、HPLC48. 紫外光谱的缩写符号是（）[单选题]A、UV√B、IRC、MSD、NMR49. 确定化合物的分子量和分子式可用（）[单选题]A、紫外光谱B、红外光谱C、核磁共振氢谱D、核磁共振碳谱E、质谱√50. 核磁共振谱的缩写符号是（）[单选题]A、UVB、IRC、MSD、NMR√E、HI-MS51. 下列基团极性最小的是（）[单选题]A、羧基B、胺基C、烷基√D、醚基E、苯基52. 不易溶于水的成分时（）[单选题]A.生物碱盐B.苷元√C.鞣质D.蛋白质53. 1有效成分是指（）[单选题]A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分√54. 不易溶于醇的成分时（）[单选题]A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖√55. 全部为亲水性溶剂的是（）[单选题]A.甲醇、丙酮、乙醇√B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇56. 全部为亲脂性溶剂的是（）[单选题]A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯√57. 能与水混溶的有机溶剂是（）[单选题]A.乙醇√B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷58. 能与水分层的溶剂是（）[单选题]A.乙醇B.乙醚√C.丙酮D.甲醇59. 比水重的亲脂性有机溶剂是（）[单选题]A.苯B.乙醚C.三氯甲烷√D.石油醚60. 极性最弱的溶剂是（）[单选题]A.乙酸乙酯√B.乙醇C.水D.甲醇61. 下列溶剂中极性最强的是（）。

中医执业药师中药化学重点及考点总结中医执业药师中药化学重点及考点总结《中药化学》考试大纲【字体：大中小】【打印】中药化学部分是执业药师必备的中药学专业知识的重要组成部分。

根据执业药师的职责与执业活动的需要，中药化学部分的考试内容主要包括：1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。

2.各大类化台物的结构特征与分类。

3.各大类化合物的理化性质及常用的提取分离方法。

4.一些重要化合物的结构鉴定方法。

5.一些常用中药材中所含有的化学成分及其提取分离、结构鉴定方法和重要生物活性。

6.一些中药材所具有的不良反应和相关的化学成分以及在现阶段的应用与限制情况。

说明：本部分所要求的中药材的选择依据是2022年版《中华人民共和国药典》（一部）。

大小单元细目单元要点（1）溶剂提取法的基本要点（2）浸渍法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法和渗漉法的适用范围及特点1.溶剂法（一）中药有效成分的2.水蒸气蒸馏提取水蒸气蒸馏法的适用范围法3.超临界萃取超临界萃取法和超声波提取法及适法和超声波提取法用范围一总论1.根据物质溶重结晶法中溶剂选择的一般原则、解度差别进行分离操作及判断结晶纯度的方法2.根据物质在（1）两相溶剂萃取法两相溶剂中的分配（2）分配色谱法的特点及应用比不同进行分离（二）中（1）色谱法在中药化学成分分离中药有效成分的3.根据物质的的应用分离与精制吸附性差别进行分（2）硅胶、大孔树脂和聚酰胺色谱离法的分离方法及其应用凝胶过滤法、膜分离法、离子交换4.其他的分离法和分馏法在中药化学成分分离中的应方法用（三）中（1）纸色谱、薄层色谱在中药化学药化学成分的常用色谱学和成分纯度测定中的应用鉴别和结构鉴波谱学方法（2）UV、IR、NMR和MS在中药化学定结构鉴定中的应用二（一）基生物碱的分类（1）生物碱在动、植物界的分布和本内容及结构特征存在情况生物碱（2）吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类和有机胺类生物碱的结构特征（1）生物碱的性状和旋光性（2）游离生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用（3）生物碱的酸碱性，碱性强弱与（二）生实际工作中的化学结构的关系及其在提取分离中的应物碱的理化性常用性质用质（4）常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用（5）生物碱显色反应（三）生物碱的提取分常用方法离和鉴别（1）生物碱的提取分离方法（2）分离水溶性生物碱的常用方法（3）生物碱的色谱鉴别方法（1）苦参中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性（2）麻黄、黄连中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、鉴别方法、（四）实含生物碱的常提取分离方法和生物活性例用中药（3）川I乌中主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化（4）洋金花中主要生物碱的化学结构类型、理化性质和鉴别方法（5）马钱子中主要生物碱的化学结构类型、毒性和鉴别方法大小单元细目单元要点（1）糖的分类（2）常见单糖和蔗糖的结构特征（3）常见单糖的英文缩写（4）直链淀粉和支链淀粉的区别及鉴别方法（1）苷类化合物的分类及结构特征（2）苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性三糖和苷1.糖类（一）糖和苷的分类2.苷类（1）糖的氧化友应、羟基反应、羰基反1.糖的化学性应和硼酸络合反应（二）糖质（2）糖的显色反应及其纸色谱鉴定法和苷的化学性质2.苷的化学性（1）苷键的酸催化水解法、碱催化水解质法和酶催化水解法（2）苷类化合物的显色反应1.苷类化合物苷类化合物的提取分离方法及注意（三）苷的提取分离事项类化合物的提2.苷类化合物（1）糖的种类、构型和比例取分离及结构结构测定的常用方（2）糖与糖的连接位置鉴定法（3）糖与苷元的连接位置（四）实苦杏仁例苦杏仁中所含主要苷类化合物的化学结构类型、理化性质和鉴定方法四醌类（一）醌（1）醌类化合物的性状、升华性类化合物的化（2）醌类化合物的溶解度与结构的关系学结构类型及2.醌类化合物（3）蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与理化性质的理化性质结构的关系（4）蒽醌类化合物的显色反应（二）醌类化合物的提取分离及结构鉴定1.醌类化合物蒽醌类化合物的常用提取分离方法的提取分离2.醌类化合物（1）蒽醌类化合物的IR光谱特征的结构鉴定（2）蒽醌类化合物的MS裂解规律1.醌类化合物苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的化学结构类型的分类及基本结构（1）大黄中主要醌类化合物的化学结构及其提取分离方法（三）实含醌类化合物（2）丹参中主要醌类化合物的化学结例的常用中药构、鉴定方法和生物活性（3）紫草和虎杖中主要化学成分的结构类型大小单元细目单元五香豆素和木脂要点1.香豆素的结香豆素基本母核的结构特征和类型构类型（1）香豆素的性状、溶解性、荧光性及2.香豆素的理其他性质（一）香化性质（2）香豆素与碱的作用及其应用豆素（3）香豆素的显色反应及其应用（1）香豆素的提取分离方法3.香豆索的提1（2）简单香豆素的UV、IR和H-NMR波取分离和结构鉴定谱特征（二）木木脂素的理化木脂素的溶解度、比旋度等脂素性质（1）秦皮、前胡和肿节风中主要化学成（三）实含香豆素、木分的结构类型及质量控制指标成分例脂素的常用中药（2）五味子、补骨脂和厚朴中主要化合物的结构类型素（一）黄酮类化合物的基本要求结构分类黄酮类化合物的基本母核和结构分类（1）黄酮类化合物的性状（2）黄酮类化台物的溶解性与化学结构（二）黄的关系实际工作中的酮类化合物的（3）黄酮类化合物的酸碱性，黄酮类化常用性质理化性质合物的酸性强弱与化学结构的关系及其在提取分离中的应用（4）黄酮类化合物的显色反应及其应用1.黄酮类化合黄酮类化合物的常用提取和分离方物的提取分离法六黄酮（1）黄酮类化合物的色谱鉴别方法及应（三）黄用酮类化合物的（2）黄酮类化合物UV 光谱位移试剂在提取分离与结2.黄酮类化合结构研究中的应用医学教育网搜集构鉴定物的结构鉴定整理（3）黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇和异黄酮的UV光谱特征（1）黄芩中主要黄酮类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴别方法和生物活性（2）葛根中主要黄酮类化合物的化学结构、提取分离方法和生物活性（3）银杏叶中主要黄酮类化合物的化学（四）实含黄酮类化合结构和生物活性例物的常用中药（4）槐米中主要黄酮类化合物的化学结构及理化性质医学教育网搜集整理（5）陈皮中主要黄酮类化合物的化学结构、理化性质和鉴别方法（6）满山红叶中主要黄酮类化合物的化学结构和提取分离方法大小单元细目单元七萜类要点1.基本内容萜的分类（一）萜2.单萜、倍半环烯醚萜苷及常见倍半萜、二萜的类萜和二萜化学结构特点和主要性质（二）挥发油2.提取分离与（1）挥发油的提取分离方法鉴定（2）挥发油的气相色谱鉴定方法1.基本内容（1）挥发油的化学组成和通性（2）挥发油的化学常数和挥发油（1）紫杉和穿心莲中主要萜类成分的化学结构和生物活性（三）实含萜和挥发油（2）龙胆中主要萜类成分的化学结构例的常用中药（3）薄荷和莪术中主要萜类成分的化学结构类型医学教育网搜集整理（一）基（1）皂苷的结构特点特点和分类本内容（2）皂苷的分类（1）皂苷的性状、溶解度、发泡性、溶（二）皂实际工作中的血性等苷的理化性质常用性质（2）皂苷的水解（3）皂苷的显色反应八皂苷（1）皂苷及其苷元的常用提取方法1.皂苷的提取（2）利用吸附色谱法和分配色谱法分离、纯化皂苷（三）皂分离（3）利用高效液相色谱法分离皂苷苷的提取分离13与结构鉴定（1）MS、C-NMR谱在三萜皂苷结构鉴2.皂苷的结构定中的应用鉴定（2）甾体皂苷元的IR光谱特征（1）人参、甘草和黄苠中主要皂苷成分的化学结构类型、理化性质、提取分离方法、生物活性和贮存保管的注意事项（四）实含皂苷的常用（2）柴胡中主要皂苷成分的化学结构类例中药型和贮存保管的注意事项（3）知母中主要皂苷成分的化学结构类型和生物活性大小单元细目单元要点九强心苷（1）强心苷苷元部分的结构特点和分类（一）基特点和分类（2）强心苷糖部分的结构特点及其与苷本内容元的连接方式（1）强心苷的溶解性（二）强实际工作中的（2）强心苷的显色反应及其应用心苷的理化性常用性质（3）强心苷的酸水解法、酶水解法及其质在生产中的应用1.强心苷的提强心苷的常用提取分离方法（三）强取分离心苷的提取分2.强心苷的结离与结构鉴定强心苷的UV光谱特征构鉴定（一）基基本要求本内容胆汁酸类成分的化学结构特点十主要动物药化学成分十一其他成分（二）主实际工作中的要动物药的理胆汁酸的化学鉴别方法常用性质化性质（三）主要动物药的提基本要求取分离胆汁酸的提取方法（1）蟾酥中强心成分的化学结构特点（四）实常用动物中药（2）牛黄、熊胆和麝香中主要成分的化例学结构类型（一）基结构特点本内容（1）鞣质的基本结构和分类（2）中药中含有的桂皮酸类衍生物的化学结构特点（3）马兜铃、细辛等中药中马兜铃酸的化学结构特点和毒性鞣质的理化性质（二）理常用性质化性质（三）提实际工作中的（1）有机酸的提取方法取分离常用方法（2）除去鞣质的方法（四）实含有机酸的常金银花中绿原酸的化学结构、理化例用中药性质和提取分离方法扩展阅读：中医执业药师化学基础重点及考点总结第一章溶液【字体：大中小】【打印】第一节溶液的浓度一、溶液浓度的表示方法-3质量浓度：每单位溶液体积含有溶质的质量。

考试时间：1月15日 14:30-17:00 李兵新东一总分100：单选20分、当选7.5分、填空30分、判断7.5分、名词解释（3题）6分、简答6分、比较题6分、化学区别（2题）6分、大题（黄酮、蒽醌、生物碱的提取分离设计流程）11分。

聚酰胺分离原理：氢键吸附；适用范围。

用50%乙醇洗脱时，苷先下，苷元后下；二氢黄酮先下，黄酮后下。

挥发油的化学组成：芳香族、脂肪族、萜类、其他。

变质后的表现。

吸附色谱常用的吸附剂：极性吸附剂（硅胶、氧化铝）、非极性吸附剂（活性炭）。

槐米中芦丁为黄酮类；麻黄碱、延胡索乙素生物碱；萜烯类成分用硝酸银柱色谱，柱色谱的规律。

波谱知识：蒽醌的红外（α-OH、β-OH、羰基的差别）、黄酮的紫外（带Ⅰ、带Ⅱ怎么形成？带Ⅰ、带Ⅱ的特点）每章的比移值大小的比较。

皂苷的性质（大多有苦味，甘草甜素有甜味）。

PC的固定相（滤纸上的水膜）。

蒽醌类酸性强弱的判别。

木酯素的定义及特例。

奥类化合物的性质。

卓酚酮的性质。

香豆素包括吡喃香豆素和呋喃香豆素。

1.醌，主要分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。

2.醌类化合物的结构与分类①苯醌（邻苯醌和对苯醌；邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物）②萘醌（天然存在的大多是α-萘醌类衍生物；紫草）③菲醌（邻醌和对醌；丹参）④蒽醌（蒽醌衍生物、蒽酚、二蒽醌类衍生物）：单蒽核类（蒽醌及其苷类、蒽酚或蒽酮衍生物）双蒽核类（二蒽酮类(二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物，结合方式多为C10-C10’，易断裂)、二蒽醌类(蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类)、去氢二蒽酮类、日照蒽酮类、中位萘骈二蒽酮类）。

3.醌多为结晶，醌核上没有酚羟基取代，基本无色；羟基醌类多为有色结晶体（黄、橙、紫色）。

游离的醌类化合物一般具有升华性。

小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，水蒸汽蒸馏提取。

4.游离醌类极性极小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，几乎不溶于水。

中药化学必备知识点总结一、中药原料中药的原料通常是指天然药材，是指采用植物、动物、矿物等自然界的种子、茎、根、叶、花、果实、树皮、树干等加工而成的药材。

中药的原料主要来源包括植物、动物和矿物三大类。

中药原材料的来源决定了其化学成分和药理作用的多样性，因此在中药化学研究中必须深入了解并掌握各类中药原料的特点、提取方法、质量标准等内容。

1. 植物药材植物药材是中药的主要原料之一，其种类繁多，如人参、枸杞、黄芪、党参、当归、川芎等。

植物药材通常包含大量的有效成分，如黄酮类、生物碱类、鞣质类、挥发油类、多糖类等，这些成分对中药的药理作用起着至关重要的作用。

中药研究中需要掌握植物药材的提取、分离、纯化等关键技术，并对其药理作用进行深入研究。

2. 动物药材动物药材是指以动物或其部分组织为原料制成的药材，常见的有鹿茸、海马、熊胆等。

动物药材的化学成分和药理作用与植物药材有所不同，因此研究中药化学必备知识点还包括对动物药材的提取、鉴定和分析等内容。

3. 矿物药材矿物药材是指以天然矿物为材料加工而成的中药，如砒霜、雄黄、硫磺等。

矿物药材的化学成分及其作用机制与植物和动物药材有所差异，中药化学研究中需要对其进行系统的分析和研究。

二、中药提取与分离中药提取与分离是中药化学研究的重要环节，其目的是从中药原料中提取出有效成分，并实现其纯化和分离。

中药提取与分离的方法包括溶剂提取、萃取、色谱分离、电泳分离与鉴定等。

中药提取与分离的知识点主要包括以下几个方面：1. 溶剂提取溶剂提取是指利用溶剂对中药原料中的有效成分进行提取的方法。

常用的溶剂包括乙醇、醋酸乙酯、甲醇等。

溶剂提取方法简单、经济，适用范围广，但需要注意不同中药原料的适宜溶剂的选择。

2. 萃取萃取是指利用溶剂对中药原料进行连续或间歇提取的方法，其优点是提取效果好，但需要严格控制提取温度、时间、介质酸碱度等参数。

3. 色谱分离色谱分离是指利用色谱柱将中药提取液中的混合成分进行分离的方法，常见的色谱包括硅胶柱色谱、逆相色谱、层析色谱等。

1、中药化学的概念2、生物碱为何有碱性，如何表示其碱性？3、溶剂提取法的运用原理4、鞣质的分类5、挥发油的性质6、中药化学成分的检识方法有哪些7、香豆素的性质及提取方法。

8、生物碱沉淀试剂的概念及应用9、简述萜类的概念及分类依据10、三七含有的主要化学成分属于哪类成分、具有哪些特性？检识一种药材中是否含有皂苷可用哪几种方法，简述之。

11、重结晶法溶剂如何选择溶剂12、异羟肟酸铁反应、茚三酮试剂、HCl-Mg粉反应、Molish反应、碘化铋钾；FeCl3反应、Liebermann-Burchard反应、碘化汞钾、可分别特征地检识哪类化合物13、检识強心苷、甾体皂苷、三萜、黄酮等十类化合物有哪些特征反应？14、常见溶剂极性大小：石油醚-氯仿-乙酸乙酯-丙酮-正丁醇-乙醇-甲醇-水15、苦杏仁中的有毒成分属于哪类化合物？16、水蒸气蒸馏方法的特征17、学会判断单萜、二萜、三萜、甾体、苷、生物碱、糖、香豆素、蒽醌、黄酮的基本骨架18、名词解释苷类、鞣质、挥发油、香豆素、生物碱、强心苷、二次代谢产物19、生物碱的碱性强到弱规律20、如何利用化学性质分离麻黄碱和伪麻黄碱、吗啡和可待因21、黄酮化合物的酸性强到弱规律22、苷类分为哪几类？苷类水解强弱规律23、中药化学成分主要的提取方法、分离方法分别有几种，简述之24、化合物的纯度如何判断，25、挥发油的主要化学组成，及提取方法26、试从中药化学的角度陈述黄芩饮片变绿的原因是什么？如何防止。

27、简述“碱溶酸沉法”提取黄酮类化合物的原理。

及注意事项28、从中药化学的角度陈述炮制乌头可在保持药效作用、降低毒性的方法和原理，其中的有毒成分在结构上属于哪类物质？有何药理作用？29、提取中药有效成分的常用方法有哪些？对热不稳定的成分不宜用哪些方法提取？含挥发性成分的中药不宜用什么方法提取？30、延胡索的有效成分的结构类型属哪类物质？有哪些药理作用？在其应用中，用醋制可增强其药理作用，试从中药化学的角度陈述其炮制原理。

第一章总论第一节：提取一.中药化学成分提取的溶剂按极性由弱到强的顺序如下石油醚（pet.et）<四氯化碳(CCl4)<苯（C6H6）<二氯甲烷（CHCl2）<氯仿（CHCl3）（密度大于水）<乙醚（Et2O）<乙酸乙酯（EtOAc）<正丁醇（n-BuOH )<丙酮（Me2CO）（可与水混溶）<乙醇（EtOH ）（可与水混溶）<甲醇（MeOH）（可与水混溶）<水（H2O）根据相似相溶原理，在提取不同极性的化合物时，应选用相应极性的溶剂，比如用石油醚提取小极性化合物，用水提取大极性化合物。

水溶性成分一般易溶于水，如生物碱、有机酸类、鞣质第二节：分离一.常用分离方法1.分馏法此法是利用液体混合物各成分的沸点不同而进行的分离方法。

适用于液体混合物的分离。

分馏法可分为常压分馏、减压分馏、分子蒸馏等。

2.结晶法此法是利用混合物中的各化合物在溶液中溶解度不同而析出结晶的方法进行分离。

而精制和纯化固体成分时宜选用结晶法。

注意选择容易蒸干和利于重结晶的溶剂来进行。

（例如：Et2O不宜蒸干，也不宜用于重结晶，不应选择）3. 萃取法此法是利用不同化合物在两相溶剂中的分配系数不同而进行分离、对于分离极性较大的成分（例如亲水性成分），选用正丁醇－水。

中等极性采用氯仿-水。

小极性采用石油醚-水。

而甲醇、乙醇、丙酮均不能从中药水提液中萃取亲水性成分。

PH梯度萃取法：在对于酸性不同的化合物的分离中，可分别用5%NaHCO3、5% Na2CO3、1%NaOH进行萃取。

分别萃出强酸性成分、中等酸性成分、弱酸性成分4.透析法：基于样品组分分子大小不同而分离。

5.层析法：一般为色谱层析，根据不同化合物在不同色谱柱上的色谱行为不同而进行分离。

（1）离子交换层析法：适用于有机酸类、生物碱类、黄酮类、香豆素类的分离（2）硅胶柱层析法：吸附色谱。

硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为极性吸附剂（3）聚酰胺柱层析法：氢键吸附。

中药化学※五碳醛糖：木糖、阿拉伯糖、核糖六碳醛糖：葡萄糖、甘露醇、半乳糖甲基五碳糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖六碳酮糖：果糖糖醛酸：葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸记忆口诀：阿拉不喝五碳糖，给我半缸葡萄糖鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。

※氧苷：醇苷：红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷酚苷：天麻苷、水杨苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷、芥子苷氮苷：腺苷、巴豆苷碳苷：芦荟苷、牡荆素苷※萘醌：紫草素、易紫草素菲醌：邻菲醌：丹参醌ⅡA、ⅡB对菲醌：丹参新醌甲、乙、丙※简单香豆素：伞形花内酯、七叶内酯（秦皮）呋喃香豆素：补骨脂内酯吡喃香豆素：白花前胡、紫花前胡异香豆素：茵陈炔内酯其他香豆素：黄檀内酯※五味子：联苯环烯型木脂素厚朴：新木脂素※黄酮：C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物※黄芩：黄芩素；黄芩酮类葛根：大豆素、葛根素、异黄酮类（氧苷、碳苷）银杏叶：木犀草素类（总黄酮醇苷、萜类内酯）槲皮素槐花：总黄酮、黄酮醇类陈皮：橙皮苷、二氢黄酮类满山红：杜鹃素、二氢黄酮类※单萜：香叶醇、薄荷醇、龙脑、环烯醚萜：栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷裂环环烯醚萜苷：龙胆苦苷倍半萜：青蒿素（单环）、莪术醇（双环）二萜：叶绿素、V A、穿心莲内酯（抗菌消炎作用）、银杏叶内酯（治疗心血管疾病）、雷公藤甲乙素内酯四环三萜类：羊毛甾烷型（猪苓酸）、达玛烷型（20S原人参二醇）、（黄芪）五环三萜类：齐墩果烷型：齐墩果酸（甘草、柴胡）乌苏烷型：乌苏酸羽扇豆烷型：羽扇豆醇、白桦醇（酸）※螺旋甾烷型：L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、（知母）异螺旋甾烷型：D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元※柴胡：Ⅰ型：柴胡皂苷a c d e 环氧醚键Ⅱ型：柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类Ⅲ型：柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷Ⅳ型：柴胡皂苷g 同环双烯Ⅴ型：齐墩果酸衍生物※A/B B/C C/D C17取代基强心苷：顺、反反顺不饱和内酯环（甲型多数，乙型蟾酥）甾体皂苷：顺、反反反含氧螺杂环胆汁酸：顺、反反反戊酸生物碱性状：※液体：烟碱、槟榔碱具挥发性：麻黄碱、烟碱具升华性：咖啡因、川芎嗪有色：小檗碱、蛇根碱黄；药根碱、小檗红碱：红色具荧光：利血平（吲哚）※亲水生物碱：季氨碱：厚朴碱、小檗碱含N-氧结构的生物碱：氧化苦参碱小分子生物碱：麻黄碱、烟碱酰胺类：秋水仙碱、咖啡碱※既能溶于酸水，又能溶于碱水：具酚羟基或羧基：槟榔次碱（羧基）、咖啡碱（羟基）具内酯或酰胺：苦参碱、喜树碱※汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯氧化苦参碱的极性大于苦参碱，难溶于乙醚※共轭体系下降：秋水仙碱杂化方式：四氢异喹啉＞异喹啉诱导效应：苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱空间效应：莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱氢键效应：钩藤碱＞异钩藤碱※川乌中生物碱毒性：双酯型＞单酯型＞无※生物碱多分布于双子叶植物中毛茛科、马钱子、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸、小檗碱（宝马别逗罂粟，防己终于小破）※酸性顺序：-COOH ＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-OH＞1个α–OH5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1% NaOH 5% NaOH香豆素具荧光，香豆素母核没有荧光※溶解度：花色素＞二氢黄酮＞异黄酮＞黄酮醇＞查耳酮※黄酮类酸性由强至弱的顺序7,4´-二OH＞7或4´-二OH＞一般酚羟基＞5-OH5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4% NaOH※鞣质性质：吸湿性；还原性；与蛋白质沉淀；与FeCl3反应；与重金属沉淀；与生物碱沉淀※生物碱沉淀试剂：碘化铋钾试剂：不宜仲胺碱反应，咖啡碱、吗啡、麻黄碱碘化汞钾碘碘化钾硅钨酸苦味酸雷氏铵盐：与季氨碱反应，条件酸性水溶液※不同种类糖水解难易程度呋喃糖苷＞吡喃糖苷酮糖苷＞醛糖苷五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷2.6去氧糖苷＞2去氧糖苷＞6去氧糖苷＞2羟基糖苷＞2氨基糖苷※生物碱显色反应：Mandalin ：1%钒酸氨的浓硫酸Maquis ：含少量甲醛的浓硫酸，吗啡，可待因Frohde ：1%钼酸，吗啡蓝色渐转棕色※Molish反应：葡萄糖反应，α萘酚-浓硫酸※萘醌显色：Feigl Kesting-Craven※蒽醌显色：Feigl 醌类及其衍生物无色亚甲蓝反应：苯醌及萘醌Borntrager反应：羟基醌类Kesting-Craven：醌环上被取代，苯醌、萘醌与金属离子的反应：含α羟基或邻二酚羟基蒽醌※羟基香豆素：具有荧光；Gibb´s反应与Emerson反应；异羟肟酸铁反应作用于内酯环；Kedde反应，作用于五元环※香豆素反应：异羟肟酸铁反应作用于内酯环；Gibb´s反应：酚羟基对位活泼氢Emerson反应：酚羟基对位活泼氢三氯化铁反应：含酚羟基※三萜皂苷与甾体皂苷显色反应：醋酐浓硫酸：Lieberman-Burchard三氯乙酸（Roson-Heimer反应）：洋地黄强心苷不饱和内酯环显色反应：Baljit；Legal反应；Kedde；Raymond（巴乐渴了）※木脂素中药五味子、厚朴、连翘、细辛（母子颇连心）※含皂苷中药：三七、人参、合欢皮、黄芪、商陆、甘草、柴胡（三人合黄商甘柴）※甾体皂苷：请体谅在冬天干活的母亲※含马兜铃的中药：细辛、防风、马兜铃、关木通、寻骨风、青木香、天仙藤（细防马关寻青天）。

第二章糖和苷类化合物（一）糖类化合物1、糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，聚合物的总称2、糖的分类：单糖、低聚糖、多糖3、结构类型：Fischer式（C1-OH与原C5或C4-OH）：相对构型—顺式为α，反式为β绝对构型--向右为D型，向左为L型Haworth式（C1-OH与C5或C4上取代基之间的关系）：相对构型--同侧为β，异侧为α绝对构型--向上为D型，向下为L型（二）苷类化合物1、苷是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物苷元—苷中的非糖部分苷键—苷中的苷元与糖之间的化学键苷键原子—苷元上形成苷键以连接糖的原子2、苷的分类1）按苷键原子分类：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷（溶解度小，难溶于水）氧苷：苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷醇苷--是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。

如红景天苷酚苷--是通过酚羟基而成的苷。

如天麻苷。

酯苷--苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的。

如山慈菇苷A氰苷--是指一类α羟腈的苷。

如野樱苷、杏仁苷吲哚苷--吲哚醇中羟基与糖缩合，如靛苷氮苷：糖上的端基碳原子与苷上的氮原子连接而成—巴豆苷碳苷：糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷—芦荟苷硫苷：糖的半缩醛羟基与苷元上硫基缩合而成的苷—黑芥子苷△苦杏仁苷在人体会缓慢分解生成不稳定的a-羟基苯乙腈，进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛和氢氰酸。

小剂量口服时，由于释放少量氢氰酸，对呼吸中枢产生抑制而镇咳，大剂量时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引起中毒，严重者甚至导致死亡2）按苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷3）苷在植物体的存在状况分：原生苷—原存在于植物体的苷（杏仁苷）次生苷—原生苷水解失去一部分糖后生成的苷（野樱苷）4）根据糖的名称分：葡萄糖苷、去氧糖苷、木糖苷5）连接单糖基的数目分：单糖苷、双糖苷、三糖苷6）按照糖连接的糖链数：单糖链苷、双糖链苷7）按照理化性质或生理活性分类：皂苷、强心苷等３、苷类的性状：多数固态、无色、无味，个别有色、有味４、苷类的旋光性：多为左旋，水解后生成糖呈右旋５、苷类的溶解性：苷－亲水性（随糖基数目的增加而增大）苷元－亲脂性６、苷键的裂解：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环（１）酸催化水解：试剂――酸(盐酸、硫酸、乙酸等)、溶剂――水或稀醇水解难易的规律：ａN-苷＞O-苷＞S –苷＞C-苷ｂ呋喃糖苷＞吡喃糖c酮糖（呋喃结构）＞醛糖d五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷e 2、3-去氧糖苷 > 2-去氧糖苷 > 3-去氧糖苷> 2-羟基糖苷> 2-氨基糖苷f 芳香属苷＞脂肪族苷避免苷元脱水-难水解、对酸不稳定：①两相水解法、②改变水解条件（2）碱催化水解：具酯性质苷可发生碱水解：酯苷、酚苷、稀醇苷、β吸电子取代的苷（3）酶催化水解：专属性很强：特定酶只水解糖的特定构型的苷键条件温和：①保护糖和苷元结构②保留部分苷键得次级苷（4）乙酰解反应：特点:开裂一部分苷键,保留另一部分苷键用途:确定糖与糖之间的连接位置易难顺序：1→6﹥ 1→4﹥ 1→3 ﹥ 1→2（5）氧化开裂法：最常用Smith降解法反应过程：①试剂 NaIO4 --- (邻二羟基)→二元醛②试剂 NaBH4 --- (二元醛) →二元醇③室温下酸水解产物：丙三醇，羟基乙醛，苷元，甲酸（三）苷类的提取与分离1、苷类的提取：提取中需考虑的几个问题：a 破坏酶①加温、沸水煮（＞80℃）②加乙醇（＞60℃）或加甲乙醇提取③加碳酸钙或硫酸铵处理④烘干药材（＜ 60℃）b 避免酸、碱接触c 溶剂的选择①多用乙醇、甲醇、醋酸乙酯②沸水不宜用于含淀粉多者,有时用含有机酸缓冲剂控制pH以防水解③亲脂性强者用氯仿等亲脂性溶剂2、苷类的分离：溶剂法、大孔树脂法色谱法：吸附色谱吸附剂：常用氧化铝和硅胶洗脱剂：氯仿—甲醇、氯仿—甲醇—水（四）糖和苷类的检识Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液面间有紫色环→含有糖或苷类菲林反应和多伦反应：红砖色沉淀→含有还原糖（五）苷类的结构研究苷键构型的确定：利用Klyne经验公式进行计算△[M]D=[M]D（苷）-[M]D（苷元）利用NMR谱： J=6～9Hz → d，b ；J=2～3.5Hz → d,a3.苷类化合物的一般性状、溶解性、旋光性、显色反应如何？（1)一般性状：苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。