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（精）《中药化学》讲义：生物碱第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱是指一类根源于生物界( 以植物为主 ) 的含氮的有机化合物，多半生物碱分子拥有较复杂的环状构造，且氮原子在环状构造内，大多呈碱性。
一般拥有生物活性。
二、生物碱在动、植物界的散布和存在状况生物碱主要散布在植物界，其散布的一般规律是：①绝大部分生物碱散布在高等植物中，如毛莨科、罂粟科、防已科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。
②很少量生物碱散布在低等植物中，如烟碱存在于蕨类植物。
③科属亲缘关系邻近的植物，常含有同样构造种类的生物碱。
④生物碱在植物体内多半集中散布在某一部分或某些器官。
三、生物碱的分类及构造特点生物碱的分类方法主要有 3 种，按植物根源、生源门路和基本母核的构造种类分类。
( 一) 吡啶类生物碱此类生物碱构造简单，好多呈液态。
代表物有：槟榔碱、槟榔次碱，烟碱、苦参碱等。
( 二) 莨菪烷类生物碱( 三) 异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类2.苄基喹啉类(1)1- 苄基异喹啉类：代表物有罂粟碱、厚朴碱等。
(2)双苄基异喹啉类：代表物有汉防已碱等。
(3)原小檗碱类：代表物有小檗碱、延胡索乙素等。
(4)吗啡烷类：代表物有吗啡、可待因等。
( 四) 吲哚类生物碱代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血同等。
( 五) 有机胺类生物碱代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
第二节理化性质一、性状形态多半生物碱呈结晶形固体，有些为晶形粉末状; 少量生物碱为液体状态，这种生物碱分子中多无氧原子，或氧原子联合为酯键，如烟碱、槟榔碱等 ; 个别拥有挥发性 ( 麻黄碱 ) 、拥有升华性 ( 咖啡因、川芎嗪)。
滋味大部分生物碱具苦味，少量生物碱拥有其余滋味，如甜菜碱拥有甜味。
颜色绝大部分生物碱无色或白色，仅少量拥有较长共轭系统构造的生物碱呈不一样颜色。
如小檗碱为黄色，药根碱为红色。
二、旋光性生物碱的旋光性受溶剂、pH 等要素的影响。
药物分析名词解释药物（drugs）是指用于预防，治疗，诊断人的疾病，有目的的调节人的生理机能并规定有适应症或者功能主治，用法和用量的物质。
药物分析（Pharmaceutical Analysis）是利用分析测定手段，发展药物分析方法，研究药物的质量规律，对药物进行全面检验与控制的科学。
GLP 药物非临床研究质量管理规范GMP 药品生产质量管理规范GSP 药品经营质量管理规范GCP 药物临床试验质量管理规范药物鉴别根据药物的特性，采用专属可靠地方法，证明已知药物真伪的试验。
杂质检查及纯度检查，对药物中所含杂质进行检查和控制，以使药品达到一定的纯净程度而满足用药要求。
含量测定药品（原料及制剂）中所含特定成分的绝对质量占药品总质量的分数称为该成分的含量，凡采用理化方法对药品中特定成分的绝对质量进行的测定称为含量测定。
药典是一个国家记载药品标准、规格的法典，一般由国家药品监督管理局主持编纂、颁布实施，国际性药典则由公认的国际组织或有关国家协商编订。
凡例（General Notices）是为正确使用《中国药典》进行药物质量检定的基本原则，是对《中国药典》正文，附录及与质量检定有关的共性问题的统一规定。
标准品系指用于生物检定，抗生素或生化药品中含量或效价测定的标准物质，按效价单位（或ug）计，以国际标准品进行标定。
对照品化学药品标准物质常称为对照品。
精密称定系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。
精密量取系指称取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
恒重除另有规定外，系指供试品连续两次干燥或炽灼后的重量差异在0.3mg以下的重量。
空白试验实验中的“空白试验”系指在不加供试品或以等量溶剂代替供试液的情况下，按同法操作所得的结果。
符号“1-10”系指固体溶质（1.0g）或液体溶质（1.0ml）的溶剂使成10ml等的溶液。
鉴别试验药物的鉴别试验是根据药物的分子结构，理化性质，采用物理，化学和生物学方法来判断药物的真伪。
常用中草药有效成分含量测定中草药是我国传统的珍贵资源之一，其药效在医学和保健领域有着广泛的应用。
但是，中草药中的有效成分含量对于药效的稳定性和安全性来说至关重要。
因此，测定中草药有效成分含量是一个重要的研究方向。
本文将介绍常用中草药有效成分含量的测定方法。
一、介绍中草药有效成分的概念和意义中草药有效成分是指具有药理活性和治疗效果的化学成分。
这些化学成分可以通过有效成分含量的测定来评估中草药的品质和药效。
通过准确测定中草药有效成分含量，可以确保中草药的质量，并为中草药的研究和开发提供有力的支持。
二、常用的中草药有效成分测定方法1. 高效液相色谱法（HPLC）高效液相色谱法是一种常用的测定中草药有效成分含量的方法。
它利用样品溶液在高压下通过色谱柱进行分离，通过检测药物在流动相中的吸光度来确定有效成分的含量。
这种方法准确快捷，适用范围广，常用于测定中草药中的黄酮类、生物碱类等有效成分。
2. 气相色谱法（GC）气相色谱法是一种常用的测定中草药活性成分含量的方法。
它利用气相色谱仪对样品中的挥发性或半挥发性化合物进行分离和测定。
该方法具有高分辨率、灵敏度高等优点，常用于测定中草药中的挥发油、萜类化合物等有效成分。
3. 紫外分光光度法紫外分光光度法是一种常用的测定中草药有效成分含量的方法。
该方法通过测定药物在紫外光区域的吸收特性来确定有效成分的含量。
紫外分光光度法操作简便，成本低廉，适用于测定中草药中的黄酮类、生物碱类等有效成分。
4. 液相色谱-质谱联用技术（LC-MS）液相色谱-质谱联用技术是一种高效、灵敏的测定中草药有效成分含量的方法。
它结合了液相色谱的分离能力和质谱的检测灵敏度，可以快速准确地测定中草药中复杂的有效成分。
该方法常用于测定中草药中的多糖类、黄酮类等有效成分。
三、有效成分含量测定的影响因素1. 样品的选取样品的选取对于有效成分含量的测定结果至关重要。
应选择代表性好、干燥程度适中的样品进行测定。
碘：适用于不饱和或者芳香族化合物配制方法：在100ml广口瓶中，放入一张滤纸，少许碘粒。
或者在瓶中，加入10g碘粒，30g硅胶高锰酸钾适用于含还原性基团化合物，比如羟基，氨基，醛配制方法：1.5g KMnO4 + 10g K2CO3 + 1.25mL 10% NaOH + 200mL 水. 使用期3个月磷钼酸(PMA)广谱配制方法：10 g of 磷钼酸+100 mL 乙醇紫外灯适用于含共轭基团的化合物，芳香化合物硫酸铈生物碱配制方法：10%硫酸铈(IV)+15%硫酸的水溶液氯化铁苯酚类化合物配制方法：1% FeCl3 + 50% 乙醇水溶液.桑色素(羟基黄酮)广谱, 有荧光活性配制方法：0.1% 桑色素+甲醇茚三酮适用于氨基酸配制方法：1.5g 茚三酮 + 100mL of 正丁醇+ 3.0mL 醋酸二硝基苯肼(DNP)适用于醛和酮配制方法：12g二硝基苯肼+ 60mL 浓硫酸 + 80mL 水 + 200mL 乙醇香草醛(香兰素)广谱配制方法：15g 香草醛 + 250mL 乙醇 +2.5mL 浓硫酸溴甲酚绿适用于羧酸，pKa<=5.0配制方法：在100ml乙醇中，加入0.04g溴甲酚绿，缓慢滴加0.1M的NaOH水溶液，刚好出现蓝色即至。
钼酸铈广谱配制方法：235 mL 水 + 12 g 钼酸氨 + 0.5 g 钼酸铈氨 + 15 mL 浓硫酸茴香醛(对甲氧基苯甲醛)1广谱配制方法：135 乙醇 + 5 mL 浓硫酸 + 1.5 mL of 冰醋酸 + 3.7 mL 茴香醛，剧烈搅拌，使混合均匀.茴香醛(对甲氧基苯甲醛)2适用于萜烯，桉树脑(cineoles), withanolides, 出油柑碱(acronycine)配制方法：茴香醛:HClO4:丙酮:水 (1:10:20:80)胺类物质常用的是：（1）磷钼酸显色剂：磷钼酸 5%-10% 乙醇溶液，淡黄色，久置变为浅绿色，不影响使用。
天然产物研究与开发Ｖｏｌ１４Ｎｏ３ＮＡＴＵＲＡＬＰＲＯＤＵＣＴＲＦ§ＥＡＲＣＨＡＮＤＤＥＶＥＵ）ＰＭＥＮＴ３９
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生物碱成分常用显色剂及一种检测内酰胺的特效方法康文艺２余正文１杨小生１郝小江２＋（１，贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室贵阳５５０００２；２．中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明６５０２０４）
摘要薄层层析（ＴＬＣ），碘化铋钾和改良碘化钾试剂常作为生物碱成分（天然和合成让台物）的显色剂。本文对它们进行综述、分析，以期对生物碱成分的薄层层析提供参考。同时提供一种检测卜内酰胺的特效方法。关键词薄层层析；硖化铋钾；显色剂；７－内酰胺
薄层层析（ＴＬＣ）作为一种简便、有效的成分（天然和合成化合物）分析方法和手段已被公认，结合一般显色剂和特殊显色剂，成分的定性、定量就得以有效进行，因此显色剂的作用就更显突出。生物碱成分的常用显色剂为碘化铋钾及改良碘化铋钾试剂。通过改变配制显色剂的酸种类、辅助试剂类型和有机溶剂的配人，形成了各具特色的显色剂。１常用碘化铋钾显色剂１１Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓｒｅａｇｅｎｔ（Ｂｒｅｇｏｆｆ－Ｄｅｌｗｉｃｈｅ）准备液：（Ｉ）８ｇ碱式硝酸铋溶于２０ｍｌ２５％硝酸中；（Ⅱ）２０ｇ碘化钾溶于１ｍｌ２５％的盐酸和５ｒｎｌ水的混合物中。储备液：（Ⅲ）Ｉ与Ⅱ混合，加水至溶液显橙红色（约９５ｍ１）；将溶液过滤后用水稀释至１００ｍｌ。喷洒液：２ｍｌ储备液加２０ｍｌ水、６ｍｌ的盐酸５ｍｌ和６ｍｌ氢氧化钠。如果氢氧化铋不溶解，加６ｒｎｌ的盐酸至溶液澄清。储备液可长期保存；喷洒液在低温处可保存１０ｄ。１．２Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’Ｓｒｅａｇｅｎｔ（Ｍｕｎｉｅｒ）准备液（Ｉ）１．７ｇ硝酸铋钾溶于１００ｒｎｌ２０％酒石酸中；（ＩＩ）１６ｇ碘化钾溶于４０“水中。储备液：Ｉ与Ⅱ混合。喷洒液：５０ｍｌ储备液加１００ｇ酒石酸加５００ｍｌ收稿１３期：２００２－０１．１６修回日期：２００１．０４．０４＊通讯联系人（Ｇ。Ⅲ３娜ｄ１嘻ａｕｔｈｃｆ）水。１．３１）ｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’Ｓｒｅａｇｅｎｔ（Ｍｕｎｉｅｒａｎｄｍａｃｈｅｂ－ｏｅｕｆ）准备液（Ｉ）２．５ｇ碱式硝酸铋溶于２０ｍｌ水２０％乙酸的混合物中；（１Ｉ）４ｇ碘化钾溶于１０ｍ１水中。储备液：Ｉ与Ⅱ混合，可保存六个月。喷洒液：５ｍｌ储备液加１０ｍｌ乙酸，用水稀释至１００ｍｌ。１４Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’Ｓ
ｒｅａｇｅｎｔ（Ｒｏｂｌｅｓ】
准备液：５ｇ碘化钾、１２．５ｍｌ水和３ｆｒｄ
４划盐
酸混合，加入１ｇ硝酸铋煮沸，冷却后加入１２．５ｍｌ水；储备液：加入碘化钾和柠檬酸各５ｇ于准备液中，并用７５ｍｌ０．１ｔｏｏ！的盐酸稀释。１．５Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’Ｓｒｅａｇｅｎｔ（Ｔｈｉｅｓａｎｄｒｅｕｔｅｒ）
准备液：２．６ｇ碱式碳酸铋加７．５ｇ碘化钠（用
浓硫酸干燥２４ｈ）与２５ｔｎｌ乙酸共沸几分钟，静置一夜后滤掉乙酸钠。储备液：取该溶液，用８０ｍｌ乙酸乙酯稀释。喷洒液：２０ｍ１储备液加２０ｍｌ乙酸和１２０ｍｌ乙酸乙酯后，再加１０ｒｎｌ水。１６Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’Ｓｒｅａｇｅｍ（ＴｈｉｅｓａｎｄＲｅｕｔｅｒ．Ｖａｇｕｊｆａｌｖｉｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ】准备液：与１．５相同。喷洒液：２０ｍｔ准备液加５０ｍｌ乙酸后，再加１２０ｍｌ乙酸乙酯，使用时，用喷洒液喷后再用１０％的硫酸喷洒。
万方数据天然产物研究与开发ｖ【）Ｉ１４Ｎ札３
１．７Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓ
ｒｅａｇｅｎｔ（Ｔｒａｂｅｒｔ）
准备液：１．３ｇ碳酸铋加人１２ｒ１１ｌ沸水中溶解后，加１５ｇ碘化钾；然后加人３．８ｍ１２
ｔｏｏｌ硫酸混
匀后滤去硫酸钾，并用１００ｍｌ水稀释备用。储备液：再准备液中加人０．１ｇ硫酸氢钠后浓
缩。喷洒液：４ｍｌ储备液加３０ｍ１甲醇，再加入２０ｎ“乙醚，过滤后加入０．３ｍｌ乙酸和２ｍｌ水。该溶液避光条件下可保存一周。１．８Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓ
ｒｅａｇｅｎｔ（Ｓｏｄｉｕｍｎｉｔｒｉｔｅ）
准备液：（Ｉ）Ｉ与１．２相同；（ＩＩ）１０％亚硝酸钠溶液。喷洒液：相继用Ｉ和Ⅱ喷射。２碘化铋钾显色剂的改良及评价２．１ＴｈｉｅｓａｎｄＲｅｕｔｈｅｒ用乙酸．乙酸乙酯取代水溶液。由于乙酸乙酯易挥发，喷射后斑点扩散减小，但却降低了反应的灵敏度。２２Ｖａｇｕｊｆａｌｖｉ改进了ＴｈｉｅｓａｎｄＲｅｕｔｈｅｒ的方法，即在喷洒Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓｒｅａｇｅｎｔ后再喷０．１ｔｏｏｌ硫酸，在纸色谱中灵敏度增加约ｌＯ倍。后来他又将此法用于薄层色谱，并用１０％硫酸取代了０１ｍｏｔ硫酸，反应的灵敏度进一步提高。２３Ｒｏｂｌｅ再次改变溶剂体系，用盐酸取代乙酸。因乙酸的高ｐＨ值，易使斑点褪色；同时用０１ｍｏｌ盐酸代替水作稀释剂，使溶液不易浑浊。２．４Ｔｒａｂｅｒｔ将Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓｒｅａｇｅｎｔ溶于乙醚．甲醇体系中，并再乙醚体系中进行纸色谱，反应灵敏度增加。２．５Ｆｉｋｅ；Ｐｕｅｅｈｅｔａｌ和Ｍｅｌｅａｎ等改进了Ｍｕｎｉｅｒ和Ｍａｅｈｌｂｏｕｅｆ的方法，即在喷洒了Ｍｕｎｅｒ＼ｕｎｉｅｒａｎｄＭａｅｈｅｂｏｕｂｏｕｅｆ’ｓｍｏｄｉｆｉｅａｔｉｏｎｏｆＤｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ’ｓｒｅａｇｅｎｔ后。再喷１０％的亚硝酸钠溶液，改变了斑点的背景，斑点的颜色也由黄色褪为白色，便于观察。该法的灵敏度为０．０１－－０１ｒ（微克），该显色剂目前被许多实验室广泛采用。综观上述方法，各有特点。采用有机溶剂体系斑点不易扩散，便于观察，但灵敏度低；而在水体系中，斑点易于扩散，但灵敏度高；无论如何，浓硫酸、盐酸、亚硝酸钠三种试剂相继引入，对碘化铋钾显色剂的改进起到了重要的作用。３碘化铋钾显色剂的优缺点碘化铋钾试剂作为一种简便、快速、有效的生物碱显色剂，在生物碱成分的薄层层析中扮演着ｉ毽要的角色，为生物碱成分的预示、分离和纯化提供ｒ重要的线索和依据，另外，碘化铋钾还可％作为某些化合物（蛋白质、胨、内毒胺、胆碱）的沉淀剂。碘化铋钾显色剂对于某些非生物成分也能显色，即所谓的假阳性反应。如：吡喃酮中的醉椒素、聚氧乙烯、丙烯醛、内酯类成分及某些具有三键或羟基的三萜及甾体的衍生物。碘化铋钾显色剂对于碱性较强的生物碱成分显色灵敏，碱性较弱的生物碱成分显色灵敏度较差。对于直链酰胺、内酰胺、肽类化台物不显阳性反应。
４丫．内酰胺的检测方法在开展｝内酰胺类化合物的研究中，发现：碘、５％硫酸、磷钼酸等显色剂对此类化合物的显色效果、灵敏度以及特征性均不理想。经反复试验和对大量化合物的检验，确立了卜内酰胺或Ｎ一取代７一内酰胺同系物的检测方法；将被检测样品溶解并列其进行硅胶薄层层析（ＴＬＣ）后，喷洒５％硫酸乙醇溶液，然后用电吹风加热使硅胶板的溶剂前沿痕迹出现，迅速喷洒Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ显色剂，黄色至亮黄色斑点为本类化合物的特征阳性反应；单独使用其中的任何一种试剂均无效。本方法对７一内酰胺或Ｎ．取代７一内酰胺有特效，检测灵敏度为０．０１～０．１ｒ（微克），对其它含氮化台物如直链酰胺、其它内酰胺、小分子肽类化合物显阳性反应。
参考文献ｌ曹治权层析显色手册中国商业出版社，ｔ９８６，１２５２徐任生等．中草药有效成分提取与分离．上海科学技术出版社，１９８９，２６２３ＡＢａｅｒｈｅｉｍＳｖｅｎｄｓｅｎ甜ａ／．ｃｈｍｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｆａｌｋａｌｏｉｄｓＥｌｓｅｖｉｅｒｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇｃｏｍｐａｎｙ，１．９８３
４肖崇厚等．中药化学．上海科学技术出版社，１９９３，７０～８ｌ（下转第４４页ｌ
万方数据天然产物研究与开发ＳＴＵＤＩＥＳ０ＮＴＨＥⅣＩｏＲＰＨＯＬＯＧＹＣＨＡＲＡＣＴＥＲＳＡＮＤＣＨＥＭＩＣＡＬｃｏＭＰ０ｓＩＴＩｏＮＯＦ［ＡＢＥＬ＾积】９ｃＨｕｓＭＡＮｆＨｏＴ（Ｌ．）］ＳＥＥＤＳ
Ｉ。ＩＮＷｅｎ－ｑｕｎｌ，ＣＨＥＮＺｈｏｎ９２，ＣＨＥＮＪｉｎ—ｌｉｎ９１，Ｗ【ＪＨｕｉ—ｐｉｎ９１，ＬＩＵＪｉａｎ—ｑｉｕｌ
（１ＢｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＣｏｌｌｅｇｅ，ＦｕｊｉａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｆｕｚｈｏｕ３５０００７，Ｃｈｉｎａ；
２ＤｅｐａｒｔｍｏｔｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｘｉａｍｅｎ
Ｕｎｉ＇ｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙｄｍｎｅｎ
３６１００５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ【Ａｂｅｌｍａ，ｃｈｕｓｍａｎｉｔ∞ｔ（Ｌ，）］ｓｅｅｄｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙｃｈａｔａｃｔｅｒｓｉｓｒｅｐｏｒｔｅｄｒｅｌａｔｉｖｅｌｙｅｎｔｉｒｅｉｎｔｈｅ
ａｒｔｉｃｌｅ
ａｔ
ｆｉｒｓｔＡｎｄｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆｉｔｓｓｅｅｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｓｔｕｄｉｅｄｅｉｔｈｅｒ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄ：ｔｈｅｒｅａｒｅｐｌｅｎｔｙｏｆ
ｆａｔｔｙａｃｉｄｓｉｎｔｈｅｓｅｅｄｏｉｌｗｈｉｃｈｉｓｎｅｃｅｓｓａｒｙ｛ｏｒｈｕｍａｎｂｏｄｙ．Ｔｈｅｍａｉｎｃｏｍｐｏｎｅｎｔｗｅｒｅ：１ｉｎｏｌｉｃａｃｉｄ（８２１７９％）．
ｏｌｅｉｃａｃｉｄ（９．１９５％），ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ（４７５６％），ｓｔｅａｒｉｃａｃｉｄ（２．６８１％），ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄ（０．３２８％）ｅｔｃ。ａｎｄｅｉｇｈｔｅｅｎ
ｋｉｎｄｓｏｆａｎｌｉｎｏａｃｉｄｓ，ｔｗｅｎｔｙｆｏｏｒｋｉｎｄｓｏｆｍｉｎｅｒａｌｅｌｅｍｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｓｅｅｄｗｅｒｅａｌｓｏｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ．Ｔｈｅ
ｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆ
ａｍｉｎｏａｃｉｄａｎｄｍｉｎｅｒａｌｅｌｅｍｅｎｔｓｉｎｔｈｅｓｅｅｄｓｗｅｒｅａｂｕｎｄｍｌｔａｎｄｔｈｅｒｅｗｅｒｅｐｌｅｎｔｙｏｆｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄｆａｔｔｙａｃｉｄｓｉｎ
ｉｔｓｓｅｅｄｄｌ，ａｎｄｉｔｓｃｏｎｔｅｎｔｒｅａｃｈｅｄ９１．１８５％．‘ｒｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈＯＷｅｄｔｈａｔｔｈｅｓｅｅｄａｎｄｉｔｓｏｉｌｗｅｒｅｍｏｕｒｉｓｈｒｎｅｎｔａｎｄ
ｉｎｈｅａｌｔｈｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ．ａｎｄｏｆｐｏｔｅｎｔｉａｌｖａｌｕｅｉｎ
ｅｘｐｌｏｉｔａｔｉｏｎａｎｄｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ．
ＫｅｙｗｏｒｄｓｌＡｂｅｌｍｏｓｃｈｕｓｍａｎｉｈＯｔ（Ｉ。）］ｓｅｅｄ；ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙｃｈａｒａｃｔｅｒｓｏｆｓｅｅｄｓ；ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄｆａｔｔｙａｃｉｄｓ；ａｍｉｎｏ
ａｃｉｄｓ：ｍｉｎｅｒａｌｅｌｅｍｅｎｔｓ；ｃｏｎｔｅｎｔｓｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ
（上接第４０页）ＧＥＮＥＲＡＬＳＰＲＡＹＲＥＡＧＥＮＴＵＳＥＤＩＮＡＬＫＡＬｏＩＤＳＡＮＤＡ
ＳＰＥＣＩＡＬＭＥＴＨｏＤ０ＦＤＥＴＥＣＴＩＯＮＬＡＣＴＡＭ
