邻氨基苯甲酸衍生物及其用途的生产技术

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本技术涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本技术通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到

的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本技术中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩

霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产

品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

技术要求

1.邻氨基苯甲酸衍生物作为化妆品试剂或药物的用途，其特征在于，结构通式如下：

其中：

R1

表示碳数为5-17

的饱和或不饱和烷烃；

R2

表示为H

或盐离子，所述的盐离子包括Na+

、K+

、Li+

、Ca2+

、Zn2+

、Mg2+

、NH4+

或碱性氨基酸中任一种。

2.

权利要求1

所述的通式1

化合物作为制备由过敏原诱导的，来自肥大细胞的组胺释放抑制的化妆品试剂或者药物的用途。

3.

权利要求1

所述的通式1

化合物作为制备抑制皮肤瘙痒、红斑、皮疹和过敏的化妆品试剂或者药物的用途。

4.

权利要求1

所述的通式1

化合物和权利要求3

，作为制备抑制头皮瘙痒、去头屑的化妆品试剂或者药物的用途。

5.

权利要求1

所述的通式1

化合物，当R2

表示为盐离子时，作为化妆品或者药物表面活性剂的用途。6.

权利要求1

所述的通式1

化合物，其特征在于，所述碱性氨基酸为精氨酸、赖氨酸或组氨酸。

技术说明书

邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

技术领域

本技术涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。

背景技术

随着现代科技的进步，人们生活水平的提高，人们对于健康美丽的外表的追求越来越强烈。城市污染，工业废气，紫外线照射，不合格化妆品的使用以及各

敏性皮炎在化妆品皮肤病中最为常见,

其发病率占化妆品皮肤病总发病率81.5

％。过敏似乎成了人们在追求健康美的道路上如影随形的噩梦。治疗敏感或过敏

到糖皮类激素，但是若长期反复使用激素，会出现皮肤萎缩，毛细血管扩张、紫癜、痤疮色素异常、光过敏等症状，往后会带来无尽的烦恼，且激素治疗易

皮炎与炎症密切相关，炎症伴有过敏反应，皮肤在过敏原的刺激下，由效应B

细胞产生lgE

抗体，抗体吸附在肥大细胞和嗜碱粒细胞表面，当相同的过敏原再

述细胞释放组胺，引起瘙痒、皮疹、红斑、水肿等过敏反应。

与此同时，在现代都市高效率、快节奏的工作生活中，各种外在、内在的有害因素都会对头发起着伤害作用，很多人都会有头皮屑及脱发的问题存在，严重

缺失，头皮的水分也不足，容易产生头屑，头皮也容易发痒。头皮屑产生的原因通常分为生理性和病理性，其中病理性头皮屑是一种由马拉色菌引起的皮肤

生，从而促使角质层细胞以白色或灰色鳞屑的形式异常脱落而形成头皮屑。现有用于治疗头皮屑的洗剂产品种类繁多，但疗效并不理想，易复发，无法彻底

二硫化硒等，长期服用会给身体带来副作用，且容易反复，具有一定的依赖性，况且在去头皮屑和调理头发方面的效果并不理想。

因此，针对现有的状况，需要提供一种抗组胺、抗炎、抗过敏效果显著，且副作用小的产品是目前亟需解决的问题。

技术内容

本技术所要解决的技术问题是：如何通过合成一类化合物，使其具有抗组胺、抑制皮肤瘙痒、红斑、皮疹和过敏、抑制头皮瘙痒和去头屑的功效，并可作为

为了解决上述技术问题，本技术采用的技术方案为：本技术还提出将上述通式1化合物为邻氨基苯甲酸衍生物，其特征在于，结构通式如下：

其中：

R1

表示残余碳数为5-17

的饱和烷烃；

R2

表示为H

或盐离子，所述的盐离子包括Na+

、K+

、Li+

、Ca2+

、Zn2+

、Mg2+

、NH4+

或碱性氨基酸(

精氨酸、赖氨酸、组氨酸)

中任一种。

本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备由过敏原诱导的，来自肥大细胞的组胺释放抑制的化妆品试剂或者药物的用途。本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备抑制皮肤瘙痒、红斑、皮疹和过敏的化妆品试剂或者药物的用途。

本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备抑制头皮瘙痒、去头屑的化妆品试剂或者药物的用途。

本技术还提出将上述通式1

化合物，当R2

表示为盐离子时，作为化妆品或者药物表面活性剂的用途。

本技术的有益效果在于：本技术通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本技术中的化妆品试剂和

水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品

低刺激。

附图说明

图1

为本技术实施例1

制得的辛酰邻氨基苯甲酸的核磁碳谱结构示意图；

图2

为本技术实施例1

制得的辛酰邻氨基苯甲酸的核磁氢谱结构示意图；

图3

为本技术实施例2

制得的月桂酰邻氨基苯甲酸的核磁碳谱结构示意图；

图4

为本技术实施例2

制得的月桂酰邻氨基苯甲酸的核氢碳谱结构示意图；

图5

为本技术实施例3

制得的棕榈酰邻氨基苯甲酸的核磁碳谱结构示意图；

图6

为本技术实施例3

制得的棕榈酰邻氨基苯甲酸的核氢碳谱结构示意图；

图7

为本技术实施例1

制得的辛酰邻氨基苯甲酸的质谱图；

图8

为本技术实施例2

制得的月桂酰邻氨基苯甲酸的质谱图；

图9

为本技术实施例3

制得的棕榈酰邻氨基苯甲酸的质谱图。

附图说明：图7-

图9

中，横坐标mass/charge

为质荷比，纵坐标intensity

为强度。

具体实施方式

为详细说明本技术的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式予以说明。

本技术最关键的构思在于：合成一类化合物，使其具有抗组胺、抑制皮肤瘙痒、红斑、皮疹和过敏、抑制头皮瘙痒和去头屑的功效，并作为表面活性剂，使

本技术提供一种邻氨基苯甲酸衍生物，结构通式如下：

其中：

R1

表示残余碳数为5-17

的饱和烷烃；

R2

表示为H

或盐离子，所述的盐离子包括Na+

、K+

、Li+

、Ca2+

、Zn2+

、Mg2+

、NH4+

或碱性氨基酸(

精氨酸、赖氨酸、组氨酸)

中任一种。

本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备由过敏原诱导的，来自肥大细胞的组胺释放抑制的化妆品试剂或者药物的用途。

本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备抑制皮肤瘙痒、红斑、皮疹和过敏的化妆品试剂或者药物的用途。

本技术还提出将上述通式1

化合物作为制备抑制头皮瘙痒、去头屑的化妆品试剂或者药物的用途。

本技术还提出将上述通式1

化合物，当R2

表示为盐离子时，作为化妆品或者药物表面活性剂的用途。

实施例1辛酰邻氨基苯甲酸甲酯的合成102g

邻氨基苯甲酸甲酯，93g

三乙胺，用500ml

二氯甲烷溶解，降温至-10

℃，100g

辛酰氯溶解于500ml

二氯甲烷中，滴加至前述混合物中，滴加过程控制温度在

中加入500ml

水，分层，有机相用500ml

水洗涤两遍，有机相浓缩除去二氯甲烷，得138g

固体产物，收率81

％。辛酰邻氨基苯甲酸的合成

100g

辛酰邻氨基苯甲酸甲酯，加200ml

乙醇，300ml

水，29g

氢氧化钠，升温至50

℃，搅拌至固体完全溶解，继续在50

℃反应1h

，甲酯水解完全，反应液降温至

应液pH

＝1

，固体析出，过滤析出的固体，用适量水洗涤至滤饼呈中性，烘干固体，用乙醇/

水重结晶，得77g

白色固体产物，收率86.3

％。辛酰邻氨基苯甲酸钾的合成

50g

辛酰邻氨基苯甲酸，加200ml

乙醇，升温至50

℃，搅拌至固体完全溶解，称取10.6g

氢氧化钾固体，用20ml

水溶解，搅拌状态下缓慢向前述乙醇溶液中滴加

洗涤滤饼，烘干固体，得49g

白色固体产物，收率85.6

％。

实施例2月桂酰邻氨基苯甲酸甲酯的合成

76g

邻氨基苯甲酸甲酯，69g

三乙胺，用500ml

二氯甲烷溶解，降温至-10

℃，100g

月桂酰氯溶解于500ml

二氯甲烷中，滴加至前述混合物中，滴加过程控制温度

液中加入500ml

水，分层，有机相用500ml

水洗涤两遍，有机相浓缩除去二氯甲烷，得140g

固体产物，收率91.9

％。

月桂酰邻氨基苯甲酸的合成

100g

月桂酰邻氨基苯甲酸甲酯，加200ml

乙醇，300ml

水，24g

氢氧化钠，升温至50

℃，搅拌至固体完全溶解，继续在50

℃反应1h

，甲酯水解完全，反应液降温

反应液pH

＝1

，固体析出，过滤析出的固体，用适量水洗涤至滤饼呈中性，烘干固体，用乙酸乙酯重结晶，得85g

白色固体产物，收率93.4

％。

实施例3棕榈酰邻氨基苯甲酸甲酯的合成

60.4g

邻氨基苯甲酸甲酯，55g

三乙胺，用500ml

二氯甲烷溶解，降温至-10

℃，100g

棕榈酰氯溶解于500ml

二氯甲烷中，滴加至前述混合物中，滴加过程控制温

应液中加入500ml

水，分层，有机相用500ml

水洗涤两遍，有机相浓缩除去二氯甲烷，得107g

固体产物，收率75.5

％。

棕榈酰邻氨基苯甲酸的合成