备战高考化学推断题综合题专练∶有机化合物及答案解析

备战高考化学推断题综合题专练∶有机化合物及答案解析

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：

（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。.

（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH

+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液

【解析】

【分析】

(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】

(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为： ；

(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；

反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去):

(1)A的结构式为________；C中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。

(2)写出下列物质的结构简式：D________；H________。

(3)C→D的化学方程式为__________；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。

(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：

_____。

【答案】H—C≡C—H 加成反应 CH3CHO 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2 （C6H10O5)n＋nH2O3nCH4↑＋3nCO2↑

【解析】

【分析】

根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为。

【详解】

(1) A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2)

D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为；(3)C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：（C6H10O5)n＋nH2O3nCH4↑＋3nCO2↑。

【点睛】

本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。

3．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：

(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热

+CH3CH=CHCH3 2

【解析】

【分析】

由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】

(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；

(2) 与2Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。答案为：；；；

(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。答案为：；

(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为+CH3CH=CHCH3 2

。答案为：+CH3CH=CHCH3 2 ；

(5) 发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为。答案为：。

【点睛】

当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

4．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。

a.能溶于水

b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应

c.能发生取代反应和消去反应

d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应

(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1

【解析】

【分析】

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。

(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。

【详解】

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧基和羟基；

(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；

(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；

b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH完全反应，b正确；

c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；

d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol

H2发生加成反应，d错误；

故合理选项是b；

(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为。

【点睛】

本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。

5．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

(1)正四面体烷的分子式为__________________。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_________。

a. 能使酸性4KMnO溶液褪色

b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol2Br发生加成反应

c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。

a. 苯不能使溴水褪色 b. 苯能与2H发生加成反应

c. 溴苯没有同分异构体 d. 邻二溴苯只有一种

(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_______________。

【答案】C4H4 d ad

【解析】

【分析】

(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；

(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；

(3)根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的位置分析结构；

(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。