实验2.安息香的氧化——薄层层析法监测反应的进程
一、实验目的
了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法。
二、实验原理
有许多方法可以将安息香氧化成二苯基乙二酮，其中用硝酸氧化法较为简便。
简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量，但是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。
在反应过程中，通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用的意义。如果反应进行时，不加以监测，为了反应完全，往往采取加长反应时间的办法，这不仅浪费了时间和能源，而且已经得到的产物往往还会进一步发生变化，使收率和产品纯度都较低。
三、试剂仪器
硅胶G ，羧甲基纤维素钠，粗品安息香（自制），冰醋酸，浓硝酸，氢氧化钠，二氯甲烷，碘，乙醇（95%），毛细管（点样），7.5×2.0cm 的薄层板（每组6块），碘缸、展开缸
四、实验操作
本实验用硅胶G 作吸附剂，其中掺入1%羧甲基纤维素钠作为黏合剂，在7.5×2.0cm 的洁净玻片上均匀地制成薄层硬板。于室温凉干后，在烘箱中升温至110℃活化1h 后，后置于干燥器中备用。
在50ml 三颈瓶上装有冷凝管、温度计及气体吸收装置。将3.0g 粗品安息香和15ml 冰醋酸及7.5ml 浓硝酸（70%，比重1.42）混合均匀。将此反应混合物在水浴上加热至液体温度为85-95℃，此后每隔15-20min 用毛细管取出少量的反应液。
在薄层板上点样2-3次，每次约数微升，放置一会儿，使醋酸和硝酸挥发，然后用二氯甲烷展开，用碘蒸气显色。如此不断地观察安息香是否已全部转化成二苯基乙二酮。
当安息香已全部（或接近全部）转化成二苯基乙二酮后，将反应液冷却并加入120g 冰水混合物。此时有黄色的二苯基乙二酮结晶出现。抽滤，并用少量冰水洗涤结晶固体，抽干后用95%乙醇重结晶，得到浅黄色晶体。m.p.95℃。测定产物的红外光谱并与二苯基乙二酮的已知红外光谱对照，并指出其主要吸收峰的归属。
33O O
C C C O OH CH
图3 二苯基乙二酮的红外光谱图
思考题
1.产物二苯基乙二酮为黄色结晶固体，原料安息香为白色固体。试从原料与产物的结构特点出发说明这种颜色的变化
2.影响二苯基乙二酮产率的主要因素有那些？
