安息香的制备教学提纲

有机制备基本合成实验包括烯烃、卤代烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸及其衍生物等的合成，还包括一些其他的合成实验，如乙酰乙酸乙酯的合成、重排反应、相转移催化反应、Perkin反应等单步合成实验。

实验一零二从茶叶中提取咖啡因茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（又称咖啡因）为主，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（又名鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。

咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于氯仿（12.5%）、水（2%）及乙醇（2%）等，在苯中的溶解度为1%（热苯中为5%）。

丹宁酸易溶于水和乙醇，但不溶于苯。

咖啡碱是杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤，其结构式如下：NN N NH1234 5678 9NNCH3OO NN33嘌呤咖啡因含结晶水的咖啡因系无色针状晶体，味苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。

在100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华相当显著，至178℃时升华很快。

无水咖啡因熔点为234.5℃。

为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂（氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器中连续抽提，然后蒸去溶剂即得粗咖啡因。

粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质，利用升华可进一步提纯。

工业上咖啡因主要通过人工合成制得。

它具有剌激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，故可作为中枢神经兴奋药，它也是复方阿司匹林（A.P.C）等药物的组分之一。

【试剂】2g茶叶，95%乙醇，生石灰【实验步骤】称取2g茶叶用滤纸包好[1]，放入恒压滴液漏斗中[2]，再在漏斗的上口加一回流冷凝管，然后与盛有20mL 95%乙醇的圆底烧瓶组成类似脂肪提取器的提取装置。

加热，当萃取液刚刚淹没滤纸套时，立即打开活塞放出液体，这样反复操作多次。

连续提取1小时后[3]，即停止加热。

改成蒸馏装置，回收萃取液中的大部分乙醇[4]。

趁热把残液倾入蒸发皿中，拌入约1g生石灰粉[5]，使之成糊状。

用电热套加热除去全部溶剂[6]及水分，并用玻璃钉研成粉末状。

实验三 安息香缩合(辅酶合成)【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。

CHO2CCH OOH本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。

优点：无毒，反应条件温和，产率较高。

CHO2CCH O OHVB 160-75℃【仪器与药品】仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。

药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。

【实验装置图】【物理常数】【实验步骤】合成：①在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。

②用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。

③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛，将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。

然后按装置图装配，加入沸石。

④温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min。

（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）后处理：撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。

（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。

用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。

称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。

产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。

【实验结果】：得到白色针状晶体2 g理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g产率：2 / 4.98×100 % = 40.0%【注意事项】1、 VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。

4.1安息香的辅酶法合成药物的发展过程：安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。

但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。

反应原理：反应影响因素：1.芳香醛能否顺利地与氰基发生加成产生碳负离子2.碳负离子是否能与羰基发生加成20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。

以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。

但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。

安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。

制备化合物的主要应用范围：安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

实验目的:1.了解安息香缩合反应的原理和方法2.了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用3.复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术实验原理：三、主要药品和产物的物理性质：名称性状相对分子质量相对密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛无色杏仁气味106.12 1.04 -26 179.621.5455微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿维生素B1 在碱液中易分解安息香无色或白色晶体212 1.310 137 344 -四、主要药品和产物的名称规格用量注意事项ml g mol 实际用量苯甲醛新蒸10 10.5 0.1维生素B1新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水氢氧化钠10% 5乙醇95% 15水 3.5五、实验装置六、实验步骤实验步骤实验现象注意事项七、粗产品分离过程八、结果分析产品性状：实际产量：理论产量：产率：熔点：实验结果分析：九、思考题1.安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9-10？溶液的PH值过高和过低有什么不好？十、参考文献[1] 陈亿新，刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社[2] 吴美芳，李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社[3] 关烨第,李翠娟葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社。

安息香合成实验报告安息香合成实验报告引言：安息香是一种宝贵的香料，常被用于制作香水、香薰和药物等。

然而，天然安息香的价格昂贵，合成安息香成为一种经济有效的替代方法。

本实验旨在通过合成安息香，探索其化学结构和合成过程，并评估合成产品的质量和效果。

实验方法：首先，我们收集了所需的原料和试剂，包括苯甲醛、乙酸乙酯、氢氧化钠和硫酸。

然后，我们按照以下步骤进行实验：1. 将苯甲醛和乙酸乙酯以1:1的摩尔比例混合，并加入适量的氢氧化钠溶液。

2. 在搅拌的同时，缓慢加入硫酸。

3. 将反应混合物进行蒸馏，以分离出目标产物。

4. 对分离得到的产物进行红外光谱分析和质谱分析，以确定其结构和纯度。

实验结果：经过实验操作，我们成功合成了安息香。

红外光谱分析显示，合成产物的红外吸收峰与天然安息香相似，证明其结构相近。

质谱分析进一步证实了合成产物的纯度。

讨论：本实验采用了经典的合成方法，通过酸催化和酯化反应，成功合成了安息香。

合成产物的结构与天然安息香相似，这是因为我们使用了苯甲醛作为原料，其中的苯环结构与天然安息香中的苯环结构相同。

然而，由于合成条件的限制，合成产物可能存在一些杂质，导致其与天然安息香在气味和质地上略有差异。

此外，合成产物的纯度也对其质量和效果产生重要影响。

红外光谱和质谱分析是常用的评估合成产物纯度的方法。

通过这些分析技术，我们可以确定合成产物的结构和纯度，并与天然安息香进行比较。

结论：通过本实验，我们成功合成了安息香，并通过红外光谱和质谱分析确认了其结构和纯度。

合成产物在结构上与天然安息香相似，但在气味和质地上可能存在差异。

这一合成方法为大规模生产安息香提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发安息香相关产品提供了基础。

总结：本实验通过合成安息香，揭示了其化学结构和合成过程。

合成产物的质量和效果受到纯度和结构的影响。

通过红外光谱和质谱分析，我们可以评估合成产物的纯度，并与天然安息香进行比较。

合成安息香的方法为相关产业提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发提供了基础。

化学综合设计实验报告学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年: 2012~2013 第二学期 学 号 311013030106姓 名 李晓静 指导教师 张 磊 课程名称 化学综合设计实验 课程编号 130030501 实验名称 安息香的辅酶合成 实验类型 综合性试验 实验地点有机化学实验室实验时间 2013年6月27日实验内容：（简述）维生素B1溶解在乙醇之后，用冰浴冷却，同时在冰浴冷却下的氢氧化钠溶液缓慢加入维生素B1溶液中，再加入苯甲醛溶液进行回流反应，制取二苯羟乙酮（安息香）。

冷却后析出的晶体若呈黄色，可加入少量活性炭脱色。

实验目的与要求：1、 了解和学习仿生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。

2、 通过用维生素B1催化合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。

3、 进一步学习回流、重结晶等基本实验技术在具体实验中的综合运用。

4、 锻炼和培养学生的科研设计、研究能力和创新能力。

设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）设计原理：苯甲醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB 1OCH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：SN N NNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl设计方案及流程：关键技术分析：1、 维生素B1对实验的影响很大，所以应该用保持良好的维生素B1。

2、 维生素B1必须在水中完全溶解后再加乙醇。

3、 维生素B1在酸性条件下稳定，但易吸水。

在水溶液中易被氧化失效，光及金属离子均可加速氧化。

在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此，反应前维生素B1溶液、氢氧化钠溶液必须用冰水冷透，这是本实验成败的关键。

合成安息⾹辅酶催化法合成安息⾹——不同实验⽅式对合成安息⾹产率的影响⽬录摘要 (1)关键词 (1)第⼀章前⾔ (2)1.1安息⾹合成 (2)1.2安息⾹的作⽤ (2)第⼆章实验部分 (2)2.1实验仪器与试剂 (2)2.1.1实验仪器 (2)2.1.2实验试剂 (3)2.2实验装置图 (3)2.2.1加热回流装置 (3)2.2.2热过滤装置 (3)2.2.3熔点测定装置 (3)2.3实验过程 (4)2.3.1实验⽅法 (4)2.3.2四种实验⽅式 (7)第三章数据处理 (8)3.1⽅式⼀ (8)3.2⽅式⼆ (8)3.3⽅式三 (9)3.4⽅式四 (9)第四章结果与讨论 (9)4.1四种实验⽅式产率对⽐ (9)4.2安息⾹标准与样品的IR图 (10)4.3实验结果分析 (11)参考⽂献 (11)摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利⽤缩合反应制备安息⾹。

实验采⽤单因素法，寻找不同实验⽅式对反应产率的影响。

得出了最佳反应条件：：为基准，在10% NaOH⽤量9ml时,反应时间75min，反以10ml苯甲醛、1.8gVB1应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。

关键词：苯甲醛单因素法不同实验⽅式安息⾹第⼀章前⾔1.1安息⾹合成本⽂采⽤单因素法，改变加料顺序，得出合成安息⾹的最佳条件：加⼊1.8gVB1，6ml⽔、15ml95%的⼄醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜⾊不褪，摇匀反应液，加热回流75min（⽔浴）。

⽔浴温度保持在60-75℃（且不可加热⾄沸腾），反应混合物呈桔黄（红）⾊均相溶液。

将反应混合物冷⾄室温，析出浅黄⾊结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

得到合成安息⾹的在最佳产率，填补了传统合成安息⾹的不⾜。

1.2安息⾹的作⽤安息⾹在化学⼯业和药物合成等⽅⾯都有⼴泛的应⽤。

如抗癫痫药物⼆苯基⼄内酰脲的合成以及⼆苯基⼄⼆酮、⼆苯基⼄⼆酮肟,⼄酸安息⾹等制备都⽤到这个反应。

安息香的辅酶合成[实验原理]芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂。

反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。

安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=OC6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。

如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下：NNCH2NH2H3CSN+H3C CH2CH2OHCl-.HCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

[反应式]CHOHCO2 C6H5CHOVB1[试剂]5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液[实验步骤]1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。

同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。

然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液----------专业最好文档，专业为你服务，急你所急，供你所需-------------pH值为9~10，此时溶液呈黄色。

安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。

了解多步骤有机合成的方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】（1）安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H（2）二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。

本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。

一、实验目的1. 熟悉安息香缩合反应的原理和实验步骤。

2. 掌握实验室安全操作规范。

3. 培养实验操作技能，提高实验数据分析能力。

二、实验原理安息香缩合反应是一种有机合成反应，通过苯甲醛与苯甲酸在浓硫酸催化下发生缩合反应，生成安息香。

该反应在有机合成中具有广泛的应用，如制备荧光剂、防腐剂等。

反应方程式如下：C6H5CHO + C6H5COOH → C6H5COCH2COOC6H5 + H2O三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛- 苯甲酸- 浓硫酸- 乙醇- 冷水- 95%乙醇- NaOH溶液- 维生素B1（VB1）2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 烧杯- 量筒- 酒精灯- 铁架台- 铁圈- 滤纸四、实验步骤1. 准备实验材料，称取1.75g（0.005mol）VB1，加入3.5mL蒸馏水和15mL 95%乙醇，摇匀溶解。

2. 将苯甲醛和苯甲酸按照1:1的摩尔比混合，加入圆底烧瓶中。

3. 将圆底烧瓶置于铁架台上，加入浓硫酸，搅拌均匀。

4. 将混合液加热至回流状态，保持回流约30分钟。

5. 停止加热，待混合液冷却至室温。

6. 将混合液转移至烧杯中，加入NaOH溶液调节pH值至中性。

7. 使用抽滤瓶进行过滤，滤液用95%乙醇洗涤，滤渣用滤纸过滤。

8. 将滤液转移至烧杯中，加入少量冷水，待晶体析出。

9. 使用滤纸过滤，收集白色针状结晶。

10. 称量产物，计算产率。

五、实验结果与分析1. 实验产物为白色针状结晶，产量为5.3g。

2. 理论产量为7.43g，实际产量为5.3g，产率为71.4%。

3. 分析产率较低的原因：可能是因为反应条件控制不当、实验操作不规范等因素导致反应不完全。

六、实验结论通过本次实验，我们成功合成了安息香，并掌握了安息香缩合反应的原理和实验步骤。

在实验过程中，我们严格遵守实验室安全操作规范，提高了实验操作技能。

然而，实验产率较低，需要进一步优化反应条件，提高实验效果。

辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：专业班级：指导教师：摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻求体系在不同VB1含量时对反应产率的影响，以1.8VB1，6ml 水，15ml乙醇和15ml苯甲醛混合，通过调节不同VB1含量，得出最佳VB1含量，并且通过测试熔点确定产物纯度。

关键词苯甲醛安息香相转移催化剂缩合反应目录摘要 (1)关键词 (1)目录 (2)第一章前言 (3)1.1 实验目的 (3)1.2 实验原理 (3)1.3 安息香 (5)1.3.1 安息香的作用 (5)1.3.2 安息香的合成方法 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验仪器与试剂 (6)2.2 实验步骤 (6)2.2.1 实验方法和过程 (6)2.2.2 注意事项 (8)第三章数据处理 (9)3.1 安息香产量及产率 (9)3.2 熔点的测定 (9)3.3 由IR分析产物结构 (10)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)第一章 前言1.1 实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

1.2 实验原理芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB 1O CH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：SNNNNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

安息香212.25 1.31137344不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。

无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B1 1.26g苯甲醛新蒸7mL 0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10% 3.5mL五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。

六、实验步骤及现象七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为：理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g =⨯=≈实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10；b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。

必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。

实验一安息香的合成及表征一实验目的学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。

二实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。

然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。

(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。

三实验步骤（一）具体操作方法1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。

在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。

当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。

2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。

反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。

抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。

3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。

纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。

4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归属。

（二）注意事项(1) 维生素B1 受热易变质，将失去催化作用。

应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回冰箱中。

(2) 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中所使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，则必须重新蒸馏后使用。

四总结（一）数据处理1. 计算产率2. 熔点3. 红外光谱分析（二）讨论试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较，并对主要吸收带进行解释，指出其归属。