不饱和度计算

简述
不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds）是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示，在有机化学中用来帮助画化学结构。

不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和。

最终结构需要借助于核磁共振（NMR），质谱和红外光谱（IR）以及其他的信息来确认。

编辑本段不饱和度的计算方法
从有机物分子结构计算不饱和度的方法
根据有机物分子结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数
如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明：
单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。

一个叁键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。

一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。

环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

一个碳氧双键贡献1个不饱和度。

一个-NO2贡献1个不饱和度。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。

从分子式计算不饱和度的方法
第一种方法为通用公式：
Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)
其中，Vi 代表某元素的化合价，Ni代表该种元素原子的数目，∑代表总和。

这种方法适用于复杂的化合物。

第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：
Ω=C+1－(H－N)/2
其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。

这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：
Ω =(2C+2－H)/2
其中C和H 分别是碳原子和氢原子的数目。

这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。

补充理解说明：
（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与CH2“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。

如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。

（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。

如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)
（4）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0
如CH4（甲烷）
（5）有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。

如，CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω=0。

（6）C=C 碳碳双键的不饱和度Ω=1；碳碳叁键的不饱和度Ω=2。

（7）立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。

如立方烷面数为6，其不饱和度Ω=6－1=5
编辑本段不饱和度计算的用途
不饱和度在有机化学中主要有两个用途:
检查对应结构的分子式是否正确
有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：
先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。

例如：甲苯的分子式为C7H8，计算出不饱和度为4，而双键（其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双键）和环的不饱和度都是1，所以总的为4。

根据不饱和度推测分子式可能具有的结构
例如，某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（）
A、C9H12
B、 C17H2O
C、C20H3O
D、 C12H2O
解析：该烃的不饱和度为1+3+2*1+2=8 A选项:(9*2+2-12)/2=4 B选项:(17*2+2-20)/2=8 C选项:(20*2+2-30)/2=6 D选项:(12*2+2-20)/2=3 由此看到B选项为正确答案。

编辑本段不饱和度的数学解释
不饱和度这个概念实际上可以扩展到任意的无向图上，并利用图论进行证明。

详细的证明请看参考资料[1]。