(完整版)高中有机化学知识点总结

1 有机物总结

一、有机物的物理性质

1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃ 以下）；

气态：C4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。

2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；

比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。

二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

（1）官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷 CH4

（2）化学性质：【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

②燃烧

3. 烯烃：

（1）官能团： ；烯烃通式：CnH2n(n≥2)； 代表物：CH2=CH2

（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

（3）化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

A. （1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

B. （氯乙烷）

C. 工业制乙醇： CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光

CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光

CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃

CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl 催化剂 C=C

CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂

加热、加压 CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br 2

②加聚反应（与自身、其他烯烃）：

（聚乙烯）

③氧化反应：

乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。

4. 苯及苯的同系物：

（1）通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

（2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

苯 苯的同系物

化学式 C6H6 CnH2n－6(n>6)

结构

特点 苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环； ②与苯环相连的是烷基

主要

化学

性质 （1）取代

①硝化：＋HNO3――→浓H2SO4△

＋H2O；

②卤代：

＋Br2――→Fe＋HBr

（2）加成：＋3H2――→Ni△

（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 （1）取代

① 硝化：CH3＋3HNO3――——浓H2SO4△＋3H2O；

② 卤代：＋Br2 ――——Fe ＋HBr；

＋Cl2 ――——光 ＋HCl

（2）加成

（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

――——酸性KMnO4溶液

注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。

（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。

（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。

5. 卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子．．．．取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

（2）官能团是卤素原子．．．．。

（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：

反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应

反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 nCH2=CH2CH2—CH2 n 催化剂 3

（4）卤代烃的获取方法

A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3—CH===CH2＋Br2 ― CH3CHBrCH2Br；

B. 取代反应，如：C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr ――△ C2H5Br＋H2O。

6. 醇类：

（1）官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

（2）化学性质(结合断键方式理解)

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

反应

断裂的 价键 反应

类型 化学方程式(以乙醇为例)

与活泼金属反应 ① 置换

反应 2CH3CH2OH＋2Na ― 2CH3CH2ONa＋H2↑

催化氧化反

应 ①③ 氧化

反应 2CH3CH2OH＋O2 ――Cu△ 2CH3CHO＋2H2O

与氢卤酸反应 ② 取代

反应 CH3CH2OH＋HBr ――△ CH3CH2Br＋H2O

分子间脱水反应 ①② 取代

反应 2CH3CH2OH ――——浓硫酸140 ℃ CH3CH2OCH2CH3＋H2O

分子内脱水

反应 ②⑤ 消去

反应

――——浓硫酸170 ℃ CH2===CH2＋H2O

酯化反应 ① 取代

反应

7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 断键方式

反应本质和通式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，CH3CH2Cl＋NaOH――→水△NaCl＋CH3CH2OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

＋NaOH――醇△＋NaX＋H2O]

产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 4 （1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：。

（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：

（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

（4）加成反应(与H2)：＋3H2 ――——催化剂△

（5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。

（6）缩聚反应：

注意：醇的氧化反应规律：

醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。

①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：

2R－CH2OH+O2Cu2R—CHO+2H2O

②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮

()。

③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。

8. 羧酸：

（1）官能团： (或—COOH)；代表物：CH3COOH

（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一

平面上。

（3）化学性质：

①具有无机酸的通性：

②酯化反应：

9. 酯类：

（1）官能团： （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

（2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

（3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）

O

—C—OH

2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑

△ 浓H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）

O

—C—O—R

△ 稀H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH △ 5 ※注意：重要有机化学反应的反应机理：

1. 醇的催化氧化反应

说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

2. 酯化反应:

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

4. 检验醛基的两种方法

5. 酯化反应

原理：CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OHCH3CO 18OC2H5＋H2O。

装置(液-液加热反应)及操作：

a．用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。

b．试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

c．用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

饱和Na2CO3溶液的作用及现象：

a．作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。 b．现象：在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。

有机合成中官能团的引入

CH3—CH—OH

H | [O]

|

OH CH3—CH—O—H ┊ ┄ －H2O O

CH3—C—H

△ 浓H2SO4 O

CH3—C—OH + H— O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O