安息香酸缩合反应
一、 实验目的
1、使学生加深对安息香酸缩合反应的理论认识，应用维生素B 1为催化剂合成安息香酸的试验方法进行实践。
2、使学生巩固并熟练掌握试剂称量、加热回流、冰浴冷却、抽滤结晶等有机化学单元技能操作。
二、 实验原理
苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CHO
2
C
CH O
OH
其催化机理为：
PhCHO + CN Ph
C
H
O
CN
Ph C
OH
CN
Ph C
OH CN CH
O
Ph
Ph C
O CH
OH
Ph
Ph C O CH
OH
Ph +CN
本法用维生素B1（Thiamine ）
盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
催化机理为：
CHO
2
C
CH O OH
VB 1
60-75℃
S
N
R' H3C
S
N
R
R' H3C
CH
O
Ph
'
R
H3
C
OH
C
O
S
N
R
R'
H3C
C OH
Ph
CH O
Ph
S
N
R
R'
H3C
C
Ph
CH
Ph
Ph CH
OH
C
O
Ph+
S
N
R
R'
H3C 三、实验试剂
四、实验仪器
100ml圆底烧瓶、天平、量筒(10ml、25ml、50ml)、玻
璃棒、烧杯（400ml、500ml）、电热套、布氏漏斗、滤
纸、PH试纸、双口接管
五、实验步骤
六、实验结果
产物质量m=5.3g
理论质量M=10g
产率ω%=m/M=53%
七、课后解答
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
答：安息香缩合与羟醛缩合都为亲核加成反应，
皆为有机反应，不同在于安息香缩合α碳原子上
没有氢，进行的加成反应；而歧化反应是指反应
前后每种元素的化学价发生变化，不涉及反应是
无机或是有机的范畴，并且不知道化学反应的方
式，即分解、化合或亲电、亲核等。
2、本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛？为什
么加入苯甲醛后，反应混合物的PH要保持在
9~10？溶液的ph过低或过高有什么不好？
答：久置不用的苯甲醛会被氧化为苯甲酸，使反
应不能进行，实验失败；过高的ph值将会使反
应发生歧化反应，过低会影响维生素B1的催化作用。
