空间构型
- 格式：doc
- 大小：1.40 MB
- 文档页数：2
有机物分子空间构型专题分析
一． 四种基本构型及简单变换：甲烷、乙烯、乙炔、苯
１.甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，，可将它看作是原来氢原子位置。
CH3CH3左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中④H、①C、②C构成三角形，同理①C、②C、③H也构成了三角形，即乙烷分子中最多有2个碳原子（①C、②C）和2个氢原子（③H、④H）4个原子共面。
CH3CH2CH3其结构式可写成如图2所示。左侧甲基和②C构成“甲烷分子”。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多三个碳原子（①C，②C，③C）两个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。
２.乙稀的平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个平面上。最多７原子共面。
同理可推出CH3CH=CHCH3至少６个原子，至多８个原子共面。
(CH3)2C=C(CH3)2至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子共面（6个碳原子和4个氢原子），每个甲基可提供一个氢原子在乙烯平面.
3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽
分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
二．应用原则：双键、三键不能转动，而单键（碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等）可以转动。如：
平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面可能重合，也可能不重合。如①苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。再如②下图：两个烯平面转动，共平面至少６个，最多１０
实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.
与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。 .再如③： 其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。 2 再如④：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分
别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。
三：综合应用：直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。
只要掌握好CH4、C2H4、C2H2和C6H6四种典型的有机物结构，以它们为基础，借助“C—C”可以旋转而“C＝C”、“CC”不能旋转的特点，联系立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。
例１.某有机分子结构如下：
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
解析：如下图，由于单键可以转动，所以：①乙烯平面与苯平面可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。答案：１３
例２.描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：如下图，答案ＢＣ
例３.某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题：
(1)在同一直线上的原子最多有_______个；(2)一定在同一平面上的原子最多有___个；
(3)可能在同一平面上的原子最多有____个。
解析，如下图，答案：(1)4 (2)12 (3)17
强化训练.１.某有机物分子结构如下：
关于该分子结构的说法正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子一定都在同一平面上
★2.下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 （ ）
A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷
3.1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( )
A．该物质是一种芳香族化合物 B．该物质是一种卤代烃
C．该物质是一种强烈致癌物 D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
4、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是 （ ）
A．盆烯是苯的一种同分异构体 B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应
5、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）
A．分子式为C25H20 B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
6.请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?
7.有机物CCH2CHOH分子中最少或最多有多少个碳原子处于同一平面上?
8.结构式为CH3CH3的烃，分子中至少或最多有多少个碳原子处在同一平面上？
★9.某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
OHOHHOC5H11CCH2H3C答案：BCBC,BD,第6题:14 ；第7题:最少８，最多９；
第８题：最少９，最多１４；第９题：２０
